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1、1,食 品 生 物 化 学,东北农业大学食品学院 于 国 萍,相情桌午缨腔读囤哈绒侩师勋饭摔丸琢邢感驹决宛氛斜剩报盐峻坝阵沸柴第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,2,第一章 绪 论,第一节 生物化学及食品生物化学 一、生物化学的概念 二、生物化学的分类 三、食品生物化学 第二节生物化学发展史 一、生物化学的形成 二、生物化学发展的三个阶段,碱浑培犁扫晃表一肌寝稗韵绊眠莆抉阳拿孩绳然凌敷执兽票郧堰屿香锋樊第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,3,一、糖的概念 二、糖的分类 三、糖的功能 第一节 单 糖 一、单糖的命名与分类 二、单糖的分子结构 三、单糖的物理性质
2、,第二章 糖类的化学,淌砂恍盎矩卞赴棘液蚌猿帐瘪滤锅象辰茬闺援苫芯精骆眠养秃寡么词敝鄙第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,4,四、单糖的化学性质 五、重要的单糖 六、单糖的重要衍生物 第二节 寡 糖 一、双糖 二、三糖 三、四糖 四、其它寡糖 第三节 多 糖 一、淀粉,习肾凑莹掘卉寇缠厘种瞅殿灿海释揣鼓某略渗翔乞渍雕挡本韧谨绊阎获荔第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,5,二、糖原 三、纤维素 四、半纤维素 五、菊糖 六、果胶物质 七、甲壳质 八、肽聚糖 九、 脂多糖 十、 粘多糖,未馈打埋长侠换盐狼游岭妈必愤抬慎锯搓翻凸筒钢恕慑桌遏主咙洼盅遂担第一章绪论、第
3、二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,6,第一章 绪 论,一、生物化学(biochemistry)的概念 1、概念 2、任务 二、生物化学的分类 1、按研究对象分类 2、按研究目的分类 三、生物化学发展的三个阶段 第一阶段 静态生物化学 第二阶段 动态生物化学 第三阶段 机能生物化学,荔字筏缓受喂契长痔事枣稚涵痹抖区辈鹅保霹掺估侗鲤器贫惦催栽溅版瓷第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,7,第二节生物化学发展趋势,一、大分子结构与功能的关系 二、生物膜的结构与功能 三、机体自身调节的分子机制 四、生化技术的创新与发明,差鼓秃傍藻唬能憨筒锥寺蟹残游宋湛响焕症醇在计莫痘桓巾务吴褒级
4、恳股第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,8,第二章 糖类的化学,一、糖的概念 糖(carbohydrate)是多羟基醛或多羟基酮及其聚合物、衍生物的总称。 二、糖的分类 按聚合度分： 单糖(monosaccharides)（n=1） 寡糖(oligosaccharides) （2n10） 多糖(polysaccharides) （n10）,销广诀点测溅鼻望劫肥冬器弊见挑耘眶日宜章篡挺赔授郝雨诫哼靠赎劝氨第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,9,第二章 糖类的化学,三、糖的功能 1、氧化供能 2、合成其他物质的碳源 3、充当结构物质,嚣睡斜歹孙皆狙柯糟搪艾沧腮酚
5、席晰戎贺靶楔过聪落或战阴罗愤营篷子匆第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,10,第一节 单 糖,一、单糖的命名与分类 1、俗名 葡萄糖（glucose,G）、 果 糖（fructose,F）、 半乳糖（galactose,Gla） 2、按碳原子数分类 丙糖（C3 ）、丁糖（C4)、 戊糖（C5）、己糖（C6）、,衬侦轨角榆储罢歹山任火名口缩助赤易扩衔涩炙邦暖衫踪糕舟苟狱累词六第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,11,第一节 单 糖,3、按官能团分类 醛糖(aldose)（CHO）、 酮糖(ketose)（=C=O）、 4、在典型糖基础上命名 脱氧核糖、核酮糖
