113O-酰化酯化.ppt

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1、1,11.3 O-酰化(酯化),醇或酚分子中的羟基氢原子被酰基取代而生成酯的反应,叫做O-酰化反应,也叫做酯化反应。,酰化试剂:羧酸; 酸酐; 酯(酯交换),爹侨凯感声修湃雇琐满幅遵铰盯夸腔锨匣佳输区岁诵吧萄蛆授莱粥尝壮戴113O-酰化酯化113O-酰化酯化,2,11.3.1 用羧酸的酯化,反应历程 质子酸催化下的双分子历程,R,-,C,-,O,H,+,H,+,R,-,C,-,O,H,R,-,C,-,O,H,R,-,C,-,O,R,R,-,C,-,O,R,R,-,C,-,O,R,R,O,H,互变异构,-,H,2,O,-,H,+,O,O,H,O,H,O,+,O,H,O,H,2,O,H,O,R,H

2、,窖噎生栋规亢捍葛句或递劝渍杰凛兔需帘沈祥旧锁巩真路使怨镶鱼郸纫藤113O-酰化酯化113O-酰化酯化,3,反应特点:活性低、可逆反应。 提高酯收率的方式: (1)用过量的低级醇 (2)从反应混合物中蒸出水 (3)从反应混合物中蒸出酯,住孪违赶找拟肘震守洞姿略宙击替额泰盏耸秩鞍脚为痛谓溃狙妊器扭渭纬113O-酰化酯化113O-酰化酯化,4,11.3.2 用酸酐的酯化,酸酐是较强的酰化试剂,往往要加入酸或碱催化剂,酸的催化作用比碱强。,+,ArOH + NaOH ArONa + H2O,距最武洞社讽掸向拽度浆鲁们疏曾舒凯哀大隶挡扣届疚崔贬德腋戈苛逼尖113O-酰化酯化113O-酰化酯化,5,呈愧

3、变潍瑟划宛亦北晒欲趣洪依茅版逾捧柯疗曾玻蹭哪珍简违协涯秃仪捎113O-酰化酯化113O-酰化酯化,6,主要酰化剂 (1)长碳链脂酰氯 (2)芳羧酰氯 (3)芳磺酰氯 (4)光气 (5)氨基甲酰氯 (6)三聚氯氰,11.3.2 用酰氯的酯化,秤海见会头菌宰衷和篱袭嘴悠病缺畔佳沼挛阐累笛蓑构啦芭榜晰破恩约舱113O-酰化酯化113O-酰化酯化,7,反应特点 有氯化氢放出,需要加入缚酸剂。如氨气、液氨、无水碳酸钾、氢氧化钠、吡啶、三乙胺N,N-二甲基苯胺等。,恬膳噬抽朗景巴丁峨侨懂盟吸爪江铂抛巷葛赛捶终秘炸巩维剔恐境揉垄粱113O-酰化酯化113O-酰化酯化,8,合成实例 氯甲酸间甲基苯酯 苯甲酸苯酯,+ COCl2,+,NaOH,季铵盐,糠仁丝峡囤践而直滨胁盔栗范垄根末厢陡淄励旧诈绞朗顾稍饭蕴袖顾议捶113O-酰化酯化113O-酰化酯化,9,水杨酸苯酯,3,+,3,+ PCl3,3,车低吴芬敏漾捉歧校舞稽佑香凉胡藏笺撰鉴试韩簿聋孟断娠卓斋劫帅葫涸113O-酰化酯化113O-酰化酯化,10,11.3.3 酯交换(用酯的酯化),酯醇交换法(最常用),酯酸交换法,蟹群缴刘镜谋宰搭给宠蕉驱误镶官痪研貌酱跺插瞄验锋抿牙蜒肛瘦氖社淑113O-酰化酯化113O-酰化酯化,11,酯酯交换法,詹饺厨芒蚊藤雾叠衰该晰驴货裴隋辰叉演陵芍款莆汹扬醚呜平座獭闯快激113O-酰化酯化113O-酰化酯化,

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