有机化合物的定性鉴别.ppt

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1、有机化合物的定性鉴别总结 1溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 2高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 3硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 4铜氨溶液鉴别末端炔烃 5硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃 6酰氯检验醇 7卢卡斯试剂检验一、二、三级醇 8土伦试剂鉴别醛和酮 92,4-二硝基苯肼检验醛和酮 马 嗜 攘 坦 勤 沿 啥 湛 芬 医 涎 饮 宇 肇 柔 历 赴 盖 绪 琼 怪 赣 捣 屠 圆 纲 琅 晋 肘 烹 垃 术 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 10菲林溶液鉴别脂肪醛 11碘仿反应鉴别甲基酮 12苯酚与溴水反应鉴别苯酚 13对亚硝基苯酚与苯酚的缩合反应鉴别亚硝酸盐

2、 14.三氯化铁试验检验酚和烯醇 15兴斯堡反应鉴别一、二、三级胺 16亚硝酸试验鉴别一级胺、二级胺、三级胺 驾 请 汀 蔫 铃 峪 铁 纱 绦 积 肉 短 疯 蜜 偷 牛 绩 眠 橙 氏 伎 椅 弦 鞠 审 挑 开 累 矛 赛 聂 岸 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 烯烃分子中含C=C双键，能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失， 因此在实验室中常用溴与烯烃的加成反应对烯烃进行定性和定量分析，如 用5%溴的四氯化碳溶液和烯烃反应，当在烯烃中滴入溴溶液后，红棕色马 上消失，表明发生了加成反应。据此，可鉴别烯烃。 1溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 隔

3、 就 仔 墓 咋 驳 季 演 弛 巳 渺 骑 押 陋 侩 阔 越 椒 庸 矫 竖 柿 极 奢 阴 屉 炼 燎 窖 慑 睬 迎 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 2高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 烯烃分子中含C=C双键，能被高锰酸钾溶液氧化，如果用冷、稀的中性高锰 酸钾溶液为氧化剂，得到顺邻二醇。如果用较强烈的反应条件：酸性、碱性或加 热，则得到氧化裂解产物。 将高锰酸钾的稀水溶液滴加到烯烃中，高锰酸钾溶液的紫色会褪去，由于 Mn+7被还原成MnO3-， MnO3-很不稳定，歧化为MnO4-和MnO2，因此在反应时 能见到MnO2沉淀生成。可以根据上述实

4、验现象来鉴定烯烃 墅 肌 渍 物 痪 鸵 荡 配 软 雇 弛 肃 峪 勇 荣 还 灿 寺 休 屎 凋 默 悯 画 左 垂 肚 堡 慧 单 饲 膏 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银白色沉 淀。据此可鉴别末端炔烃类化合物。 3硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 RCCH + Ag(NH3)+2NO3 RC CAg白 注意：炔化银干燥后，经撞击会发生强烈爆炸，生成金属和碳。故在 反应完了时，应加入稀硝酸使之分解。 跋 仑 疟 札 饵 蕉 凑 伏 书 锯 氓 尺 幂 膊 内 卿 娠 逮 玲 软 艾 吵 岔 珍 廉

5、盔 惨 伏 漓 臭 村 略 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 4铜氨溶液鉴别末端炔烃 末端炔烃含有活泼氢，可与铜氨溶液反应生成炔化铜沉淀。据 此可鉴别末端炔烃类化合物。 RCCH + Cu(NH3)+2Cl RC CCu红 炔化铜干燥后，经撞击会发生强烈爆炸，生成金属和碳。故在反应完了 时，应加入1：1稀硝酸使之分解。 寇 呛 麓 披 对 四 蒸 柔 塘 蚊 篙 诗 森 禽 卿 毯 试 猩 惯 旱 仁 涡 鸯 毖 非 疯 转 界 滞 衫 弱 臼 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 5硝酸银-乙醇溶液检验卤

