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1、第二单元 醇酚之醇 一、学习目标 催 起 批 鸦 符 闻 攫 鹅 炸 戍 懊 嚎 蔬 哮 展 旺 袁 凡 眷 电 捌 味 匠 剿 喂 蔗 夯 墟 蓝 敷 孵 绝 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第二单元 醇酚之醇 一、醇的性质和应用 (一)乙醇的性质和应用 无色、透明有特殊香味的液体； 密度为0.789g/ml，比水小； 沸点为78.5，易挥发； 能溶解多种有机物和无机物； 跟水以任意比互溶。 1乙醇的物理性质： 鸽 赂 漱 镰 征 遮 娶 资 伎 哆 溅 誊 忌 苇 珊 偏 鳖 霸 酮 详 鸯 卫 境 灯 广 岂 外 前 仇 辗 附 倪 第 二 单 元 醇 酚
2、 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 2乙醇的结构 分子式： 结构简式： 电子式： 结构式： CH3CH2OH或C2H5OH C2H6O 痒 盈 影 页 慌 承 端 忌 膨 幻 袁 瑰 戒 沼 劲 空 泅 鹿 刷 呸 妨 式 汀 叹 城 瑶 狡 层 睡 携 箍 押 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 3。化学性质 (1)与金属钠反应 ？写出乙醇与钾、镁的反应 耙 愿 抓 鸵 捷 氛 蛮 拙 摆 龙 杜 共 议 怯 改 鲤 呐 坏 乘 饯 丝 梳 赶 瑰 段 帝 郁 窜 诲 看 鲁 贱 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 实验： 在试管
3、I中依次加入2 mL蒸馏水 、4 mL浓硫酸、2 mL 95的乙 醇和3 g 溴化钠粉末，在试管 中注入蒸馏水，烧杯中注入自来 水。加热试管I至微沸状态数分 钟后，冷却，观察并描述实验现 象。 1、你怎样证明试管中收集到的就是卤代烃？ 2、试管中液体为什么会发黄？ 3. 浓硫酸的作用是什么? 导管a 试管I 试管 (2)取代反应 粒 星 匝 崭 醉 塞 吠 失 撵 假 腥 镭 惰 拐 之 仪 状 蕉 碾 妒 辨 踢 幼 票 坍 直 性 耿 榷 寒 好 伙 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 (3)脱水反应 分子内脱水消去反应 分子间脱水取代反应 噶 波 赎 拐 磺
4、吼 陀 琢 篷 垮 闺 舟 晦 月 箔 俏 般 买 涟 衬 棺 酵 群 澡 韦 粟 匈 躺 旧 晓 音 寞 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 (3)氧化反应 燃烧 ？为什么酒精灯用灯帽盖灭后，需将灯帽拿起来 再重新盖上？ 例2：完全燃烧下列有机物1 mol，耗氧量相同 的是（ ） A.C2H6 B.C2H4 C.C2H2 D. C2H6O2 须 癣 搏 月 稀 棉 列 啊 委 龋 咙 势 祝 谩 鲸 牧 渤 深 留 塑 纯 秧 触 最 离 广 晃 甜 词 挨 撒 邹 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 (4)氧化反应 燃烧 使酸性高锰酸
5、钾溶液褪色 催化氧化 卯 歉 页 球 曼 袁 雕 基 臂 亲 秧 藏 渺 她 逸 俺 疆 禁 骆 暗 改 咕 谱 毯 掸 座 记 燕 除 桅 馁 钻 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 醇催化氧化反应总结： 1、醇(RCH2OH)的-OH在端点 醛(RCHO) 氧化 同碳有氢才能被氧化 ! -CH2OH可被氧化成-CHO! 3、醇( )-OH所连碳上无氢则不能被氧化 2、醇( )-OH在中间 酮(R-CO-R) 氧化 安 蛀 瞪 其 神 迁 嚏 俗 阀 杨 丰 仁 捉 然 牛 哆 麦 殊 荣 被 欠 霹 织 捡 培 沾 奶 删 怯 诸 泻 汾 第 二 单 元 醇 酚
6、 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 三氧化铬硫酸铬 反应原理： 3C2H5OH+2CrO3+3H2SO43CH3CHO+Cr2(SO4)3+6H2O 判断是否酒后驾车的方法 敷 悔 娥 夸 延 尊 橙 莉 磷 态 此 滚 裤 液 旗 代 翅 孽 詹 蕊 漠 鸿 嚎 阀 蛀 邹 盼 喷 拭 柑 转 钉 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 （5）酯化反应 酯化反应： 酸和醇作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应。 反应原理：酸脱羟基醇脱氢 无机含氧酸也可发生酯化反应： 酯化反应属于取代反应 酯的名称：某酸某（醇）酯 书 嘲 砍 雌 圣 跟 声 遇 朴 怒 败 也 谷
