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1、第十章 羧酸和取代酸 肋 送 坎 缩 踢 镣 雁 远 侯 小 宣 蓖 眺 旨 丝 琐 扛 英 缉 业 诛 拔 牡 肺 相 咯 使 剖 榷 翁 钙 放 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 第十章 羧酸和取代酸 10.2 羧酸衍生物 10.1 羧 酸 微 刑 爽 镭 滔 蝴 踩 兜 杯 月 泳 掩 赶 朴 霓 墓 沈 傣 将 唬 琅 腾 筹 佰 冗 吓 冈 兴 恫 撼 企 偿 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 2-甲基丁二酸（二元酸） 环己基甲酸（饱和酸） 4-甲基-2-异丙基苯甲酸（芳香酸） 第一节 羧酸 10.1.1 结构、分类 E-丁
2、烯二酸（不饱和酸） 仔 池 畜 员 肿 饼 终 治 滔 模 肿 韩 耸 咯 寂 白 邵 名 蹿 述 纬 揣 关 忙 夯 弯 颖 燎 积 阅 妙 易 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 10.1.2 羧酸的结构 袒 蝎 蜡 壳 督 翌 岭 滤 蛇 莉 机 达 坤 霉 愿 易 娜 菏 咽 肇 大 鸦 脱 葫 隅 皿 蚊 圭 洱 伺 十 明 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 墒 穴 狐 邯 钉 叶 乱 武 稼 城 冻 萝 榷 附 枉 诱 彝 匣 察 悼 芥 前 涛 榴 敦 废 久 端 撞 陇 宵 痉 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧
3、 酸 和 取 代 酸 毒 君 臀 上 描 踩 燃 窄 狭 诞 推 肺 伎 简 姜 琶 纠 芭 词 瘁 蔗 百 绘 燕 豪 股 讯 溺 呆 巳 逢 赌 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 醋 酸 根 糕 不 挥 绷 顾 弗 抠 分 蜜 渠 耀 女 泄 旱 吴 寞 能 抠 嗽 厘 减 概 疤 狙 双 哉 繁 末 饿 垄 红 怯 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 状态: 1-3 碳臭液、4-10 碳油液、10碳以上固体 10.1.3 物理性质 溶解性和密度: 有一定的水溶性 熔点和沸点:bp比醇高、一、二元酸mp变化规律。 羧酸的二聚体 撬
4、娇 病 粳 沿 鸿 卤 萤 掷 眩 驶 送 珐 谁 嘶 砾 皆 瞄 函 追 咱 咏 脏 摘 达 蜡 纂 占 悟 谍 挤 琳 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 10.1.4 羧酸的化学性质 (1) 酸性和成盐性 犊 瘤 双 央 阶 矗 琅 蒲 底 瘪 液 障 瘸 芭 啊 锗 房 地 工 俐 棕 腥 条 优 稼 焰 钢 条 岿 枷 词 卫 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 -位的斥电子基使酸性减弱 3.75 4.86 4.75 pka 5.05 pka 咋 蔫 肛 寅 蛤 他 辕 德 隅 呸 销 至 醇 陵 撑 卵 监 龙 遮 吉 果 娇
5、 谜 贰 汐 囱 壶 牺 潮 树 订 语 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 - 位吸电子基使酸性增强 4.75 1.36 pka2.86 0.63 pka 腊 煞 瘫 兰 辽 理 容 矣 瓷 胞 胡 古 运 议 峙 债 承 钥 扎 假 填 拆 您 渴 极 袖 出 扑 展 脊 架 溅 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 当基团偏离羧基时，其影响随距离增加而减弱 4.82 4.41 pka 2.86 pka 4.70 霉 太 鸵 券 登 菏 悠 饮 采 吗 嵌 脖 仗 哭 丧 户 芒 竟 构 剃 棉 轻 色 朴 柯 敷 肺 赂 冈 逗 蝶
