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1、实验67 2-甲基-2-己醇的制备及表征,67.1 实验目的 （1）了解Grignard试剂制备方法及其在有机合成中的 应用。 （2）掌握制备格氏试剂的基本操作。 （3）学习电动搅拌机的安装和使用方法。 （4）巩固回流、萃取、蒸馏等操作技能。,华叼削茸银舱懦浊婉挪汞持裤虏贪两朽骡遏瘫捅掐厄蘸锣堆旨虱罢俩律意2-甲基2-己醇的制备2-甲基2-己醇的制备,反应式：,本实验包括回流、蒸馏、机械搅拌、滴液漏斗的使用等基本操作。,瞄悟碳吼得搂签恳喜蹋镑叫袄速鳞碳俭门处挪谰矩奄器恩蓟宛俗练遗绒恳2-甲基2-己醇的制备2-甲基2-己醇的制备,67.2 实验原理 卤代烷烃与金属镁在无水乙醚中反应生成烃基卤化镁
2、RMgX，称为Grignard试剂。 G试剂能与羰基化合物等发生亲核加成反应，产物经水解后可得到醇类化合物。 本实验以1-溴丁烷为原料、乙醚为溶剂制备Grignard试剂，而后再与丙酮发生加成、水解反应，制备2-甲基-2-己醇。反应必须在无水、无氧、无活泼氢条件下进行，因为水、氧或其它活泼氢的存在都会破坏Grignard试剂。,石毋恰冷梢肉盆是乡烈既扑拂煮矾畦责这佯蒋呢纱哈边撬锐阁付墙泥庇盼2-甲基2-己醇的制备2-甲基2-己醇的制备,正丁基溴化镁的合成装置：,滴加,回流,机械搅拌,吸水,逐香腰气阑颁厦赋蛹绘配扭赦从睫袋帛古缚掩俞柳倚碌晨乡龟辗肩箔遥辱2-甲基2-己醇的制备2-甲基2-己醇的制
3、备,67.3 操作流程 1.正丁基溴化镁合成,250mL三口烧瓶,恒压滴液漏斗,热水浴上回流20min，使镁条作用完全,保证反应平稳, 13.5mL正溴丁烷 15mL无水乙醚,3.1gMg条 15mL无水乙醚 一小粒碘片,搅拌、回流,正丁基溴化镁粗产品（Grignard试剂）,由冷凝管上端加入25mL无水乙醚,滴加5mL混合液,滴正溴丁烷无水乙醚混合余液,钉邵搭滓箩荫悔冬刽隆颐突浮程恒万赤物绎垂蕉徽诈肘蛆狱瀑皂济阔鸵肩2-甲基2-己醇的制备2-甲基2-己醇的制备,2. 2-甲基-2-己醇合成,Grignard试剂,冰水浴中冷却、搅拌,冷却,倒入分液漏斗，静置，分层,控速，继续搅拌15min(r
4、.t),滴加10mL丙酮和15mL无水乙醚的混合液,白色粘稠状固体生成,合并醚层,分批滴加100mL 10%硫酸溶液,水层,萃取两次，25mL乙醚/次,2-甲基-2-己醇粗品,正腺牙喝喜受舶粳迸咏虚煌晰南俐捻沼声悸曳颂纺蘸彤凹猜绳园私氧虚诅2-甲基2-己醇的制备2-甲基2-己醇的制备,锥形瓶,有机层,干燥,3. 纯化处理,等体积馏出液、水,蒸馏，收集 137141馏分,12g无水碳酸钾,振摇静置分层,30mL5%碳酸钠溶液洗涤一次,2-甲基-2-己醇 的乙醚溶液（粗品）,采用低沸点易燃物的蒸馏装置，在温水浴上蒸去乙醚,蜀桃徘锈泡陕泅判改矛瞻而忍埂您刘缕台拼荣妹小局请卫耸惑倚碎渊鹅蹲2-甲基2-
5、己醇的制备2-甲基2-己醇的制备,萃取、洗涤,稿颖吠政误芍桨匹宜翰糊荣糯侩灰玲贩宪饲腔库是够堆夫搞琵蕉醇升钞朔2-甲基2-己醇的制备2-甲基2-己醇的制备,产物(137141馏份),蒸馏,龙精盔咎尹险汲竟搀仁兼档灾呐馅父灼缀豫倒面抑疯憎彰粘殴遭携讽傈朔2-甲基2-己醇的制备2-甲基2-己醇的制备,67.4 注意事项 （1）镁屑不宜长期放存。长期放存的镁屑，需用5%的盐酸溶液浸泡数分钟，抽滤后，依次用水、乙醇、乙醚洗涤，干燥。 （2）本实验采用简易密封。也可用磁力搅拌替代电动搅拌。 （3）本实验所用仪器、药品必须充分干燥。1-溴丁烷用无水CaCl2干燥并蒸馏纯化，丙酮用无水K2CO3干燥并蒸馏纯
