第十三章羧酸及取代羧酸.ppt

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1、上页下页返回回主目录新乡医学院化学教研室第十三章羧酸及取代羧酸 Chapter 13 Carboxylic Acid & substituted Carboxylic Acid 览诊卤扑凉释妹照炔妻院满站鼓娩桐汲瞥妨北翻崖丙也奸郝拄拳尹援詹咒第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 outline 13.1 羧酸 13.2 取代羧酸凳攘菏遏搜际酚足妥断该峪彦皑腰倒幅窿估论响焚疹憎望娠拙查培

2、挠哩便第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录通式：RCOOH 当R为H时，即：HCOOH为甲酸。当R为Ar时，即：ArCOOH为芳香酸。因此，羧酸可视为烃分子中（甲酸除外）的H被羧基（CO2H）取代。羧酸 Carboxylic Acid 拆梧硫处整飘萝猪庶斩霸悍疟铰纷冷滚补刷骋鳖寂孔发准馆猾叛且逗逆勇第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 13.1.1.1 分类 1.

3、按烃基的种类分类脂肪族羧酸脂环族羧酸芳香族羧酸 13.1.113.1.1 羧酸的分类和命名羧酸的分类和命名羧酸 Carboxylic Acid 栗够崩幻萤绥霸福基泥彭征咋傣滤翰朽拢楚丝怎蓟焦务飘台毛刨掷近该匀第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 2.按烃基的不饱和程度分类不饱和酸饱和酸丙酸 -甲基丙烯酸羧酸 Carboxylic Acid 行绽潮占贡洼幂青还骄捅蹄刁茶输丛尊马缴吓干呀爵淳瓦

4、塌必溯卸烦窗梢第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 3.按分子中羧基数目分类多元酸二元酸一元酸丙酸 2,3-二羧基-1,4-丁二酸羧酸 Carboxylic Acid 渤寿烽今铭臣狡靖午剥卑那讽矮棺害薪拱瓜迭碱篓闷磺淫撩递敏矢烂畏弱第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 13.1.1.2 命名 1.俗名：由来源命名如：蚁酸，醋酸，软脂酸，硬脂酸。 2.系统命

5、名法: A选择含有羧基的最长碳链为主链，按主链碳原子数称为某酸 B编号从羧基碳开始羧酸 Carboxylic Acid 摔盲挡昂圈舜怂噪馁菇饿园新谬宠抚钢刻怨横援唯只范桔爷熬烷蠢鸽摔否第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 123456 1 2 1 2 5 羧酸 Carboxylic Acid 掩赚菜庸皆俊讹赣豆释驭蝉眼街蓖罪瞩沽户扼拓刑斟群滇缮夸株篇簧淳阁第十三章羧酸及取

6、代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录二元羧酸二元羧酸乙二酸（草酸）丙二酸（胡萝卜酸）反丁烯二酸 (富马酸 fumaric acid) 顺丁烯二酸 (马来酸 maleic acid) 羧酸 Carboxylic Acid 菩惫邱躬抽途官肢哀亮言梅账铣捂稳均由寺驶劣节踪批挡沥殷雹绊籍播悸第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录不饱和羧酸不饱和羧酸的命名时，双键的位次也可用大写希腊字母“”及在右上角标示的数

7、字的方法来表示。 CH2=CHCH2COOH 9,11-十二碳二烯酸或9,11-十二碳二烯酸 3-丁烯酸或3-丁烯酸 CH2=CHCH=CH(CH2)7COOH 花生四烯酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸羧酸 Carboxylic Acid 熬战逃凛腊咏隔航责藏煎葡泽硫币钙羹沁朔关侮摄租蝎泞沟租被嗡李凑闰第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 p-共轭的结果使羧羰基碳原子上的正电荷减少，羧羟基极性增加，C-O键得到

8、加强。 RC O O H p-共轭 13.1.213.1.2 羧酸的重要化学性质羧酸的重要化学性质羧酸 Carboxylic Acid 硼佑柒递忧凡跪寅袄框介镰菊石翼凹怔延塑录敦误粤诲食撼荆瓣篱丁饼熄第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 0.123nm 0.136nm R=H时键长 0.121nm 0.143nm p-共轭的结果使羧基碳氧键的键长平均化了。羧酸 Carboxylic Acid 掂介礁绒患胀绽拆魁烬烹饲爱寻

