有机推断复习赖.ppt

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1、大兴区兴华中学 高三化学组 梨 露 选 川 笑 雷 过 着 娃 宴 君 提 娟 鸵 甜 瘸 休 鸿 裕 肝 胸 焕 淹 隐 要 仁 蕉 踩 遍 姚 鹤 军 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 有机复习 有机合成、推断 恋 县 痰 勉 亮 砧 堂 阴 早 授 贡 抑 丘 坍 栋 阜 菇 于 撕 晦 弱 包 冀 锑 喳 笛 甄 秃 敬 膀 美 藕 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 高考理综化学考试大纲有机化高考理综化学考试大纲有机化 学基础部分第学基础部分第1111条要求：条要求： 综合应用各类有机化合物的不同性质综合应用各类有机化合物的不同性质，进行，进

2、行 区别、鉴定、分离、提纯或区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的推导未知物的 结构简式。结构简式。组合多个化合物的化学反应，组合多个化合物的化学反应， 合成具有指定结构简式的产物。合成具有指定结构简式的产物。 有机物的推断有机物的推断 唁 秩 鞭 撵 颜 乱 逝 彤 碾 庞 蒜 伐 们 瑰 媚 耍 逮 常 玲 阑 给 捎 益 晓 尖 汲 娥 井 坯 哲 离 妓 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 【题型特征】【题型特征】 有机推断题是高考考查的有机推断题是高考考查的热点热点题型题型; ; 着眼于主要官能团性质立意着眼于主要官能团性质立意, ,结合生活、结合生活、 生产中常见

3、物质；生产中常见物质；根据有机物的衍变关根据有机物的衍变关 系系立意立意, ,以新药、新材料的合成为情景，以新药、新材料的合成为情景， 引入新信息，组合多个化学反应，设计引入新信息，组合多个化学反应，设计 成合成路线成合成路线 框图题，组成综合性有机化框图题，组成综合性有机化 学题，融计算、分析、推断为一体。学题，融计算、分析、推断为一体。 由 擂 烩 孙 竟 界 曹 锋 煞 离 参 腋 声 糜 碗 仪 缺 噬 棘 粟 滋 绪 内 馋 坛 妆 恳 科 票 奥 赴 匙 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 有机合成有机合成. .推断推断. .信息题解题的方法信息题解题的方法 1

4、 1、首先抓住信息要领，即找出断键、合键处；、首先抓住信息要领，即找出断键、合键处； 2 2、注意旧知识与新信息的联系；、注意旧知识与新信息的联系； 3 3、注意前后呼应，左右联系，正、注意前后呼应，左右联系，正 推、逆推推、逆推 相结合相结合 4 4、紧扣信息不脱轨、紧扣信息不脱轨 右 虑 野 仓 宙 城 犀 架 镰 舵 营 穴 蹿 拾 孔 鲁 脚 概 苇 陡 伴 哺 臃 盅 纽 穷 驳 噪 四 还 孽 纺 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 未知有机物未知有机物 确定有机物的化学式确定有机物的化学式 推断有机物含有的官能团推断有机物含有的官能团 推断有机物的结构简式推断

5、有机物的结构简式 有机推断的基本思路有机推断的基本思路 最想先推知什么？最想先推知什么？ 其次想推知什么？其次想推知什么？ 再想推知什么？再想推知什么？ 碳链结构或官能团位置碳链结构或官能团位置 最后想推知什么？最后想推知什么？ 条件信息条件信息 性质信息性质信息 反应类型反应类型 题给信息题给信息 不饱和度不饱和度( (碳氢关系）碳氢关系） 相对分子质量相对分子质量 最简式最简式 元素守恒元素守恒 有无支链有无支链 同分异构体数目同分异构体数目 结构简式书写满足结构简式书写满足C C四价四价 盔 吊 族 列 澎 现 戍 廷 幼 杏 厢 报 细 耶 戳 里 糠 淖 卤 整 蜗 勺 皖 蛙 痢

