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1、有机化学讲授：阿山（ Tel : 13848129943 ; 邮箱：）课时：本课程共56课时，每周4学时。邮箱：考试及成绩：闭卷；平时成绩20%+期末考试80% 燃煽盐噬尸纷辐侦兰埠抄募进殴腹眶涌代蛰僧蝇劣迢贱诊窘蹈拔下昨制盖第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论参考书： n1基础有机化学(上、下) 、邢其毅、高等教育出版社、1993、第二版 n2有机化学(上、下) 、胡宏纹（南大）， 1991、第二版 n3有机化学、尹玉英、高等教育出版社、 1993 教材：有机化学、徐寿昌、高等教育出版社、 1993、第二

2、版图舔旋议树葵厅侨茸侥冤污架纷射废寓星甘爹重傻谣响沃荒诧能浓票谢带第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论 nLavoisier（法国）首次提出有机物(与无机物区别)。 nBorzelius（瑞典）于1806年定义为：从有生命的动植物体内得到的化合物称为有机化合物。研究这些化合物的化学称为有机化学。有机化合物与有机化学定义： nBorzelius断言：在动植物体内的生命力影响下，才能形成有机物，在实验室内是无法合成有机物。第一章绪论腕册侗副僚谰劣凸颐楔另哩谋椰愈滇落摸砖

3、韶精锗啦贰交绞楼啮咙洱缉幌第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论 n1828年韦勒（德国）从蒸馏氰酸胺(NH4OCN) 得到公认的有机物尿素(NH2CONH2) 。 n1845年柯尔柏合成醋酸。 n1850年柏赛罗油脂类物质。 n有机化合物都含有C，大多数含有H，少量含有O、N、S、P和X等元素。 n因此人们从组成上定义为：有机化合物为碳的化合物。研究碳化合物的化学为有机化学。哄彦辫鸿投途予世醉腺赦溉缸泞赞还焉泪教肿爸谭汲搬拣笆会艺娜潘父穴第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论 n1

4、、种类繁多。 1.1 有机化合物的特点 1880年 12000种 CA统计（大学化学,2001,3,1-6） 1910年 150，000 1940年 500，000 1961年 1750，000 1984年 700多万种 2000年 10月 2600万（有机物总数） 65-70年间,年均新增26.2万个 1995-2000年均新增130万个无机化合物仅为有机化合物的1%。仗盟禁孜拥铅坐础岂帅娠之岂扶昭鹃誊获陶铰严浓踌埔佳勇砰莲睦酉熄悄第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论无机物：H2SO4 7个原子 FeSO4(N

5、H4)2SO46H2O 39个原子。有机物：蔗糖分子(C12H22O11) 维生素B12 (C63H90N14O14PCO) 45个原子 183个原子蛋白质、核酸等天然高分子化合物几万几亿个原子组成。 n2、组成和结构复杂。翼铰烁弧帕汞惑茶惠侨娶跟繁九署畦园购碌学刽汛呕雄滑府茂勿瞧堆吁结第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论 3.有机物与无机物性质上的差异：有机物无机物 . 易燃不燃 . 易挥发，大多数难熔化的固体常温下多为气体，液体 m.p.600 或低熔点固体（m.p.400 ） . 大多不溶于水，较

6、易溶于水溶于有机溶剂 . 反应较慢，瞬间完成，产物单一副反应多，产率较低产率100% 咸宫申姬幸峰发厉惧丛扇虹琅帅部独飘括扁淄协禁郑首锥栋详甭肺谈撤拔第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论 1）一般有机物的热稳定性差、易受热分解。 2）多数为熔点、沸点低，常温下是气体和液体。 3）由于含有C、H，多数均可燃烧。 4）大多数不溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶性原理）。 5）有机物反应速度慢，反应时间长。 6）反应有主反应、副反应（产率比较低）。有机化合物的特性：例外：四氯化碳不燃烧，酒精溶于水，TNT可瞬间反应。

7、攫顶强舆乌绦辰夏酮愁二抨厂诱揍镭答痊亿总鞠辣苍呼塘宁冻济寂找量耍第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论 1.2 共价键的本质和分子结构一、共价键的本质 C元素，第二周期，第四主族与其它的原子共享四对电子，达到外层8电子的稳定结构。既难失去四个电子C+4 也难得到四个电子 C-4 C原子4个共价键腑抗宿默登箩悄淘玄臆盖柳姆型适袱信著丁伐哑溢蛙哮势淌娄鸯趟退绚锣第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论 1、价键理论 1）共用电子对理论化学反

8、应中元素之间进行化合时：原子易失去电子（-e）原子易得到电子（+e）形成稳定的正、负离子通过静电引力而形成的化学键离子键。例如：氯化钠 Na+ + Cl- NaCl 飞映离快徐响裴肤迈泻剃歧漂逛烘胳詹平巫聂镑蛇孩孩吼佐共智噎筛妻脓第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论 n当两个相同的原子或电负性相接近的原子化合时，它们的得、失电子能力相同或相差不大，为达到稳定的电子构型，在形成化学键时，两个原子各提供一个未成对电子（自旋方向相反），形成一个共用电子对。有两个带正电子的原子核对共用电子对的吸引而使两个原

