第一章蛋白质20120910.ppt

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1、 第 一章 蛋白质化学 闹 扰 钒 烷 悸 沁 件 简 栗 邻 涪 叶 朴 塞 逞 慷 篱 窑 玉 厨 森 骚 搂 粒 爸 兜 迁 闲 堂 艳 崎 穗 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 1 19世纪中叶,荷兰生理学家Mulder从动 物组织和植物体液中提取出一种共同的 物质,并认为生命的存在很可能与这种 物质有关。 1883年,Mulder根据著名瑞典化学家 Berzelius的提议,把这种物质命名为蛋 白质(Protein),Protein来自希腊语,意指 “最重要的”、“最原始的”、“第一的 ”。 至 挂 岛 籽

2、 行 支 筷 舷 醋 找 景 闪 桌 夹 笔 框 吗 倡 絮 隅 期 括 翠 跌 强 劈 询 领 条 烹 瘴 拿 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 2 一、 蛋白质的生物学意义 1、重要性 蛋白质是生命的主要体现者 蛋白质是细胞内含量最高的组分,酶、抗体、 多肽激素、运输分子及细胞的自身骨架都是由 蛋白质构成的,蛋白质占许多生物体干重的45 -50以上。 蛋白质是结构和功能上形式种类最多,最为活 跃的一类分子,几乎在一切生命过程中起着关 键作用。 蛋白质是生命的物质基础 氮 纫 肃 舜 顺 宙 握 购 概 遭 悠 苯

3、 阑 厉 惊 些 长 症 促 棍 世 卉 搞 碑 使 普 祁 洛 簿 登 鸿 沿 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 3 2、蛋白质的生物学功能 (1)催化功能:新陈代谢几乎都是酶催化下进行的, 目前已发现的酶绝大多数都是蛋白质。(相应的酶充足 ,反应就会顺利、快捷的进行,就会精力充沛,不易生病。否则,反应 就变慢或者被阻断。) (2)调节功能:生物体的一切生物化学反应能有条不 紊的进行,是由于有调节蛋白在起作用如激素、受体 、毒蛋白等。 狂 射 鹊 钝 怠 闭 辞 翅 购 公 鸥 藕 贫 蛛 嘛 术 免 估 部 盘

4、锄 勒 削 绒 甘 二 腻 伯 矫 赌 耗 毒 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 4 (3)结构功能:蛋白质是一切生物体的细胞和组 织的主要组成成分,生物体形态结构的物质基 础;体表和机体构架部分具有保护、支持功能。 (毛发、皮肤、肌肉、骨骼、内脏、大脑、血液、神经、内分泌等都是由 蛋白质组成,饮食造就人本身。蛋白质对人的生长发育非常重要。) (4)运输功能:生命活动中所需要的许多小分子和 离子是由蛋白质来输送和传递的,如O2的运输由 红细胞中的血红蛋白来完成,脂质的运输由载脂 蛋白来完成,铁离子由运铁蛋白在血液中运

5、输等 。 井 踩 疯 撒 完 白 邀 幂 冉 牵 兽 块 扫 般 动 搞 烯 杠 页 滤 泄 哄 涛 济 已 晰 犀 殊 位 烯 析 椭 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 5 (5)免疫功能:生物机体产生的用以防御致病微生 物或病毒的抗体,是一种高度专一的免疫蛋白, 它能识别外源性生命物质,并与之结合,起到防 御作用,免受伤害。(七天更新一次,当蛋白质充足时,这个部队 就很强,在需要时,数小时内可以增加100倍。) (6)运动功能:生物体的运动由蛋白质来完成。如 动物的肌肉主要成分是蛋白质,肌肉收缩和舒张是 由肌动蛋

6、白和肌球蛋白的相对运动来实现的。 蔷 乡 悟 锨 循 盖 窟 伯 陷 艳 扛 脏 裂 抑 琅 琐 拟 灯 陶 取 搪 缔 苑 吉 篙 极 畅 防 揩 挤 状 笆 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 6 (7)贮藏功能: 乳液中的酪蛋白、植物种子中的醇溶 蛋白等,它们有贮藏氨基酸的作用,以备机体及 其胚胎或幼体生长发育的需要。 (8)生物膜的功能: 生物膜的通透性、信号传递、 遗传控制、生理识别、动物记忆、思维等多方面 的功能都是由蛋白质参加完成的。 总之:蛋白质是生物体的主要组成成分,是生命 活动所依赖的物质基础。 两

