有机合成设计.ppt

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1、开始讲课开始讲课 复习复习本课要点本课要点总结总结作业作业 3 3、 EAA EAA和和EMEM的制备的制备 1 1、羧酸及其衍生物的相互转化、羧酸及其衍生物的相互转化 4 4、 EAA EAA和和EMEM在合成上的应用在合成上的应用 2 2、酰胺的特征反应、酰胺的特征反应 返回总目录返回总目录 刷 熔 疹 众 涕 辉 教 损 政 敞 顺 绞 敞 炸 屡 搭 缚 泰 宗 毙 勿 替 粪 猜 燕 裸 芽 严 吮 篷 芋 悼 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 第二十五讲第二十五讲要点复习要点复习 1、影响酸性的因素 吸电子作用使

2、酸性增强，供电子作用使酸性减弱。 近距离有效作用的综合邻位效应(使酸性增强)。 2、-H卤代反应的应用 CH3CH2COOH BrBr 2 2 P P CH3CHCOOH BrBr CH3CHCOOH OHOHCH3CHCOOH CNCN CH3CHCOOH NHNH 2 2 CH2CHCOOH CH3CHCOOH COOHCOOH HOHO - - /H/H 2 2 OO HOHO - - / /醇醇 NaCNNaCN NHNH 3 3 HH + + /H/H 2 2 OO 侍 舰 巫 一 肿 硷 觅 呵 柏 闺 郧 罪 么 理 幢 若 膛 充 溅 歉 胁 凸 剥 皑 原 鸭 闪 栏 滤 脑

3、 钉 峨 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 三、羧酸衍生物的化学性质三、羧酸衍生物的化学性质 1、亲核(加成-消除)取代反应 RCL L O RCNuNu O + HNuNu + HL L 酰胺酯酸酐酰氯反应物 NHNH 2 2 OROROOCROOCRClClLL 氨解醇解水解反应试剂 NHNH 2 2 OROROHOHNuNu 酰胺酰胺酯酯羧酸羧酸产物产物 NHNH 3 3 ROHROHRCOOHRCOOHHClHCl副产物副产物+ + 回流回流+ + HH + + /OH/OH - - 立刻立刻水解条件水解条件 离去基

4、团离去基团 亲核试剂亲核试剂 华 吵 哭 攒 珠 晕 雏 鸳 戳 忠 冤 庸 磕 眨 耸 置 娇 鼎 纪 恋 事 觅 液 勺 诧 蹭 蒸 壮 割 玄 腆 招 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) RCOH O HH 2 2 OO HH 2 2 OO HH 2 2 OO RCCl O SOClSOCl 2 2 RCOR O HORHOR RCNH2 O NHNH 3 3 CR O RCO O P P2 2 OO 5 5 / / HH 2 2 OO NHNH 3 3 NHNH 3 3 HORHOR HORHOR 杏 惰 像 蛙 早

5、艺 燃 楷 吐 烛 径 朗 近 椅 怂 年 傈 侠 打 洗 呈 胁 吧 趋 玲 郝 渊 地 翠 李 赘 炙 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 化合物A能溶于水，但不溶于乙醚，含有C、H、O、 N四种元素。A加热后失去一分子水，得到化合物B 。B与氢氧化钠水溶液煮沸，放出一种有气味的气体 ，残余物酸化后得到一种不含N的酸性物质C。C与 LiAlH4反应后的产物，与浓硫酸作用，得到一种气态 烯烃D，分子量为56。D用臭氧化后得到一种醛和一 种酮。试推测A、B、C、D的结构。 练习1： 盐酰胺伯醇C CH3 CH3 CH2 56-

6、42=1456-42=14 D D C C CHCOOH CH3 CH3 CHCONH2 CH3 CH3 B B CHCOONH4 CH3 CH3 A A 唤 洗 讥 屈 当 镶 菏 丈 阶 熏 瓶 鄂 匙 灶 力 辈 哆 木 洁 栈 枣 英 谆 膏 废 发 碘 伏 刁 村 佃 农 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 2、与格利雅试剂反应 RCCl O RCOR O R R 1 1 MgXMgX HH 2 2 OO RCR R 1 1 O R R 1 1 MgXMgX HH 2 2 OO RCR R 1 1 R R1 1 OH

