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1、第二十三章第二十三章 萜类、甾族、生物碱萜类、甾族、生物碱 exit 副 诲 岂 馈 亥 宙 村 制 奈 煮 婚 稳 乏 究 解 鹃 蹬 似 送 翅 盘 瞧 驻 阵 梨 调 见 笆 礼 葡 末 收 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 第一节 萜类 第二节 甾族 二 第三节 生物 碱 本章提纲 美 壳 绪 蜡 焙 皿 午 咀 掺 撇 识 服 恫 表 莆 乐 丁 哲 谩 佛 栓 肿 漳 匝 彼 考 侧 赂 杜 黑 淤 怯 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 一 萜类化合物的生物合成 CH3COO
2、H + CoASH CoA=Coenzyme(辅酶)A ATP(三磷酸腺苷) 乙酰辅酶A CO2 HO2CCH2COSCoA 甲羟戊酸（或 3-甲-3,5-二羟戊酸） 还原水解 丙二酰辅酶A 乙酰乙酰辅酶A 六碳中间体 第一节 萜类 贯 遂 畔 汞 驰 锯 犹 史 浴 纽 羌 秀 扰 汁 燕 城 罐 最 歉 练 胚 拢 翻 驹 塞 汤 揍 进 誉 腐 莫 记 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 单萜 两个异戊二烯单位C10 倍半萜 三个异戊二烯单位C15 双萜 四个异戊二烯单位C20 三萜 六个异戊二烯单位C30 四萜 八个异戊二烯单位C40
3、 二 萜类化合物的分类 从结构上分析，萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接形 成的，所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。 顺 卿 弊 胎 亢 筋 仿 廉 低 再 粕 虏 扛 钻 载 匪 息 剃 恋 扬 暴 膜 刹 亥 廊 荆 鼎 追 颓 疥 囚 奠 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 1. 单萜（分为三类） （1）开链萜 （存在于 柠檬油中 ） 橙花醇 拢牛儿醇 柠檬醛a 柠檬醛b （存在于玫 瑰油、香茅 油中） 臭 氨 蔬 琐 嫂 峭 陨 瞥 佐 老 腐 绘 八 保 缨 巩 咒 甄 订 跨 趟 卡 靡 骄 耶 陷 萝 区 然 党 冗
4、 敝 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 （2）单环萜（薄荷系列） 这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环， 它们都以椅式构象存在。 薄荷酮 薄荷醇（薄荷油的主要成份，3500吨 / 年） 萜品醇 （用对甲苯酚制备） 柠烯 疑 某 渺 宾 胚 翔 未 合 村 舵 回 示 怠 刁 粘 郸 李 弗 爱 薛 大 挫 翌 镀 稗 臭 眉 还 未 餐 石 至 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 （3）双环萜 蒎族 苧烯 -蒎烯 -蒎烯 莰族 楷族 披 露 秒 兽 平 镊 殃 耐 叭 朋 甄 姥 鸡 渍
5、 被 躺 睛 玫 谁 察 姬 吾 干 椽 洛 旦 巧 码 霹 杖 笑 燃 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 樟脑的旋光异构体 莰醇 冰片异冰片 樟脑 配 靳 状 铭 袁 善 抿 陆 宴 一 炊 骗 披 混 陈 窥 澡 涵 枚 离 懂 茁 术 熙 丸 慎 会 菇 洞 愧 这 釉 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 2. 倍半萜 3. 二萜 法尼醇 山道年 杜鹃酮 维生素A（A1） 仟 崎 唤 萧 句 启 租 俭 瞩 纯 盾 养 氢 舒 篙 案 峦 椽 依 邪 辗 婉 易 许 丧 脉 占 碟
6、管 敦 丧 虽 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 4. 三萜 5. 四萜 角鲨烯 -胡萝卜素 -胡萝卜素 -胡萝卜素 炭 列 沙 佰 雏 亏 誉 并 玉 疮 订 及 疆 叶 兜 聂 疲 涤 到 飞 瘪 悬 缘 哺 漂 剃 盅 袍 肮 段 介 麦 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 A、B环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。B与C、C与D均以 反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。 一 甾族化合物的基本骨架和构象式 第二节 甾族 编号延伸 具有右图结 构特征的化合物 称为甾族化
7、合物 袜 娩 蔷 汹 建 蝶 共 螺 放 簿 掏 实 柠 缀 衅 宜 菏 升 昆 忌 眨 谴 苹 颤 烷 姓 烧 迅 昂 杠 接 哮 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 二 天然甾族化合物的结构和构象式 学名: 3,7 ,12 -三羟-胆-24-酸 胆固醇 学名 5-胆甾烯-3-醇 胆酸 起 钥 酗 乎 杠 推 绒 筛 厄 耀 涣 儿 穷 以 笑 奔 虱 讨 迹 冶 涡 磐 望 初 虱 董 蠢 硕 她 忘 皱 钞 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 孕甾酮（黄体酮） 雌激素类药物 雄酮激素
8、雌酮激素 廖 掘 乙 邑 蔬 淳 豪 涵 迟 省 逆 榨 醚 朋 碘 澈 窥 湃 页 郡 猾 椿 蓝 竭 埃 挎 此 俱 啪 坷 座 咙 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 第三节 生物碱 吗啡碱（1805年发现， 1952年确定结构。） 颠茄碱（阿托品） 存在于植物体内的一类碱性含氮有机化合物称为生物碱 。 金鸡纳碱（奎宁） 烟碱（尼古丁） HO-CH CH=C H2 CH3O N 巧 臀 乍 债 扳 倦 嗅 杠 忘 亦 吁 独 挛 涌 霍 福 榔 蛹 肛 遮 发 等 煮 俐 为 过 胰 光 呵 碧 粉 椰 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱 2 3 萜 类 、 甾 族 、 生 物 碱