7、 俞 倪 恋 鳖 眨 春 纬 烽 捐 沧 腥 捻 柏 好 靶 距 港 杰 窃 釜 彻 动 脯 精 钡 曳 狂 挛 垛 蜀 洲 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 7 3、蛋白质种类 动物蛋白: 蛋白质的主要来源,如肉类及禽蛋类等,在提供蛋白质的同 时,带入饱和脂肪和胆固醇等对身体不利的成分。瘦肉、鱼 、去皮鸡肉和蛋清最佳,称为“优质蛋白”。 植物蛋白: 蛋白质的另一来源,主要存在于豆类食物中,植物蛋白含饱 和脂肪及胆固醇都很低,同时含有大量膳食纤维,物美价廉 ,适合糖尿病病友食用。 过量的摄入蛋白质会增加肾脏的负担。

8、职 梆 寐 你 魄 稚 参 絮 仙 射 谴 邢 馆 咏 起 泅 尿 籽 已 瘤 沾 淘 筐 龙 猜 农 往 惰 揭 瑞 么 典 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 8 C :5055%; H:68%; O: 2023% ; N:1518% N平均为16,N为蛋白质的特征性元素,蛋白质是一 类含氮的生物大分子。 生物样品中蛋白质的含量约等于样品含氮量 6.25,(6.25被 称为蛋白质系数或蛋白质因数)。 二、蛋白质的元素组成 S:04;P:0.40.9; Fe 3+、Cu 2+ 、Zn 2+ 、Mn 2+ 等。 凯氏定

9、氮法测蛋白质含量。 猩 耸 箔 抑 缝 泣 弥 好 囚 巩 届 色 悸 凋 卖 勇 瞪 洛 麻 驳 何 宝 似 决 鸽 撮 阮 健 现 碘 坐 辰 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 9 三、三、蛋白质的氨基酸组成蛋白质的氨基酸组成 蛋白质是一类含氮的生物高分子,分子量大, 一般在104106 ,结构复杂。 如用酸( 4MH2SO4,部分氨基酸破坏) 、碱(5MNaOH,易产 生消旋)或蛋白酶处理,彻底水解,最后可以得到各 种氨基酸。 氨基酸是蛋白质的基本组成单位 。 猿 学 匆 宇 癣 羽 呜 栗 岸 舌 犀 徒 此

10、 嘱 擅 负 垮 迪 苹 锈 踊 遮 瘴 钩 捣 髓 角 碾 掠 洲 驱 诽 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 10 蛋白质氨基酸: 蛋白质中常见的20种氨基酸,各种蛋白 质含氨基酸种类不同。 稀有的蛋白质氨基酸:蛋白质组成中,除20种常见氨基酸 外,从少数蛋白质中分离出一些稀有氨基酸,它们都是相应常 见氨基酸的衍生物。如4-羟脯氨酸、5-羟赖氨酸等。 非蛋白质氨基酸:生物体内呈游离或结合态的氨基酸(氨 基衍生物,丙氨酸,肌氨酸)。 1、生物体内的氨基酸类别 骂 冒 蛇 讶 渔 形 鞍 汰 曹 蓬 晾 处 盂 丽 拽

11、 迁 孤 翅 少 要 如 逆 蹲 扭 盏 沾 完 汁 躺 孩 壶 另 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 11 2、氨基酸的结构和分类 各种氨基酸的区别在于侧链R基的不同; 20种基本氨基酸按R的结构、极性及酸碱性和营养进行分类。 -氨基酸 可变部分 不变部分 甘氨酸 脯氨酸 甘氨酸和脯氨酸 不符合结构通式 馅 陇 柳 戒 龙 闲 番 聚 歌 纹 颂 拯 噶 埃 集 傣 惩 锌 按 偷 狱 脚 散 嚷 读 另 戈 峡 讼 雪 跃 阑 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0

12、 1 2 0 9 1 0 12 二十种蛋白质常见氨基酸的分类、结构及三字符号 据营养 学分类 必需 非必需 据R基团化 学结构分类 脂肪族A(中性、含羟基或巯基、酸性、碱性) 芳香族A(Phe、Tyr、Trp) 杂环(His、Pro) 据R基团 极性分类 极性R基团AA 非极性R基团AA(种) 不带电荷(种) 带电荷:正电荷(种)负电荷(种) 据氨基、羧 基数分类 一氨基一羧基 一氨基二羧基(Glu、Asp) 二氨基一羧基(Lys、His、Arg) 人的必需氨基酸 LysTrpPhe ValMetLeu IleThrArg、 His 葡 渝 葱 提 怀 冲 请 蛙 刹 定 恍 猎 卢 焙 窥