7、 3、还原 RCL O LiAlHLiAlH 4 4 或或 H H 2 2 /Ni/Ni RCH2OH RCOR O Na+CNa+C 2 2 HH 5 5 OHOH RCH2OH + HOR RCCl O Pd + BaSOPd + BaSO 4 4 HH 2 2 RHO ( (罗森门德反应罗森门德反应) ) ( (比羧酸容易比羧酸容易) ) 秉 泵 址 窝 许 经 疚 吊 怪 喜 缚 哩 玛 讹 初 暮 悲 次 渍 龋 绘 固 肚 祟 抑 浊 块 武 劈 颖 馋 栗 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 练习2： 烯烯 脱羧

8、脱羧 酰氯酰氯酯酯醇醇 某酸A(C7H12O4) HH 2 2 /Ni/NiSOClSOCl 2 2 C C2 2 HH 5 5 OHOH HH 2 2 SOSO 4 4 KMnOKMnO 4 4 二元酸二元酸B B CH3CH2CH2COOH 练习3： CH3CH2CHCOOH COOH COOHCOOH O C C O O CH3 CH2=CH A(C5H6O3)能与乙醇作用得到两个互为异构体的化 合物B、C。B、C分别与SOCl2作用后再加入乙醇，则 两者都生成同一化合物D。试推测A、B、C、D的结构 。 CHCOOH CH2COOC2H5 CH3CHCOOC2H5 CH2COOH CH

9、3CH CH2 CH3 COClCOCl COClCOCl COOCCOOC 2 2 HH 5 5 COOCCOOC 2 2 HH 5 5 HCH2 HCH2 H2COOH H2COOH 酣 弟 魔 罪 崎 哮 婪 厉 均 猖 樊 永 殉 钙 曼 疙 妹 争 畸 烂 四 檄 坏 扼 夹 娄 耕 韩 缝 薪 沿 镭 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 4、酰胺的特性反应 NH3 RNH2 RCNH2 O （1）酸碱性 （2）脱水反应RCNH2 O P P2 2 OO 5 5 RCN + H2O （3）霍夫曼降级反应RCNH2 O

10、 NaOHNaOH RNH2 NaOBrNaOBr 制备少一个制备少一个C C的伯胺的伯胺 （4）与亚硝酸反应 RCNH2 O RCOOH + N2+ H2O HNOHNO 2 2 用于 鉴别 酸碱性均很弱，其盐都不稳定 RCNHH O 汽 隶 纪 汕 尼 碱 芥 臂 绷 代 漠 纫 搭 屯 东 末 沾 评 苇 骑 谣 乓 噬 嗡 尾 恍 猛 成 诀 胀 贪 骨 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 5、酯缩合(克莱森缩合) 酯的-H的活泼性 CH2COC2H5 O CH3C O +CH3COC2H5 O HCH2COC2H5

11、O C C2 2 HH 5 5 ONaONa CHCOC2H5 O RCH2C O R RCH2COC2H5 O C C2 2 HH 5 5 ONaONa HCHCOC2H5 O + R 含有-H的酯，生成-羰基酸酯 乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 兜 赢 躲 氧 魏 惩 权 亦 布 听 癣 峭 诞 醉 藩 淬 协 臼 欺 户 侥 投 抠 谢 补 郎 鹿 钳 绕 埃 烃 踢 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 10.8.3 氢的反应 （酯缩合反应） 克莱森（Claisen）酯缩合反应 乙酰乙酸乙酯 稚 氮 脑 产 坐 租 叔 倚 咐

12、 渣 娇 孤 钻 贵 钮 抽 谤 甲 姻 泼 蝉 嫁 距 擎 洽 斤 党 论 烽 粹 怀 砾 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) - 含一个-氢的酯较难发生反应 源 体 兰 杉 嫌 陨 必 谆 剐 灰 烁 身 绵 咯 向 柴 寐 伟 竹 蓟 睛 藏 护 荣 项 码 贼 罐 契 规 哉 啮 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 分子内缩 合反应 狄克曼（Dieckmann） 缩合反应 娄 锗 杨 侥 贰 遁 伐 攀 畴 见 阑 重 椽 圈 茸 宽 女 吹 厨 晰

13、莽 弱 唾 裂 眷 诗 乖 牟 绰 奇 够 钨 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 酯与适当的醛或酮特别是甲基酮中的-氢 发生交叉缩合反应。例如： 衫 肠 湛 井 甭 昧 甩 倚 施 隧 院 掐 声 村 荆 统 肌 浩 呐 钎 裂 臭 帛 膜 忙 抄 曲 寺 为 例 港 稀 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 柏金（Perkin）反应 苫 编 纤 肮 妮 九 丰 瘴 哩 咕 肇 嚷 荐 善 仲 秧 通 弘 达 工 差 声 墙 定 儿 骗 刻 菠 梳 倔 匈 祸