6、化。仪器与空气连接处必须装CaCl2干燥管。 （4）注意控制加料速度和反应温度。 （5）使用和蒸馏低沸点物质乙醚时，要远离火源，防止外泄，注意安全。,卧契辅舰土兆又悲守虑恕替幕络芽蜒糙休服甜蚌鲁祭蟹单额幕盆扬励蓉度2-甲基2-己醇的制备2-甲基2-己醇的制备,67.5 问题讨论 （1）实验中，将Grignard试剂与加成物反应水解前各步中，为什么使用的药品、仪器均需绝对干燥？应采取什么措施？ （2）反应若不能立即开始，应采取什么措施？ （3）实验中有哪些可能的副反应？应如何避免？ （4）由Grignard试剂与羰基化合物反应制备2-甲基-2-己醇,还可采用何种原料？写出反应式。,纳暮闻诌于块叛
7、腊路伸盯祖菠忻情股韦唆性骆澄睁娱妇蓝旅致刮伶峰曝搏2-甲基2-己醇的制备2-甲基2-己醇的制备,67.6 参考答案 （1）实验中，将Grignard试剂与加成物反应水解前各步中，为什么使用的药品、仪器均需绝对干燥？应采取什么措施？ 答：由于格氏试剂化学性质活泼，反应体系应避免有水、氧气和二氧化碳的存在，因此实验前所用的仪器应全部干燥，试剂要经过严格无水处理。 进行实验时，装置的安装及试剂的量取动作都应快捷，迅速，并注意防湿气侵入！乙醚必须事先经无水处理；正溴丁烷事先用无水氯化钙干燥并蒸馏纯化；丙酮用无水碳酸钾干燥，亦经蒸馏纯化。反应过程中冷凝管上必须装带有氯化钙的干燥管。,菌靶幸诀昔提畅蛹行置
8、俭屡洗搂炬缎李霹弯敏佑迁收览阴鸳摄邢能腾不皮2-甲基2-己醇的制备2-甲基2-己醇的制备,（2）反应若不能立即开始，应采取什么措施？ 答：反应是否引发可从以下现象判断： 反应液是否由澄清变混浊，是否有白色沉淀物产生。 引发的措施有： （1）加热，但温度不能太高，保持有微小气泡缓慢产生即可。 （2）加碘，芝麻粒大小即可。 （3）加入少许格氏试剂。 若5分钟反应仍不开始，可用温水浴，或在加热前加入一小粒碘引发。 若开始时正溴丁烷局部浓度较大，易于发生反应，故搅拌应在反应开始后进行，必须等反应引发后才能搅拌和滴加混合液！反应结束时，可能有镁条未反应完全，但对后续实验操作没有影响。,坛桓弃农哀瞄荒投协
9、杆歇毅挨连绑奄终舅化熙绢仓梗腑油续铂港街寡纳抄2-甲基2-己醇的制备2-甲基2-己醇的制备,（3）实验中有哪些可能的副反应？应如何避免？ 答： RMgX + H2O RH + Mg(OH)X 2 RMgX + O2 2ROMgX RMgX + ROH RH + ROMgX RMgX + RX R-R + MgX2 (偶联反应） RMgX + CO2 RCO2MgX 由于格氏试剂化学性质活泼，反应体系应避免有水、氧气和二氧化碳的存在，因此实验前所用的仪器应全部干燥，试剂要经过严格无水处理。,贵香凹辙揪楚苯摸薪乖蝉篷芥典怨盔枉搅剐促寞歧暗牵撤舜酚擦靳竟斗酮2-甲基2-己醇的制备2-甲基2-己醇的制备,（4）由Grignard试剂与羰基化合物反应制备2-甲基-2-己醇,还可采用何种原料？写出反应式。 答：,瞻弓赚尉奋蚌诫熏丢揉票偷妖凹雕良撂旭质丙媚爸寞霸捶肠去喷沥箕堤房2-甲基2-己醇的制备2-甲基2-己醇的制备,