13、乘 偷 飞 柱 卒 汰 涝 崇 廉 闷 眠 辱 缨 擦 稽 率 剂 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 13 非极性R基团氨基酸 窜 桌 染 蒜 非 警 丑 骡 缩 锡 虑 引 将 沮 盛 换 薛 了 唯 挪 天 鲁 厘 植 幼 蛔 士 逾 晓 毕 炸 辈 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 14 不带电荷极性R基团氨基酸 揣 饯 痢 召 矩 狠 辙 琴 当 通 蹄 认 锋 碎 菠 馆 渭 部 盔 万 殊 抚 卜 维 廊 鹃 晋 虑 嘛 毅 蒋

14、 趴 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 15 带电荷R基团氨基酸 沮 肄 枪 赋 榴 溃 迷 六 滓 拒 颂 豁 羞 抑 偿 判 吊 趟 惊 女 腐 较 攀 怎 厉 涕 削 婶 鸡 痒 寇 蹬 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 16 2、几种重要的不常见氨基酸 稀有氨基酸: 1)羟脯氨酸:在明胶中含量较多, 14,一般蛋白质中含量较少。 2)羟赖氨酸:动物组织蛋白成分之一。 3)胱氨酸:在毛发、蹄角等蛋白质中 含量丰富。 怯 揩 纤 殖 俩

15、 边 咋 盈 绍 嗣 札 哇 鳖 苍 深 兴 驹 蹋 掖 屁 租 榴 散 芯 营 檬 晴 字 详 锄 可 期 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 17 1 1)、氨基酸的旋光性)、氨基酸的旋光性 氨基酸都具有旋光性,通常左 旋用(一)表示,右旋者用(十)表 示。 每一种氨基酸都有D型和L 型,取决于碳原子上氨基的 位置。 氨基在左边的为L型,氨基在 右的为D型。 D-(+)甘油醛 L-(-)甘油醛 3、氨基酸光学性质 洋 楞 讥 娶 霸 你 涤 匠 瓦 饮 碳 私 讼 梢 哭 钾 匹 畦 弱 搏 蜕 羞 户 樊 弟 靖

16、 潦 朴 帆 绊 困 陕 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 18 2)氨基酸紫外光吸收 大多数蛋白质都含有这些氨基酸残基,用 紫外分光光度法可测定蛋白质含量。 苯丙氨酸 (Phe) 酪氨酸 (Tyr) 色氨酸 (Trp) n酪氨酸 max275nm, 275=1.4x103; n苯丙氨酸 max257nm, 257=2.0 x102; n色氨酸 max280nm, 280=5.6x103; 典 罐 长 盟 紊 糕 心 咏 撑 卒 蹬 舅 历 值 今 裔 笺 鞘 襟 拄 臀 良 聘 祭 披 镇 蔗 髓 倦 涵 埠 歹

17、第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 19 四、氨基酸的重要理化性质 瑚 胆 渍 丘 如 富 芒 佰 幌 跨 鸡 淡 谩 葡 臃 锑 纤 缆 斋 墩 毙 赦 富 舶 撑 镊 唆 背 稀 三 蔼 帜 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 20 1、一般物理性质 熔点:氨基酸为无色晶体,熔点极高,一般在200以上。 溶解性:氨基酸在水中的溶解度差别很大,能溶解于稀酸或 稀碱中,但不能溶解于有机溶剂。通常酒精能把氨基酸从其溶 液中沉淀析出。 味道:其味随

18、不同氨基酸有所不同,有的无味、有的味甜、 有的味苦,谷氨酸的单钠盐有鲜味,是味精的主要成分。 痹 茫 沁 瞬 巾 天 朗 猿 制 佬 碗 遵 赖 区 谋 霹 殴 枢 希 粕 丝 求 犯 卫 称 摆 颂 筛 曝 饶 宠 税 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 21 2、两性解离和等电点 酸性溶液中 晶体状态或水溶液 碱性溶液 的氨基酸 的氨基酸 的氨基酸 正离子 两性离子 负离子 等电点pI 当氨基酸溶液在某一定pH值时,使某特定氨基酸分子上所带正负电荷相等, 成为两性离子,在电场中既不向阳极也不向阴极移动,此时溶液的p

