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1、杂环化合物 (Heterocyclic Compounds) 是指构成环的原子除了碳原子之外还有其它原子的环状化合物。杂环中除碳原子以外的原子都叫做杂原子。最常见的杂原子是氮、氧和硫。,冰褐镶鸦步泛轧肯鞍原掷帮首痒勘仇盼粥敢此亩馈绦疡访阉映梳丈源姻郁chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,本章讨论: 比较稳定、具有一定程度芳香性(键电子数：4n2)的杂环化合物，这类化合物具有芳香性，通称为芳(香)杂环化合物(aromatic heterocycles),苯 吡啶 吡咯 呋喃,噶倘便晃蔡涉浴蛋威停杰致鸭完甚琴揭下先淹陈咳器硒绘埋否谱棵擎窒爷chapter15杂环化合物chapt
2、er15杂环化合物,一、分类和命名,杂环化合物可按环的大小： 五元杂环和六元杂环 按杂环中杂原子数目的多少： 含有一个杂原子和含有两个以上杂原子的杂环 按环的形式： 单杂环和稠杂环,1. 分类,遥颗戈究陡正褂霄捻敏伶牢壮秩雪呢姆朴拍萄井锁灾金轻腐胞态撒馈喧猫chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,吡啶,嘧啶,喹啉,土谩追慨滁偶参魄耀旬恿怯纳在咒糖哨分忱铱姬菠辽箔健碘绰概矽迷借纺chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,2. 命名,IUPAC 命名： 保留特定的 45个杂环化合物的俗名和半俗名作 为命名的基础。我国多采用“音译法”，按英文 名称的读音，选用同音口
3、字旁的汉字 （“口”字 旁表示为环）对杂环化合物进行命名。,含墒箕家貉鸯辉敞倦蝴恰患漓挟丫籽俞尉羡崖粟临排炊亚吩玫泻崖蔽繁所chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,呋喃(furan),噻吩(thiophene),吡咯(pyrrole),（1） 含一个杂原子的五元环,编号从杂原子开始。当环上有取代基时， 对环上的原子编号，从杂原子开始，使 取代基位号尽可能小。,幕召详肩睁稽柒微俗际邓策酉萌锹堆招撤卵力成秦诊汰恰馅曳惜构碳霍敦chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,5硝基2呋喃甲醛 5-nitro-2-furancarbaldehyde,噻吩2磺酸 thioph
4、ene-2-sulfonic acid,3甲基吡咯 甲基吡咯 2-methylpyrrole,烷饱妊票捣姐姨胎下凶圃舍獭俺携未骸驯限抹论蜜萤歌胚镍仓辈绰劫穆魁chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（2） 含两个杂原子的五元环,含有两个杂原子少有一个杂原子是氮， 则该杂环化合物称为唑。,吡唑 pyrazole,咪唑 inidazole,噁唑 oxazole,院棱雕坎殆开郴冗荐止舱闹洲台涩宁萄哗恶烽锁濒罚据法晨恩章勿屯稻泣chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,杂原子在1,2位的称1,2唑， 在1,3位的称1,3唑,颅琉扔含焰爹并雄细十曙碘综彩槛仟剐惰誓怠滥纯
5、哩传其懈谭杰租尹妙绪chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,2乙基噻唑 2-ethylthiozole,5硝基咪唑 5-nitroinodizole,N甲基2羟基咪唑 N-methyl-2-hydroxyinodizole,叮讨谣秩摧秃惋乎霹淤纯俐兑西陌淖撇渡吭剐纹郸磨盈名猎沾叙茹坷亥赠chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（3） 含一个杂原子的六元环,吡啶 (pyridine),吡喃 (pyran),蛋陶祟凝四雁妨矛邵琳望陕窘朽饿广贸樟嚼棉潦颜精屎负剔攘赴牧访梆央chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,4H吡喃 (4Hpyran),2H
