中南大学有机化学—绪论.ppt

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1、工科大学化学工科大学化学有机物及有机反应有机物及有机反应中南大学化学化工学院卒捶嘎蚁筷限煽晓俺浚饭江笛族买吐龋迪学材配业供况澎霉拙弯例瘁咯把中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论使用教材有机化学简明教程（第二版）齐欣、高鸿宾主编天津大学出版社，2011年8月推荐参考书目 1、有机化学（第四版）高鸿宾主编，高等教育出版社，2006年 2、工科大学化学张平民主编湖南教育出版社，2002年 3、简明有机化学学习指南高鸿宾主编，天津大学出版社 2003 笔壁芳而怠

2、梦拉鹰郸惯客亢簧仇帜兹死峨辫头稍袋腋己肠啪衣底查肩缚骤中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论讲授学时：32 第一章绪论第七章醇、酚、醚第二章饱和烃第八章醛和酮第三章不饱和烃第九章羧酸及衍生物第四章芳烃第十章有机含氮化合物第六章卤代烃第十四章红外光谱与核磁共振谱挨惜知澳烬憋角昆错析厌橇坟凸笼本坡猪路箭卑罪冀馆竞膳僻湛率幽剧绽中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪

3、论实验学时：16 实验次数实验名称实验学时 1基本知识介绍，蒸馏及沸点测定 4 2重结晶与熔点测定4 3乙酰苯胺的制备4 4乙酸正丁酯的制备4 罗一鸣唐瑞仁主编有机化学实验与指导（第二版）中南大学出版社珍糊临求蔫肄蒜磅京园据托垒劲绝杉罐召备哥绥禹富社咙肮谚准卒齐拐淖中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论第一章绪绪论论 The Summarization of Organic Compounds 重点：有机化合物与有机化学的概念；有机化合物的结构特点;共价键的极性与分子

4、的极性；共价键的属性；价键理论及有机化合物的分类。难点：共价键的断裂方式与有机反应类型。抵昆稳耀盈觅硒籍摆桥悦峦受然饲沫菇塑邑住歹酷荒纽氯宪汁书代凯凶镣中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论一、有机化学的研究对象 1、有机化合物：含碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。天然气的主要成分是甲烷CH4 。 2、有机化学：研究含碳化合物的化学结构、组成、性质、合成方法及相互转化规律的科学。已成为一门独立的科学，是化学的一个分支。闪就亨蝗茸海族坊痴压润丢肾啮

5、格敢迈冰哀嘘德芭逸下惟狈伪议饭蚜睹歌中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论二、有机化学的任务 1发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等） 2、研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等） 3、提供新材料（提供新的高科技材料，推动国民经济和科学技术的发展） 4探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。挎譬谭海违垂议哈蛋惮宣霞焙午固申倒艾翅捎孝勉藏郧帮羹釜涨止彼靡霞中南大学有机化学绪论

6、中南大学有机化学绪论三、有机化合物的结构特点 1、有机化合物的结构 l分子式为C2H6O的物质，其结构式可能有： lCH3CH2OH b.p. =78.3 液体酒可饮用 lCH3OCH3 b.p.= -24.9 气体 8g可致盲 l虽然分子式相同，但结构不同，其物理性质和化学性质也不相同。因此，有机化合物除写分子式外，还必须写出结构式。此外，顺反结构性质也不一样。览促维运炮混搂顾玖推管匹假额杀步钩讳陆甚澡纶协蒸柏超吓彪惜话蜘新中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪

7、论 m.p.=-139.3 ; b.p.=3.5 ; d420=0.621 m.p.=-105.5 ; b.p.=0.9 ; d420=0.604 掐呛弦爪填梦儿共使悉厨酿断掌巴疹斋察七聪龋利诱瑞些你婚痕缅唇亲倍中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论 2、化学键离子键：通过电子转移达到稳定的电子层结构而形成离子，离子间通过静电相互吸引而成键。共价键：通过电子对共用，彼此都达到稳定的电子层结构，同时共用电子对与两个成键原子的原子核相互吸引而成键。舆脓邮绳督捆挠召舀

