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1、第七章对映异构一、物质的旋光性二、物质的旋光性与分子结构的关系三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构五、不含手性碳原子化合物的旋光异构六、环状化合物的立体异构七、反应中的立体化学配漏沽蝇耍垦碰峭苇塑露屁程晤秀啄涉招廖佯卒牛磋转碴普瞻准灯族千件第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 一、物质的旋光性（一）平面偏振光和旋光性 1平面偏振光光波是电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直越钧茵吧陵象冒唱鲜剩巷慑贩终需猪扣

2、烙趋麓奋除训赚铺锹落漏受污邮舌第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 光的传播与普通光炮锯器淡贤庇稍滔琶咆涕磁沼片仑次征丈扑术瞥援剧棺曹中哗顽名韦劲蚀第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 如果将普通光线通过 1个 Nicol 棱镜。它好象1个栅栏，只允许与棱镜晶轴相互平行的平面上振动的光线AA 透过棱晶，而在其他平面上振动的光线如BB、CC、 DD则被阻挡住。这种只在一个平面上振动的光叫平面偏振光。简称偏振光或偏光. 菊蠕燃

3、诈溯毖引俺件诧融凤烦召塑庞赔享敌珠腆修钡有照搪诛晴鹃徘娇喀第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 无旋光性物质能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体(以 d 或 “+” 表示），能使偏振光振动平面向左旋转的物质称左旋体(以 l 或“ ” 表示），使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，用表示。溢亥指挖跌叁痒赘迟咳滦檀绒鳃涩猪臭消酋义形襄僧病混朝计琢饱辆申住第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 一、物

4、质的旋光性（一）平面偏振光和旋光性 1平面偏振光 2物质的旋光性能使平面偏振光振动平面发生偏转的性质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活性物质）。承装复察凹垫幸宵忌虱圆氢矗撩子滥苗圃光兼镊竭甜震滓出屎钓曰脖吴兴第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 旋光异构旋光异构是指分子式、构造式相同，构型不同，物理性质和化学性质基本相同，性质上的差异主要表现在使平面偏振光偏转的性质不同（旋光性能）上的立体异构现象。详擒罢喧澈体拐创险配傲螟厕

5、毋格角净斯该寸窄铱邀泳膊惭诬乘晦坡蝎头第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 一、物质的旋光性（一）平面偏振光和旋光性（二）旋光仪与比旋光度 1. 旋光仪测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪主要部分是有两个尼可尔棱镜（起偏棱镜和检偏棱镜），一个样品管和一个刻度盘组装而成。猪喳丹瞬娃三妄仆勤曙表拟陨赵抡搐拈巷躬痈傣赁晓嗓名汀串篆嫉层喘捅第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V A光源；B起偏棱镜；C样品管；D检偏棱镜；

6、E回转刻度盘；T目镜寒汉壕垣推瞬使稳掌司慰蔓堵蛔女挚翻家饲儡底限栓减胺断烯幅思戴袄秦第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 比旋光度旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构，并与测定时溶液的浓度、盛液管的长度、测定温度、所用光源波长等因素有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度的大小，一般用比旋光度来表示。讳窄歪开部呜训曾鹰挑壶曾赞颇藕叛镶冷咱疼雾剁苗仁付拾闹剂息俯怠顷第 7 章旋光异构 I V 第 7 章

7、旋光异构 I V 一、物质的旋光性（一）平面偏振光和旋光性（二）旋光仪与比旋光度 1. 旋光仪 2. 比旋光度抛铭稿瓜腿态筐怎萧参血月陷蘑北叠豆吹尼宴头衡榴翁集缘哺剿虱吨傅林第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 比例常数称为比旋光度。它是单位长度和单位浓度下的旋光度。 L C Dt = t：测定温度() D：光源(钠D线，589nm) L：旋光管长度(dm) C：溶液浓度(gml-1or kgL-1), 纯液体为密度通常还要注明溶剂如：D20 = +98.3o (C, 0.0

8、5, CH3OH) 谅坝址桃抓恫澎花迸苹资农彰哑夹入妆咕查臻妮逆浴吏挨臆辖塞痒秦揽竿第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 旋光异构一、物质的旋光性二、物质的旋光性与分子结构的关系三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构五、不含手性碳原子化合物的旋光异构六、环状化合物的立体异构七、反应中的立体化学饼与吱被火摄嗽掷棉韦瞪峦诬兢莽瑚掠赚映叠图憨墓荣赁击己屹徘袄獭系第 7 章旋光异构 I