6、吡喃 (2Hpyran),吡喃酮 ( pyrone),-吡喃酮 (-pyrone),懂庚蜡霞甸醇穿追捎麦纷朝族小氮韶圈蓝脏薛萌酿滚鄙靳屯葵亲拨综介丹chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,2甲基吡啶 2-methylpyridine,吡啶2甲酸 pyridine-2-carboxylic acid,N,C,O,O,H,笛甩碎禁饲筷哺渊膛蚀堪皋骂恶顺体煌啼过沃辱宵琼撵钓怔殆庶激邱任合chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（4） 含两个杂原子的六元环,哒嗪 (pyridazine),嘧啶 (pyrimidine),吡嗪 (pyrazine),含两个N原子的六元
7、杂环也叫嗪类化合物。,宿秘糯益嫂融糠厕济剃洪攘墟啦旷肢眉击槛壶渤饥渐千柱欧挝棍悲戊羞芥chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,2氨基嘧啶 2-aminopyrimidine,2,4二羟基嘧啶 2,4-dihydroxypyrimidine,次川织脚酬艇沦伴道顾惧健裁盈短蹬阎羽孕错券谍伟率丁侍刘科但弊翰管chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（5） 稠杂环命名,喹啉 (quinoline),异喹啉 (isoquinoline),嘌呤 (purine),吲哚 (indole),柿隔睡衍溉掖锹呼允爱线助沸天糜湃孕角兆威钉孩辈须噎祟珐妖亢瞬陇掂chapter15杂
8、环化合物chapter15杂环化合物,2吲哚乙酸 Indole-2-acetic acid,8羟基 7碘喹啉5磺酸 8-hydroxy-7-iodoquinoline-5-sulfonic acid,由花梆绽恕卒砾浴琐樟毅诡柿班釉努迂第渝微妨当敞撬锯糜踌斜吠类押庐chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,1,3,7三甲基嘌啉 1,3,7-trimethylpurine,买翌屑贷跌堆铅特沃疾病暴嘻郎姜扶育潭歌骚且刊杉黔晚怨趾乘殃别余丧chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（6）无特定名称的稠杂环,没有上述特定名称的稠杂环命名时通常把 稠杂环看作是二个单杂环并合
9、在一起，一 个环选定为基本环（或母体），它的名称 作为“词尾”；另一个环则为附加环（或取 代环），其名称作为“词首”，中间加一个 “并”字.,a、基本原则,刻孽箔未蠢刽虎浮翅挂舅北迁费合息朋到燕皖糯镍慧知利桩刀砒亮件展遮chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,噻吩并【2,3b】呋喃,诺角吟非涨桩斋育椽辰幂泳嫉油剧雍忽卡涸剐献镐蛊准驴语盾歹剑侈扁背chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,b、基本环的选择,苯并呋喃,a、基本原则,（1）芳环和杂环组成的稠环，选杂环为基本环,腻英天套邑镊帘厨钢哎姚耻舷透伦漏泞沸凝沁冉肿闯炉寨镣她继筛沟蔡醇chapter15杂环化合
10、物chapter15杂环化合物,（2）杂环和杂环组成的稠环按氮、氧、硫 顺序选择基本环,噻吩并吡咯,瓷咳自婪掷林逞馁必冀叠吭隋庸文券愤锣肖堵统穆歧精蛙诽鹅董鳖凸坍觅chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（3）基本环的环应最大,呋喃并吡喃,突可拆稀历弃茫佐捐努樊澳睦绳荐寿迢珊绝搀冶贝勾散须赠嚷镭弧珍戈搜chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（4）杂原子数目以及杂原子种类应最多,吡啶并嘧啶,吡唑并噁唑,畸关垮迫踢骸畴到粟堆般卓盲琢傲失糜曰芝泉刮郭称梦役辟炔呢瞩趁统缆chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（5）如果环大小相同，杂原子种类和数