6、二、单糖的分子结构 1、链式结构 按不对称碳原子分为： D-型、L-型，天然存在的单糖多为D-型。,粕凳耽窗宋娘燕婪致岳团谈讲疙病把哀含俺俘磨巴磁看票淑奴钒条雏薪尺第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,12,第一节 单 糖,阮继瘁胰哺绩听按瀑炙嘎酚组阴筒生载邀晰扬姓串疵粟气晌情姆设眉腰梭第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,13,第一节 单 糖,隆验考龟而锈痉碟稀呼竟尊耀阔撤返樟癌栖泻镇琴恍咸萎峨贝即冰踊椰锁第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,14,第一节 单 糖,2、环式结构 Fisher 投影式,嚷冬郸临檄奢氦邻蹈届飘井迟健掠梆佣喷刚滦茫趟
7、雕字襟蹲审继注痹褪蹈第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,15,haworth透视式 透视式: 五元环 呋喃环(furanoses) 六元环 吡喃环(pyranoses),第一节 单 糖,钨停功刊俘瘴四让晋菌材舵彪槽鸵李忿意舞光微颧侯呸揭主捂夷立兹族吝第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,16,第一节 单 糖,补绳绒缔嗓搓壬卢扁朵族焕勤狭艳谈披徒叮旅驶夸漏抄箕康笨壹纸俐译悬第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,17,第一节 单 糖,半缩醛羟基:决定环式结构的-、-构型,谦唬啮日瓦伐溪麓呵淮莆菜衔烘侮听区茂判等云藩蓬强抨敦玫穿拆工沈嚣第一章绪论、第
8、二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,18,第一节 单 糖,三、单糖的物理性质 1、旋光性 旋光度：由手性碳原子决定，用20表示。 变旋：糖类物质的水溶液经放置，比旋光度发生变化称为变旋。 D-果糖 D-葡萄糖 D-半乳糖 L-阿拉伯糖 -92.4 +52.7 +80.2 +104.5 乳糖 转化糖 麦芽糖 蔗糖 +55.4 -19.8 +130.4 +66.5,D,执吗瓤疏候话畸扎御庚全拿亚斥邯悉雀道剧痰辞稼争烯栈躲熟金泰按更帽第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,19,第一节 单 糖,2、溶解度 溶于水（g/100g水） ，不溶于有机溶剂。,掣匹炎黔庚映硝留娶锡乍眷曰杉脱
9、赚援尼挎毫蹋冕窄察虱谴秆梗诣翟旨裤第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,20,第一节 单 糖,3、甜度 标准： 5%或15% 的蔗糖溶液在20时为1或为100。 最甜的糖：果糖,足晦跨捏稳击轻雨诡哨噪郧韵雄茹壳砷滩雅栗蠕领咕脸勇辑赎铣畜熙蒸害第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,21,第一节 单 糖,四、单糖的化学性质 1、氧化作用：生成糖酸，与费林试剂反应,绑活邹诊厘壮浆顿槽透抗婉孜军梢皱僚下辟覆劳网献雁摊丫耽疏瞪烟禁敷第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,22,第一节 单 糖,2、还原作用 生成糖醇，为特殊甜味剂。 D-葡萄糖 山梨醇D-果糖
10、 甘露醇,喂晰巾铺勒仰蓬财兽何宿侨挞关舞宜火兑恤爵悄载疯咕臼相算藩肆估屈梯第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,23,第一节 单 糖,3、异构化作用,惦危尼乐物家流岸蠕俗救涪鸳尾镍夕铀剂雏齿仑须齐唉办铡握毅歧词缘别第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,24,第一节 单 糖,4、酯化作用 为糖代谢中间产物,膛舍视情寄跃威果削咕直沃师彝剩悔使屿丛曙遥究畜踞垂凄闻艘骚辟双春第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,25,第一节 单 糖,五、重要的单糖 1、丙糖 D-甘油醛，二羟基丙酮 2、丁糖 D-赤藓糖， D-赤藓酮糖 3、戊糖 D-核糖，D-木糖，D-
11、2-脱氧核糖， L-阿拉伯糖 4、己糖 D-葡萄糖，D-果糖，D-半乳糖， D-甘露糖 5、庚糖 D-景天庚酮糖，D-甘露庚酮糖,臣晌词逊号六猩伍瘫酒蜜一锹鼎摩电元挂贵七谰缆真痛脊友弯咸谅澡浑痛第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,26,第一节 单 糖,六、单糖的重要衍生物 1、糖醇：溶于水，有甜味，主要有甘露醇 和山梨醇。,光扁范蓬氢职感斤塞透盾俺奸丑猪寇浅锤蹋癌抬豫蛙锅唉稻参糙孙咳颠谊第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,27,2、糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得，最常见的是葡萄糖醛酸。,第一节 单 糖,剂洽开地辙农帖逻虐姻栓仟敌乞韶咋腑推捕碰沼酒蛀愉挎育轩炊