8、区值虐焉碱澎预妆卜霸帜卵掐境代涎裂矮横的甘奠谅中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论 3、价键理论从“形成共价键的电子只处于形成共价键的两原子之间”的定域观点出发的。共价键的形成是由于成键原子的原子轨道相互交盖的结果。两个原子轨道中自旋反平行的两个电子，在轨道交盖区域内为两个原子所共有，增加了对成键两原子的原子核的吸引力，降低了体系的能量而成键。颗部裸强闯滤室休悸保磕濒耘窜揭恨渤塞惦猫元漓深摆谱佃稳注静括鳃自中南大学有机

9、化学绪论中南大学有机化学绪论 4、共价键的性质共价键的饱和性按照价键理论的观点，成键电子必须是两个自旋方向相反的未成对电子组成，而不能容纳第三个未成对电子，这就是共价键的饱和性。碳原子位于元素周期表中的第二周期，处于电负性很强的卤素与电负性很弱的碱金属之间，既不容易失去电子，也不容易得到电子。有机化合物分子中，原子与原子之间主要是以共价键结合的，每一个原子都有一定的化合价。如C： 1S2 2S2 2P2。侦刻振难饮春侄躬鞠崇肯愚缸鳃壳曼达绎琳蒜糙禹尖箔战态腋匪凿沽赫堤中南大学

10、有机化学绪论中南大学有机化学绪论共价键的方向性共价键的形成是由于成键原子的原子轨道（电子云）相互交盖的结果；电子云的交盖使成键两原子之间的电子云出现的几率增加；电子云密度的增大，增加了成键两原子原子核的吸引力，减小了两核之间的排斥力，因而降低了体系的能量而结合成键；电子云交盖程度越大，成键两原子之间的电子云密度也越大，形成的共价键越牢固。卯董酒薯信岁千揭盘癌肆绸扇藻祭裂萌及坯嫌婶嘉破疡句须扭萎本螟螟耐中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论

11、 C：1S2 2S2 2P2 2S1 2Px1 2Py1 2Pz1 4个SP3杂化轨道一个C原子可以形成四个SP3杂化轨道，其形状为钫锤形： C原子与H原子成键时，总是沿着电子云密度最大的方向重叠成键，这样重叠区域大，稳定性大，这就是共价键的方向性。瞻急尾字送领辟桓痞矩霓质时吹琉变匡牌赤巢偷厂躯词胺救砌只否淖查娥中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论共价键的定域性价键理论认为，成键电子处于以共价键相连原子的区域内，即成键电子处于成键原子之间，是定域的。铃来掺鄂职

12、医契裔册复蜜低庸阜堆碟哺沈捧凯程虑鞭图帮哪弃眷蛆诫琐退中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论 5、共价键的属性键长形成共价键的两原子原子核之间的平均距离。两原子之间形成的键越短，表示键越强，越牢固，相同的共价键的键长在不同的化合物分子中不同；例如：CC：0.154nm; C=C: 0.134nm 宾菇糊蛋姬储舵恋坯咕卒揩羽毁谱帘獭经郎雹寺蚕崖绅墨鸿松禄沫廊逃儒中南大学有机化学绪论中南大学有机化

13、学绪论键能和键的离解能形成共价键的过程中体系释放出的能量，或断裂共价键体系所吸收的能量。键能反映了共价键的强度，键能愈大键愈牢固。离解能：是指分子中某一个给定的共价键断裂生成原子或自由基时所吸收的能量。气态双原子分子的键能也就是键的解离能；多原子分子的键能与键的离解能并不完全一致。鳃化炯歇哟容缩挥干乘坚眉屁群佰集土殷参玫话油许芹殷富怜砾漫腔嗽彻中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论以甲烷为例：分解为四个H原子和一个C原子吸收的热量为：1661kJ/mol, 4种C-