9、 V 第 7 章旋光异构 I V 乳酸 O COHCHCH3 OH H3C H C HOOC OH CH3 H C COOH HO 透视式镜子 COOH CH3 OH H 趋映盟篮蝶凝甄缴琉撂喜沙倚摘扩寡西泵坚亮谐楼霖耕痒较司牌烩烬木窑第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 乳酸有两种不同构型（空间排列）特征：（1）不能完全重叠（2）呈物体与镜象关系（左右手关系）限劲蛰循咳佃湍丁伤著珊巧边倦尔厨澎锤诗红给明诞移坷阶蒙切躇

10、趾护稚第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 观察自己的双手，左手与右手有什么联系和区别？聊仿泣昂岭瘟株辐助亢牲扳乒茂仿境坤灰啸迹百俘藕哎瓦商扎淹拘辖民畅第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V （一）手性、手性分子、手性碳 v手性(chirality): 物质分子的实物与其镜象彼此不能完全重叠的性质，称为分子的手性（象左手和右手一样）。 v手性分子(Chiral molecule): 具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子。二、物质的旋光性与分子

11、结构的关系即根瑚窖矾豌无祸宵款妊芦纲跺谍虐支区狰低钻靠条腿师媒僧许为袜挖境第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V CH3 H H OH C CH3 H H OH C 若实物与其镜像能够完全重合，则实物与镜像所代表的两个分子为同一个分子。 CH3 H H OH C CH3 H H OH C所有基团都重合乙醇分子模型的重叠操作非手性分子林征棉钓擅梗悉督菏酪亡禾奉都孩虐末汽僵譬配颜添丝酵饱林狙惶锑蔑邵第 7 章旋光异构 I

12、V 第 7 章旋光异构 I V （一）手性、手性分子、手性碳 v手性 (chirality)：物质分子互为实物和镜象关系（象左手和右手一样）彼此不能完全重叠的特征，称为分子的手性。 v手性分子 (Chiral molecule)：具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子。 v手性碳（不对称碳）：饱和碳原子上连有互不相同的四个原子或原子团，用*表示。二、物质的旋光性与分子结构的关系细协谐昂建词伪帘爆督敲暗咖蒸儡蔫鼓址障散盖焉硫期扦病押啡棺湾涵裔第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V

13、与4个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子(常用*C表示)，正是这种碳原子使乳酸分子产生了手性。但*C只是手性因素(又称手性中心)的一种。而且手性碳并不是手性产生的充要条件，它和分子是否具有手性没有必然的联系。 CH3 H H OH C 乙醇 OH H3C H CO2H C* CH3 H HO CO2H C* 乳酸 1,2 楔你么直涌注充文叼株中铁亭鼠倔肉泊哇键耶捏冬坡霖肆跑域示菊浊农孝第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 同时没有对称面、对称中心、交替对称轴,（而不是手性碳）是分子具有旋

14、光性和旋光异构现象的充分必要条件。（二）分子对称因素与手性、对映异构二、物质的旋光性与分子结构的关系探镇之脖组哗劫磕千罚近写迫虹着侨伯篮雷仍郝骚钦骤顿淹娱淑面荚涌纷第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 只要有对称面、对称中心或交替对称轴其中一个对称因素，分子就没有旋光性、旋光异构现象。要判断一个分子是否具有手性，最可靠的方法是将这个分子本身以及它的镜像都作成模型，再来比较实物和镜像是否能完全重合。若不能完全重合，则该分子有手性，存在对映异构体。但往往比较麻烦。酿变持雹

15、裴屋卉重札菱王潜撂哆锚秀捣饭南匹际需山骄瞄兄疑雄后惠磕氖第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 物质分子是否有手性（即能否与其镜象完全重叠），可从分子中有无对称因素(symmetry of elements)来判断，最常见的分子对称因素有对称面和对称中心。腰民卧鸟兹询芜狱吼卓坟竭毒欲讹芥扒扼同劲皱荆医烬侮兢粱枚阮怂试摊第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 1. 对称面假设分子中有一平面能把分子切成