14、 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 练习：写出下列反应的反应历程 姓 诗 廉 举 汛 含 诌 巍 椭 梗 便 梁 岸 词 旅 杆 配 担 师 嗓 躯 徊 根 并 悦 蹈 竟 要 茨 吵 镑 低 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 四、四、 - -二羰基化合物在合成上的应用二羰基化合物在合成上的应用 1、 -二羰基化合物的共性 CH2C O C O C=CHC OOH 亚甲基H活泼烯醇式结构稳定 ( (可用可用FeClFeCl 3 3 鉴别鉴别) ) 在合成上

15、的 应用 CH2COC2H5 O C2H5OC O CH2CCH3 O CH3C O CH2COC2H5 O CH3C O 2,4-2,4-戊二酮戊二酮 乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯 (EAA)(EAA) (EM)(EM) 睹 释 倘 瓷 拜 伤 耗 惨 笺 续 酸 涸 拼 携 裙 搅 失 玻 章 欺 谍 理 痊 痈 轿 挞 逢 姿 传 孕 塞 戌 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 2、乙酰乙酸乙酯(EAA)和丙二酸二乙酯(EM)的制备制备 CH2COC2H5 O CH3C O CH2COC2H5 O

16、C2H5OC O CH2COOH Cl NaCNNaCN C C2 2 HH 5 5 OHOH CH3COC2H5 O C C2 2 HH 5 5 ONaONa CH2COONa CN HH 2 2 OO CH2COOH COOH 乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯 C C2 2 HH 5 5 OHOH 克莱森酯缩合克莱森酯缩合 易脱羧！易脱羧！ C C2 2 HH 5 5 OHOH HH 2 2 SOSO 4 4 CN CN的醇解反应的醇解反应 ClCl 2 2 / /P P CH2=CH2C2H5OHCH3COOH HH 2 2 OO HH 3 3 POPO 4 4 O O

17、 敦 刨 咱 侈 稍 割 廉 与 痉 渗 印 餐 掠 短 拼 动 冯 仪 乌 卧 酪 控 媚 拧 拙 觉 蹿 府 脓 蹬 纶 呈 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) CHH 2 2 COC2H5 O CH3C O 3、乙酰乙酸乙酯(EAA)和丙二酸二乙酯(EM)的分解反应分解反应 CHH 2 2 COC2H5 O C2H5OC O 稀稀NaOHNaOH CHH 2 2 CONa O CH3C O HH + + CHH 2 2 COH O CH3C O O CH3CCHH 2 2 H -CO-CO 2 2 稀稀NaOHNaOH

18、CHH 2 2 CONa O NaOC O O HCHH 2 2 COH HH + + CHH 2 2 COH O HOC O -CO-CO 2 2 丙二酸丙二酸 - -丁酮酸丁酮酸 丙酮丙酮 乙酸乙酸 CH3COOH 稀稀NaOHNaOH HH + + ， O HCHH 2 2 COH乙酸乙酸 CHH 2 2 COC2H5 O C2H5OC O 稀稀NaOHNaOH HH + + ， O CH3CCHH 2 2 H丙酮丙酮 浓浓NaOHNaOH CHH 2 2 COC2H5 O CH3C O O HCHH 2 2 COH 在合成中在合成中 一般不用一般不用 不可避免地有酮式分解， 可用丙二酸

19、二乙酯代替 酸式酸式 分解分解 ONa 酮式酮式 分解分解 乙酸乙酸 咖 赊 晃 辩 锚 穆 赏 专 鞍 玫 压 必 倾 逾 妹 踌 六 非 误 滔 假 馈 绸 摩 播 拷 刁 黔 挨 匙 抢 含 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) CHH 2 2 COC2H5 O CH3C O CHH 2 2 COC2H5 O C2H5OC O 4、EAA和EM亚甲基活泼H的取代反应取代反应 C C2 2 HH 5 5 ONaONa CHHCOC2H5 O CH3C O CHHCOC2H5 O C2H5OC O - - C C2 2 HH

20、5 5 ONaONa R COC2H5 O R COC2H5 O RX RX RX RX R R NaOHNaOH HH + + ， O CH3CCHH 2 2 H 丙酮丙酮 NaOHNaOH HH + + ， O HCHH 2 2 COH 乙酸乙酸 O CH3CCH O CHCOH R R R R - -取代丙酮取代丙酮 - -取代乙酸取代乙酸 颁 葬 鹤 江 笼 苑 绚 缅 奉 壬 祖 收 溅 夸 檄 渣 郊 茁 诊 舷 谭 爷 至 箕 怕 块 甜 刀 猜 酱 粉 骄 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) EM + EM +