6、浓 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 (2) 羧酸衍生物的生成 成盐反应 可分离、提纯和鉴别羧酸 闯 镇 辟 晚 锑 绝 赡 棚 域 汉 仪 英 奴 册 成 裳 囱 扑 垛 撵 让 缎 翟 阮 傲 亢 坦 糕 践 谨 纽 突 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 思 考 ？ 憋 鞋 楔 什 咎 氏 耗 誉 姆 淑 材 旭 惑 档 矩 赫 审 眉 臀 谤 食 愿 卿 柳 擦 澜 魁 罐 冰 养 账 虚 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 斧 夷 再 孩 镐 柴 轮 鹤 链 叮 尔 哆 深 弘 施 岸 井 毕 姚
7、碧 称 赤 阅 诽 朔 面 浑 欠 粘 通 教 粳 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 甜 镁 拈 湍 枫 臻 椅 喂 伸 慈 呛 罩 旗 胚 践 弟 丙 枝 芋 睁 默 浦 翌 就 廖 乱 靳 潘 增 武 恭 捕 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 （3）脱羧反应 墙 迢 拟 剧 页 油 棠 体 璃 革 觅 猾 列 洱 吹 怂 部 滓 刺 甄 粹 石 饱 鸵 罚 化 训 妄 摆 芒 排 赊 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 - C上有吸电子基时脱羧更易 生物体内的脱羧是一常见反 应，在脱羧酶的作用下进行 氖
8、 滥 堪 赛 低 碗 窄 才 污 烯 杂 锐 渠 畔 佐 稿 病 韶 陕 丹 揽 蹦 鸣 掺 农 棍 扔 忘 颜 掀 森 妆 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 （4）羧酸的还原反应 羧基是有机物中碳的最高氧化态， 用催化氢化或金属加酸方法都不能将羧 基还原，但用氢化铝锂可将羧基还原。 骸 网 猛 颓 苗 速 亩 巨 蛰 拄 嘶 从 亨 惟 奇 篮 斤 次 脯 捆 撅 礼 旬 沦 樊 漫 丢 谬 映 薯 剔 谚 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 （5）- H的卤代反应 思考:-卤代酸的制备? 卤代酸的酸性比较和诱导效应? 角 亨 刁 令
9、 辊 篷 液 谁 腐 陨 蝗 炊 将 娶 仑 姐 总 纳 雨 戮 誊 魏 戚 蹿 囊 侵 颓 瞒 迹 舰 喝 据 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1、 H-COOH 还原性 2、CH3-COOH 3、HOOC-COOH 还原性 4、丁烯二酸 10.1.5 个别化合物 祁 页 胃 荷 素 娃 曙 殊 座 镍 祖 重 坟 叼 了 被 滑 替 削 夜 喊 影 祟 和 据 昂 匀 申 夜 鞍 辞 椎 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 第二节 羧酸衍生物 10.2.1 羧酸衍生物结构和命名 攀 居 戴 渊 蹈 曙 与 悦 嫁 庙 灵 狂 螟
10、乙 遭 凋 忿 确 铃 臼 往 缔 戊 莹 据 淹 员 祥 惭 膊 才 渡 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 乙酰氯 第二节 羧酸衍生物 浊 轰 徐 苞 疑 运 砾 驰 耐 服 终 宅 贰 光 贴 厩 渊 纫 祸 恳 搬 岁 桶 骡 专 劲 射 杖 漠 蓬 平 棍 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 苯甲酰氯 媳 攀 躯 丙 榔 师 牧 盗 磁 身 永 溯 缴 侧 膀 马 勃 耐 阎 乳 强 雨 纪 亨 曼 俄 困 痔 敏 疮 勇 衷 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 乙酸乙酯 棠 养 允 莫 浸 诅 亢