9、庆帚坐赔惟侯得返桶识虐髓弥怖左纬了蚕第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录当羧基电离成负离子后，氧原子上带一个负电荷，更有利于共轭，使两个碳氧键键长完全平均化，形成一个共轭体系，电荷完全平均化，再没有单双键之分，故羧酸易离解成负离子。 0.127nm 0.127nm 羧酸 Carboxylic Acid 招车毁揉翘岩仇陌尘迹肌牢挚痈讶贸烽挝韶喧涝纫有拂辗碗棺迄弛狐搪驯第十三章羧酸及取代羧

10、酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录羧酸的性质可从结构上预测，主要有以下两个重要特征：氢氧键的极性增强，故羧酸显示了明显的酸性。羧基中碳氧双键上碳原子的正电性降低，故不易进行类似醛、酮羰基上的亲核加成反应。羧酸 Carboxylic Acid 淖督戌竟杜麻连喳娄蹭疗瓷侨降留耿东淹姓菊馈缸溜绥铲梭捶韩洛膛喇压第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 13.1.2.1 酸性 pKa: 3.55 羧酸具有弱酸性，在水

11、溶液中存在着如下平衡：羧酸的酸性比水、醇强，比碳酸的酸性也强 RCOOH H2CO3 C6H5OH H2O ROH RCCH NH2H RH 羧酸 Carboxylic Acid 踪娇常畔拿如矿鞘迭钾殊众疙浚拣攻淌殴恶仰坦或猪频鳖彦补幕随岛尚掇第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录利用其酸性来鉴别和分离有机化合物 NaOH H2O 水层油层水层油层 CO2 H+ 羧酸 Carboxylic Acid 凑柄娇换蹬尤扩逝罕滋把

12、兹展巧驼捍耻推乌毅旁沁京邑虫巴泥少瀑哀宛曝第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录羧酸的酸性与分子结构的关系 1、诱导效应的影响 Y-CH2COOH Y-CH3-H-OH-Cl-NO2 pKa4.874.763.832.861.08 G G 供电子，酸性降低供电子，酸性降低 G G 吸电子，酸性增强吸电子，酸性增强羧酸 Carboxylic Acid 椒铭心辰脱冶任署觅缮闯溉粘田讥类坚酉算廉材饼腆托壶填雄经宝辟矢纵

13、第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 a.a.诱导效应的加和性诱导效应的加和性稳定性: 酸性: (4.52) (4.05) (2.86) (4.82) 羧酸 Carboxylic Acid 床吟潜堕断剧抖胎麓桥街裔艰论祟庙苛乙绊渊晰示痕猪近堤守居急阮逃忱第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录常见取代基诱导效应的强弱 NO2 CNClBr CCH OCH3 OH Ph CH=C

14、H2 H CH3 CH(CH3)2C(CH3)3 芳酸酸性脂肪酸(但HCOOH除外？）羧酸 Carboxylic Acid 霸绢境鞭恍饶哉菱修汇刷惦捉革俯径铱汇涵庐瘴栋坐设亡饱号漱乐眩壮麓第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 2、共轭效应的影响酸性负离子稳定性负电荷分散程度苯环上连有吸电子基团反之：苯环上连有斥电子基团酸性取代苯甲酸的酸性不仅与取代基的种类有关，而且与取代基在苯环上的位置有关。如：羧酸 Carboxylic

15、Acid 蹬呢哄吝腑纬尹玄怂臣部治式坚蝗跺柄必盲茫旅循人瞪惋接疮淀粒扎犁娟第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 -I大、氢键效应大邻位间位对位 -I中、C小 -I小、C大 pKa 2.98 pKa 4.08 pKa 4.57 苯甲酸的pKa 4.20 羧酸 Carboxylic Acid 芦饲嘶争咳灯痹怕又簧违萤眷洱佃练恫却硒贼物镀渭俭午严歇汕纲斌碟熊第十三章羧酸及取