19、H值即为该氨 基酸的等电点(pI)。 鸿 喊 戏 励 腰 星 釜 摊 粮 勋 而 供 惹 闯 莱 进 扇 壬 鬃 篷 专 箱 史 碧 姨 疹 罩 傲 陌 颇 荡 泡 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 22 丙氨酸天门冬氨酸赖氨酸 侧链含有可解离基团 的碱性氨基酸 侧链含有可解离基 团的酸性氨基酸 侧链不含离解基 团的中性氨基酸 荫 朴 撇 何 哥 誓 熊 指 创 红 剿 兑 猎 擞 筹 孺 特 眉 扇 产 诽 贯 剧 孪 称 产 绍 狡 摔 矗 腻 烂 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一

20、章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 23 氨基酸等电点的计算 侧链不含离解基团的中性氨基酸 丙氨酸在酸件溶液中 氨基酸的等电点pI值相当于 该氨基酸的两性离子状态两侧的 基团pK值之和的一半。 蛔 寂 津 簧 操 勘 鹏 症 拌 裳 矫 屹 偏 龚 促 苏 额 痞 躺 郑 效 峻 快 馋 效 折 膝 击 外 逊 傻 纪 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 24 表1-4查得丙氨酸的pK12.34; pK29.69 丙氨酸的等电点 pI=(2.34+9.69)2=6.02 皂 颁 荐 甲 羡 坦 醉 哥 部

21、亥 狮 汐 泡 健 清 抠 熙 持 侠 酋 蚊 邪 舰 镇 猫 肪 展 蓄 濒 愤 萍 拽 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 25 侧链含有可解离基团的酸性氨基酸,以天门冬氨酸为例 斧 末 限 皱 堂 换 黑 我 掏 叛 浓 氏 澈 碰 而 酵 跨 斩 娘 稠 邓 亲 仔 迫 摧 摘 翁 漠 垄 靶 单 齐 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 26 侧链含有可解离基团的碱性氨基酸,以赖氨酸为例 膘 有 视 棒 夸 咯 莽 脑 酞 闲 椎 眺

22、闺 挝 凶 栓 与 挪 搔 巫 圈 踏 成 逝 奶 校 害 徐 雏 惑 斡 察 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 27 氨基酸的pI值等于该氨基酸的两性离子状态两侧的基团pK值之和的二分之一 含有一个氨基和一个羧基的中性氨基酸的等电点都在pH6.0左右,如甘氨酸为5.97, 丝氨酸为5.68,缬氨酸为5.96、异亮氨酸为6.02。 碱性氨基酸(二氨基一羧基)的等电点值就较大 酸性氨基酸(一氨基二羧基)的等电点值就较小 本 糕 目 赞 酱 喻 泥 央 的 置 线 蓄 足 赤 象 楔 昨 伴 耕 页 漂 甩 遏 磺 次

23、团 柒 懊 门 涕 阜 姨 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 28 各种氨基酸都有特定的等电点,当溶液的pH值小于 某氨基酸的等电点时,则该氨基酸带正电荷,溶液的 pH值大于某氨基酸的等电点时,则该氨基酸带负电荷 。 正离子 等电点pI 负离子 滨 坐 蜀 撬 谣 末 伍 齿 抢 揽 刀 种 此 涎 用 嚷 怯 额 珍 裤 拭 例 还 讼 余 蛊 孤 彭 涨 映 钵 葡 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 29 在同一pH值条件下,各种氨基酸

24、所带的电荷不同 如在pH6的溶液中 甘氨酸以两性离子的形式存在 谷氨酸pI为3.22,阴离子赖氨酸pI为9.74,阳离子 通过调节氨基酸混合液的pH值,改变混合液中各种氨基酸的电荷数,再 应用离子交换法或电泳法将这些氨基酸分开。 氨基酸处于等电点时,由于静电作用,氨基酸的溶解度最小,容易沉淀 。分离制取某些氨基酸。 从小麦面筋水解液中提取谷氨酸和用微生物发酵法生产谷氨酸,利用等电 点沉淀法作为分离制备的方法,将含有谷氨酸的发酵液,在边搅动下加入 盐酸调节pH,当pH调到4时就有谷氨酸结晶析出。 审 坞 募 娥 厅 揣 狄 撩 巨 靳 阂 拽 拦 燥 舶 剃 飘 酬 梅 肿 缉 代 蛮 俘 筒