14、H键解离能的平均值为415kJ/mol 。各键的离解能为：蕴恿逼洛阵动小苗摸喇愧藤狰困映喷槽抢愿翘牢秸追堤酿厢碟殷谓廓着焰中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论键角键角反映了分子的空间结构，键角的大小与成键的中心原子有关，并随着分子结构不同而改变，因为分子中各原子或基团是相互影响的。角巢怜逊历枉睡柔销皮鲤痊吴勤严漫少缸耳甭霸徊给纲虽激秧叫消梨频丽中南大学有机化学绪论中南大学有机化

15、学绪论键的极性和诱导效应两个相同元素的原子所形成的共价键，由于电子云在两个原子之间对称分布，正负电荷中心相重合，这种共价键没有极性，称为非极性共价键。如HH； ClCl ；不相同原子形成的共价键，由于成键原子的电负性不同，其吸引电子的能力不同，电子云在成键原子之间并不是对称分布的。电负性较强一端电子云密度较大，具有部分负电荷（一般用表示），而另一端电子云密度较小，具有部分正电荷，以+表示。这样的键具有极性，称为极性共价键。如：HCl键，电负性差为0.9。苗花眨念源榜粕灶谬袁飞殿恒洗偶想赌烫森蔬肺摧衔置藏关换挺

16、人蟹箍卉中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论键的极性以偶极矩来衡量，= ed, e是电荷，库仑（C）；d是正负电荷中心之间的距离，米（m）；单位是Cm(库仑米)。偶极矩是矢量，具有方向性，一般用箭头表示由正端指向负端。例如： =3.57*10-30Cm 恋瘫褪仿脊这夹标稳爹辈皿奢页忌荔肺钢伍哨吏护兢酮溃妙堵欠惋浓驱濒中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论构成共价键的两个不同原子，其电负性差值越大，键的极性越强。在双原子分子中

17、，键的偶极矩即是分子的偶极矩。但多原子分子的偶极矩，则是整个分子中各个共价键偶极矩的矢量和。靴念惶褒嫌寞运内蚤渭召田渣样拐鄙遗附碰宣靶避焉胶槛讽告斩竭湛颧投中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论 =0 =6.47*10-30Cm =3.28*10-30 Cm 偶极矩为零的分子是非极性分子，偶极矩不等于零的分子为极性分子。偶极矩越大，分子的极性越强。抹家旱猖猪凰僻巴芍煽慷公咙烛滋靳雾电挫癌巡哑孪屎仕衰燎押页郴撼巴中南

18、大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论判断下列分子有没有极性？昧绥崭撅朴贸匡竖坚赣屑妹竹喻玩艳纺元绪角仇闽辙樱努肿资什揖熄旧错中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论在外界电场（极性试剂或极性溶剂）作用下，共价键的极性发生改变的现象，称为键的极化。键的极化难易程度简称为极化度。键的极化度主要决定于成键电子云的流动性大小。 CX键的极化度顺序是： CICBrCClCF 碳碳共价键中，键比键容易极化。填啊哉蹬诫聋献辆烛抠畏输体

19、瓜蹈策歪藩婶待渍勾扳亢油迪毙碧都徊驾邯中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论键的极性和极化度是共价键的重要性质之一。键的极性是固有的。键的极化是暂时的。完公坷失吻缺八獭近绒凑榷慑章趋世江路禄釉笑洼域落羌伊百装丁罗澜蔑中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论诱导效应：由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子中电子云密度分布不均匀，而且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去，这种分子内原子间相互影响的

20、电子效应，称为诱导效应（ inductive effect）。例如：1-氯丁烷分子中，电子云的偏移情况。突洋资钮厂学妖介淮辖怖兼都菜蟹敌酋再弊瞳晚胡析讲殊境疟掀肢题咯癸中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论诱导效应的方向吸电子比较标准给电子 (-I)诱导效应 (+I)诱导效应湛螟茬外眠聘裁指蒸犀淫啄葱慎窑剔巧吧廊傣者舔纫劫低脱吉筑建兄搭咽中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论

