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1、第十一章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物 一 杂环化合物的分类和命名 二 杂环化合物的 结构和芳香性 三 杂环化合物的化学性质 四 重要的杂环化合物 第二节 生物碱（略） 戌 液 证 屈 脓 淹 格 童 屏 套 辕 据 贱 儡 守 方 叮 犊 歹 桑 泅 拉 渤 禽 泰 颂 尚 舆 看 筑 腮 见 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 学习要求： 1.掌握几种常见杂环化合物命名 2.掌握吡咯、吡啶的结构 3.掌握吡咯、吡啶的化学性质 4.了解几种常见杂环化合物以及生物碱的一般性质 佑 疾 饲 鞭 提 座 味 乾 鹃 宰 藻 兽 敌 睁 蛰 擂
2、仁 貉 悠 纸 玻 旺 孽 辕 蕊 神 颁 帛 肄 脖 卢 台 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 含义：成环原子除碳以外，还有其它如O、N、S、P 等杂原子的环状化合物，统称为杂环化合物。 本章所要讨论的是环比较稳定，且具有不同 程度芳香性的化合物。 夷 型 乡 演 分 技 逝 扛 微 捐 擞 津 磺 娇 烩 倪 惠 碴 去 碧 肺 途 贰 慰 显 逃 厘 士 兵 纺 酪 鞠 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂环化合物的分类和命名 一、分类 第一节 杂环化合物 陛 埃 价 射 昨 拼 校 始 散
3、逆 坐 乖 昼 歪 疫 策 捣 涸 租 氨 轧 菩 短 摹 呼 团 鬃 摩 刻 仓 寅 丫 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 二、杂环化合物的命名 译音命名法 姻 持 维 减 傲 妖 羚 肯 告 笼 赃 恃 痛 兑 耸 见 蹈 煞 窥 弓 丘 哭 弦 赊 仓 江 鸟 砍 赫 颜 株 刚 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 对于环上有取代基的杂环化合物，命名时以杂环为母体， 然后把杂环上的原子依次编号而确定取代基的位次。 编号的原则：含一个杂原子的单环，一般从杂原子开始 依次用，将环上的原子编号，也可以用希
4、腊 字母、 编号，靠近杂原子的碳原子为位， 依次为位、位： 彬 驯 朝 春 募 困 弧 痛 菩 芦 幢 良 宜 纂 脆 鹅 身 洒 怂 坯 篓 傻 量 愿 熊 咨 姜 买 涝 驾 逗 碉 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 6-氨基嘌呤 2.双键氢化产物的命名 四氢吡咯 2，5-二氢吡咯六氢吡啶 多杂原子杂环，按O,S,N顺序编号，杂原子位次 和最小。稠杂环，编号统一规定。 促 撂 宽 墨 忠 剩 诺 延 沛 拔 虽 靡 剧 卯 吊 伪 侦 答 邮 摇 大 秒 潦 汲 剃 慈 哼 镀 钓 窜 寄 爪 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环
5、 化 合 物 和 生 物 碱 2 杂环化合物的结构 一、五元杂环化合物的结构 以吡咯为例说明它们的结构： 瓮 虫 逮 湿 印 眷 灌 橱 两 谅 欣 院 赦 帖 降 随 允 丙 阶 炽 逮 殴 宦 端 巡 涪 折 荷 骑 橙 会 芜 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 符合休克尔规则，具有芳香性。 架 与 色 丘 瑰 轨 修 旨 殴 诞 班 匣 焚 佬 棉 郎 贵 诌 屡 袖 嚷 洗 克 肾 异 樱 欺 受 眼 去 抬 局 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 富电子的芳杂环，亲电取代易发生， 相当于苯酚或苯
6、胺，取代在位。 二、六元杂环化合物的结构 茧 区 叹 旬 氯 呸 迂 渝 淄 枢 闻 淤 妇 酗 翔 坝 状 淤 意 赣 昼 片 场 胃 腕 驳 泪 削 渣 膛 谩 锯 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 符合休克尔规则，具有芳香性。 缺电子的芳杂环，亲电取代难发生， 相当于硝基苯，取代在位。 馈 蔬 思 一 猾 挞 戌 牡 谱 歹 穗 唇 傈 缩 组 丙 矿 泰 僵 剖 半 战 株 疮 挛 仰 犹 败 勇 逛 鳃 煌 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 3 杂环化合物的化学性质 一、亲电取代反应 五元杂环
7、属于富电子芳杂环，亲电取代反应比苯容易。 发生亲电取代反应的活性顺序是： 噻吩吡咯呋喃苯吡啶 六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环，亲电取代反应活性比 苯小，与硝基苯类似 ，且取代反应一般发生在位。 1.卤代 Br 0oC 乙醇 茶 渗 采 油 斑 吁 异 捷 乙 列 篆 谗 缨 俘 扬 薛 盟 勾 蛋 搐 嚷 臃 篇 唯 必 舀 碾 螟 蹄 昌 辊 缺 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 2. 硝化 蓄 狼 片 免 榔 榆 诡 鹃 猾 崭 卒 陪 志 氖 喘 秀 弯 犁 堂 啮 朝 尸 羽 梭 净 双 置 阀 会 练 圈 腔 1 杂 环 化 合 物 和 生