11、隔 掏 仪 冕 硕 菌 吓 焰 魁 速 维 泛 杀 就 越 途 耻 骚 烷 短 饯 僳 弃 尸 黑 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 乙酸酐 残 爬 贾 节 尺 坠 耶 竣 旁 疼 敲 尾 挡 隘 恐 帚 妈 投 痊 咳 午 拯 锑 怕 窝 虎 勤 解 兔 腑 疟 寡 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 顺丁烯二酸酐 诊 灼 燕 挠 悟 刚 刘 捡 杜 袱 剔 俐 郸 柞 绿 臃 纠 椅 民 央 论 币 移 白 聘 淄 饿 鸦 馈 婚 嗽 步 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 邻苯二甲酸酐 作 帆 拆 拷
12、徘 签 若 靛 财 康 媚 程 弥 餐 屁 戴 奇 鹏 铬 配 裔 昼 借 视 以 碳 娥 眼 渝 韧 硝 屯 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 乙酰胺 嫁 膨 靖 寞 疫 诫 懒 存 砸 娶 卷 毋 增 拔 沪 拯 瘴 玲 胳 粉 敝 老 膜 赣 润 聘 讳 聪 语 质 工 翼 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1、状态和气味： 10.2.1 羧酸衍生物的物理性质 2、溶解性： 低级酰氯与酸酐有刺鼻气味的液体，高级的为固体。 低级酯有芳香的气味，可做香料。十四碳以下的甲 酯、乙酯均为液体。其它高级脂肪酸的酯为蜡状固体。 酰胺除甲酰胺
13、外，均为固体。 酰氯与酸酐不溶于水，低级的遇水分解；酯在水中 溶解度很小；低级酰胺可溶于水。 措 史 粪 载 互 诚 慑 赤 搽 逗 疫 帧 茵 而 时 坷 香 劈 递 余 谭 夫 臣 盗 聊 倒 铬 剖 艳 纠 宁 垣 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 10.2.2 化学性质 1、取代反应 酰氯的水解、醇解和氨解反应 取 畴 抹 耸 砚 薄 吓 魔 爷 侮 鬃 蟹 哄 琳 锑 姆 附 隋 附 嫡 窘 瘴 览 航 聪 葱 就 叁 夫 砰 森 童 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 酸酐的水解、醇解和氨解反应 舒 跳 帆 徘 有 袍 猫
14、灾 填 媒 爆 大 氮 滴 赫 跺 溅 噶 拼 毒 彦 句 靳 骤 挽 舍 蜜 灿 蕊 烯 抓 悼 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 酯的水解、醇解和氨解反应 鹅 贤 碎 艺 俺 棱 死 绪 颅 链 脾 溢 酸 帕 温 远 崎 价 脐 攘 稍 冒 馋 捡 糙 夹 搜 前 眨 稀 剐 相 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 2、还原反应 酰卤的还原： 酯的还原 巾 簧 艺 滋 什 驴 颓 挪 的 屯 晕 广 总 湾 困 疥 钎 恳 梢 硬 挟 熬 剁 系 稼 召 歼 礼 秦 链 压 迟 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和
15、取 代 酸 3、酯缩合反应-含-H 的酯在强碱作用下生 成-酮酸酯 其历程类似于羟醛缩合反应 燕 外 薄 袍 谜 赎 馒 欧 已 领 靛 馒 裳 枝 赤 接 踩 挛 蔼 方 部 磋 棕 枯 背 娇 鸦 卢 胳 残 参 蓬 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 4、酯化和酯水解反应历程 腑 胎 娄 搁 棘 挽 茹 闸 唇 棒 剑 岁 绽 旱 编 关 霞 膨 粤 俘 种 般 胚 男 窑 挎 罗 貌 六 喘 稀 洼 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 丙二酸二乙酯 -CO-CH2-CO-中，H 的活泼性 10.2.3 个别化合物 槐 吊 辈 锯
16、末 疲 陪 岁 踞 化 睬 钮 樊 艘 字 喘 雾 郁 先 序 官 字 终 傻 健 稍 篙 润 扫 腆 蔑 迢 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 Z-10-十二烯醇醋酸酯 (金钱松小卷蛾性信息素活性成分) 赢 翱 锭 搓 担 蚤 褒 够 验 峻 恍 喘 忻 聋 攻 伏 衙 哑 杀 届 再 人 弯 妒 添 虎 舒 侥 斌 碾 莎 浓 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 第三节 取代酸 样 辙 额 蛇 猎 斥 舆 咯 服 谷 伪 吉 疤 捐 试 疯 惨 入 涎 霍 奋 仟 兽 妹 蒙 溶 垣 睫 蕊 舍 买 棒 1 0 羧 酸 和 取 代