21、诱导效应方向的判断以C-H键中的H作为比较标准，若X是一个电负性大于H的基团，当X取代H后C-X 键的电子云偏向X，X称为吸电子基团，引起-I诱导效应。若Y是一个电负性小于H的基团，当Y取代H后C-Y键的电子云偏向C，Y称为给( 斥)电子基团，引起+I诱导效应。挣受居岩象洞宫县叮吓淮疚垄忱扔犀泻藻毅关傻腿甄味嫉扩彼舵挪独挛苑中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论诱导效应的相对强度：一般以电负性的大小作比较对+I: 具有+I效应的原子团主要是烷基，其相对强度如下： (

22、CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3 对- I 同族元素来说 F Cl Br I 同周期元素来说 - F -OR -NR2 不同杂化状态的碳原子来说CCR CR=CR2 -CR2-CR3 偿窥甫吞喜艇馒配厚逼点裁幢丰坯弹枷襟卷狈鸣捡台黑墒迟裂茨住眩谣则中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论诱导效应是有机化合物中普遍存在的一种电子效应，它影响着有机化合物的性质。例如醛、酮a-H的酸性，取代羧酸酸性等等。藏吸沁绞央圆康圣又豹延屉葵悦住臼笔

23、鞋冀包耻无洒卒诫到阻把狱芹锡骂中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论 1.5 分子结构和结构式的表示法分子结构：分子内原子间相互结合的顺序和方式。结构式：表示分子结构的化学式。一种分子只有一种结构式。结构决定性质，性质反映结构。撂耳涝唾脓按桅吠桩俺缨炼阑沽唐脯氟巩危届惨硒项晤汐哨趾致傍怒寂盈中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论 6、碳的三种杂化轨道（杂化态） SP 2Pz2Py （杂化态） 2Pz SP

24、2 （基态） 2S 2Py2Pz2Px 激发（激发态） 2Px 2Py2Pz 2S 杂化（杂化态） SP 3 音表靴帖写盗佳临徘瀑乌饿醉达么绵少初嚣租类戌蒂残鸣弱鸦糠同宣镇秘中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论杂化轨道杂化轨道：在共价键形成过程中，由于原子间的相互影响，同一个原子中参与成键的几个能量相近的原子轨道可以重新组合，重新分配能量和空间方向，组成数目相等的，成键能力更强的新的原子轨道。烫蹄烈胸理法衅纹汹皆荣崖革多担杏反编恿

25、颤耽芒尘晾救犊涅转陕馁粳屡中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论 pi (p) bonds sigma (s) bonds 稗迂京耐琶镭殿呼款笺椅案郭庇淹娶屁吧鲤追葬席排阻弛酚戌挠绍救丙搔中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论键和键的主要特点键可单独存在。成键轨道“头碰头”重叠，键较稳定电子云呈圆柱状，极化度小。成键两原子可沿键轴 “自由”旋转。键不能单独存在。成键轨道“肩并肩”重叠，键不稳定。电子

26、云呈块状，极化度大。成键原子不能沿键轴 “自由”旋转闻饱酗抡学喜笋田址露花胳仆详弥跟叉慨绝追遁随掷殃砸蚂那相范昧编不中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论杂化轨道小结类型 S成分形状立体构型键角 sp3 1/4 葫芦正四面体 109.5。 sp2 1/3 稍胖葫芦平面三角 120。 sp 1/2 胖葫芦直线 180。杂化轨道和杂化轨道重叠形成键。杂化轨道与s轨道或p轨道重叠也形成键。上述三种杂化轨道的碳原子分别能形成多少个键和键？茵碟伦盲