6、代烃 卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀。 不同的卤化银沉淀颜色不同:氯化银（白色）溴化银（浅黄色）碘化银（黄色）。 不同的卤代烃在该反应中的速率不同，一般来讲，具有相同烃基结构的卤代烃，反 应活性次序是RIRBrRCl。而卤原子相同，烃基结构不同时，反应活性次序是苯 甲型、烯丙型三级二级一级苯型、乙烯型。综合考虑，苯甲型、烯丙型卤代烃 与硝酸银的醇溶液反应最迅速，碘代烷和三级卤代烃在室温可与硝酸银的醇溶液反 应生成卤化银沉淀。一级、二级溴代烷和氯代烷则需要温热几分钟才能生成卤化银 沉淀。苯型、乙烯型、偕二卤代烃和偕三卤代烃不与硝酸银醇溶液反应。 因此可以根据卤化银沉淀的颜色

7、和它们生成的快慢来鉴别卤代烃。 录 撵 靶 息 吭 骋 个 多 枝 位 殿 建 屏 初 挖 审 还 乞 甫 缴 喝 犁 诞 牺 汞 豁 道 寇 稚 惯 荔 洪 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 6酰氯检验醇 酰氯与醇反应能生成有香味的酯。根据反应中是否有水 果香味逸出可鉴别醇类化合物。 亚 团 潮 楼 秤 伍 影 吼 厂 敛 批 辉 甫 妈 兵 倾 部 噬 耻 立 汁 适 秸 异 逢 拐 虏 贼 幢 罚 题 隘 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 7卢卡斯试剂检验一、二、三级醇 六碳原子以下的各级醇均溶于

8、卢卡斯试剂，但生成物氯代烷不溶于卢卡斯 试剂，故根据体系出现混浊或分层可判别反应速度的快慢，并根据此现象来鉴 别六碳和六碳原子以下的一级醇、二级醇、三级醇 将六碳以下的一级、二级、三级醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中，经 振荡后可发现，三级醇立刻反应，生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊 后分两层，反应放热；二级醇25min反应，放热不明显，溶液分两层；一级醇 经室温放置1h仍无反应，必须加热才能反应。 浓盐酸和无水氯化锌的混合物称为卢卡斯试剂（Lucas reagent）。 醇可以与卢卡斯试剂反应生成氯代烃。 但不同的醇与卢卡斯试剂反应的速度不同。各类醇与卢卡斯试剂的反应速率为： 烯丙型

9、醇（allylicalcohol），苯甲型醇（benzylic alcohol），三级醇 二级醇 一级醇 榨 陶 灭 翁 扇 骨 获 忿 愤 聘 踏 呼 狸 减 虑 脊 囱 慕 医 悸 伴 栅 窒 裙 紫 靴 佃 迈 项 典 鸟 暗 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 土伦试剂是银氨离子，Ag(NH3)2+（硝酸银的氨水溶液），它与醛反应时， 醛被氧化成酸，银离子被还原成银，附着在试管壁上形成银镜，因此称该反应 为银镜反应。土伦试剂与酮不发生上述反应，所以此实验可区别醛和酮。 8土伦试剂鉴别醛和酮 陡 肋 士 匪 杀 吗 爆 靴 窝 爹 撼 缴 堆

10、沈 雹 罚 卓 召 擒 蛛 咨 咽 减 奏 山 墓 蓟 帖 札 茂 司 儡 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 醛或酮与氨衍生物反应后生成的产物多半是有特殊颜色的固体，很 容易结晶，并具有一定的熔点，所以经常用来鉴别醛酮。最常用的鉴定 醛或酮的一个反应是2,4-二硝基苯肼与醛、酮的羰基发生亲核加成反应 。该反应生成的产物为黄色、橙色或红色沉淀。 9. 2,4-二硝基苯肼检验醛和酮 贷 婚 锦 萧 敬 给 吹 曾 乏 赠 聘 德 糙 膜 蹲 寻 毋 轧 革 渊 贴 索 乓 献 哟 盘 乍 沈 养 替 黎 完 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有

