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1、第二节 醇 酚 厘 骤 恍 害 泽 陌 缩 崖 扁 掩 筒 呵 撅 盒 蝉 且 淋 新 陈 碴 向 琅 球 吹 得 席 肮 卸 略 浪 鸿 注 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 一、醇和酚的比较 乙醇苯甲醇苯酚 结结构简简式 官能团团 结结构特点 篇 绽 磅 芝 份 如 曲 剪 环 影 噎 易 络 灭 蚌 暂 郝 否 挛 叮 工 肖 熙 犬 酷 抱 垛 饺 姑 雍 垃 焙 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 一、醇和酚的比较 乙醇苯甲醇苯酚 结结构简简式CH
2、3CH2OH 官能团团 结结构特点链烃链烃 基连羟连羟 基 羟羟基与苯环环 不直接相连连 苯环环直接 连羟连羟 基 CH2OHOH OHOHOH 袄 概 塘 浑 恶 卞 赫 宾 御 政 韶 叼 衅 九 榔 洗 坯 局 砖 陌 侍 狄 贡 绿 惕 翌 密 缮 该 墙 尊 胯 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 乙醇球棍模型 1乙醇的物理性质 酒精是无色透明、具有特殊香味 的液体，密度比水小，沸点比水 低，易挥发，任意比溶于水，能 溶解多种无机物和有机物。 通式 官能团 代表物 OH C2H5OH 最小物 CH3OH ROH 环
3、誓 瞩 俩 幻 腹 乳 谅 殉 彬 岁 伐 颜 溯 脏 婆 绎 冕 串 店 系 尝 莫 怨 假 昼 责 昭 槽 婆 鸽 囤 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 醇: 主要化学性质 CnH2n+1OH 1、置换反应：2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2 2、消去反应： C2H5OH CH2=CH2 + H2O 3、氧化反应： 燃烧： C2H5OH +3 O2 2CO2 +3H2O 催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + H2O 浓H2SO4 1700C 点燃 催化剂 儿 孰 跌 又 鄂 蚜 达
4、颓 依 类 铀 曾 疵 端 挣 友 点 茨 川 对 砂 访 拥 枚 涅 杭 亢 凿 版 疏 紊 珊 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸 三、醇的分类 分析低级醇的沸点比其相对应的烷烃要高得多的原因？ 诧 防 诽 噪 狸 奖 沦 熔 挣 宿 劈 亡 圾 拒 牡 疯 趁 屡 篆 焊 穴 库 惶 众 望 京 稿 躬 椿 焙 椿 淮 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 1将质量为m g的铜丝灼烧变黑，
5、立即放入 下列物质中，能使铜丝变红，且质量仍为m g的是 A盐酸 B酒精 C稀硝酸 D浓硫酸 E .CO 延伸：铜丝先放在外焰烧，后放在内焰烧，现象？ 思考：哪些醇不能进行消去反应？哪些醇不能氧化成醛？ BE 凡 辉 腋 水 笼 道 篓 墩 页 蜡 磊 单 锋 甚 奋 胁 枢 侄 思 靶 绩 募 缄 壹 醚 兔 虹 谱 捕 经 伸 朱 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 二、酚 1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。 2、结构： 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质 OH 3、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶
6、 于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时 ，能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧 气就能使苯酚慢慢地氧化 望 梅 嗡 另 瞅 皂 柬 言 盗 吕 绎 谜 遍 醛 若 拳 坝 浑 烂 岿 苟 谆 涎 成 趴 胆 殊 丽 明 庚 蚜 赋 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 4、化学性质 1）弱酸性 苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。 因此，苯酚俗称石炭酸。 宏 嘘 膜 店 中 耻 驯 涎 什 坪 斡 戮 蹬 枷 灯 歹 瓣 薄 叹 韵 妨 疮 乳 步 碘 歼 嚣 铃 枷 虱 洼 烧
7、2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 ONa +CO2+H2O OH +NaHCO3 说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 2）与溴反应 OH + 3Br2 OH BrBr Br +3HBr （可用于苯酚定性检验与定量测定） 莱 圈 甸 新 骇 橙 谰 搪 肌 剿 呈 川 浇 舜 赎 卧 陶 颓 盯 赌 愈 夸 遥 肌 辖 绣 徊 命 秤 田 池 宋 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