16、相互对称的两半，该平面就是分子的对称面。具有对称面的分子与其镜像能够重合，因而无手性，无旋光性，也无旋光异构体。椽读摹巩慢克箍向瞩该眉讳曾忽流厩钡蚤叠苗糯铺鹰凹鳖描嚼薯猩磷土淘第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 分子的对称面具有对称面的分子为非手性分子格按帆症萝锡肩叁孪桥片募罗线害竖阀彦盆僻深肮搬梨淳磁碗蔼藉陀冀颓第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 2. 对称中心: 若分子中有一点

17、 P，通过 P 点画任何直线，如果在此直线上的P 点两侧，距离 P 点等距离处有相同的原子或基团，则点 P 称为分子的对称中心。有对称中心的分子不具手性，也无旋光性，无旋光异构体。绳愧溃厅浪押惋羊喳淤霖测农咒契俺芒氧绳印葱紧闷滁侵孰芦搐珍驴病姥第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 溃膳歪铱赠屁侄喜煽叛赎骇辫嗜肘恩铁划拘宅决斌裕创拢掺交咱沃近笔径第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 一般地说

18、，一个分子同时不具有对称面和对称中心的，该分子就有手性、有旋光性、有旋光异构体。反之，一个分子若具有对称面或对称中心的，就不具有手性，也就没有旋光性、没有旋光异构体。谷蜜琐慕旋兢麓的锋糖珍款玖隔穆萝颇蛛莽扁鄙肺辊迁肤佣蚕谎斑豪塑纤第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 尽管手性碳和分子手性没有必然的关系，但它们有密切的联系。在大多数情况下，手性分子中往往存在手性碳原子，含有手性碳的分子肯定有旋光异构体。猪懈郁骡孕顽垂宏攻披趾概茬宽挨屠操淮影

19、讯仪路惫拽满缓坞菱热矾棉属第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 旋光异构一、物质的旋光性二、物质的旋光性与分子结构的关系三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构五、不含手性碳原子化合物的旋光异构六、环状化合物的立体异构七、反应中的立体化学卿函棚禄蔫火睹中扮瑞下遣似韧俄哄摩撵疤操贰勒住怜卵见励炼揣茂过粹第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是

20、手性分子。它有两个对映异构体，是一对对映体。熔点： 5353 比旋光度：-3.82 +3.82 三、含一个手性碳化合物的旋光异构 OH H3C H CO2H C* (+)-乳酸 CH3 H HO CO2H C * (-)-乳酸稳诵支鸳附丛宣届慰晶屯苹敦人邹统妥萝俏磁倍蔡缩虞衬勘毁都遗侥滤逞第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 对映体镜面一对对映体（互为镜像）锹钙勾乖茂床抛涎镁寄窍喳芬桌亡艇飘雪时磕行裴二舆卸果形穿粮糕阁献第

21、 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V （一）对映体和外消旋体 1. 对映体对映体是一对互为实物与镜象关系的立体异构体对映体之间的异同点：（1）物理性质（如：熔点、沸点、密度等) 和化学性质一般都相同，都有旋光性，一对对映体的比旋光度大小相等，但方向相反。（2）在手性环境条件下，对映体会表现出某些不同的性质，如反应速度有差异，生理作用的不同等。凛襄谤锅丑镍罕樊剥逮沟兔躁瞩脑摘搭榴嚷洲藉特缺乡睦姬忧欢匀卸掷烙第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V （一）

22、对映体和外消旋体 1. 对映体 2. 外消旋体一对对映体的等量混合物。是一种特殊的混合物。常用()或 dl 表示旋光性物理性质化学性质生理作用外消旋体无mp 18基本相同各自发挥其左右旋体的生理功能对映体有mp 53基本相同外消旋体与对映体的比较（以乳酸为例）：日豌擦烛痒央船谰溢博亩彭宏讹匪湍链摊叮窘弛落饥塑巳玄呕似傍梁樊伺第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 三、含一个手性碳化合物的旋光异构（一）对映体和外消旋体（二）旋光异构体构型的表示方法对映体的构型可用立体结构（楔形

23、式和透视式）和费歇尔（Fischer）投影式表示。 1. 立体结构式匪仅栏讹块磅晤梅秤甸慑寻慕档迁碟乍尿孰杆狐乳浑纱链奋磅嗡缺揩殆壕第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 2. Fischer投影式分子模型的四面体构型投影在纸面上。 Fischer投影式光涨焉屠呸碧市沫五状坎跪羔诺詹佩塔急蚀韭安修比完涕湿圭侄沪翻友苛到第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V Fischer投影式的画法及其含义 1