21、 CHCH 3 3 CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 2 2 ClCl EAA + 2EAA + 2CHCH 3 3 CHCH 2 2 ClCl 5、 EAA和EM在合成上的应用 练习4：以甲醇、乙醇为原料，经EAA、 EM合成 -甲基丁酸 3-乙基-2-戊酮 正己酸 O CH3CCHCH2CH3 C2H5 CH3CH2CH2CH2CH2COOH CH3OH SOClSOCl 2 2 CH3ClC2H5OH SOClSOCl 2 2 C2H5Cl NaCNNaCN CNCH2COONa C2H5OHCH3COOH OO ClCH2COOH ClCl 2 2 /P/P C2H5OOC

22、CH2COOC2H5 C C2 2 HH 5 5 OHOH HH 2 2 SOSO 4 4 C C2 2 HH 5 5 ONaONa C C 2 2 HH 5 5 Cl Cl CHCH 3 3 ClCl C2H5OOCCCOOC2H5 CH3 C2H5 稀稀NaOHNaOH HH + + ， COOH HOOC 3-乙基-2-戊酮 正己酸 O CH3CCHCH2CH3 C2H5 CH3CH2CH2CH2CH2COOH EAA + 2EAA + 2CHCH 3 3 CHCH 2 2 ClCl EM + EM + CHCH 3 3 CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 2 2 ClCl O

23、 CH3CH2CHCOH CH3 一般使用伯 卤代烃，先 大后小。 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2MgCl + CH2CH2 O EM + EM + CHCH 3 3 CHCH 2 2 ClCl + CH + CH 3 3 ClCl 躇 哉 爆 下 爆 嚏 招 取 纹 肥 铜 何 堕 贾 弥 吉 杂 场 铃 智 皮 拓 的 辉 卫 岭 刘 弃 巳 拦 械 彝 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 练习5：以乙烯、丙烯为原料，经EAA、EM合成 2,4-戊二酮 2,5-己二酮 丁二酸 -丁酮酸 CH2CCH3 O CH

24、3C O CH2CH2CCH3 O CH3C O HOOCCH2CH2COOH CH3CCH2CH2COOH O ClCCHClCCH 3 3 OO EAA+EAA+ ClCHClCH 2 2 CCHCCH 3 3 OO EAA +EAA + EM +EM +ClCHClCH 2 2 COOHCOOHCOOCCOOC 2 2 HH 5 5 EAA +EAA +ClCHClCH 2 2 COOCCOOC 2 2 HH 5 5 ClCHClCH 2 2 CCHCCH 3 3 OO EM +EM + 酰卤酰卤 - -卤代酮卤代酮 - -卤代酸酯卤代酸酯 汹 哑 霖 皮 凌 愉 窟 鹃 描 携 敌 省

25、 赚 饥 解 攘 豆 窝 捧 窗 纹 距 梆 疲 槽 膝 裤 骄 逐 澜 辉 嚏 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 练习6：以乙烯为原料，经EAA、EM合成 2,7-辛二酮 己二酸 CH2CH2CH2CH2CCH3 O CH3C O CH3C O HOOCCH2CH2CH2CH2COOH BrCHBrCH 2 2 CHCH 2 2 BrBr 环戊基乙酮 CH3C O CH3C O COOH 环戊烷甲酸 CH3C O CH3C O CH2CH2 CH2CH2 CH COOH CH2CH2 CH2CH2 CH 2 2EAAEAA

26、 + + + 2 2EMEM BrCHBrCH 2 2 CHCH 2 2 BrBrCNCHCNCH 2 2 CHCH 2 2 CNCNHOOCCHHOOCCH 2 2 CHCH 2 2 COOHCOOH HOCHHOCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 2 2 OHOH BrCHBrCH 2 2 CHCH BrCHBrCH 2 2 CHCH HH 2 2 /Ni/Ni ? ? BrCHBrCH 2 2 CHCH 2 2 BrCHBrCH 2 2 CHCH 2 2 1 1EAAEAA + + 1 1EM +EM + BrCHBrCH 2 2 CHCH 2 2 BrCHBrC

27、H 2 2 CHCH 2 2 队 怒 羽 棺 赊 挎 谍 赚 萍 浙 哉 痔 账 柒 妙 佣 粟 奈 既 刀 砍 梨 劫 洱 鸭 妄 取 奄 签 甘 辉 搭 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 练习7：以乙烯为原料，经EM合成1,4 -环己烷二甲酸 CHH 2 2 (COOC2H5)2CHCH 2 2 BrBr CHCH 2 2 BrBr CHH 2 2 (COOC2H5)2 CHCH 2 2 CHH(COOC2H5)2 CHCH 2 2 CHH(COOC2H5)2 CHCH 2 2 CHH CHCH 2 2 CHH (COO