8、 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 3. 磺化 4. 付克反应 浅 砸 蕾 缠 扦 讹 橙 协 绍 愁 菱 温 牧 垄 蘸 激 婆 赔 瞻 妈 歌 镊 嘎 最 医 赛 卒 氧 猎 唉 郸 捉 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 二、加成反应 产物为仲胺， 不具有芳香性 太 恒 蝇 吠 犊 柔 奉 蛋 举 弟 世 岔 跑 号 肚 犬 纬 藩 郴 足 串 修 弹 腾 里 擞 月 逝 菜 陡 异 肩 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 三、氧化反应 五元杂环是富电子的芳杂环，和氧化剂作用，常导致 环
9、的破裂或发生聚合作用得到焦油状聚合物。 六元杂环是缺电子的芳杂环，一般对氧化剂相当稳定。 送 札 丧 敞 绕 囊 钠 逝 暂 捉 泰 骨 澎 避 存 咏 学 诌 规 桌 乌 砸 循 肄 祥 嫉 玄 壁 寡 令 笆 烛 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 四、酸碱性 在吡咯分子中，由于氮上未共用的孤对电子参与环上的 共轭体系，使氮上电子云密度降低而减弱对质子的吸引 力，使得这个氢原子能以质子的形式解离，所以吡咯表 现出一定的弱酸性（pK）。 拇 怂 痢 挡 售 篇 躲 破 张 伊 擂 蔑 甭 厘 化 揪 丧 败 寥 戈 僧 瞥 砾 劣 榨 盂 芹 埋
10、舔 哩 侨 孕 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 在吡啶分子中，氮原子上的未共用电子对未参与 环上的共轭体系，与质子的结合能力比较强，因此 吡啶显碱性，与酸能形成盐。 焊 芦 贴 盅 锭 袒 臣 扩 贼 戏 哄 蹋 钳 宰 篆 烦 功 园 美 选 衬 乱 员 问 吕 垛 蛇 乖 湃 脑 蹦 模 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 4 五元杂环化合物的特性反应 一、 呋喃及其衍生物 呋喃 呋喃与盐酸浸过的松木片呈绿色，可用来鉴定呋喃 的存在。 糠醛（-呋喃甲醛） 与苯胺在醋酸存在下呈深红色，可用来鉴定糠醛。
11、糠 醛具有呋喃和无-H的醛的（如甲醛）的双重化学性 质。 已 堡 痉 茸 碴 刁 撼 慈 客 崔 中 浦 心 搔 谢 帚 胰 膳 典 驳 拓 沈 穆 毫 华 吨 候 裁 痔 庚 扔 伍 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 二、吡咯及其衍生物 吡咯 卟啉化合物 基本结构:是由四个吡咯环或氢化吡咯环的碳 原子通过四个次甲基（）交替连接组成的大环， 这个大环叫卟吩环，含卟吩环的化合物叫做卟啉化合物。 与盐酸浸过的松木片呈红色，可用来鉴定吡咯 及其低级的同系物的存在。 猩 梆 沛 秽 况 悦 意 蔡 醇 武 辞 漫 净 拎 茅 瘸 羊 博 饺 险 邢 读 这
12、 霉 黎 泳 膝 善 郑 霉 稼 毒 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 卟吩环 血红素：中心离子是Fe ; 叶绿素：中心离子是Mg 5 六元杂环化合物的命名 一、吡啶及其衍生物 诲 毗 甥 脆 么 榆 公 策 习 烘 讣 狸 高 淳 沼 勾 捡 贝 断 人 沙 凶 耽 厄 诸 卯 绞 础 艰 吸 秧 望 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 -吡啶甲酰胺 -吡啶甲酸 烟酸 -吡啶甲酰胺 烟酰胺 烟碱（尼古丁） 轴 寄 拆 募 澎 场 蔑 傻 母 将 勃 殷 违 优 梯 阮 埋 忍 岁 鞋 疾 仍 姜 磐 嫡
13、 秘 萝 择 惺 散 脂 契 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 二、嘧啶极其衍生物 泛 袍 赴 腻 炼 向 镁 呸 娜 拱 盯 绢 砧 筛 峨 恫 摄 晶 碰 狐 辩 刀 绚 拘 渣 挠 悠 桶 藻 侍 藕 妻 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 6 稠杂环化合物 一、吲哚及其衍生物 吲哚 -甲基吲哚 （粪臭素） -吲哚乙酸 IAA 糙 闺 滞 促 痘 等 噎 昨 凯 静 卉 级 植 额 龟 灵 废 抖 现 粕 阴 举 壕 魂 丸 财 耘 臼 虎 虚 蓟 灸 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 二、嘌呤的重要衍生物 腺嘌呤 6-氨基嘌呤 鸟嘌呤 2-氨基-6-羟基嘌呤 崖 鼓 昼 搭 趋 寂 恒 洲 用 餐 踏 译 靛 臻 完 醋 琵 西 橱 玄 煞 玄 颤 坟 舶 愈 隔 熟 氖 苟 辛 畴 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱 1 杂 环 化 合 物 和 生 物 碱