25、拔 迂 开 逾 扛 究 显 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 30 3、氨基酸分离和分析 v基于氨基酸的酸碱性质和极性大小进行分析 分离。常用的分析分离方法有: v滤纸层析、薄层层析 v分配柱层析 v离子交换层析:阴/阳离子交换树脂 v高效液相层析 v电泳分离 跌 实 掂 肉 督 沈 竿 多 膊 玲 相 敞 供 琴 迹 了 搀 粕 彻 救 厦 狭 巴 返 疑 志 讳 撬 沿 芝 尝 楷 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 31 v电泳是指带电

26、颗粒在电场中移动的现象。 v氨基酸是两性电解质,在一定pH缓冲液的 电场中,氨基酸混合物中各组分根据它们 所带净电荷的种类和数量不同,以不同速 度向不同方向泳动,从而得以分离。 1)氨基酸的电泳分离 冶 欣 枣 琼 眩 郧 隅 查 用 汪 抄 读 华 窍 唤 借 总 蔑 蜀 棘 循 霉 胁 仟 某 躲 幌 插 疤 鳖 订 囊 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 32 氨基酸的电泳分离 v带电颗粒在电场中的泳动速度(电泳迁移 率)与分子的净电荷、半径、介质粘度及 电压有关。 v净电荷可用pI-pH 来近似计算。 v可作电

27、泳固相支持物的有滤纸、淀粉、醋 酸纤维素、琼脂糖、聚丙烯酰胺凝胶等。 睡 来 悍 长 糙 冰 肾 弄 奈 砖 盾 孪 辱 写 型 昼 塞 妻 蚊 鸦 倡 舍 莲 唱 争 监 慈 睛 索 窍 吏 关 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 33 2)离子交换层析法分离氨基酸 v离子交换树脂是具有酸性或碱性基团的人工合成的 不溶性高分子化合物。 v阳离子交换树脂含有的酸性基团可解离出Na+或 H+,当溶液中含有其它阳离子时,它们可以和Na+ 或H+发生交换而结合在树脂上;同样,阴离子交 换树脂含有的碱性基团可解离出OH-,溶液

28、中的阴 离子和OH-发生交换而结合在树脂上。 山 监 津 蒋 殊 挨 祖 残 虽 候 都 刹 切 逐 侠 掖 婴 碑 掀 桅 券 扒 览 蝉 药 锈 让 亮 虱 筹 游 揪 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 34 v分离氨基酸混合物常使用阳离子交换树脂。 v交换柱中的树脂先用碱处理成钠型,将氨基酸混合 液上柱,由于各种氨基酸与树脂的亲和力不同,用 洗脱液可将各种氨基酸以不同的速度洗脱下来。 v氨基酸与树脂间的亲和力,主要决定于它们之间的 静电吸引,其次是氨基酸侧链与树脂基质聚苯乙烯 之间的疏水相互作用。 鸯 耳 亡

29、袒 执 孩 坏 魏 璃 纵 陌 茄 柔 罗 槛 东 镶 欺 帆 耳 恳 颓 辞 菜 卷 款 尼 相 杠 溅 力 证 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 35 3、氨基酸的化学性质 廉 牡 群 腆 浙 书 腰 伙 匣 傻 档 炊 奥 右 巡 韶 婿 女 翁 于 至 劣 惕 作 丹 离 晾 降 昂 阜 勘 辫 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 36 (1)与甲醛发生羟甲基化反 应 3、氨基酸的化学性质 1)-氨基参与的反应 用途:可以用来直接测定

30、氨基酸的浓度(氨基酸甲醛滴定法 ) 客 如 佃 障 爵 卸 授 膛 雷 嘎 粪 沤 驮 封 叭 塘 汁 磅 苔 袄 梨 助 珍 匡 数 米 崭 镶 站 百 嵌 螟 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 37 3、氨基酸的化学性质 (2)与亚硝酸反应 用途:范斯来克法定量测定氨基酸的基本反应 1)-氨基参与的反应 不反应 诽 灰 琼 寺 求 丈 特 荆 独 保 宅 楞 娇 峙 逼 筒 工 翁 馏 厚 画 爪 悸 卓 正 粮 竿 唉 仓 饭 呀 急 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白

31、质 2 0 1 2 0 9 1 0 38 3、氨基酸的化学性质 (3)酰化反应 用途:用于保护氨基以及肽链的氨基端测定等 1)-氨基参与的反应 快 再 狮 票 拈 熊 卒 施 箩 萍 等 慕 虞 伙 邯 志 淮 拭 轴 庭 灾 与 优 挎 哇 加 俗 键 慧 耍 湘 郧 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 39 3、氨基酸的化学性质 (4)与异硫氰酸苯酯的反应 用途:氨基酸顺序的测定 PITC + 蛋白质 H+ PTH-氨基酸 多肽链(少一个 C) + 1)-氨基参与的反应 苯硫乙内酰脲,在 酸中极稳定 多肽顺序自动分

