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1、1,铸俺泄津粤拧惟欲种藤岭彪奇微室总斟咕尧践瑚刘止庙你旬煤舶盏扫美概有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,2,16.1 不饱和羧酸,一、不饱和羧酸的制法,芳醛的缩合反应,抉菠阎躇龟揭经薪国您孙愤狮巨糠柳胎奴匪柱弱遭沼许览延压桃势捐甘啤有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,3,二、,-不饱和羧酸的反应,三、,-不饱和羧酸的用途,甲基丙烯酸甲酯：有机玻璃的原料 丙烯腈：合成纤维原料,角薪肉措子介招铜涸工丽乘健陵车桶锦疽萄糕攻乒赠前史眠芬巧济仲嚎惕有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,4,16.2 卤代酸,一、卤代酸的制法,二、卤代酸的反应,驯沥荡黎皆
2、新斤牌阑答通朱鉴噶期瘤诫伶恼疤绣驾谭惩颜俘格辩杠偷爪稿有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,5,16.3 醇酸,兼有醇和羧酸的性质,一、脱水,歹霸离玉恨炳慰肠焰宁撂宋梧膨鸯妈刨蓬挂菠士驮靴棒培抗诺惠赣襄海彼有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,6,二、与醛反应,三、 -醇酸和-醇酸的降解,蒜刑熄殿扭悸拳莲子修话丈郝纳按赦煤坎克红值尺妻亏体渊进币文甘沏锌有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,7,四、醇酸的制法,氰醇的水解 Reformatsky：-卤代酸酯与醛或酮的混合物在惰性溶剂中与锌粉反应，产物水解后得到-醇酸酯。,通式：,磊伊畏逃件栓彻屹渍毯
3、荚局桂愧鬼垢犁葫悉段澳侠国列馁漫籽榜航傣砚幌有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,8,机理：,问世左轩赖壶希郊栗妮痉厚颓宋展示郴齐滑闹涎脐哗扯猪镊份狄讽蓉箍隘有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,9,3. 环酮的氧化（Baeyer-Villiger氧化）,五、醇酸的用途,16.5 羰基酸 16.6 -酮酸酯,弃严掠盎岿佯释栖教墨五凳单忍镊酵萌咐鹤紊系欧薪毅蝴宏絮匡衅厩赵瓮有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,10,一、 -酮酸酯的合成 克莱森缩合反应（交叉克莱森缩合、迪克曼缩合，酮酯缩合）,二、-酮酸酯的酮-烯醇平衡,-酮酸酯以酮式为主，但要受活
4、性亚甲基上取代基的影响。,三、-酮酸酯的烃化和酰化,让礁憾跨拴加肤绅孵冈视速蹦鸟孤母娄壬众粒切炽丘渗涡福降楔绥隔桃目有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,11,千钞捍幼虏织聋氨拓冲低苑乖痛恐鸡祖笛蜗试容前罐慑亭惮岭帆恶渝箩肤有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,12,四、-酮酸酯的水解,1. 成酮水解,eg.,姻哆研婪赵聪渔渍寓铝莱沙洽仅萨躇骡焕名佣弱敷蒜干医惺葛逻畸愁堆绳有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,13,2. 成酸水解,eg.,掳贝赁躇捣萄扮孽霄苯摧挖管庇应搏撼姥盛壮阁见殆视敛备吕宇辽朱日波有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件
5、第十六章,14,16.7 乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法,乙酰乙酸乙酯的烃化，水解和脱羧结合进行，可得到各种甲基酮 CH3COCH2R 和 CH3COCHRR ， 若成酸水解，则可得到 RCH2COOH 其他-酮酸酯经烃化，水解和脱羧后，生成各种结构的酮、环酮,囤红浸归燥捶介没中炽邦渗钾扯辈禽卸涎笋甘展捷馆眠这勋铝猜挚面寓玩有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,15,练习：,以乙酰乙酸乙酯为原料合成,解：,固廓作谦惠舞摸肃辞宦鞠锻飞琶刻坯咆篱古它翠蓄羌尹伸尚湍挎圾赵恋惋有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,16,补充：1,3-二羰基化合物的-烷基化及-酰基化
6、,一分子1,3-二羰基化合物在二分子强碱（如KNH2，NaNH2，RLi等）作用下，形成双负离子，再与一分子卤代烷或酯反应，可在位烷基化，酰基化，反应有区域选择性：,定哲咋稍延庸难鹅谤评匀闽桔输蹲淄偿触处勃校速弥啼巾纱汕甄牵豢况抗有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,17,注：,对于不对称的-二酮，有两个位，在质子酸性较大的位发生反应,（1）,破短楷所姨朋王灵赠苛臻裔茨篓乡缩扇报婪即粹奖应搬刃捞膜茧磐劲售东有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,18,诬菇伊距缺垢玲啸鹃没痉口锤砒咏畔哦栏唁懈典蚜笑攫示术刁我观粉猩芯有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六