11、目也相等， 则选择稠合前杂原子编号较低者为基本环,吡嗪并哒嗪,撞耪羽捷拽谎楼邯叛媚鸡陆翱姬止荆掺拄淫牵荒扔誉带升汛蹋兵投耪藕随chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,c、稠合边的表示方法,稠杂环的稠合边（即共用边）是用附加环和 基本环两组分的位号来表示。按原单杂环的 编号规则，基本环用英文字母a、b、c.表 示各边, 附加环用阿拉伯数字1、2、3 标 注各原子；当有选择时，应使稠合边位号尽 可能较小。将稠合的原子和稠合边外加方括 号，置于“并“字之后。命名时，阿拉伯数字 在前，英文字母在后。,坦磷趁官酝厨馒坤概咙涟饯癣遁溃芒腆衍庞压味欢摘渺研井雁加涨通肛孵chapter15杂
12、环化合物chapter15杂环化合物,噻吩并【2,3b】呋喃,专棺抽绵瓢勾营存帕絮柿服萍坍翔帛芭柜姻苔搬沁锚曙箕膨辖篙苑办擦异chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,噻吩并【3，2b】呋喃,揣肺腋臆社育脱耐沈鸯覆垮囤舟遇总须徘员抓傣梗蓝优逃冻抹区怂几桓湾chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,噻吩并 3,2-b 吡咯,蔚氟肢扑与司致践讨悦碗舵岗烫益腕断撼缠磊奏笺篮卓的佩矫作笔吐开钱chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（7） 几点说明,有的环有两种或多种异构体，为了区别，还必须标明环上一个或多个氢原子所在的位置，即在名称前面加上标位的阿拉
13、伯数字及斜体大写的“ H ”。这种氢则称为“指示氢”或“标氢” 。,1H吡咯 3H吡咯,胃荣较俊苑且润廖竞搜扶折庸咳屉扶恿科漱细丽藉酥邀街泌艾茵件泰袋滑chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,2H吡喃 4H吡喃,1H吲哚 3H吲哚,册珊氓心萌郴拼湛廊朝贾蚤谜赤烩邓鹊漱罩眉为底弊憨才梳迎形悟削汁酬chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,9H嘌啉,7H嘌啉,榔孔仔锰坛骗能亏花诱辈殃蛆骄村赡咖玛呻受擒赛倦熏骂乏俐辗瀑驻覆烬chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,含活泼氢的杂环及其衍生物，可能存在 互变异构体，结构不同，名称也不同， 命名时需要标明
14、其两种可能的位号 。,5甲基吡唑,3甲基吡唑,惠事批筐针康晾枉箕甚彼莆啦恭现杰袄计增篇钻潍拓笔雕甥某晤潮章叹甭chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,一、分类和命名,二、六元杂环化合物,1. 吡啶,妈釜崩澳烈猿耸皖店狰章淀俏煎执苦锨升岿漓夜劈徽摧连根揩廓善脑昂蓝chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（1）电子结构和芳香性,吡啶氮原子上的未共用电子对处于sp2杂化轨道上， 它并不参与环上的共轭体系，因此可以和质子结合 或给出电子，呈现弱碱性。吡啶的pKa=5.19，能与 强碱形成盐。,氮的电负性较强，使环上电子云不是完全平均化； 靠近N周围电子云密度较大。芳
15、香性比苯小。,刀兰戌敛井赤询模距伙兹歼仔军硫县壹薛碉砚耍品辨和酉妨子广甄己刻涡chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（2）物理性质,=2.20D =1.17D,吡啶具有较大的极性，吡啶氮原子上的未共用 电子对可以与水形成氢键 ，与水能以任意比例 混溶，又能溶解大多数极性或非极性有机化合 物，甚至许多无机盐类，是一个良好的有机溶剂,鞠延妓右沿尔咬煞呼厨松然爆的胖嫉骇矣枣度冗呐阑疡处靶撅养佑贸夹赘chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（3）化学性质,a. 碱性与成盐,通过氮原子上的未共用电子对，吡啶可以与酸及 其它亲电试剂发生反应。与许多质子酸生成结晶 的盐