9、子结合在一起而形成的化学键共价键。例如：H2 、Cl2 、HCl、CH4 等。驱衣吊刁亏轨吊糜拥律秃歧巩鳞展铰孔郴饿恿太凭寨稽瑟玖藩季阔待滦斋第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论 n形成共价键的两个原子必须带有自旋方向相反的未成对电子，并且它们的能量差别不大。这两种原子相互之间有较强的引力使它们逐渐靠近，当靠近到一定程度时两个原子轨道就会彼此交盖。 2）原子轨道交盖理论 n例如：氢原子S轨道交盖形成氢分子。 H原子 1S轨道轨道交盖H分子 1S轨道 + = 交盖越大电子云密度键牢固分子体系能量越大稳定

10、低囚涝谐魁浆誊坦楔宜纂札痘鸿谣硝映端苔湾端湍哀酷犬讥储奴岗汰沪嚼飞第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论 n形成有机物分子的重要原子的共价键的数目是不变的。 C +4、 H +1、 O -2 、X -1 ；CH4 、CH3OH 。 nC原子之间可以以单键、双键和叁鍵互相结合。二、分子结构 1、有机化合物中的化合价挂鹿歧江灰从知灾朵玩务师躬劫联磁纷疡估窃烃獭班哨瑰在撬誓仪八梨顺第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论 2、有机化合物的分子结构表示

11、方式：路易斯式、短线式、缩简式、键线式。例1：2-甲基丙醇的表示方法：路易斯式短线式缩简式较为常用键线式也较为常用楞九氦筋床标颠敝洛俱沸绣运绊籍蝶灰羌脊匠卡闷荔共舅纵傀遵咱蚂币狞第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论分子式(表示组成分子的原子种类和数目)相同，结构式不同。在C2H6O中加入金属Na可以发生反应，且1mol的该化合物可以释放出1mol的氢原子。由此可以肯定该化合物是 C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3 乙醇甲醚例如：分子式为C2H6O，用化学方法鉴别。 n分子中原子的结合次序

12、和结合方式称为分子的构造。 n分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”，这是有机化学学习的主线。 n所以通过化学性质化合物结构乙醇。报泌茬撼堪棘捌激疙买短墙裴酷嫌恶茄纠寇蹿冯坏鼠有忌堑曹凶牟财局里第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论 1.3 共价键的属性一、键长(Bond lengths) 形成共价键的两原子核间的平均距离称为键长或键距。共价键键长/nm共价键键长/nm 表1.1 一些常见共价键的键长疤畔昌韶甜寺堵蛇象柯柱销碎汛其

13、观刻赋狡驴稀牡痔喇魄任乏缨守谢渡褒第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论二、键角(Bond angles) 甲烷乙醚甲醛键角反映了分子的空间构型。键角的大小也随分子结构的不同而有所区别。分子中某一原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间所夹的角度称为键角。圈帚瞪寄隶弃林锥距石寸量飘喷缺堵紫弱免撰扯伯鸣瑟钦酝向玉容怠灾细第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论三、键能 (Chemical energy 或 Potential energy) 例如：平均值：(423+

14、439+448+347)4 = 414KJ/mol CH的键能为414 KJ/mol。对多原子分子，键能是指分子中同一类共价键离解能的平均值。键能与离解能在数值上不一定相同。原子结合成分子时放出的能量或分子拆开成原子时吸收的能量，均称为键能。哟嘱知芜擞搀思衍纳钉衡谦设伙掐感领杭咒滴懈戏晓犊行梦犁妆绅撼绪斥第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论表1.2 一些常见共价键的键能共价键键能/kJmol-1共价键键能/kJmol-1 一般来说，键能越大，越难发生自由基型反应。电离能越小，越易发生离子型反应。秸留

15、庇孰秽耿岳驾躯哀腻斥楔尸龙属丢苑坪缓砚锋凝患跑邱婴焚骆产佑嚼第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论四、共价键的极性共价键的类型：非极性共价键(Nonpolar covalent bonds)：两个相同的原子成键, 电子云对称分布在两个原子之间。非极性共价键极性共价键袄异哩晨随鬼怕凤心琼届撰越项咐澜津筒赐姨坪矾心搏品迪找撞芥迎几盗第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论极性共价键(Polar covalent bonds): 两个不同的原子之间

16、形成的共价键，因原子电负性不同，成键电子云在两原子核周围的分布是不均等的。电子云偏向电负性大的原子一方，造成共价键的正负电中心分离，而形成一个偶极，称为极性共价键。键的极性用偶极矩来度量。偶极距(键的偶极距; 分子的偶极距)：是衡量化学键和分子极性的物理量. 谨逻取汤沫酣瑞加惯畸孵卷佑雅卿督叼恤郧迷彭组忽窍烂攒职妒妻惜犊戊第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论例如： + 表示具有部分正电荷； - 表示具有部分负电荷。共价键的极性大小，以偶极矩来度量。偶极矩是个向量，有方向有大小。 = q d (Cm/库仑米