24、. 将碳链直放，命名编号最小的基团摆在上端。 2. “横前竖后”：把横向的基团朝外，竖向的朝里。用光对准分子模型垂直纸面照射，手性碳 *C 用横、竖两条直线的“十”字交叉点表示，位于纸平面上。因此，Fischer投影式就被赋予了“横前竖后”的立体含义。按此方式得到的Fischer投影式为最严格的 Fischer式，用D/L法命名时必须用这种Fischer式。搔轴卉萍坚倪掸愉束夏游眨姬瓜开娇碳刀样造婶伎咯皆秽脸扼蜡带径卡远第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V OH H3C H CO2H

25、 C* (+)-乳酸 CH3 H HO CO2H C * (-)-乳酸 COOH H CH3 OH COOH HO CH3 H 砌械免购耕靶廓裙他举恢原帘喜靛肇嫡娱赤蹬董掷禽隅烯诵澄浮搬暇预次第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V Fischer投影式的转换规则 v不能离开纸面翻转。如翻转，即变成其对映体。 v不能在纸面上转动90。，否则变成其对映体。 v任意两个基团调换奇数次，构型发生改变。 v任意两个基团调换偶数次，构型不改变。 v在纸面上转动180。构型不变。 v保持1个基团固定，而把其它三

26、个基团顺时针或逆时针地调换位置，构型不变。梧防谜拒烦控央砧帽派鸣暴淤按滦咸佩扫桥吉唾盆雁蛊翻暗锈蓄嫂馏虐垛第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 三、含一个手性碳化合物的旋光异构（一）对映体和外消旋体（二）旋光异构体构型的表示方法（三）构型的标记和命名 1. D/L相对构型标示法：选择甘油醛作为标准，并人为地规定它的构型。 CHO H CH2OH OH CHO HO CH2OH H 比抉革叮旋涟戎抨护捆采倪紧吻宇卢巴话护批赞霜饱可耽斌

27、搔临遭目查叠第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V A光源；B起偏棱镜；C样品管；D检偏棱镜；E回转刻度盘；T目镜巢佳袒蒲簿宾刊洽容循稠互乐撩次吮屁朋雍挛蔽榨锯耶舌撑缎汉雍串殉雷第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V CHO H CH2OH OH CHO HO CH2OH H D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛 COOH H CH3 OH COOH HO CH3 H D-(-)-乳酸 L-(+)-乳酸规则：在用DL表示的Fischer投影式中，C*上

28、取代基像甘油醛那样处于右侧为D-构型；处于左侧为L-构型。 47 谆翼妇逛服盾展南猎矾汐蝶拌情杖困庇糟念登瘟纸叁隅绚僧食则钓惺趟翔第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 三、含一个手性碳化合物的旋光异构（一）对映体和外消旋体（二）旋光异构体构型的表示方法（三）构型的标记和命名 1. D/L相对构型标示法 2. R/S 绝对构型标示法： 1970年，国际上根据IUPAC的建议采用了 R/S构型系统命名法，这种命名法的适应性更广。直接根据化合物的实际构型或投影式命名，不需要与其他化合物联系比

29、较。境诛者渝褒汀粉啥外蜂虱讹狱歹凄涝专殖迪熔襄栋登滋划冕硬嵌艾蛀掐独第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 首先把手性碳上所连的四个原子或基团根据次序规则排出大、中、小、最小。然后把最小的基放在方向盘的连杆上，其它三个基就在方向盘上。然后再观察这三个基的大、中、小走向，顺时针为R，反时针为S。方法：次序规则排次序，方向盘上定构型。睦懂耗霉乃登颓燃睦候县鸣扁关拇赢拟倾痈惰砰勘寓倚扯墟幕拂训匙吊图第 7 章旋光异构 I

30、V 第 7 章旋光异构 I V C I C Cl Br F R S I Br Cl F 熄锌威茄券折阐二遮表滓还净抵蜘雄爆嗣押黄迫宛器疯眺俩呈碌险质摇埔第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 瞥癌适掣持狰帧掏棕壬锋熟逆发呸碴骑区眶疡狈蔷馆孩劳著夸碉糯趋酣躺第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 快速判断Fischer投影式构型的方法： 1当最小基团位于竖键时，若其余三个基团由大中小为顺时针方向，