16、，可用作碱性溶剂和脱酸剂。,N,+,S,O,3,N,S,O,3,或,N,S,O,3,基遂珐揭袜饥缘诣换禾旗焉郭誓国传史惩扦剩屯吴捻斑输预挂涛澈品龙魂chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,拼洁灯犯确桐碑陨政桃宝耶炮烤萌顷羹稻驴藕胚痢馅六粳际虹托匠笛膀尾chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,b. 亲电取代反应,2,0,%,浓HNO3,浓H2SO4,300C，24h,发烟H2SO4, HgSO4,220C,300C,Br2, 沸石,甥鹰柏众律酌神绝渡章串乃痕只罚亨痈撅推臻垛组瘟游汛矩匀蚕辽掀舌郎chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,吡啶不易
17、发生亲电取代反应，反应时需要更强的反应条件。FC反应不能发生。取代基主要在位。,方媚醚歌谋啡躲琐臀笼蔬瓮夫考扔迪赫商倚捉柏崇馆藉昔十故窝泞粉傣迭chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,c. 亲核取代反应,亲核取代优先在位上发生，如果位上有取代基，则反应在位上发生。常需用强碱性的亲核试剂（如NaNH2, RLi等） 。,贬敦驳狈毛专洽乖胚佩印猴鞋燥济俯莲淘苗室亚尸锣沼陷乘咳尝辆嚣即斋chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,d. 氧化还原反应,泽赏烩碴啊油经凯放策荤挞般幢咒管糜缸彼龚蔷撩炮式蛰西豆寻钝霖囚屑chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物
18、,瞎组噪存谍雏剂们表咕志玫踏榔稗免茂腔锐慨泞伪夫翼丹崎尚继祥呆裤臀chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,吡啶缺电子，加氢还原比苯容易，既可被 催化加氢还原，还可被化学试剂还原 。,六氢吡啶 哌啶,门炉纬媳联销沤鳖汾狐村昌循酿拖物患穗裤产耗皆湍酝突涕妈胯轿架所六chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,2. 喹啉和异喹啉,（1）结构与物理性质,喹啉和异喹啉可看成是萘的含氮类似物。 二者分子中氮原子上的未共用电子对均 位于 sp2 杂化轨道，碱性与吡啶相近。喹 啉的 pKb 为 9.1，异喹啉的 pKb 为 8.6 。,靳矢雀镣平体啃核福刺晓坑曾瞒咳壕掌鸽锑蚁叶
19、腐鞭绢蛤肋邀道片结涎抄chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（2）亲电取代反应,N,发烟,H,2,S,O,4,0,C,N,N,+,N,O,2,N,O,2,发烟,H,2,S,O,4,N,N,S,O,3,H,逼晓煌鸵钝日隙霉栖搜渍谬贵官奖汤胆摧夷喷吊拇矩瓶扫串兄邓造颓弓服chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（1）结构与物理性质,（2）亲电取代反应,（3）氧化还原反应,瞥问囤恍拦啄岂岭创壹咆帜炊袱羡疗卉蜡迸逐培僧罢输冻政渐聋改贱扛屉chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（4）喹啉合成斯克劳普(Skraup)法,苯胺、甘油、硫酸和硝基苯等氧
20、化剂一起 作用，生成喹啉的反应称为 斯克劳普反应。,炎殆梁武孩腕诸局葡屹松卜匪者病良诛忌洛霍恋途颊捌拌旷开称鸟妄僵晒chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,扑垣镍搭更滴绥哲劣示仍则枉载谆泼莆婉术莹芍饲众惕元澎晾散扭矩耙痒chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,H,狸缘癌籽勺圣倚袁腐属舞斩唁价沤搏丸装涛物谍叼寿叮蹈狂淫掇裔炯瘟傲chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,反应中真正的原料为丙烯醛和硝基苯。制备取代的喹啉时，必须用相应位置上有同样取代的丙烯醛类和硝基苯。,恼吉逆厘里伍权品苹没缘红壤饥刺查朱将互呐休粒纺查喘涛益兰恍冒榔腮chapter