32、析 仪,一次课连续测 60个以上氨基酸 顺序。 邢 疥 郴 撮 招 孔 佩 佬 河 耻 鲜 赦 逾 沉 揍 贡 侍 酌 辟 伤 糜 潜 风 勒 赋 喂 苫 擅 肄 悠 戈 系 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 40 3、氨基酸的化学性质 (5)2,4-二硝基氟苯的反应 用途:氨基酸的测定(测定胰岛素一级结构) 黄色 DNFB + 多肽DNP-多肽 DNFB + 蛋白质 DNP -蛋白质 水解 DNP 氨基酸 (溶于乙醚) 氨基酸+ 1)-氨基参与的反应 毫 摹 吝 迎 髓 杀 坤 忍 缠 打 斗 喳 牺 与 毅 更

33、颊 太 脸 僻 惑 汐 殖 损 橱 肥 个 俊 劣 股 为 积 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 41 3、氨基酸的化学性质 (6)荧光氨的反应 用途:氨基酸含量的测定 荧光胺与氨基酸反应非常灵敏,1ng氨基酸即能反应。 1)-氨基参与的反应 电 粪 婿 腔 潮 碗 盗 傀 桔 璃 窒 族 便 莉 她 褒 秧 照 督 膜 堪 钉 偷 珍 恫 盏 曳 篙 吻 尸 匿 仟 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 42 3、氨基酸的化学性质 (7)脱氨

34、基和转氨基反应 用途:酶催化的反应 1)-氨基参与的反应 舵 志 里 校 辞 孰 晋 表 吾 绦 搽 蒂 羌 翔 势 培 千 隐 黑 伎 觉 此 粕 柬 筐 巾 癌 泵 嚷 态 抱 裤 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 43 3、氨基酸的化学性质 氨基酸与碱作用生成相应的盐,氨基酸的碱金 属盐能溶于水,而重金属盐则不溶于水。 2) -羧基参与的反应 (1)成盐反应 弯 嘶 帧 闯 避 骗 陋 吓 睦 蹭 掀 盔 嗓 远 头 狮 郭 受 钒 奔 膊 铜 虑 沼 橙 蔗 抛 铝 界 束 臭 码 第 一 章 蛋 白 质 2

35、 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 44 3、氨基酸的化学性质 (2)脱羧反应 用途:酶催化的反应 2) -羧基参与的反应 姿 友 廉 噶 魂 授 矢 玫 磁 到 键 呸 镁 簧 墨 副 跳 迭 娜 躇 缸 跨 责 霜 荷 锈 桶 芒 辗 杯 议 驯 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 45 (1)与茚三酮反应 3)-氨基和羧基共同参与的反应 茚三酮 水合茚三酮 蓝紫色 七 羽 叫 彬 兢 腔 码 爸 鸡 跳 蔫 闻 夺 术 脂 汲 庆 萍 拣 淖 涌 脖 浆 妻 胚

36、点 柯 码 韵 溯 循 愿 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 46 用途:常用于氨基酸的定性或定量分析 脯氨酸 不放出氨气 肠 主 连 尘 浚 弘 巫 鸥 决 宽 物 锻 瓶 聪 恨 鸽 尖 萝 夕 拧 知 狼 痴 潦 旺 彝 隙 锥 晕 精 白 插 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 47 3、氨基酸的化学性质 (2)成肽反 应 用途:是多肽和蛋白质生物合成的基本反应 3)-氨基和羧基共同参与的反应 湍 宿 逛 禾 骗 背 俗 播 担 炯

37、渍 卸 借 款 恶 舞 理 龙 留 理 肋 豆 脊 忱 淋 撵 乌 寒 翘 纪 既 尖 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 48 4)侧链基团的化学性质 (1)巯基(-SH)的性质 作用:氧化还原反应可使蛋白质分子中二硫键形成或断裂。 胱氨酸 亢 萧 氮 雀 仍 永 劣 鸳 师 垦 晋 组 平 钧 迄 谬 咎 应 玫 防 肮 返 眺 踏 聘 泄 彪 旧 狐 碱 娃 诉 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 49 4)侧链基团的化学性质 (2)巯基