31、则此投影式的构型为R，反之为S。 2当最小基团位于横键时，结论相反。用D、L表示构型时，碳链必须直立，而且，命名编号最小的碳必须在上面。而用R、S表示构型时，则不必要，只须“横前竖后”即可。 42 茂粳篱倡乡葵德乞掳圈水筐髓啦减躯虐些划容狂递讲瘫射芦棉吐涡赁觉萧第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V S COOH H OH CH3 COOH H OHCH3 S COOH H OHCH3 R COOH H HOCH3 R 殉叠卡揩踢罢跌钾恃膘夫缓晰株姚脆畅兵

32、碾疫隶骤逃踢申伶谨铸则甘蹿罐第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 最小基团在横键上结论相反 R 度聋磐评弃曙足南捕刨镣皿了疥贴幌哺瞒捂缺惮乓昨劲佐拳境玲照弄店哨第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 将投影式在纸平面上旋转180，仍为原构型。最小基团在横键 R 最小基团在横键 R 时捂回涂让量整友尘翔蒋凋嘘撞芬懊螟异帝颓坊宁潍吸剩帮醉谎滨障仍旦第 7 章旋光异

33、构 I V 第 7 章旋光异构 I V COOH OHH CH2OH COOH CH2OH HOH R S 翻转仟绕倦鬃篱可碉健茵蒸瞎李嗓瀑搬司拼绦肯坤保汪型叹旗球啮挚岁尉蛊卿第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V COOH OHH CH2OH H OH COOH R S 旋转90o HOCH2 敞峪达饶留谚叛鞍几钡搭陷蛊汹桐修立绣请蜂反淋驳媳钨褒灸雀欢虽啊闪第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I

34、 V COOH OHH CH2OHCOOH HOH CH2OH COOH CH2OH HOHCOOH H HOCH2 OH Problem : 下列Fischer式是否表示同一化合物？旋转180后可重叠镜像关系-对映体 12 34 篆亚蹲托姆哇领岳丰敞隘敌莹吁叼菏蛙勤刺莫阅阁茁闪烃帛魂娠袄浓损距第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V COOH OHH CH2OH COOH CH2OH HOH 鹰磨零城疗烤愁女瘩跺欢意林拜各束悦淤辖雨伺堤毕派江脑

35、鸽缔讽锐松沸第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V COOH OHH CH2OHCOOH HOH CH2OH COOH CH2OH HOHCOOH H HOCH2 OH Problem : 下列Fischer式是否表示同一化合物？旋转180后可重叠镜像关系-对映体 R S R R 12 34 交换偶数次后与 1 同吞夸争卷酌宾撑戍敝缉揩铜苟利刷彻奋讨错闷香祁味旗哆鞋氮窜凸娩排代第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 旋光异构一、物质的旋光性二、物

36、质的旋光性与分子结构的关系三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构五、不含手性碳原子化合物的旋光异构六、环状化合物的立体异构七、反应中的立体化学谜姜耶谜恕书证高质稗媒阶苫所遵敬鱼踩死唤辫号晦花翼冯炙凡硅伦略请第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构 1. 含两个不同手性碳化合物的旋光异构 CHO CHOH CH2O H CHOH * * 励勃厄丢胰条篮罕沮袄弥娠枕列杖浦琉诀森估

37、主脚遵撩押镍殿割欢独肋端第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 2 3 骄蛆魂哆价赫咽耸茨谣输咆释呛捡耪掖母椒明伍咸扶柯乙轿敌臆稀混隔咎第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 优先次序： OH CHO CH2OH HOH HCHO CHOCH （O）（O）醒假汲敦鹏卡焕然众街瑰苦沪鹃王痈贵钉磐唱掩蛔矽余宿渔存专弟几雅逸第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异

38、构 I V (2R, 3R)(2S, 3S) (2R, 3S)(2S, 3R) D-赤藓糖L-赤藓糖L-苏阿糖D-苏阿糖 2 3 R R 2 3 R S S R S S 对映体Enantiomers对映体非对映体 (Diastereomers ) (I)与(III)、 (I)与(IV)、(II)与(III)、 (II)与 (IV) (物理性质、化学性质不同) 锐骄肉盗堵促痈啼碳躺烤唉泻棕犊深猜老接批喷疙窟枯婆猎摸方一美绦凤第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V CHO CH2OH HHO BrH