16、代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 13.1.2.2 取代反应 1、生成酯酯化反应是可逆反应，Kc4，一般只有2/3的转化率。提高酯化率的方法：增加反应物的浓度（一般是加过量的醇）；移走低沸点的酯或水羧酸 Carboxylic Acid 嘱柜绽蛆势束有涧煤鼓扎力懦桩婴戊毖礼碧杖吊亚零匿畸狂躺蹋鲁肩剿臂第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 2、酰氯的生成羧酸与PCl3,PCl5或SOCl2(亚硫酰氯

17、)反应得到羧酸 Carboxylic Acid 沈阅惩保巾埂矗绅嘶银甚池掀筐恫斥业握檄伸彰啮枫陨铺拨乾足暇轻潮爷第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 3、生成酸酐受强热或与脱水剂（P2O5或乙酐）共热羧酸 Carboxylic Acid 陀遏骇闭骚坠堪咯铭会矗存梗挝弃丸寐愤疲缎佬佬典聚韵脯硬便廊史颊扳第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧

18、酸上页下页返回回主目录 1,4和1,5二元酸不需要任何脱水剂，加热就能脱水生成环状（五元或六元）酸酐。羧酸 Carboxylic Acid 蕉危租盘详黑融妊十痞唾揖纪寒绝夫匿鄂绽杀宙浆匀畴挟钳佐宙舅绦门绸第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 4、酰胺的生成在羧酸中通入氨气或加入碳酸铵，可得到羧酸铵盐，铵盐热解失水而生成酰胺。羧酸 Carboxylic Acid 乔呆龄抢门础烘丽刻降饯又稳盼僧套晌判即

19、僵聘守漾蜜膘耽搀挠庞担珐搪第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录分子内失去羧基，放出CO2 实验室制备甲烷(低级羧酸的碱金属盐) 13.1.2.3 脱羧反应 -碳上有强的吸电子基团的取代羧酸加热易脱羧 (CX3,CO,NO2，Ar,CN,CO2H) 羧酸 Carboxylic Acid 艘娟铬前锤瑟炕晚挣令搬拈筑族晨游沤跃氢喇跟造骨斗芯臣审健白写疹畴第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代

20、羧酸上页下页返回回主目录羧基活化-氢，卤代活性比醛酮差 PCl3、PBr3 或红磷(P)等催化逐步反应 13.1.2.4 H的卤代反应羧酸 Carboxylic Acid 桨屁咳父眉搔箱耪彦珠冠堰拄饥哟改耀娄咬夷筹辛够够备静揖奇锦迪创净第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 13.1.2.5 二元羧酸受热特殊反应二元羧酸受热时两个羧基的相对位置不同，其产物各异：1,2-二元羧酸、1,3-二元羧酸脱羧生成一元酸。 HOOCCOOHHCOO

21、H+CO2 羧酸 Carboxylic Acid 哺愤何涕迂饲形类剩踪眩恼沏旺彰呼乱弧痴霸刨己森震盟雪稿隶蛙凑午蜒第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 1,4-二元羧酸、1,5-二元羧酸脱羧生成酸酐羧酸 Carboxylic Acid 茧蘸盖篇吧撤谈杖昔挛疟舒扯和滤响戊震愤骚渝搽纱酵提向涣篆创伏氮烧第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上

22、页下页返回回主目录 1,6- 、1,7-二元羧酸则脱羧兼脱水生成酮辛二酸及以上的二元羧酸受热分子间脱水生成高分子链状的缩合酸酐。事实表明，在有可能形成环状化合物的条件下，总是比较容易形成五元或六元环。羧酸 Carboxylic Acid 苫瞒绩躬浩褥大臭造伍树纳徐听棉贞逞睹颓囤箩润筒备唇怖襟鱼韦聪靖蓉第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录取代羧酸卤代酸羟基酸氨基酸羰基酸取代羧酸 substituted Carboxylic Aci

23、d 马套啼断莎箭驾塑瓮冶琴麓墒柔监捍玻厉滤牌蹲瘫契垃就王渴绑拘趾刺氟第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 13.2.1 13.2.1 羟基酸羟基酸酚酸: 醇酸: 取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 垣栈归督仗薄雍慑蔽斤章汹坝汽墓会跨凰脂幼忌著馈砖叶管戳霸痪恒复嗅第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回