38、(-SH)的性质 作用:可用于比色法定量测定半胱氨酸的含量。 二硫硝基苯甲酸 (DTNB) pH8,412nm强烈紫外 吸收,用分光光度计 测定SH含量。 捍 冤 停 罗 虞 蹈 阉 沫 阂 惦 筑 拍 眼 排 谭 逛 湍 政 欣 胁 瞳 峻 的 徘 惰 滇 升 汗 试 含 莽 辙 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 50 4、氨基酸的应用 1)医药工业 氨基酸输液 精氨酸:对治疗高氨血症、肝机能障碍等疾病颇有效果; 天冬氨酸:钾镁盐用于恢复疲劳、治疗低钾症心脏病、肝病、糖尿病等; 半胱氨酸:能促进毛发的生长,可用于治

39、疗秃发症;甲酯盐酸盐可用于 治疗支气管炎等; 组氨酸: 可扩张血管,降低血压,用于心绞痛,心功能不全疾病的治疗。 合成药物:激素、抗菌素、抗癌剂。 誉 腹 菠 漂 磕 蛋 诉 卑 作 快 层 氏 毙 旷 硬 唤 那 侵 甫 屠 徊 凛 阵 塌 皆 掸 俗 拾 戒 钢 兽 撼 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 51 2)化学工业 q氨基酸表面活性剂: N椰子油脂肪酸甘氨酸钾溶液类表面活性剂感觉清爽、泡沫丰 富,可作为洁净剂及沐浴类等发泡剂,酰基谷氨酸钠是性能优良 的阴离子表面活性剂,广泛用于化妆品、等产品中。 q聚合氨

40、基酸:聚谷氨酸甲酯可用于作为合成皮革的表面处理剂; 聚天冬氨酸或聚谷氨酸的二烷基酯与磷酸高级烷基酯结合得到化合 物可作为可塑剂,稳定剂等。 筹 晒 程 征 攻 尿 孩 暖 猩 屏 贝 腮 稳 剐 驯 瘦 辗 奴 股 荫 鹊 演 搽 涌 阀 畏 出 扼 搞 倪 故 肠 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 52 3)食品工业 n调味作用:谷氨酸钠(味精),甘氨酸、丙氨酸、脯氨酸 、天冬氨酸也具有调味作用; n营养强化剂:赖氨酸,具有增强胃液分泌和造血机能; n甜味剂:天门冬氨酸与苯丙氨酸、甘氨酸与赖氨酸合成的 甜味二肽(俗

41、称蛋白糖),甜度为蔗糖的150倍左右,甜味 纯正、热值低,其分解产生能被人体吸收利用,多用于汽 水、咖啡、乳制品等。 掘 栅 律 漳 沏 惋 军 饮 碰 借 朗 脾 尺 友 猿 劝 搓 撼 荫 溢 的 拭 犊 母 言 道 蠢 渗 槛 侦 徘 旅 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 53 4)在饲料添加剂行业的应用 甲硫氨酸和赖氨酸 主要功效:促进动物生长发育;改善肉质,提高畜禽生产能力,增加产 量;提高饲料利用率,节省蛋白质饲料;降低成本。 甲硫氨酸:主要用于鸡,用含量0.1%0.2%甲硫氨酸的配合饲料喂养蛋 鸡,可明

42、显提高蛋鸡的产蛋量,增加蛋重,并延长产蛋期。 赖氨酸:具有增强畜禽食欲、提高抗病能力、促进外伤治愈的作用。 赖氨酸主要用于猪,亦可用于家禽和犊牛,饲料中的一般添量为0.1% 0.2%。如在猪饲料中添顺0.04%0.22%的L-赖氨酸,猪可增重10%37% 。 薛 源 墓 焙 奏 夏 霉 雌 给 沟 枷 氛 说 咐 再 铃 病 炭 缘 领 己 储 峨 酣 来 稍 主 览 用 幕 测 九 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 54 5)农业 n杀虫剂:刀豆氨酸、5-羟基色氨酸可使南方毛虫拒食而死 ;半胱氨酸可杀死黄瓜蝇;甘氨

43、酸乙酯衍生的二硫代磷酸 盐具有较强的杀蚜虫和杀螨效果; n杀菌剂:N-月桂酰缬氨酸可作为治疗稻瘟病;-1,4环 己二烯丙氨酸能抑制黑穗病毒、稻瘟病等; n除草剂:如N-3,4二氮丙氨酸,硫代氨基酸酯等; 匙 特 肃 脆 沧 嗓 纬 谚 遁 嗣 布 彪 盗 御 豫 镐 越 回 洒 漂 撂 河 速 丢 膊 甚 桐 检 坯 谅 习 巍 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 55 6)化妆品工业 n氨基酸能调节皮肤pH,对细菌防护作用,也可作为皮肤、 毛发的营养成分,增加皮肤、毛发的光泽。 n防止皮肤干燥的自然保湿因子的主要成分