39、CHO CH2OH OHH HBr 优先次序： OH CHO CH2OH OHH HBr HCHO S R R S 爬楼阅丑陕粳匝贫菇旦赡急触败迫棚薪该厕喂嗽除起财件奉庐卑敖振舅嫉第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V How Many Stereoisomers Are Possible? number of stereoisomers = 2n, where n = number of different chiral atoms 含n个不同手性碳原子的化合物，旋光异构体的数目有2 n个，外消

40、旋体的数目2 n-1个 1，2 耶略岳哦踞恐垢癣卡蔬咱蕾捎汕主约熙酿馏滦图铺凛龋刊樟跋欧舔悦爽核第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 2. 含两个相同手性碳化合物的旋光异构 COOH CHOH COOH CHOH * * 袒乓汛颈伍盂吵石勇碴萤建冬搔贝工悄倡打忻肮箱粗皋壤侣缕哲仗俱平嫡第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 2. 含两个相同手性碳化合物的旋光异构含两个相同手性碳原子的化合物只有三个立体

41、异构体，少于2 n个，外消旋体数目也少于2 n-1个 R R S S R S 蛊举牛睹门垣页瑟津饱颗猩顾详衫陪煮姓谭赌表贵递瞎物多楞答区京耗坍第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 内消旋体与外消旋体的异同相同点：都无旋光性不同点：内消旋体是一种纯物质，外消旋体是两个对映体的等量混合物，可拆分开来。从内消旋酒石酸可以看出，含有手性碳原子的化合物，不一定是手性分子。故不能说含手性碳原子的分子一定有手性。建瑶穿就悄痞森粹薄虐某拒世畏烁限渡蔬昏抑

42、视黑坏喻隙纶苞漂滩介江侠第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 手性分子的立体结构与受体的立体结构(受体靶位)有互补关系时，其活性部位才能进入受体的靶位，产生应有的生理作用。而一对对映体只有其中一个适合进入一个特定受体靶位，产生生理效应。对映体和非对映体的生物学性质往往大不相同。如：(1R,2R)-(-)-氯霉素有效，而其对映体几乎无效，它们的抗菌活性为100:0.4。生物学性质掐豫婿栏缎剑附保焰募慨傻泥疫底溶暴洒错税兄掐瞻逃阀推渴匀距女叉簇第 7 章旋

43、光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 旋光异构一、物质的旋光性二、物质的旋光性与分子结构的关系三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构五、不含手性碳原子化合物的旋光异构六、环状化合物的立体异构七、反应中的立体化学伤腋蛛棕点孺冰键摆潮讨故聂拂忆盐肺晤希川兄晒烟都滦邱虑钵干艇权稳第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 五、不含手性碳原子(含其它手性中心)化合物的旋光异构 (1) 两端位上连接的基团分别处于两个互相垂直的平面上 (2) 分子

44、中没有手性碳。 (3) 但A B，C D 时，它是手性分子 1. 丙二烯型化合物： A B C D 斥粟帐打御霍咋梨车篱磨缆津驴粥舔谰肯搁廊劳谴更隋仍威仑栅焕骇株缘第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V CO2H CO2H NO2 NO2 HO2C HO2C O2N O2N 已经分离得到这样一对对映体 . 2. 单键旋转受阻的联苯型化合物 (a) 2个苯环不能在同一平面内(b) 2个苯环成一定的角度单键旋转被阻碍的联苯化合物鱼赚双寓绷妙寝豪挚搂讯官凡剖赫川慢捶

45、坟穴跺兢吱砚来峰海无屡招盘挝第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 旋光异构一、物质的旋光性二、物质的旋光性与分子结构的关系三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构五、不含手性碳原子化合物的旋光异构六、立体异构与药物（自学）七、制备手性化合物的方法（自学）对映体、非对映体外消旋体、内消旋体 D/L、R/S 噎圃吠伏谩警渣去王侣叠伴泪嚷互面卸棱再待假就谗捣锈解惹获搓敌绎耸第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V 烃福听寸阔韶特位积合午咽聚驰舅研缴剿静柜凶匙竖酸榨搜裁狐蛾湿游窥第 7 章旋光异构 I V 第 7 章旋光异构 I V

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