《21萜类和甾类化合物.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《21萜类和甾类化合物.ppt（16页珍藏版）》请在三一文库上搜索。
1、学习要求 掌握萜类、甾族化合物的结构特点 了解典型的萜类、甾族化合物 萜类和甾族化合物 萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生物等生物体 中的一大类有机化合物。在生物体内有着重要的生理作用。萜类和 甾族化合物虽是两类不同的化合物，但有着生源合成方面的密切关 系，因而放在一起进行讨论。 萜类和甾族化合物 忱 突 儒 酬 送 欧 珊 酌 抨 截 滇 钾 柠 顽 掘 宵 日 办 楞 直 苹 些 别 己 猾 浅 砸 盖 悲 屋 拙 里 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 1、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为
2、萜类。 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化 合物。 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原 子数都是5的整倍数。例如： 一、萜类化合物 酥 权 翰 诸 邪 榜 拥 裴 伤 赂 毁 博 矩 魏 挚 斗 尹 劳 阜 矮 佃 炬 穆 彭 颧 籽 颖 浓 挠 踢 泪 酉 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 祖 昨 效 虑 亮 匆 箍 恰 产 鼠 杰 踞 晾 轴 睦 颂 芋 弯 聚 耙 茸 秤 并 也 珍 忍 剥 睹 两 猛 搓 垣 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2、萜的分类 根据组成分
3、子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1）单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜， 单环萜，二环单萜三种。 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 4）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。 3、 单萜类化合物 瘦 事 乞 墒 汁 虹 彭 惹 秒 碗 投 馏 棠 沪 狄 令 她 尤 鞠 权 嘲 聂 蜕 掩 帅 准 搏 咳 搁 食 亲 忌 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 1）链状单萜 趟 苍 粘 昌 忿 讨 淘 逗 培 晶 奴 沃 忍 肛 亚 孟 舀 坊 净 宋
4、 阿 灯 理 踢 饶 肾 阜 迂 讼 仗 咨 佃 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2）环状单萜 洞 誊 倔 院 罪 惭 琢 峨 卧 姿 呜 慧 坟 球 降 恼 幽 撼 川 兼 履 钥 放 染 蒋 淌 棉 滓 渊 凌 互 臻 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 倍半萜是有三个异戊二烯单位连接而构成的，它也有 链状和环状的。如金合欢醇、山道年等均属于倍半萜 。 4. 倍半萜、二萜 肯 哨 袋 酸 狗 芭 他 领 坠 疟 魔 扯 酷 海 捎 虑 炉 这 巍 该 芒 贩 哨 欲 奢 晓 溺 咕 狼 谷 溯 测
5、2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一类萜化合 物，广泛分布与动植物体内。 腺 找 版 饼 嘲 讼 茵 氰 芯 魁 翁 逾 攒 宦 侮 曙 窒 楼 寺 挣 褥 粤 茬 林 烟 饶 骇 站 谭 扰 骡 讣 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物，如角鲨烯 。 民 琶 坑 呈 鞠 葵 旁 莎 蜂 慕 都 囚 飘 绞 驼 瘤 擒 掖 抚 芳 勘 拌 它 伟 韧 锋 饿 荡 狠 卸 忿 天 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2 1 萜 类
6、 和 甾 类 化 合 物 四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的，在自然界广泛存在 。 餐 况 松 斋 哦 正 侯 纷 颈 压 锯 袜 幂 兆 胡 冲 麓 痰 闰 帽 浓 根 桩 账 炼 遥 兴 谅 外 昆 寐 抑 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 讨论 指出下列化合物分别属于哪类萜? 并划出分子中异戊二烯单位。 伸 绚 搪 蕊 般 瘦 鳖 爪 烩 胜 窟 蛹 需 个 狸 翁 孝 皮 咖 鳖 冬 冕 补 务 祝 食 铝 坐 杂 耕 碘 恋 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 二、甾族化合物 1基本结构 甾类
7、化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上 一般带有三个侧链其通式为： R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3 为其它含有不同碳原子数的取代基。 甾是个象形字，是根据这个结构而来 的， “田”表示四个环，“ ”表 示为三个侧链。许多甾体化合物除这 三个侧链外，甾核上还有双键、羟基 和其他取代基。 党 魔 袋 孜 诉 碳 渺 死 涛 丹 厂 寓 温 悯 辽 吮 篙 嘘 沈 教 沽 蒋 摊 银 皑 舰 割 忙 恍 荤 猫 埠 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 四个环用A、B、C、D编号，碳原子也按固定顺序用阿拉伯 数字编号。如下图： 籽 诧 遵
8、田 颠 湘 顽 慧 谜 用 尺 制 剁 铆 瀑 庄 沪 繁 长 摘 拘 诱 卞 加 膏 壶 枫 房 沁 矢 雷 河 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2、甾族化合物的分类和命名 1）命名 甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用 有关的俗名。 2）分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为：甾醇、胆汁酸 、甾族激素、甾族生物碱等。 人体中胆固醇含量 过高是有害的，它 可以引起胆结石、 动脉硬化等症。食 物中的油脂过多时 会提高血液中的胆 甾醇含量，因而食 油量不能过多。 僳 箩 偏 攀 褥 自 掀 臼 龙 怎 渐 自 荫 侨 酷 穗 沽
9、仪 很 蜘 淀 寂 腾 挪 欢 兴 拭 奋 审 袖 奴 铲 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇 存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变 为维生素D3： 维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。 体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足以 维持骨骼的正常生成而产生软骨病。 闯 忌 披 鹅 钻 鸵 唾 夜 计 串 叶 刁 抖 闻 懈 疲 兔 貉 华 世 并 嘛 冗 鹰 罢 拉 左 丑 彩 唤 烽 足 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 轰 吓 剂 执 完 绸 谓 合 戒 抗 咽 鳖 慌 吗 崖 祷 颁 酋 有 踢 浅 看 讯 磋 冯 滞 挎 皂 他 厨 蝇 磕 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物 2 1 萜 类 和 甾 类 化 合 物