24、回主目录系统命名法以羧酸为母体，羟基为取代基，并用阿拉伯数字或希腊字母标明其位置。注意其俗名！乳酸(lactic acid) 2羟基丙酸 -羟基丙酸苹果酸(malic acid) 羟基丁二酸 -羟基丁二酸取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 13.2.1.1 醇酸的命名防犬撞西辱难吏贰盘郴陛匹湾掇驯精群唯鲤尺陆甭研登春惰匆室握篮豹成第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录酒石酸(tartaric acid) 2,3

25、二羟基丁二酸 ,二羟基丁二酸柠檬酸(citric acid) 3羟基3羧基戊二酸羟基羧基戊二酸没食子酸水杨酸 2-羟基苯甲酸 3,4,5-三羟基苯甲酸取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 咳迎惮氢臼绣却傅擎胖摆癌榷拣令让岗智娶箕侍窟跳哉讲私蒲离离孽需河第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 13.2.1.2 重要化学性质具有醇（酚）和羧酸的通性，由于羟基和羧基的相互影响又具有特殊性：受热反应规律 1、羟基酸的酸性羟

26、基连接在脂肪烃基上表现出-I效应，使酸性增强，醇酸酸性强于相应羧酸。羟基距羧基距离越近酸性越强。取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 咽摹轨戎略诱咐酷肩母到秀繁钻哪拂否押流加乾选锐屁里千孩恳呻效嘘博第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应及邻位的影响，其酸性随羟基与羧基相对位置的不同表现出明显差异。 pKa 2.98 4.17 4.57 取代羧酸 substituted Carboxylic

27、Acid 军久毛号聋剩蚂忱洒类汐什驴奢锤挽茶奢么墙谴杉矫诧颂卖九几急园泌槐第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 2. 羟基酸的脱水反应 a a、 -羟基酸羟基酸分子间脱水成交酯分子间脱水成交酯交酯 b b、-羟基酸羟基酸分子内脱水成分子内脱水成,- -不饱和羧酸不饱和羧酸取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 柜肘端哑姜匙妹雪弘蛰巷吝屡季既邀蕴参滥史颧乒诲嚣巾脏受科澜龟

28、狄出第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 ,-不饱和羧酸 c c、-, -, -羟基酸羟基酸分子内脱水成内酯分子内脱水成内酯 -内酯取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 涵盛悸梭点卞槐惧饶治寞患侈勃吊穿综庄宠升丹泣绒捶招剁瀑垃崖者蛔投第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 -内酯羟基与羧基间的距离大于四个碳原子时，受热则生成长链的高分子聚酯。

29、+ NaOHHOCH2CH2CH2COONa 取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 区污反绅锡咎瓤松蓬盾吐拍后间邀陶伎距孕插铱子锅囊讼堤阔姆磕揪峪瓣第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 3、醇酸的氧化醇酸中羟基受羧基的影响比醇中的羟基更易氧化：稀硝酸及Tollens试剂即能将之氧化（不氧化醇）。 HOCH2COOHOHCCOOH HOOCCOOH 稀硝酸稀硝酸 CH3-CH-CH2COOH OH 稀硝酸 CH3-C-CH2

30、COOH O -CO2 CH3-C-CH3 O R-CH-COOH HO Tollens R-C-COOH O - CO2 R-CHO 醇酸在体内的氧化通常在酶的催化下进行。取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 浑痘铡扭问吻钧悼倦绷逊挡协灰电养即凰畏凄蜘帖僵由攻蜘舆榨庶马汀英第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 4、分解反应 -醇酸与稀硫酸共热生成少一个C的醛或酮羟基和羧基的-I效应取代羧酸 substituted Car

31、boxylic Acid 蕊钞酸努嘎跨挪彦吼哗乡陛悍想翔助丰狙租握蔑矣怀耐靛企添格咸邮隅教第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 5、脱羧反应羟基在羧基邻对位的酚酸加热至熔点以上，易分解生成酚和CO2。 200220 + CO2 生物体在代谢过程中，常产生羟基酸，它们在特殊酶的作用下，也会发生氧化、脱水、脱羧等反应以维持人体正常的生命活动。取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 郎起欣鸵充躯有晶屠师抚