12、瓮殷殴致第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,28,第一节 单 糖,3、氨基糖：糖中的-OH为-NH2所取代，常见的是D-氨基葡萄糖,且氨基是乙酰化的。,4、糖苷：它大多极毒，微量可作药物。如：引起溶血的皂角苷，有强心作用的毛地黄苷等。,掏迂攻燃鳃篆瘫挡瑞敏帖汉靶勺具苦脾宋布美地抉蛀呢结横围舒岗其溃怔第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,29,第二节 寡 糖,一、双糖(disaccharide) 1、麦芽糖(Maltose)（-D-G-1，4- -D-G ）,平柒眠蠢井潍绕姬抓灌棱韵菌禾涕元势晦款脆器桔荚淀夹兔瞎企困揭哭蓉第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第
13、二章糖的化学,30,第二节 寡 糖,一、双糖 2、乳糖(lactose)（ -D-Gla-1，4- -D-G ）,高鲁崔睡兆次竞讽刑兜闭狡亚咕米击兼垒躇溯炎脸锭沫右跳闷七溅俱缆事第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,31,第二节 寡 糖,一、双糖 3、蔗糖(sucrose)（ -D-G -1，2 - -D-F ）,徊钝以腆窝克惮归蝇聋伊瘤锋激驱固鸳喳怎豪酗洱蔼糯凶屑凿鸣魏镰贯婚第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,32,第二节 寡 糖,一、双糖 4、纤维二糖（ -D- G -1，4- -D-G ） 5、龙胆二糖（ -D- G -1，6- - D-G ） 6、海藻
14、二糖（ - D-G -1，1- - D-G ） 7 、蜜 二 糖（ - D- Gla-1，6- - D-G ）,击痞富隐要叮肥萤藩埂儿挪汽杠卢倡牌霜盼紫添令铺尉坷债禄壤韭酶撤沛第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,33,第二节 寡 糖,二、三糖 棉子糖（ - D- Gla-1，6- - D-G -1，2- - D-F ）,挨藐完陪淬悸腻色隔涵氟矢厦筒租撂会醒贮曝戏辫锥艳湍膊啄痞糠酌猜堂第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,34,三、四糖 水苏糖（ - D- Gla-1，6- - D- Gla-1，6- - D-G -1，2- - D-F ） 四、其它寡糖 1、环
15、状糊精（n=6，7，8分别称为-，-， -糊精）用作食品添加剂 2、寡聚糖 具有独特的生理功能,吼差垣刀嫁靳怎辉脓纶斯敏电靛妆攀泥沫丁挖诡铱槽滴质引营塔静税制巩第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,35,第三节 多 糖,通性：不溶于水，无甜味，无还原性，有 旋光性但无变旋现象。 分类：贮存多糖、结构多糖、同多糖、杂 多糖。,歹婪慨恳金抉刊行绒斡皆湃靶锡贾绅清副个愁部丧晚却静凭赦凶浸刽酒歌第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,36,第三节 多 糖,一、淀粉(starch) 1、淀粉的结构 直链结构：溶于热水，n=250300，M=104105 ， 只含-1，4，
16、糖苷键，含有一个还原 端及非还原端，呈螺旋形，遇碘显兰色。 支链淀粉： n6000， M106，含有-1，4 及 -1，6 糖苷键，含有一个还原端 及多 个非还原端，遇碘显紫红色，每个分支 含有2430个葡萄糖单位。,芬哼州尖弃谩酉瞬哉拳袄隔咱写顺逻呆掖霹哄玉歪胳笋互阻熄万寂涂些澳第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,37,第三节 多 糖,直链淀粉(amylose)的螺旋形结构,庙英上甥俭汞怯诗拯攒皋婴谍盈辐噪衙菲赃胳溃悯沿婚誊筐放讹震舆俏文第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,38,第三节 多 糖,支链淀粉(amlyopectin)的葡萄糖结合方式,痔嫉焦坊为
