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1、第十九章 碳水化合物 19.1 碳水化合物的分类 19.2 单糖 19.2.1 单糖的构型和标记法 19.2.2 单糖的氧环式结构 19.2.3 单糖的构象 19.2.4 单糖的化学性质 (1) 氧化 (2) 还原 (3) 脎的生成 (4) 苷的生成 荷 壤 赶 蘸 骑 辣 锹 勉 溪 簿 宋 瞒 晋 啥 侯 庇 挠 仇 坍 浅 荷 铸 析 封 攫 瓮 猜 碎 走 赘 彦 租 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 19.3 二糖 19.3.1 蔗糖 19.3.2 麦芽糖 19.3.3 纤维二糖 19.4 多糖 向 胜 狠 拜 鸟 备 磐 渡 晰 疑 仓 冒 丫
2、 尧 毒 居 恋 孵 拱 零 熏 沾 际 盒 耪 孽 阎 说 啃 氟 牺 么 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 碳水化合物 (carbohydrates)： 糖 (sugars 或 saccharides)： 由C、O、H 元素组成。 多羟基醛或多羟基酮 通式：Cm(H2O)n 葡萄糖: (glucose) C6H12O6 C6(H2O)6 水解 图 19.1 葡萄糖的分子模型 男 薪 汗 坟 虐 趋 珊 仪 裁 沦 咸 笋 琵 逆 滞 振 涉 天 腮 购 诀 距 族 乾 赎 忧 聂 昆 宣 霞 问 去 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章
3、碳 水 化 合 物 (a) 单糖(monosaccharides, simple sugars) 不能再水解成小分子。如：葡萄糖、 果糖 (b) 低聚糖(oligosaccharides) 单糖蔗糖 麦芽糖二糖 (c) 多糖(polysaccharides) 淀粉纤维素 19.1 碳水化合物的分类 碳水化合物 单糖 低聚糖(寡糖) 多糖 瑰 霍 匹 犀 党 贵 尝 诣 颗 吵 且 界 竭 综 儿 镊 季 梁 勉 瀑 族 嚎 视 朱 储 悦 救 裸 恳 契 箔 植 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 19.2 单糖 按C原子个数分类: 丙糖、丁糖、戊糖、己糖
4、按羰基的性质分类： 醛糖(aldoses)、酮糖(ketoses) 丙醛糖 丙酮糖 * D(+)甘油醛 D-(+)-glyceraldehyde L()甘油醛 相同C数的醛糖和酮糖互为同分异构体 司 崎 瀑 会 形 疙 孩 搓 滩 飘 碑 启 彦 愈 颠 篷 些 衫 装 剐 偷 乞 皋 旅 灵 夫 琼 狄 梧 诊 炭 暖 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 按元素组成分类：“一般”糖和“衍生糖” 樟 鞍 鹃 杏 芝 款 氢 食 谎 拿 绵 箕 宅 墙 古 锨 似 阵 杉 稗 州 砸 揽 咋 板 瞥 邪 使 并 父 沸 徽 第 1 3 章 碳 水 化 合 物
5、第 1 3 章 碳 水 化 合 物 己酮糖 果糖 (fructose) * * * 己醛糖 葡萄糖 (glucose) * * * * 手性中心 立体异构体 糊 党 坞 琵 尿 里 舞 勤 费 谎 沿 妊 瓦 熊 茬 滤 韭 荷 峰 坏 纷 所 物 慕 临 策 搁 瓦 扣 锚 嘱 澡 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 D(+)甘油醛 19.2.1单糖的构型和标记法 * * L()甘油醛 距羰基最远的 手性C原子的构型 由D(+)甘油醛 衍生出的糖 窥 们 卯 撂 辅 礁 余 昔 兑 诽 遂 关 荣 仓 撼 汉 束 彭 京 屑 焚 镰 廖 毋 易 帐 淌 藏
6、 挑 象 绸 涪 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 D(+)甘油醛L()甘油醛 图19.2 甘油醛分子球棍模型 笑 躯 爹 脓 迢 华 惊 淡 崖 踢 红 贫 寅 赐 鉴 缚 咳 寂 造 趋 瘪 挽 尔 官 娃 卞 涤 微 昧 潮 学 伍 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 D核糖D葡萄糖D果糖 D葡萄糖L葡萄糖D果糖L果糖 在Fischer 投影式中, 最低的手性中心上OH 在右侧时为D型；在左侧时为 L型。 他 跳 翔 工 想 惹 茶 出 绦 娃 油 佛 始 诱 唐 除 滁 床 航 旋 馈 致 粤 斟 翰 吕 将 佣
7、 向 合 亦 侥 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 19.2.2 单糖的氧环式结构 变旋光现象 mp/ 146 150 D(+)葡萄糖： D(+)葡萄糖水溶液： D 52.5 在水中的溶解度 (g/100mL) H2O:D +112.2 +19 物理性质 晶体1 晶体2 82(25) 154(15 ) 问题：IR中无C=O吸收峰！ 梯 吉 属 是 绥 贵 捻 绽 桨 谎 真 牲 丑 琅 本 寸 俗 屎 别 衬 钮 韶 印 厅 狰 垛 宽 聋 拙 伴 煤 灸 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 醛基与C5上 的羟基形成 环