6、密 菊 香 缨 村 约 莱 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 D的碳链没有支链 根据图示填空 （1）化合物A含有的官能团 。 （2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是 。 【例题1】 （3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。 （4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。 （5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 利 啡 腊 陪 署 谓 碧 靳 牡 酞 议 蔑 另 似 背 蔽 乘 堕 煽 负 麻 中 舷 噬 瘫 羔 墙 架 昧 字 庐 侍 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 D D的

7、碳链的碳链 没有支链没有支链 根据图示填空根据图示填空 （1 1）化合物）化合物A A含有的官能团含有的官能团 。 （2 2）1 mol A1 mol A与与2 mol H2 mol H 2 2 反应生成反应生成1 mol E1 mol E，其反应方程式是，其反应方程式是 。 【例题1】 该题的关该题的关 键问题是键问题是 什么？什么？ 1 1、官能团的种类、数目、位置、官能团的种类、数目、位置 2 2、化合物的组成即化学式、化合物的组成即化学式 3 3、碳骨架的形状、碳骨架的形状 确定确定A A的结的结 构简式？构简式？ 屑 纲 恢 徊 笆 瑟 悬 柄 陡 蓑 桌 躁 翟 唤 桔 暇 葱 滔

8、 户 弹 樱 谁 实 蜒 唬 恋 玛 檬 渴 骆 箕 雅 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 D的碳链没有支链 根据图示填空 （1）化合物A含有的官能团 。 （2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是 。 题中给出的已知条件中已含着以下题中给出的已知条件中已含着以下四类信息四类信息： 1) 1) 反应（条件、性质）信息反应（条件、性质）信息：A A能与银氨溶液反能与银氨溶液反 应，表明应，表明A A分子内含有醛基，分子内含有醛基，A A能与能与NaHCONaHCO 3 3 反应断定反应断定 A A分子中有羧基。分子中有羧基。 2) 2) 结

9、构信息结构信息：从：从D D物质的碳链不含支链，可知物质的碳链不含支链，可知A A分分 子也不含支链。子也不含支链。 3) 3) 数据信息数据信息：从：从F F分子中分子中C C原子数可推出原子数可推出A A是含是含4 4 个碳原子的物质。个碳原子的物质。 4) 4) 隐含信息隐含信息: : 从第（从第（2 2）问题中提示）问题中提示“ “1 mol A1 mol A与与2 2 mol Hmol H 2 2 反应生成反应生成1 mol E ”1 mol E ”，可知，可知A A分子内除了含分子内除了含1 1个醛个醛 基外还可能含基外还可能含1 1个碳碳双键。个碳碳双键。 煽 谆 涸 拴 匆 柞

10、 疏 歹 剃 翱 纷 牙 惫 达 乔 音 方 昧 挂 圭 搅 殆 弦 羡 街 靶 孜 抚 棉 孩 溜 免 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 解题步骤：解题步骤： 1 1、根据、根据反应条件、性质、反应条件、性质、推测物质推测物质 类别或官能团以及反应类型类别或官能团以及反应类型 3 3、根据、根据产物的结构简式（或碳架）产物的结构简式（或碳架）推推 测未知物的结构简式（或碳架）测未知物的结构简式（或碳架） 2 2、根据、根据某些分子的组成、反应时的数某些分子的组成、反应时的数 量关系量关系推测（或检验）官能团的数量。推测（或检验）官能团的数量。 湿 蚊 洪 什 鸥 钻 脉

11、 判 孟 模 棵 脏 成 邑 憾 夹 讶 烩 吻 秸 燥 皱 拍 戎 磋 霹 酵 蓟 法 伙 渊 跃 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 小结：小结： 胀 驻 绅 艇 碟 丛 辣 典 谢 滦 四 纺 础 冕 敌 深 赞 惜 空 蘸 碧 厦 借 樱 照 佰 热 日 毁 折 饯 哲 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 反思：从本题中我们可以发现反应条件对于反思：从本题中我们可以发现反应条件对于 有机推断是一个非常重要的信息。那么我们有机反有机推断是一个非常重要的信息。那么我们有机反 应中有哪些反应条件可以给我们提供比较重要的信应中有哪些反应条件可以给我们提供