7、 昨 罪 劫 垮 汗 圾 砧 椭 棱 状 荐 阻 槛 虏 剩 怎 渣 反 离 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 4。用途 (1)作为饮料酒的成分，例如市售的各种白酒 、曲酒等，主要成分就是乙醇的水溶液。 (2)体积分数75%的乙醇作为消毒剂,在医药上 常用于皮肤和器械消毒。 (3)乙醇可以代替汽油作为燃料。 (4)重要的有机溶剂和有机合成原料，制备乙 醛、乙醚、氯仿、各种有机酸乙酯等。 咒 稀 睦 媒 饶 客 晴 宾 橙 鸯 散 喻 晦 游 做 藤 壳 撅 镶 挽 氢 岿 蹦 忱 逐 吱 筒 儿 洋 舔 漫 嫁 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇
8、酚 之 醇 溶剂 消毒剂(75%的 乙醇溶液) 饮料 燃料 卷 请 吧 投 拍 延 济 韩 济 喻 蹄 纠 革 卖 对 埔 哗 籽 攘 宽 挚 济 姚 忆 祁 振 镭 蛰 练 瓢 竹 猖 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 5。制取 (1)发酵法： (2)乙烯水化法： 腾 砌 售 熔 氰 郎 汞 福 穿 员 迫 党 撤 脚 胞 埔 囤 琢 膳 鼓 丰 笺 系 需 缩 耀 环 讣 媚 焉 憾 溶 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 琐 蕊 场 字 敝 国 颠 吗 拌 悟 滁 叠 孤 处 傻 戮 缠 害 磐 我 肆 氟 羔 恩 搏 笑 木 配
9、 污 儒 喻 猪 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 练习：下列醇不能发生消去反应生成烯烃的是（ ）AD 芯 勾 垮 铭 爪 峙 俊 掳 宙 伎 肉 充 道 茨 隙 血 嚎 耪 艳 金 烬 勇 芍 故 纹 贩 沛 楷 敢 拨 全 风 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 知识回顾： CH3CH2-OHH-Br CH3CH2Br H2O 2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 CH2-CH2 CH2CH2H2O 浓H2SO4 H OH 170 CH3CO-OH+H-O-C2H5 浓硫酸 CH3COOC2H5+H2O CH3CH2O
10、H+3O2 2CO2+3H2O 点燃 O H H 2CH3-CH-O + O2 2CH3-C-H2H2O Cu/Ag CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O 浓硫酸 葛 揣 瞒 骄 劳 棕 墟 持 尺 饶 壁 蒲 丈 浇 呛 狗 协 店 敛 嘴 掺 学 伍 纪 料 助 渺 挖 毁 担 扦 汰 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 与活泼金属发生取代反应处断裂 去氢氧化，生成CO双键（醛或酮） 处断裂 消去反应，生成CC双键（烯烃） 处断裂 与HX发生取代反应，生成卤代烃或酯化反应 处断裂 小结 : 乙醇结构和化学性质的关系： 圭 嗅 燃
11、 钓 髓 籍 衔 伟 打 药 己 汀 酪 酿 产 海 夺 选 舟 耶 睛 哄 米 央 腰 糟 盾 腰 绊 户 霞 义 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 五、醇类 1、定义 2、通式 3、分类 烃基或苯环侧链碳与OH相连结的化合物 饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH或ROH 按羟基的数目分： 按烃基的饱和度分： 按烃基连接方式分： 一元醇、二元醇、多元醇 饱和醇、不饱和醇 脂肪醇（链烃醇）、芳香醇、脂环 醇 没 砖 疏 感 奏 透 注 念 蹄 皑 敝 乙 荫 篆 届 鲸 冈 沟 儒 掸 纹 烫 宰 座 继 京 婚 索 浪 轨 围 冻 第 二 单 元 醇 酚 之 醇
12、 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 4、物理性质：（见书） 低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气 味和辛辣味，与水任意比混溶； 含4至11个C的醇为油状液体，可以部分地溶于水 ； 含12个C以上的醇为无色、无味的蜡状固体，不 溶于水。 醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。 据 彼 渭 更 迄 驾 移 然 誉 洋 凉 仙 揖 袭 美 烩 寡 彻 乓 涪 蛊 帕 拢 玻 漾 躁 辜 为 役 铺 莽 露 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 5、化学性质 与金属钠反应 练习：请写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式 CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2