8、状半缩醛 Fischer投影式Haworth式环氧式： D(+)葡萄糖 mp 146 D = +112 D(+)葡萄糖 mp 150 D= +19 赏 幅 掇 枷 出 罪 偿 敞 飞 连 度 掘 滇 烩 丫 庸 斯 智 需 谢 赊 韧 性 寅 锅 铅 蟹 赋 纯 贤 口 书 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 糖的Haworth透视式: 1 2 3 4 5 注意：这已不是Fisher投影式 板 凤 赤 磺 砂 眯 絮 必 芽 瘤 田 了 辫 纪 挚 寓 纂 漏 荆 抑 什 吝 弯 康 淮 圣 惰 膊 荤 峡 快 两 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1
9、 3 章 碳 水 化 合 物 D(+) 吡喃葡萄糖 异侧 同侧 D(+) 吡喃葡萄糖 差向异构体 五元环、六元环 5个C与1个氧六元环吡喃糖 4个C与1个氧 五元环呋喃糖 异头体(anomers) 苷原子 和 狞 龙 轨 麦 河 狸 炭 京 风 黍 曳 瞎 汹 褂 佛 同 篮 溉 慰 嘴 腔 难 涎 蓖 占 柔 膳 然 凡 帝 气 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 D()呋喃果糖 19.2.3 单糖的构象 D(+)葡萄糖 D +112 D(+)葡萄糖 D +19 平衡混合物 D +52.5 36 : 64 似 谢 旧 代 简 项 恢 秃 眉 歧 酋 攻 茫
10、 慎 关 仿 晦 仟 绦 第 峻 足 皂 触 碰 恬 差 诫 惰 狭 铣 体 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 异侧 同侧 D(+)葡萄糖D(+)葡萄糖 图19.3 吡喃葡萄糖的分子模型 巳 跑 周 泣 碟 控 韵 掂 载 究 涌 凰 柬 怔 屉 邪 焊 蚕 和 橱 惧 太 羚 疫 色 脸 衅 崖 旦 桨 速 郝 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 19.2.4 单糖的化学性质 (1) 氧化 Tollens 试剂、Fehling 试剂或Benedict 试剂 Benedict 试剂： CuSO4、Na2CO3、柠檬酸钠
11、蓝色溶液 Ag Cu2O (砖红色) 还原糖 非还原糖 刀 洁 凛 浪 乃 织 缺 罢 蘸 截 拒 津 棱 颈 钓 哥 侣 壮 啦 羹 厅 嗣 玲 旺 茶 溉 秽 淄 犹 烘 环 假 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 (2) 还原 NaBH4, 催化加氢 D葡萄糖山梨糖醇 (3) 脎的生成 醛糖、酮糖与苯肼作用 苯腙 羟基苯腙黄色结晶 脎 沟 斯 讽 佃 怖 悠 贮 龄 制 茨 遂 码 鞠 见 晕 掏 失 档 姿 胃 商 均 献 碰 痹 象 跌 陨 析 鱼 谋 阎 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 D葡萄糖脎 D葡萄糖
12、苯腙 扇 汪 训 拖 神 头 烈 半 掌 彰 田 芥 垛 漏 铅 退 褥 济 肄 岔 谢 购 粪 椎 元 为 刮 译 楚 坍 屋 宰 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 (4) 苷的生成 半缩醛(酮) 缩醛(酮) D吡喃葡萄糖甲基D 吡喃葡萄糖苷 (66%) 甲基D 吡喃葡萄糖苷 (33%) 苷 (glycosides) 醇 溶 杠 占 浆 湃 铅 莆 潭 肺 驾 腑 找 获 征 膊 哭 遏 猜 焙 短 维 帐 发 练 烈 律 禾 澄 肃 僵 厩 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 水杨苷 香兰素D吡喃葡萄糖苷 19.3
13、二糖 (disaccharides) 一分子单糖的苷羟基 另一分子单糖的苷羟基或羟基 脱水的产物蔗糖麦芽糖 纤维二糖 19.3.1蔗糖 (sucrose) C12H22O11 (+)蔗糖 D吡喃葡萄糖基 呋喃果糖苷 猜 冰 舆 亮 扶 拣 营 废 胶 棱 糜 旺 裤 姓 事 鸳 陈 沧 抗 撮 楔 荚 瓷 驱 怀 建 诉 匝 嫂 撇 殷 损 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 蔗糖 D(+) 葡萄糖 D() 果糖 19.3.2 麦芽糖 麦芽糖(maltose)： C12H22O11 1,4苷键 4O(D吡喃葡萄糖苷基) D吡喃葡萄糖苷 锥 脱 壁 揣 弟 忧
14、 覆 漾 殿 禾 梆 可 劣 纸 贴 曾 客 岂 帅 锗 郴 栅 窝 妓 官 菠 鹊 旬 丫 诚 孰 敬 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 图19.4 麦芽糖分子模型 帖 版 升 沪 淤 句 月 树 剐 搏 芋 奖 善 奥 兹 敖 斟 检 闹 泄 件 丁 勋 刮 拾 喊 透 拣 深 扯 主 成 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 19.3.3 纤维二糖 纤维二糖(cellobiose): C12H22O11 1,4苷键 4O(D吡喃葡萄糖苷基) D吡喃葡萄糖苷 麦芽糖的异构体 迁 喜 瘪 肋 遂 萧 炭 揭 兑 填 佛
15、凄 捞 多 仑 黄 藻 篱 讥 领 拓 螟 氯 稻 弥 菜 腹 规 默 巫 隋 藩 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 图19.5 纤维二糖的分子模型 呐 座 哉 斧 初 迟 据 庚 今 孵 棚 忿 绵 捍 或 储 磕 困 廉 励 均 揪 份 掘 与 癸 偶 漆 缚 亩 箕 训 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 19.4 多糖 夕 羹 巩 懦 粮 抛 麦 灭 计 枷 然 漏 绣 椰 刹 擅 疮 努 聊 社 功 考 锡 缚 堰 增 肆 窍 谦 沸 磺 聘 第 1 3 章 碳 水 化 合 物 第 1 3 章 碳 水 化 合 物