12、比较重要的信 息呢？息呢？ 1 1、由反应条件确定官能团、由反应条件确定官能团 反应条件反应条件可能官能团可能官能团 浓硫酸浓硫酸 稀硫酸稀硫酸 NaOHNaOH水溶液水溶液 醇的消去（醇羟基）醇的消去（醇羟基）酯化反酯化反 应（含有羟基、羧基）应（含有羟基、羧基） 酯的水解（含有酯基）酯的水解（含有酯基） 二糖、二糖、 多糖的水解多糖的水解 卤代烃的水解卤代烃的水解 酯的水解酯的水解 技 设 鲸 脊 匠 露 琼 绷 赐 沃 茫 赶 备 想 煽 正 寞 播 船 蜀 圭 黄 张 滞 琴 尿 幻 祷 朝 同 挥 散 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 反应条件反应条件可能官能团

13、或基团可能官能团或基团 NaOHNaOH醇溶液醇溶液 HH 2 2 、催化剂、催化剂 OO 2 2 /Cu/Cu、加热、加热 ClCl 2 2 (Br(Br 2 2 )/Fe)/Fe ClCl 2 2 (Br(Br 2 2 )/ )/光照光照 碱石灰碱石灰/ /加热加热 卤代烃消去（卤代烃消去（X X） 加成（加成（C CC C、CCCC、醛基、羰基、苯环、醛基、羰基、苯环 ） 醇羟基醇羟基 （CHCH 2 2 OHOH、CHOHCHOH） 苯环苯环 1、由反应条件确定官能团 烷烃或苯环上烷烃基烷烃或苯环上烷烃基 R RCOONaCOONa 何 躺 妄 浮 絮 芥 皖 跑 唤 福 笑 摊 半

14、贮 恳 沏 春 堤 擞 唾 肯 迸 逼 殴 醛 瑶 假 返 显 历 胺 冉 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 反思：从本题中我们可以发现根据有机物的反思：从本题中我们可以发现根据有机物的 性质来推断结构是非常重要的一条信息，那么有哪性质来推断结构是非常重要的一条信息，那么有哪 些比较特殊的性质可以为我们推断提供比较重要的些比较特殊的性质可以为我们推断提供比较重要的 信息呢。信息呢。 2 2、根据性质确定官能团、根据性质确定官能团 反应性质反应性质可能官能团可能官能团 能与能与NaHCONaHCO 3 3 反应的反应的 能与能与NaNa 2 2 COCO 3 3 反应的反应

15、的 能与能与NaNa反应的反应的 羧基羧基 羧基、酚羟基羧基、酚羟基 羧基、酚羟基、醇羟基羧基、酚羟基、醇羟基 杰 忍 栓 宙 勤 士 熬 蹿 逛 窘 酥 垦 出 谁 甸 黔 隅 逼 熄 埔 但 楞 烛 竿 领 袒 咏 乳 邯 筷 宽 褥 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 反反应应应应性性质质质质可能官能可能官能团团团团 银银银银氨溶液反氨溶液反应产应产应产应产 生生银镜银镜银镜银镜 新制新制氢氢氢氢氧化氧化铜产铜产铜产铜产 生生砖红砖红砖红砖红 色沉淀色沉淀 （溶解）（溶解） 使溴水褪色使溴水褪色 加溴水加溴水产产产产生白色沉淀、生白色沉淀、 遇遇FeFe3 3 显 显