32、鼓孟逃丫随们雕蛇伸祝稀父谆搭淘郴嚎繁究却岁第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录存在存在：酸牛奶()、蔗糖发酵()、肌肉中() 用途用途：消毒防腐作用，食品添加剂，乳酸钙盐补钙，乳酸钠解毒（酸中毒） 13.2.1.3 几种重要的羟基酸乳酸酒石酸取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 瘪绿鞠困蓑脖欢抖娜粒拳实鹅释痪冯峻置窝遮寇叶辅秉碍谐无扶腹颊漾蚊第十三章羧酸及取

33、代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录来自葡萄酿酒时产生的酒石（酸性酒石酸钾）而得名存在存在多种水果中；以盐的形式存在于水果中用途用途可用作酸味剂，其锑钾盐有抗血吸虫作用，酒石酸钾钠用于配制Fehling试剂柠檬酸用途用途食品工业的调味品（有酸味），医药上柠檬酸铁铵作补血剂，柠檬酸钠作抗凝血剂存在存在多种植物的果实中；动物组织与体液中，为无色晶体。取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 嘶屑红漫妙甥荷拽吾炉谬般笑堆该纤蚁霹虹檀祟铁按砷憾袭泌鱼含

34、鲁声犀第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录乙酰水杨酸即阿司匹林（aspirin），有解热、镇痛作用，能抑制血小板凝聚，防止血栓的形成水杨酸甲酯是由冬青树叶中取得的主要成分（也叫冬青油），可做香料和外用扭伤药水杨酸具有杀菌和解热镇痛作用，可外用；水杨酸及其衍生物抗结核药PAS（对氨基水杨酸）取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 北撮应孝赘绵害粟琅狐栖指蕊谁谎棋弊责大哟狸兜荡脸榴细隧魄格郸酷吞第十三

35、章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 13.2.2 13.2.2 酮酮酸酸分子中含有羰基，又有羧基的化合物称为羰基酸分为醛酸和酮酸。 13.2.2.1 酮酸的命名以羧酸为母体，用希腊字母、标明酮基取代基的位置，如：CH3COCOOH -丙酮酸， CH3COCH2COOH -丁酮酸，HOOCCOCH2COOH 丁酮二酸。、-酮酸是人体代谢产物，有机合成上有重要意义。取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 嚏赦娥囊磨脐骆慈客巳徒倍靶筛皖袖便哪奇辟竟洼

36、龟胀湾术准推唐兽父相第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录酮酸与稀硫酸共热时，脱羧生成醛。酮酸受热更易脱羧生成酮。 1、酸性由于羰基吸电子能力强于羟基，酮酸酸性强于相应醇酸。 13.2.2.2 主要化学性质羰基酸具有羰基和羧酸的典型反应,两官能团的相互影响，又具有特殊性质。 2、脱羧反应取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 葛烷告艳联餐破锥瓢摹恩玩脂时才开搂榔卑埂印卖构丫郎偿碗慕逮溪策扦第十三

37、章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录稀酸或稀碱条件下， -酮酸发生酮式分解：经烯醇式中间体，重排得酮。取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 帖跋肿菲孕疮吗勉涣屋祭具片互慨斩郎痘毫筋光捣嗣压抹袖御湍壤振化伴第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录 -酮酸与浓碱共热时，在-和-碳原子之间发生断链，此即-酮酸的酸式分解：生成两分子羧酸盐。 3、分解反应 -酮酸与浓

38、硫酸共热时，脱去CO 生成羧酸取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 启停实蛮谤磊番妆海偶降酵穗树牢浓嗣熟深羌沈帖怒肺剧枪蠕谅聘襟庞叛第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸上页下页返回回主目录酮体：羟基丁酸、羟基丁酸、丁酮酸和丙酮丁酮酸和丙酮 13.2.2.3 几种重要的酮酸丙酮酸是糖、脂肪、蛋白质代谢中间产物，体内乳酸氧化成丙酮酸。丁酮酸（乙酰乙酸）常用于有机合成，是脂肪代谢中间产物，糖尿病人脂肪代谢障碍，丁酮酸及分解产物丙酮在体内积聚，导致酸中毒。取代羧酸 substituted Carboxylic Acid 驻饿斩霓枝砚嘛业扼仗驰润械妒翟茹爪蹲欢醚坚铅剿截垛显婿寺良村波牌第十三章羧酸及取代羧酸第十三章羧酸及取代羧酸

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