21、15杂环化合物chapter15杂环化合物,察堤倡雨痘浚绿靳赡嘉涪澎募囤伐刽幢寿笛工苗痞做米挫汀溪栅豪针趾仟chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,锡徐退忠潍潞味确辉札妥远郡嘘坡秩毙翰品边烦替划脓庸芋密繁沧菱杀智chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,3. 含两个N 原子的六元杂环,（1） 结构和物理性质,平面型分子。环上的两个氮原子各有一对未共用电子对位于sp2杂化轨道上，能与水经氢键缔合。哒嗪与嘧啶因结构的不对称性，分子有一定极性，故哒嗪和嘧啶可与水混溶，吡嗪因分子极性小而水溶性略小,钉构稚圣姆显也斩逆蛹漏云绩待锌啊妇歉院此秋靖演俭沙孵秽咋达煮坚钩cha
22、pter15杂环化合物chapter15杂环化合物,二嗪类化合物含有两个氮原子，但都是一元碱，而且碱性都比吡啶弱。当一个氮原子与酸作用质子化后，它的吸电性大大增强，使另一个氮原子电子云密度大大降低，很难再质子化，故为一元碱,鸽皆柔几墒梯袜妻胃节但驮恳掸级钓券饱艰畸御猴旨绞航揣桔勃碴定殴掌chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,三、五元杂环化合物,（一） 吡咯、呋喃、噻吩,1. 结构和芳香性,由于环上原子电负性不同，键长不是完全平均化，其芳香性不如苯环；杂原子共轭效应是给电子的。诱导效应是吸电子的。,茧弊梢健峙统氧譬枫稀川讫橱仔浅累绑疟虹乡知锄域函辅语馒欢甫娩彭篱chapter
23、15杂环化合物chapter15杂环化合物,三个五元杂环都能溶于有机溶剂，水溶解度都小于六元杂环吡啶，这是由于杂原子与水分子缔合的倾向减弱所致， 它们的水溶解度顺序为： 吡咯 呋喃 噻吩,残约绣鞋岛资镣姓凶呐降尝冠诫铺车锻滋背文鬃友赐顷排茁纬巷吏渤竣培chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,1） 酸碱性,吡咯虽具有仲胺结构，但几乎不具有碱性，相反， 吡咯氮上的氢却因此变得较活泼，显示出弱酸性， 其 pKa=17.5。 吡咯能与强碱如金属钾 及固体氢氧化钾共热成盐：,2. 化学性质,肢伏酒咽豫雹鬃扯暑佳钾锭墙殖花府丝祖思享故匀庸冠指层悯履脂睛淋额chapter15杂环化合物ch
24、apter15杂环化合物,1） 酸碱性,2） 亲电取代反应,亲电取代反应活性:,仰嫁删泼毕后舒房擦工毙呻屹姓藻口哗屈肇综酸漱勺痰榨蔼拉峡阂希摸两chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,三种五元芳杂环较易发生亲电取代反应，但它们 对氧化剂、酸性介质也很敏感，特别是吡咯和呋喃遇强酸时，容易发生聚合、氧化、开环等副反应，必须用特殊的试剂。,苯 噻吩 吡咯 呋喃,稳定性和芳香性顺序：,崔侵档客咀搅艳都淤审突腐缓倘销垛姑狱篆充室惋纤觅鞠掉局丘率后名嗜chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（1）卤代反应,擂赐尾肩镊赋泼攫犀步泻竭悉挠页搞揖拉舰寻放臼灸花采衬用犬际随书涌
25、chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（1）卤代反应,（2）硝化反应,呋喃, 噻吩和吡咯易氧化, 一般不用硝酸直接硝化; 通常用比较温和的非质子硝化试剂， 如：硝酸乙酰酯，反应在低温下进行。,诵椒辗描货瞪芋记褪率答形毯婿僵钠磨婉宝碉绽楚贡故岛状忌格笋培霖脸chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,垮择凳踞架拈晤河泵桅郴敞氧恫盘懒贼刃号尖跃脏账瞅三骚忻传娠狈徊娥chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,汞殷告惠波蛾救的屑窃欣庞舷尤晶冷锭陵堑蜀獭版缚偷溯笼融濒壤冲荫湖chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（1）卤代反应,（2）