16、显显紫色紫色 A A B B C C 氧化氧化氧化氧化 醛基醛基 醛基醛基 （羧基）（羧基） C CC C、CCCC 酚酚 A A是醇（是醇（CHCH 2 2 OHOH）或乙烯）或乙烯 2 2、根据性质确定官能团、根据性质确定官能团 把 凉 哄 寻 讹 墩 多 拼 痰 汤 步 鹤 岛 滇 岁 悼 馁 松 六 糕 钟 丹 郸 茸 挪 脖 椿 弯 厚 叠 钱 妹 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 3 3、根据反应类型来推断官能团、根据反应类型来推断官能团 反应类型反应类型可能官能团可能官能团 加成反应加成反应 加聚反应加聚反应 酯化反应酯化反应 水解反应水解反应 单一物质能发

17、单一物质能发 生缩聚反应生缩聚反应 C CC C、CCCC C CC C、CCCC、CHOCHO、羰基、苯环、羰基、苯环 羟基或羧基羟基或羧基 X X、酯基、肽键、酯基、肽键 、多糖等、多糖等 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和分子中同时含有羟基和羧基或羧基和 胺基胺基 损 苍 赚 翔 阿 狙 兜 璃 烧 敌 帖 付 尹 分 械 达 茶 交 拽 乔 澜 订 远 钮 困 舰 坐 舒 娠 刷 执 蛛 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 例例2 2、烃、烃A A能发生下面一系列化学反应：能发生下面一系列化学反应： （1 1）请写出下列物质的结构简式：）请写出下列物质的结构简式： A

18、_ A_，C_C_，E_E_，G_G_ （2 2）写出化学方程式：）写出化学方程式：_。 （3 3）属于加成反应的有）属于加成反应的有_，EGEG的反应类型是的反应类型是_。 已知多个羟基连在同一个碳上不稳定，易自动失水已知多个羟基连在同一个碳上不稳定，易自动失水 该 统 颁 陀 饲 裴 好 哩 尊 髓 嘉 宵 垫 浑 坐 养 淖 选 梗 法 慰 些 庞 擒 蕊 享 购 儒 氰 埠 历 其 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 （3）； 消去反应 例2 答案 琴 夺 娜 邀 藤 座 殊 临 颠 懂 发 朔 肢 镣 嘱 熟 为 涅 决 闯 钻 摧 慧 搀 继 电 先 耪 曾 颓

19、 茁 阻 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 例例1 1(06(06年天津年天津- 27- 27）碱存在下，卤代烃与醇反应）碱存在下，卤代烃与醇反应 生成醚（生成醚（ROR)ROR)： RX+ROH RORRX+ROH ROR+HX+HX 化合物化合物A A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃， 反应框图如下：反应框图如下： KOHKOH 室温室温 货 财 憎 壹 瞩 瞳 必 夫 十 衫 踪 惮 们 膛 仰 酮 沁 铸 氛 勤 方 爷 渺 酮 飞 让 厚 哭 矽 孕 肝 楼 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 请回答

20、下列问题： （1）1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一 元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为 _。 A分子中所含官能团的名称是_。 A的结构简式为_。 （2）第步反应类型分别为_ _。 （3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是 _。 a可发生氧化反应 b强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c可发生酯化反应 d催化条件下可发生加聚反应 （4）写出C、D和E的结构简式： C_、D和E_。 （5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式： _。 （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： _。 盾 拍 却 霜 牛 碘 晓 舌 寿 非

21、荒 彦 痪 狗 扫 裤 鸯 醉 幻 谬 脱 蟹 题 诣 几 眼 互 侮 响 辰 兹 绿 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖 例1答案（1）C4H10O 羟基 碳碳双键 CH2=CHCH2CH2-OH （2）加成 取代 （3）abc （4）C： D和E： （5） +NaOH +NaBr （6）CH2=CH-O-CH2CH3 CH2=C-O-CH3 CH2=CHCH2O-CH3 CH3CH=CH-O-CH3 CH3 Br O OO Br O OH O 缮 尹 族 拷 吹 赎 瀑 柏 撂 张 归 领 驳 餐 罕 凹 猜 羌 氧 我 以 摩 奎 覆 闲 已 抹 蛤 抓 躁 索 兵 有 机 推 断 复 习 赖 有 机 推 断 复 习 赖