13、OH CH2ONa 饱和一元醇和氢气间的定量关系： 2(OH ) H2 邵 懒 宦 温 晤 嗓 退 逐 归 荚 姥 蛮 牺 丽 骤 谋 战 田 儒 涛 氛 扒 叔 酒 叔 镐 西 鞋 堤 墙 震 馈 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同 条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物 质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟 基数之比为多少？ 一元醇 二元醇 三元醇 1/2 H2 1 H2 3/2 H2 一元醇 二元醇 三元醇 H2 H2 H2 2 1 2/3 妓 瓷 铜 挂 差 今 摩 虎 娶 旱 澎 馈 米 睡
14、 等 帕 丁 创 声 裳 拟 束 迄 权 分 锁 遣 滦 豹 瞻 哩 寇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 与HX反应 氧化反应 CnH2n+1OH + (3n/2)O2 n CO2 +(n+1) H2O 与羟基相连的碳原子上有 2 个H被氧化成醛；有 1 个H 被氧化成酮；没有H则不能被氧化。 （4）消去反应 连羟基的碳的邻位碳上有H才能发生消去反应。 CnH2n+1OH + HX CnH2n+1X + H2O 弧 绦 吱 苦 惧 恬 迪 琳 仲 终 唾 忘 刨 芬 拔 成 激 芍 公 氮 发 乞 沦 坑 誓 革 搭 葬 哄 致 则 鼠 第 二 单 元 醇 酚
15、之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 （5）酯化反应 酸脱羟基，醇脱氢 写出下列化学方程式： CH2CH2OH发生分子内脱水 CH2OH在Cu作催化剂时氧化 丙三醇与甲酸的酯化反应 始 农 荫 捡 民 夸 濒 涅 管 臆 环 嘉 爹 佳 堕 妇 踞 赴 不 隧 擦 靖 敛 拭 涪 倒 埃 侨 爪 嘱 烹 算 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 6、几种重要的醇 甲醇 乙二醇 丙三醇 有毒，人饮用10ml就能使眼睛失明，再 多则能致死。可作车用燃料，是新的可 再生能源。 无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和 乙醇。 俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的 液体，吸湿性强，具有
16、护皮肤作用 。能跟水、酒精以任意比混溶。 狮 玖 柿 御 证 气 咬 冰 机 籍 声 豢 畴 俘 奸 缓 蔬 锹 丫 蓑 床 键 逻 碰 埃 蓉 迷 蹭 悉 呼 鄂 炔 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 练习：写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体。 其中能被氧化成醛的有几种？能发生消去反应的有哪些 ？属于醚的同分异构体有几种？ 7、醇的同分异构体及命名 1）醇与醚互为同分异构体 2）命名：选含OH最长的碳链为主链，离 OH 最近的一端编号，称某醇。 练习：芳香族化合物C7H8O的同分异构体 谓 淮 冕 袋 菏 疤 煽 由 够 纸 滇 汐 润 请 岔 痰 片 府
17、 坷 晾 赞 渐 呢 程 额 沈 湛 抱 疟 荣 淳 允 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 1、发酵法 2、乙烯水化法 CH2=CH2+H-OH CH3CH2OH 催化剂 加热 加压 (C6H10O5)n nC6H12O6 C2H5OH 水解 淀粉 酶 催化剂 葡萄糖 酶 催化剂 C2H5OH 乙醇的工业制法 乙烯从石油的裂解气而得 挽 孕 村 宾 臆 肯 惧 洽 犀 煞 娥 欢 钞 鹊 惋 官 汪 戒 俗 旧 襄 凹 赵 天 秦 玄 诉 后 泥 聋 搭 发 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 几个规律 1、制烯的方法 醇消去 卤代烃消
18、去 CH3CH2OH CH2=CH2H2O 浓硫酸 170 CH3-CH2 Br CH2=CH2 + HBr NaOH 醇 2、制醇的方法 烯水化 卤代烃水解 离 翁 框 酱 未 率 瑶 灰 令 森 岸 鸳 人 浮 杜 贱 毗 盈 细 厘 嘿 固 割 毖 旷 偶 弗 装 裔 漾 煽 材 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 常见的类别异构现象 序号类别通式 1 烯烃 环烷烃 2 炔烃 二烯烃 3 饱和一元脂肪醇 饱和醚 4 饱和一元脂肪醛 酮 5 饱和一元羧酸 酯 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 友 语 串 捅 栗 胰 八 译 棱 筛 遥 拖 奏 猾 浪 躇 篷 氢 沾 婪 堵 医 分 肚 肖 批 隧 鸟 纹 哑 役 嘻 第 二 单 元 醇 酚 之 醇 第 二 单 元 醇 酚 之 醇