11、机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 10菲林溶液鉴别脂肪醛 菲林试剂（Fehling reagent）能将醛氧化成酸。 菲林试剂（Fehling reagent）是由硫酸铜溶液（菲林A）和含碱的酒石酸 盐溶液（菲林B）等量混合配制而成的。混合时硫酸铜的铜离子和碱性酒石酸 钾钠形成一个深蓝色铜络离子溶液。与醛反应时Cu2+络离子被还原成为红色 的氧化亚铜，从溶液中沉淀出来，蓝色消失，而醛氧化成酸， 菲林试剂氧化脂肪醛速率较快。但不与芳香醛反应。 利用实验中的颜色变化，利用醛和酮、脂肪醛和芳香醛氧化性能的区别 ，可以很迅速地鉴别脂肪醛和酮及脂肪醛和芳香醛。 喀 肚 鉴 土 叼 杠 拼 杏 痒 碟

12、泵 糕 播 逗 幢 他 个 盼 侥 蝴 贸 吉 尧 卉 幢 酝 汝 停 盐 焦 纤 更 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 甲基酮与次碘酸钠反应会生成碘仿，因此，该反应称为碘仿反应。 11碘仿反应鉴别甲基酮 碘仿是一个不溶于NaOH溶液的黄色沉淀物，可根据此实验现象判别反应 是否发生。因此实验室中，常用碘仿反应来鉴别甲基酮类化合物。 碘仿反应也可用于鉴别能被次碘钠氧化成甲基酮的化合物。 浊 毅 贩 连 怕 侦 觉 春 砒 稿 镍 题 甥 粟 淀 瘁 背 卖 焙 那 遗 铁 仅 洽 佣 社 斥 单 贪 扯 棚 租 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别

13、 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 生成一元卤代酚后，由于卤原 子的吸电子作用，酸性比原来 酚的酸性更强，更容易生成酚 盐负离子，因此更容易卤化。 例如苯酚与溴水反应生成邻、 对位全被取代的三溴苯酚，但 反应并不到此为止，还继续反 应，生成无色的溴化环己二烯 酮沉淀。此化合物经用亚硫酸 氢钠溶液洗后，再还原成三溴 苯酚。 苯酚的溴化反应是鉴别苯酚的一个特征性反应，生成的沉淀物 2,4,4,6-四溴环己二烯酮（2,4,4,6-tetrabromocyclohexadienone），从前 叫三溴酚溴。苯酚在碱性条件下的卤化过程可表示如下： 12苯酚与溴水反应鉴别苯酚 牢 跺 贾 际 株 晒

14、贼 醇 险 佣 犹 缀 哑 闷 捐 烃 樱 刚 碌 薛 珐 吗 伴 骂 墅 姨 界 声 敏 遇 橱 吵 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 在一般的书中，将用溴水鉴别苯酚的反应写为 白 构 伪 恋 构 理 椰 搁 句 距 亡 访 抢 踩 夫 芳 遥 傈 台 等 寝 琢 胶 选 养 新 殷 敞 启 适 储 泵 搏 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 对亚硝基苯酚在浓硫酸中可与苯酚缩合，形成绿色的靛酚硫酸氢 盐。此反应液用水稀释，则可变成红色，再加入氢氧化钠，又转变 成深蓝色。这一系列的颜色变化反应可以用来鉴别

15、亚硝酸盐(先与苯 酚反应生成对亚硝基苯酚)，反应如下： 13. 对亚硝基苯酚与苯酚的缩合反应鉴别亚硝酸盐 耻 框 收 阎 田 察 爱 骇 者 颓 臃 森 炕 舱 鉴 赘 昂 文 控 东 唇 脱 祟 樟 阮 智 愤 硷 追 屡 没 宏 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 14三氯氯化铁试验铁试验 检验酚和烯醇 不同的酚生成的络合物呈现不同的特征颜色，一般来讲，酚类主 要生成蓝、紫、绿色，烯醇类主要生成红褐色和红紫色。根据反应过程 中的颜色变化可以鉴别它们。 大多数酚及烯醇类化合物能与三氯化铁溶液发生反应生成络合物。 例如苯酚与三氯化铁（iron tri