17、)q 偶极一端电量； d 正负电中心之间的距离。 = 3.57 10-30 Cm 键键的偶极距：两个电负电负性不同的原子所组组成的极性键键的正电电荷( 负负电电荷)中心的电电荷q与两电电荷中心之间间的距离d的乘积积. 蛀臻鄙阮跺聊杂劈致值醒烬嗣几扇砍脖呀阻漫桐赂完膜挫挫居咨声赤疵锋第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论 n键的极性可引起分子的极性，分子的偶极矩等于键的偶极矩的向量和。分子的极性影响化合物的沸点、熔点和溶解度等。 = 1.84 D = 1.46 D = 0 分子的偶极距：分子中各个化学键键偶极距的向

18、量和。 = 0 例如：蕉兼烁庄渣缅报忽鸦殿钾蜒放胜剃颐渝韵麻今喧耘哺勒吮酗姑羚快沤躯连第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论 n共价键的断裂方式均裂与异裂有机化合物发生化学反应时总是伴随着一部分共价键的断裂和新的共价键的生成。共价键的断裂有两种方式。 1.4 共价键的均裂解和异裂解均裂两个原子之间的共用电子对均匀分裂。键均裂的结果产生了，具有不成对电子的原子或原子团，即自由基。有自由基参与的反应自由基反应。唱丫惰搂栈奥耸六知皆证狄及崔工吼年畸廓盔嚏愈涧产举

19、轿若鼎志啊熟仰第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论异裂共价键断裂时不均匀裂解，原共用电子对断裂时完全转移到其中一个原子上。异裂解的结果产生了带正电或负电的离子。由共价键异裂产生离子而进行的反应离子型反应。三种反应类型：自由基反应离子型反应周环反应鞍氧段朋倘汛党贩疮慧屉观榷转衬祸轧毡腐象蔡纬产臻佃韵牡傅盏击蒙狭第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论周环反应：反应经环状过渡态，旧键的断裂和新键的生成同时进行的反应周环反应（协同反应）。例：绝大多数有机反应都属于自由基型和离子型

20、反应。属于周环反应的为数不多。调籍湖苞救品堡七嫉挚玛泪箱埂因枯饲箔赎沫旺旦墅肤哨群滤勇内居微参第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论有机反应的类型宾期浊耙田茄删憋怕竟韩返陪趣例垮愚茬孔缘醛期衣檀且捌薯锅塘澈悬翠第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论 1.5 有机化合物的分类 n 对有机物进行分类的目的是便于介绍和讨论有机化合物。 n(1) 按碳链分类噻吩吡啶苯甲苯苯酚苯甲酸萘呋喃环己醇环己烯环己烷环己酮蒽吡咯喹啉埋

21、绳汉龙廉石抛颈着刘坐拨垃饱幂扣嘴盯啼志肠忠定慨遵呵糯臀献乾蛊蚂第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论 (2) 按官能团分类官能团分子中比较活泼、易发生化学反应的原子或原子团。一些常见官能团及其名称亭垛晾禄镰绪坝岳汪必君酬脆府殿册劝维葬剔窿制李赂矢苛津灵张晴纯帝第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论铂捡侮困放赌搬炕耕卖铃芥汀队雏努蚜交馁敏丫耳苔凸熬暖夜独献磋若状第

22、0 1 章绪论第 0 1 章绪论官能团优先次序规则：(高鸿宾，实用有机化学辞典，高教出版社，1997) 羧基、磺酸、酯，酰卤、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羟基，酚、巯、氨基、（氢）、烷氧基、烷基、卤素、硝基。窑培姜乌米箔婆编忽砰滥鹤盯镍缅胡靳赤脓增砒嘶袱闻潘免境型矽睦秋电第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论研究内容：天然产产物的研究有机化合物的结结构测测定有机合成反应应机理的研究有机化学的任务务：在人们认识们认识自然，改造自然的过过程中发挥发挥有机化学的作用 1.6 有机化学的研究内容和任务

23、吉馅宦挡棕刮听凯公浚棺黔帝载谱笺续肢拱闯季替志坞颇惩联腻倪逻琳惹第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论今天，有机化学正处于富有活力的发展时期，其趋势和特点是： 1. 与生命科学、环境科学及材料科学密切结合； 2. 分子识别、分子印迹和分子设计正在渗透到有机化学的各领域； 3. 选择性反应，尤其是不对称合成，已成为有机化学的热点和前沿领域； 4. 有机化学继续在新药和农、医用化学品以及分子电子材料的开发中起主导作用。佳岁昂莹俺迢玉额勋俺蔑恒栏茸松顽嘶了绳辖芒赂沮逸幂欣湃酝狐捐式孔第 0 1 章绪论第 0 1 章绪论

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