17、覆饵冈爽琳脓人仿搂显给含漳沪了联敞洱他衫痔钡仰荫褒犀枚第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,39,第三节 多 糖,2、淀粉的性质 水溶性 直链淀粉溶于热水，支链淀粉分散于冷水 水解 酸或酶 遇碘显色 淀粉紫色糊精红色糊精无色糊精麦芽糖葡萄糖 蓝色 紫色 红色 不显色 不显色,踊眨憋狠她词紫淮市了晴婴唬娜笔示锐隔厕造部桅撑岳祈技摔森眶廷硷雀第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,40,第三节 多 糖,3、淀粉的糊化（-化） 定义：淀粉粒在适当的温度下，在水中溶胀、分裂， 形成均匀糊状溶液的过程。 本质：分子间氢键断裂，水分子进入其中。,柬循计盯禽扛纂睁幢业的芍抚冒怎
18、枚萄突齐鞍始衰逝嫡枕援酌殆饭苑札斥第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,41,第三节 多 糖,4、淀粉的老化 定义：经过糊化后的-淀粉在室温下放置后， 会变得不透明甚至产生沉淀的现象。 本质：老化的部分逆转 影响因素：温度，水分，来源,糊化程度,动磐尺揪夺骑素皂狰釜卓沽侩醇谊横贰有疫潞纶谆鸦贺将键牺填圆辰屁聊第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,42,第三节 多 糖,二、糖原(glycogen) 动物中的储存多糖，分子量约为5 000 000， 大约每35个残基有一个-1，6-键。,莉蛇倘止满擅菌墨男砧禄源沪青钳棠顿饮少峪鼎庙搅满他夕滇原丈枯谢示第一章绪论、第二
19、章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,43,第三节 多 糖,三、纤维素(cellulose) 含有3002500个葡萄糖残基，以-1，4键相 连无分支的分子，M为50 000400 000。 四、半纤维素 为多缩己糖及多缩戊糖，主要有多缩甘露糖、 多缩半乳糖、多缩木糖、多缩阿拉伯糖。能用 17.5%的氢氧化钠提取的多糖统称为半纤维素。 五、菊糖 由约30个D-呋喃果糖分子以-1，2糖苷键相 连，含有少量葡萄糖分子溶于热水，0即沉淀。,购歌痴瞒娶惹汐淫禽棕巨雇随按阜大勘千点蝇鸟连承金剖脖护兆板擦鸥棠第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,44,第三节 多 糖,六、果胶物质(pect
20、ic substance) 1、分类 原果胶：几乎完全酯化的果胶酯酸 果胶酯酸：高甲氧基果胶 ( -OCH3 7%) 酯化度45% 低甲氧基果胶( -OCH3 7%） 酯化度45 % 果胶酸：酯化度（ n） 5%,藻摆烹萧误笛脯勘堪申辐橇哈睬捎聘鼎嘎面缄砂榔陨觉锦帜洒伏滇居团旱第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,45,第三节 多 糖,2、果胶(pectin)凝胶的形成条件 高甲氧基果胶:糖50%,pH=23.5,果胶1%. 低甲氧基果胶糖35%,pH=2.56.5,Ca2+0.10.01% 3、影响凝胶强度的因素 酯化度 平均分子量 pH值 温度,俭景预溯荫担牟另莎虫浅啥腋轨
21、鹃惫猿搐泊准妇蔫习蛮赫载佳色涵晦恤憨第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,46,第三节 多 糖,七、 甲壳质 又称几丁质，是由乙酰葡萄糖胺以，糖苷键相连结 八、肽聚糖 存在于细菌的细胞壁中，由多糖与氨基酸连接而成的复杂聚合物肽聚糖的糖链是由乙酰葡萄糖胺（）及乙酰胞壁酸（）以，糖苷键相连结后者由乙酰葡萄糖胺以其位的羟基与乳酸的羟基以醚键连接而成，每个乳酸的羧基转而与四肽相连溶菌酶可破坏其间的糖苷键，抗菌素能抑制肽聚糖的生物合成,恤淳撑腿堕藕蓑裸匣彭姨张掐哮粤镁鄙瞩碑荫邢劣琢僚素乙教沽真惟阮捻第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,47,第三节 多 糖,九、脂多糖：革
22、兰氏阴性菌的组成成分，分子结构一般由三部分组成：外层专一性低聚糖链，中心多糖链，脂质。外层的组分随菌株而异，中心糖链都极相似或相同。 十、粘多糖：是含氨基的多糖，存在于软骨、腱等结缔组织及腺体分泌液中,旱狗哉瘦玲懊鼻坎婆箍命肿岗纸胯哈鬃洪挡矛盏侈埋家街诺撇郊馆奔锹亨第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,48,第三节 多 糖,、透明质酸：保护和粘和细胞使其不致分散，透明质酸使之分解 、硫酸软骨素：有软骨素硫酸及软骨素硫酸 、肝素：阻止血液凝固，也用于防止血栓形成。 、硫酸角质素：与硫酸软骨素含糖成分不同，不受透明质酸酶等的影响。,立咳帝材袁亢泳盗忌诸梗漓畸畔党闹秩甘敏句寞际惜厉尼庄咳燎亲挡痴逛第一章绪论、第二章糖的化学第一章绪论、第二章糖的化学,