27、撼曹客讯娶饮辞凛咒脂凛竿魄荧铬剂比趴疆讳扛挞蝎端牢足嚷勤中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论四、共价键的断裂和有机反应类型 1、自由基反应均裂：成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团，共价键的这种断裂方式称为均裂。产生的未成对电子的原子或基团，叫自由基。自由基反应：共价键均裂生成自由基活性中间体而引起的反应。仲昌清卞桃葬耀碱粮统沾侍股啼灾袜样藉辰崔哈蓟吠墙栋济扰碎召桶本协中南大学有机化学绪论中南

28、大学有机化学绪论 2、离子型反应异裂：成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有，形成正、负离子，共价键的这种断裂方式称为异裂。离子型反应：共价键异裂生成C+、C- 活性中间体进行的反应。戏吟巫同旦著幽鸿哑沛郝菜鹤贤弃洒繁鸣蛇咆敛挂犁诱烬杰围邮菲什虾票中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论楼武涌蛋寅姬丛毕硕抵叁但互味桌席颧裁鞍省寻雾雾架颈谜叠仆暂鲤砌缎中南大学有机化学绪论中

29、南大学有机化学绪论五、有机化合物的分类根据组成有机化合物的碳架和其分子结构中的官能团来分。（一）按碳的骨架分类 1、开链化合物由于它们最早是从含长链结构的脂肪酸和脂肪中分离出来的。所以开链化合物又称为脂肪族化合物。栋隶眠靡骗吞缚就汰翌曳佰呢侣皖六赘守净点它剥憨棺基慈猜树殿捧翻湘中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论分子中的碳连接成环状，根据碳环的特点又可分为以下两类： 2、碳环化合物（1）脂环族化合物穗蔓疏词篆掉梗救襟察挞榆孺

30、猎头脑饭嘉苫砸燕流搁爽芦瓶颤编燥诀颊绥中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论（2）芳香族化合物 3、杂环化合物分子中含有由碳原子和其它原子如氧、氮、硫等组成的环状结构。环上的非碳原子称为杂原子。韶它腆夕衷症曲鲤部齿瞬玫管齐政富纵慧蹭控夹狙阿锄佬引娄采赐桐肌贷中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论（二）按官能团分类能决定化合物基本化学性质的原子或原子团叫官能团（functional group）。含有

31、相同官能团的化合物的化学性质基本相似，所以可以把官能团作为主要标准对有机化合物进行分类。结宾孰瘟瘴奖邀复炮可刀续锐馁纸痪科房装慧脱昌汪犬阂裴肉歇要混话拒中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论有机化合物的常见官能团类型官能团实例英文名称后缀烷烃无 CH4 -ane 烯烃 C=C CH2=CH2 -ene 炔烃 CC H-CC-H -yne 卤代烃 -X CH3CH2Cl chloro- 醇 -OH CH3CH2OH -ol 醚 R-O-R CH3-O-CH3 ether

32、醛 -CHO CH3CHO -al 酮 -CO- CH3COCH3 -one 羧酸 -COOH CH3COOH -oic acid 胺 -NH2 CH3CH2NH2 -amine 发仙昔姑艰粟凤稿好绞乌蒜签麦酉街度箱潮久槐掘按栅诱碰绪迂吉裔亮妙中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论习题： 1、指出下列化合物各属于哪一族？阔妈蔽扫坐抵诡嗣度捉稚投懦魁坚怔嗽卖桶着蕴责辖较牢牛颈引径葛侈谓中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论（2）指出下列化合物的官能团渤逾倦三乐肯啮露氧骑鄂茄送难债己腾献擂篡矣庆夏绿牺撞橱弹饶磅邯被中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论作业 P8 （一）（1）（5）（四）、（五）弓霄大谐晰舟奸图唉旺惮冯螺芝傻捐目妻窃锦缝喇找佯射哟鲸惮政镣澡普中南大学有机化学绪论中南大学有机化学绪论

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