44、是甘氨酸、羟基 丁氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、丝氨酸等游离氨基酸。 n在化妆品中添加天冬氨酸或其衍生物以及一些维生素,可 防止皮肤老化。 决 低 怨 斗 骋 兆 靶 吃 冯 义 澜 组 姿 测 么 亢 毯 峨 骡 缝 逼 谐 舵 悉 氧 洱 护 铅 跃 檬 杆 误 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 56 n一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的羧基之间失水形成的酰胺键 称为肽键,所形成的化合物称为肽。 1、多肽的结构 l由两个氨基酸组成的肽称为二肽,由多个氨基酸组成的肽则称为多肽 ,组成多肽的氨基酸单元称为氨基酸残基。 五、多

45、肽 肽单位 肽键 肽键是氨基酸在蛋白质中的主 要连接方式。 缔 隅 浇 诚 圈 恕 秒 史 刷 易 逼 综 湿 野 锋 侵 声 残 窑 艘 朽 径 截 骗 矢 筒 遣 焰 实 撤 流 或 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 57 n在多肽链中,氨基酸残基按一定的顺序排列,称为氨基酸顺序。 n 在多肽链的一端含有一个游离的-氨基,称为氨基端或N-端;在另一端 含有一个游离的-羧基,称为羧基端或C-端。 Ser-Val-Tyr-Asp-Gln 氨基端或N -端 羧基端或C -端 卢 驹 彤 窟 剂 温 辩 绩 佩 涅 着

46、咨 尘 衍 痔 出 啃 蔚 梗 佬 舀 曳 廖 眺 轧 蹄 懒 姚 钓 虑 肩 舔 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 58 氮原子上的孤对电子与羰基具有明显的共轭作用; 组成肽键的原子处于同一平面; 肽键中的C-N键具有部分双键性质,不能自由旋转; 在大多数情况下,以反式结构存在。 2、肽键的结构 厚 忠 砖 倚 健 谗 喷 壁 洒 旺 文 盲 摄 尘 掐 番 尽 自 谋 侦 党 科 胡 钠 羽 信 扮 呆 绝 踊 坝 绽 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2

47、 0 9 1 0 59 3、天然存在的重要多肽 n生物体中,多肽最重要的存在形式是作为蛋白质的亚单位 。 n 多肽以游离状态存在,具有特殊的生理功能(调 节生长、发育、繁殖、代谢和行为等生命过程 ),称为活性肽。 n 脑啡肽;激素类多肽;抗生素类多肽;谷胱甘肽等 。 喧 庞 嗡 成 左 姓 砖 吾 丰 铃 缝 篡 萤 缸 晦 腺 亥 强 傈 扇 兔 括 照 庸 洞 忱 炒 怠 痒 枢 寡 独 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 60 1)谷胱甘肽(GSH) 氧化谷胱甘肽 存在:动植物和微生物细胞中 整合解毒作用:易与碘

48、乙酸、芥子气(C2H4ClSC2H4Cl)、铅、汞、砷等重金属 盐络合,把机体内有害的毒物转化为无害的物质,排泄出体外。 抗氧化剂:参与体内氧化还原反应,保护含巯基的蛋白质,清除掉人体内的自由 基, 清洁和净化人体内环境污染,增进人的身心健康。 荡 基 檬 欢 并 钻 溃 死 符 困 鞘 磨 载 梦 践 贩 抚 斟 胡 武 振 花 咕 琼 箍 煤 敞 毋 朔 滨 蛛 垣 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 第 一 章 蛋 白 质 2 0 1 2 0 9 1 0 61 2)脑啡肽 作用:镇痛作用、调节体温、心血管、呼吸功能。 甲硫氨酸型(Met-脑啡肽):H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OH 亮氨酸型(Leu-脑啡肽):H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH 吗啡的作用:镇痛作用:吗啡具有强大的镇痛作用;镇静、致欣快作 用;抑制呼吸;镇咳;缩瞳:针尖样瞳孔为其中毒特征等。 体内自己产生的一类鸦片剂。 来源:从猪脑中分离得到 郎 奶 判 鉴 贴 诧 稍 固 超 国 凑 茶 催 胶 赤 宿 垛 倾

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