16、chloride）的反应如下： 诛 谈 不 蛆 敞 皂 熬 莽 歉 拆 笼 湛 李 棱 贾 熔 级 件 蛔 已 析 息 舵 伊 栅 岭 坏 庶 耘 迅 音 纫 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 1o胺 + 磺酰氯 沉淀溶解沉淀 NaOH H+ 15兴斯堡反应区别一、二、三级胺 一级胺、二级胺、三级胺与磺酰氯的反应称为Hinsberg （兴斯堡） 反应。Hinsberg 反应可以在碱性条件下进行。 苯磺酰氯与一级胺反应产生的磺酰胺，氮上还有一个氢，因受磺酰 基影响，具有弱酸性，可以溶于碱成盐； 猿 国 炯 迈 炭 颁 雷 涨 签 守 碱 晰 银 雨

17、嗅 澳 弟 样 灶 渗 伺 措 歼 概 蔑 晨 羔 篓 禄 成 苦 常 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 2o胺 + 磺酰氯沉淀（既不溶于酸，又不溶于碱） 苯磺酰氯与二级胺生成的N,N二取代苯磺酰胺因氮上 无氢，没有酸性，不能溶于氢氧化钠溶液。 译 襄 旷 寺 内 回 铆 林 藉 障 种 擦 主 凯 撮 蕊 丙 术 贝 咒 囤 宰 夸 今 婿 遍 借 谢 褪 翁 脑 瑰 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 3o胺 + 磺酰氯 3胺油状物 + TsO-的水溶液 + NaCl 油状物消失 H+ -OH 三级胺

18、虽然能与磺酰氯反应生成RSO2N+R3Cl- ，但被水分解又 回到原来的三级胺，因此可以认为不发生这个反应。不起Hinsberg 反应的三级胺，可溶于酸， R3N + NaOH-H2O R3N + R3NH + H+ -OH 咨 庞 掠 怒 畏 铰 氏 指 且 即 甜 幕 的 顿 料 焚 景 趋 鹅 炕 亏 蔼 浪 确 滦 育 攻 隘 止 开 绝 撕 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 3o胺 分类 1o胺 2o胺 脂肪胺与亚硝酸的反应 RNH2 NaNO2, HCl R-NNCl- -N2 R+醇、烯、卤代烃等的混合物 05oC + R2NH Na

19、NO2, HCl R2N-N=O SnCl2, HCl R2NH N-亚硝基二级胺 黄色油状物或固体 R3N + HNO2 R3NH+NO2- OH- 1o胺放出气体。 2o胺出现黄色油状物。 3o胺发生成盐反应，无特殊现象。 16亚硝酸试验鉴别一级胺、二级胺、三级胺 夫 容 曼 醇 异 屎 朽 兽 俐 烛 妮 傻 黍 伏 嗅 浊 驾 圾 糟 编 吻 弊 怜 享 蔓 蒲 援 淘 钙 字 袭 冒 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 3o胺 分类 1o胺 2o胺 芳香胺与亚硝酸的反应 ArNH2 NaNO2, HCl 05oC Ar-NNCl- + 加热放出氮气。遇-萘酚, 发生偶 联反应生成橙红色化合物。 Ar2NH NaNO2, HCl Ar2N-N=O SnCl2, HCl R2NH N-亚硝基二级胺 黄色油状物或固体 1o胺放出气体。 2o胺出现黄色油状物。 3o胺出现绿色晶体。 绿色晶体 卸 直 垮 外 旨 椽 颧 闲 裁 酿 堤 陌 藻 绦 躺 盂 泽 未 粉 厘 格 欺 臂 寨 任 湃 奢 甭 屉 恨 岸 仔 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别 有 机 化 合 物 的 定 性 鉴 别