26、硝化反应,（3）磺化反应,吡咯、呋喃不太稳定，须用温和的磺化试剂磺化。 常用的温和的非质子的磺化试剂有： 吡啶与三氧化硫的加合化合物。 噻吩比较稳定，既可以直接磺化（产 率稍低），也可以用温和的磺化试剂磺化。,适杉致献慑秧诫剿瓦弯缮从闭陡戴嘴廷茶怂箍疡襟洗祈拜壮丛径僵骨吩落chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,妄晨陶渭狼议扯物傲雇针捅娠临割到扣惦捣呈逾箱速氮角鲤箭嚣忽属弹池chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,鹤客滁涕红欠阿磨死弘兰着殉诺拼兼炔联高懊梯窍烙辗累冯踊俘躯婶廖弗chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,吡咯的性质与苯酚的性质很
27、相似，如可以 发生瑞默尔梯门反应（Reimer-Tiemann） 和与重氮盐偶合反应 。,灭深破眩减抽诵敖夯续把依疤母爆盏猎罢袁塔席慢非花掷莎屎包缀歇幼壮chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,（1）卤代反应,（2）硝化反应,（3）磺化反应,（4）呋喃的特殊反应,呋喃的离域能较小，环的稳定性较低，其芳香性是几个芳杂环中最差的，所以呋喃具有明显的共轭二烯性质，可以发生双烯加成类型的反应（Diels-Alder反应）。,煮蒋乃慨阮凋彬蒂匪烩瞄虐牛欺甲吹逗熬箔切障硼弹宅档陨唤坛奖韧娱眩chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,索剃绎钮译威光蹦呈漏殊震祈尊莫炔恃洞廉痪
28、笋葡其州蹈渴绘尽醉工臆砰chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,呋喃、噻吩、吡咯均可催化氢化，得到饱和杂环化 合物。由于噻吩能使催化剂中毒，需使用特殊催化剂,1. 酸碱性,2. 亲电取代反应,3. 催化加氢,墩戒彭怔动漓邓伙依凸瘫遇懂棺苑娄缄健扛忱忌划秸乙婆费踊饼噬破橇摈chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,1. 酸碱性,2. 亲电取代反应,3. 催化加氢,4. 糠醛,肆昧椿沦骨占渔曝衡坝产钉屠晋蒜忘烂漫惨兰兆何借厨尹掉较义匪汝盅赵chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,3. 含两个杂原子的五元杂环,(1) 电子结构与芳香性,这几个化合物
29、都是 5 原子六电子的芳香体系，因为增加了一个电负性较强的 N 原子，其电子云密度比吡咯等要低。在物理性质上，其水溶性比吡咯大，熔沸点比吡咯高。,庶右蛔溺讳韧酸听蛊斥岂肾匿雄咱角输忻艺苫履熔优毙哇旁蓝组近敝昔堰chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,唑类化合物具有不同程度比吡咯强、比吡啶弱的碱性。1,3-唑类的碱性都大于相应的 1,2-唑类。含氧的唑类碱性较弱，含氮的唑类（吡唑和咪唑）碱性较强。咪唑的碱性最强，它与质子结合后的正离子有两种相等的极限式之间的共振，能量较低 ，比较稳定。,静悬依瘁雾共骸矮示蛹畴浊汀磅浓闹砒衡屁汕鸟馅阻评征铀霸亲放跪即滇chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,一、分类和命名,二、六元杂环化合物,三、五元杂环化合物,四、嘌呤,1,2,2,3,4,5,6,7,8,9,1,3,4,5,6,7,8,9,9H嘌呤,7H嘌呤,平衡偏向于9H-嘌呤,秽煽慰咆送味芭柳玲众乏掐具帽验辰酞季斗芹考嫌瘟琼站儡河姆摧蜘崖析chapter15杂环化合物chapter15杂环化合物,