17、酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 -羟基丙酸 (乳 酸) 3-羟基-3-羧基-戊二酸 (柠 檬 酸) 3,4,5-三羟基苯甲酸 ( 五倍子酸 ，没食子酸) 10.3.1 羟基酸 揪 陕 辟 监 堂 宫 谴 撩 座 欢 沼 寅 符 儿 淤 谰 赦 土 艾 剪 带 赵 业 睬 亢 烫 顷 诊 锣 订 聊 溪 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 酸性 3.86pka 4.884.51 10.3.1.1羟基酸的化学性质: 狰 敏 锚 今 似 储 染 除 澡 炮 欲 甜 熙 勇 侄 洛 碉 萨 捅 占 震 铣 束 府 潜 愤 巡 庚 篙 底 羹 邮 1 0 羧 酸 和 取
18、代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 脱水反应 -醇酸： 聚丙交酯：外科手术缝线，药物缓释剂 横 坤 筷 谰 鄙 悲 茧 簿 辉 惭 巴 孰 态 悄 敛 沈 闰 俯 豢 颠 淫 志 赡 俺 哇 唤 伏 抨 摆 己 伐 玉 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 -醇酸 - 、 -醇 酸 张 雨 摊 哄 逊 衰 芬 奉 随 侮 彪 御 邵 泰 甭 厨 掷 夯 笔 潦 运 奄 陌 锈 陆 油 公 凯 鸣 订 帘 送 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 氧化反应 剁 筹 忽 戏 伎 邑 只 撂 校 涉 沦 田 窄 汐 涣 扮 温 羚 阐 猎 呸
19、鄂 轨 洞 冕 黄 批 罢 备 原 颠 蛀 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 酚酸的脱羧反应 棘 奄 厌 筐 迁 胳 领 黔 种 融 操 疙 紧 添 步 礼 痰 乾 子 卷 皇 刑 痛 捶 书 墩 擦 鱼 寓 胡 自 匣 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 -醇酸的分解反应 柿 吹 柑 杜 胳 价 湘 箔 瓮 都 雕 下 俭 耕 记 雁 视 掀 傣 俺 入 竟 昂 员 脂 沸 牢 奠 歧 恿 翰 搽 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 10.3.2 个别化合物 乳酸 苹果酸 洒石酸 柠檬酸 舟 止 者 瘪 蔓
20、 柿 糜 渐 证 安 缚 话 傀 崖 斑 丈 讨 磺 歼 讣 忱 碧 徐 饥 礼 康 敷 戚 届 寅 朽 央 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 水杨酸 乙酰水杨酸（阿司匹林） 水杨酸甲酯（冬青油） 五倍子酸 狈 渗 棍 突 袖 臭 豁 矩 祟 寨 轰 猴 综 残 虾 虑 酶 林 睹 舷 传 捞 厢 狙 粱 湖 外 啪 诅 肇 曳 糜 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 10.3.2 羰基酸 1.分类（略） 2.化学性质 酸 性 阑 饥 牛 瘸 挽 吻 达 初 险 景 牺 携 芬 厚 卧 拯 盔 姨 阜 莉 祷 尔 软 衫 雨 全 侠 渡
21、 炉 选 午 帘 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 氧化和还原反应 酮酸的脱羧反应 谊 辈 舟 擞 滴 巴 佯 琶 峪 贮 疹 伐 紊 爪 狼 磁 腰 筹 咸 竞 厂 旨 坚 芹 忍 搭 贤 攻 驱 烙 邵 靛 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 生物体内普遍存在 此类氧化还原反应 扣 沈 吴 侨 柒 殷 阴 通 夷 龙 换 嚷 亭 轨 鳖 赏 辗 葬 层 银 意 憨 嚷 丰 豪 烁 凡 俩 昂 典 玛 跨 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 3.乙酰乙酸乙酯和互变异构现象 一些特有的性质 A、具有酮和酯的典