8、 溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似 ） 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 不能用该反应来分离苯和苯酚 *3）苯酚的显色反应 遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯 酚或Fe3+的存在。 家 舔 平 方 腰 骗 迸 妇 纵 谅 证 阂 酬 桔 伎 唤 忽 揽 妓 廖 葱 涌 闪 蔗 计 仪 独 墓 徊 详 肿 靶 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 1、怎样分离苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液分液在苯酚钠溶液中 加酸或通入CO2 2、如何鉴别苯酚 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀 A利用与三价铁离子的显色反
9、应 巩固练习 烁 迎 瞩 仔 郭 禾 跌 渝 逸 荐 皿 调 蜡 杯 蔬 囊 呐 赡 码 倘 烤 范 偿 绰 沪 湛 邯 膘 贷 添 羊 艺 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 3.有关下列有机物叙述不正确的是 A它有酸性，能与纯碱反应 B它可以水解，水解产物只有一种 C1mol该有机物最多与7molNaOH反应 D能发生取代反应 C 茸 畅 刀 呻 缮 兴 皮 软 昼 釉 雪 怕 德 汇 楚 抵 铣 充 矿 卵 甲 玛 躁 浓 硕 悸 挎 疽 辨 蛛 著 誊 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 2 0 1 1
10、 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 写出除去下列物质质中的杂质杂质 （括号内）， 可选选用的试剂试剂 和方法。 苯(苯酚)乙酸乙酯酯( 乙酸) 溴苯(溴)乙醇( 水) 选选用 试剂试剂 分离 方法 NaOH 溶液 分液 饱和Na2CO3 溶液 NaOH 溶液 分液 分液 CaO 蒸馏 思路总结：先生成盐，然后利用不相溶 或者 有机物 沸点低、盐沸点高的特点来进行分离。 酗 侩 绘 贯 哺 餐 摊 腻 嗜 骄 添 茫 欲 晌 擎 掐 碧 糕 太 子 竞 诉 瓮 絮 搭 碗 埋 轧 矫 泳 磋 晨 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇
11、 酚 请设计一个简单的实验，能一次性验证乙酸溶液、 CO2水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序为：乙酸碳 酸苯酚。写出实验步骤、现象及有关反应方程式， 并在右框中画出实验装置的简图 苯 酚 钠 溶 液 碳 酸 钠 乙酸 答：1、按右图连接好装置，检 查气密性； 2、加入适量药品，固定好装置 ； 3、打开分液漏斗的活塞，让乙 酸慢慢流入下，可以发现乙酸与 碳酸钠反应放出气体。说明乙酸 的酸性比碳酸强。 CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2+H2O 狮 婪 疹 霸 灵 质 搭 喝 靛 胯 瓣 挪 频 搅 高 沦 仿 邹 沧 趾 胁 解 蕴 乙 赐 杜 究 紧 哦 虽 眠 介 2 0
12、1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 4、当生成的气体通过苯酚钠溶液 时，可以发现溶 液变浑浊。说明碳酸的酸性比苯酚 强。 CO2+H2O+C6H5ONa= C6H5OH+NaHCO3 5、停止实验，填写好实验现象。 6、拆除装置，洗净仪器。 如果要分离出苯酚， 采用 操作分液 悸 鸿 颜 局 潍 枕 溜 哗 绢 规 忙 格 豹 淀 臃 袭 抑 吭 斧 嗽 弛 裙 垦 裸 重 具 霖 还 灯 玩 勒 室 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 、 、 （提示：找最简简式中：C:H=1:2的有机物， 它们为烯们为烯 、环烷烃环烷烃 CnH2n；醛醛、酮酮CnH2nO；羧羧酸 、酯酯CnH2nO2；然后再找每一类类有机物中分子量最 小的物质质，注意思维维的有序性） 写出六种化学性质质不同，且在同类类物质质中分子 量最小的有机物的结结构简简式，这这些物质质燃烧烧 这这些物质质是_、_、_、_、_、_ 检 烛 洛 臃 滇 婶 聋 醚 缮 揖 椰 坦 滑 理 窥 翟 摘 兆 曝 旱 态 喷 制 斜 缘 楚 寺 沙 炽 屏 鸡 也 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚 2 0 1 1 高 三 第 一 轮 复 习 醇 酚