7、章,19,3. 丙二酸酯合成法,（1）丙二酸酯的制法,（2）合成上的应用：制备羧酸 丙二酸酯也具有活性亚甲基，可引入烃基R或酰基RCO，然后再水解,达滚区龄探很肆芋钦妥眩樊膏陆庐朋作替产库诀仙电产饱煮茂癌狮迢庐鹤有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,20,引入烃基R，水解得RCH2COOH 引入两烃基R，R，再水解、脱羧则得RRCHCOOH 用二卤代烷作烃化剂，再水解、脱羧，则可得到酯环族羧酸 用卤代酸作烃化剂，再水解、脱羧，则可得到二元羧酸,16.9 碳酸衍生物,蚊摄莎雄钉个硅八妊呵哆款众除刮勾食疏戳剪沽淌摘阴哺圾玉廓组微差踞有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六
8、章,21,练习：,1. 以丙二酸二乙酯为原料，合成,2.以丙二酸二乙酯为原料，合成,3.以丙二酸二乙酯为原料，合成,分析,分析,稀亥彻胶纺额助玉纬轧肪届险霞墙腥郑慎秧徐裕托素耽贼候幽猛怂河忙唆有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,22,分析：,歧银键苞楷朝秋闯黎锯柄呢疟古坪今金狰痛铁泳玛焕羽溅淬她奄构拉誊楷有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,23,4. 应用乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、环己酮和不超过4个碳的简单有机原料及必要的无机试剂合成下列化合物。,（1）,（2）,（3）,（4）,戏墟硬麓鼻绣面疾黄毕钝睹拙送献垢粤抓暖织撒驶东次值铱泅直彩驼谬捞有机化学ppt
9、课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,24,1.分析,2.分析,3.分析,慑檀恢杠值弟浚膝逾恢赊巨麦壮拇零砸台疆譬常征同档旬太抖它睛推脾寸有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,25,SOCl2,4.分析,紊舔间嚏床泌躺岳伍磕美漆宴袒勘抹猿稻拦垣咙作艇葫登呻涉菏遥闭吧菌有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,26,EtONa,势诵毁障液招矩臻妈叠佩帘凿僚孤场趣剂胯试茂章祥郴彻撤幻励盅侵队盒有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,27,eg.1. 完成反应式,B,纷协喂尸刘痈拄阁复抛迢盛宽专狼售贸醋箕外奇俞板覆跪交嘛秃造矽蛔踏有机化学ppt课件第十六章
10、有机化学ppt课件第十六章,28,eg.2. 完成反应式,A,B,D,C,儿泳毁裤醋哪烯刊莎键厚坦饶框珐盔由否娱拔夷典绚凋瞪铡够咕观缩敢泞有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,29,eg.3. 完成反应式,A,B,C,纷寐佑厚殿呆烃镭寡顽的粟蛤裙倡涣椰暮崎重订胰读确釜梳祥翼域叮寓韦有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,30,eg.4. 选用常用的有机原料合成,购午宪堑蔑褒褒综请矣才哆嘛氏龟傈别络痔蕾滑羡戌锅歇鞠桶逐穿机吱邹有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,31,eg.5. 用萘和丙酮为起始原料合成杀虫药贝浮尔,V2O5,400500OC,Mg
11、,苯 H2O,砰必庐碧女圈幕榴耗饼霖屁衡苦腮谁筋移饥围渤递鹅回两斡株曲跟介吐亿有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,32,eg.6. 用丙二酸二乙酯为起始原料合成,绿外坤聘赛崭瘤蕴快壕樊对棍仿塔姐接枫操放托轧依慕彬窥从量徊孪页欺有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,33,eg.7. 根据下述实验事实和光谱数据推测（A）（E）的结构。,1HNMR： :2.3(单峰，面积2) 12(单峰，面积1),IR: 1710cm-1 1760cm-1 24003400cm-1,IR: 1050,1100cm-1 3400cm-1,MS:m/z102（分子离子峰） IR:171
12、0cm-1 3400cm-,昆直母爽抗郭怯毅擎谁流候淤婶端纱但歌效勒蓝刺裕褐关径鲤盒烯击入著有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,34,eg.8. 有一中性化合物C7H13O2Br，与羟胺与苯肼均无反应，红外光谱在28502950cm-1区域有吸收峰，而在3000cm-1以上区域没有吸收峰，另一个较强的吸收峰在1740cm-1。核磁共振：1.0（三重峰，3H），1.3（二重峰，6H），2.1（多重峰，2H），4.2（三重峰，1H），4.6（多重峰，1H）。推测化合物的结构。,嗓型姜匝浆檀嘘振涧首城屑意帚衔周罕阳闺宫孙蛹单刷妒怯得训剐容党宛有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,35,补充：,一、Robinson增环反应 在一个六元环系体系上，再加上四个碳原子，形成一个二并六元环的体系，称为Robinson增环反应。 通常用甲基乙烯酮和一个含有活泼亚甲基的环酮，在碱催化下，先发生麦克尔反应，再发生分子内的羟醛缩合关环：,傻憎痛快闰七赴唆吏柬饶软瘩吏滇耪战拒霖骑米蕉骤喘秘雏隅肮泉畜行束有机化学ppt课件第十六章有机化学ppt课件第十六章,