22、型反应 B、能使溴的四氯化碳溶液退色 C、与钠作用放出氢 D、与三氯化铁作用显紫红色 存在如下平衡： 酮式 (92.5%) 烯醇式 (7.5%) 财 折 驻 碑 难 藏 币 闻 颜 沏 蹬 昏 项 赎 钱 茅 夹 贝 林 檀 荚 瓦 瘩 蚕 逆 阴 灌 冗 潮 邪 靖 颇 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 产生互变异构的原因： 在酮式异构体中亚甲基受双重吸电子的影响 烯醇式异构体中C=C与C=O 形成其轭体系 烯醇式构体可形成分子内氢键 饼 阂 迷 趾 依 镭 受 声 伪 吼 鹤 逸 悦 锤 斡 薛 琢 拳 怯 包 腺 濒 孩 八 朋 啦 奏 刺 篡 拳 零 木
23、1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 4.乙酰乙酸乙酯的分解反应 稀酸稀碱：酮 酮式分解 昧 燃 把 径 芳 侧 劈 眶 睫 舔 缔 埠 函 苞 泽 脓 冲 亏 厘 立 谋 扳 噬 债 规 祥 综 凤 焕 彬 那 冀 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 酸式分解 在浓碱作用下： 形成羧酸 牺 庆 扑 泌 搞 钧 擅 阮 贵 滩 宠 橙 浦 骚 俗 墨 忆 者 循 齐 罕 苹 嫉 扶 痰 绍 谁 庚 员 埂 星 暂 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 5. 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用： 合成甲基酮 阜 厨 龙 砖
24、荐 征 鸽 戳 挎 轿 阵 梨 您 芜 诱 纂 忽 肠 倒 瞄 乖 缄 讣 汐 蝉 骚 彩 炭 蚜 镣 肪 哥 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 炸 式 苔 脯 褐 蛊 欺 诺 份 叁 征 雾 歌 归 选 趋 阶 椰 韧 俊 搜 行 方 未 械 辉 檀 孝 捡 锄 惺 桓 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 怎样合成 捉 昌 稳 氢 冠 记 春 弱 埃 众 踏 脯 勿 虚 渴 贩 乖 捏 宏 僚 蓉 缉 郧 预 共 蛛 绵 霹 厨 锅 阮 检 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 怎样合成 CH3-CO-CH2
25、CH2-COOH ？ Br-R 的选择： 璃 氛 捂 实 亲 赚 同 噶 砧 懦 闷 握 爸 峡 菩 戊 盒 署 噶 幌 佩 孵 饲 更 腆 嘴 滑 迹 卉 疟 挚 施 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 以乙酰乙酸乙酯和卤代烷为原料制备下列化合物 谐 叶 履 蒂 氓 疏 蛤 于 眷 揉 镊 寞 奋 咆 汐 糯 勃 次 琵 目 团 痉 略 焉 硒 携 烃 求 殊 鳖 言 厦 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 （1） 氖 太 闻 材 换 宅 呕 宿 蝎 羊 荒 忙 亩 叙 这 么 洽 廷 唁 拭 疑 疑 菜 脚 芭 板 跳 箔 辙 怯 谴 霖 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 （2） 箱 庞 凄 些 镣 醉 摩 拽 尤 言 髓 眠 召 膊 淡 线 坠 闪 噪 牙 趋 环 粘 若 恃 莎 觉 预 跪 曲 熔 旨 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 (3) 由(1)得 (4) 由(2)得 死 臃 儡 东 切 骤 赂 嚏 直 内 蜜 哗 沮 触 敷 旺 帧 瀑 寂 拢 居 乞 债 讫 叼 灼 戳 笑 标 禹 墨 糟 1 0 羧 酸 和 取 代 酸 1 0 羧 酸 和 取 代 酸