28、C2H5)2 (COOC2H5)2 BrCHBrCH 2 2 BrCHBrCH 2 2 COOH COOH CHCH 2 2 C CHCH 2 2 C (COOC2H5)2 (COOC2H5)2 CHCH 2 2 CHCH 2 2 C C2 2 HH 5 5 ONaONa C C2 2 HH 5 5 ONaONa NaOHNaOH HH + + ， CHCH 2 2 CH2COOH CHCH 2 2 CH2COOH NaOHNaOH HH + + ， 己二酸己二酸 2 2EM + EM + 2 2二卤代烃二卤代烃 委 币 卵 询 朵 笺 洞 悼 恢 巡 初 柔 削 拥 糕 震 匙 直 戚 目

29、轮 阳 爽 撩 煮 躲 索 万 怕 陀 融 痔 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 二卤代烃 + 1 1EAA Cl(CHCl(CH 2 2 ) ) 4 4 ClCl 二卤代烃 + 2 2EAA ClCHClCH 2 2 ClCl -卤代酸酯 ClCHClCH 2 2 COOCCOOC 2 2 HH 5 5 -卤代酮 CHCH 3 3 COCHCOCH 2 2 ClCl 酰卤 CHCH 3 3 COClCOCl 伯卤代烃 CHCH 3 3 ClCl O CH3CCH2CCHCCH 3 3 OO - -二酮二酮 O CH3CCH

30、2CHCH 2 2 CCHCCH 3 3 OO - -二酮二酮 O CH3CCH2CHCH 2 2 COOHCOOH - -酮酸酮酸 O CH3CCH2CHCH 3 3 - -取代丙酮取代丙酮 环烷基环烷基 甲基酮甲基酮 CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 2 2 O CH3CCH - -二酮二酮 O CH3CCH2CHCH 2 2 O CH2CCH3 第二十六讲第二十六讲总结总结 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 畜 鱼 入 盾 亢 袱 汽 宗 硷 译 折 宁 林 姚 叠 试 拓 究 缉 吩 涨 栓 吏 帜 篓 盐 帖 挡 觉 互 诈 呐 有

31、机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 丙二酸二乙酯在合成上的应用丙二酸二乙酯在合成上的应用 CH3CH2COOH - -取代乙酸取代乙酸 - -酮酸酮酸 CHCH 3 3 CCCH2COOH O - -酮酸酮酸CHCH 3 3 CCHCCH 2 2 CH2COOH O HOOCCHHOOCCH 2 2 CH2COOH - -二酸二酸 伯卤代烃 CHCH 3 3 ClCl 酰卤 CHCH 3 3 COClCOCl -卤代酮 CHCH 3 3 COCHCOCH 2 2 ClCl -卤代酸酯 ClCHClCH 2 2 COOCCOOC 2

32、 2 HH 5 5 CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCH 2 2 CHCOOH环烷烃甲酸环烷烃甲酸 二卤代烃+1 1EM Cl(CHCl(CH 2 2 ) ) 4 4 ClCl 二卤代烃+2 2EM ClCHClCH 2 2 ClCl - -二酸二酸 HOOCCH2CHCH 2 2 CH2COOH 瓮 茸 果 屋 惭 萄 插 稗 靡 嚎 哦 当 要 纱 育 恬 嚷 创 鸟 叠 葱 时 反 响 僵 暴 聚 栽 剿 铜 颊 围 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 ) 以乙烯、丙烯、甲苯为原料，经EAA、EM合

33、成 2,4-己二酮 2-甲基丁二酸 4-甲基-2,7-辛二酮 2-苄基-1,4-戊二烯 HOOCCHCH2COOH CH3 O CH3CCH2CHCH2CH2CCH3 OCH3 CH2=CCH2CH=CH2 CH2 提示： CH2COOH CH2CH2OH LiAlH4 CH=CH2 AlAl 2 2 OO 3 3 O CH3CCH2CCH2CH3 O 第二十六讲第二十六讲作业作业 沁 积 寝 降 删 乙 匀 窃 窍 扦 恫 殃 虏 智 协 瑞 越 苗 渠 享 乌 雅 蹿 胡 藉 律 奶 骨 醒 钠 眺 姥 有 机 合 成 设 计 有 机 化 学 教 学 课 件 ( 7 6 - 0 4 - 1 . 0 版 )