第3章不饱和脂肪烃xin.ppt_三一文库31doc.com

资源描述

《第3章不饱和脂肪烃xin.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第3章不饱和脂肪烃xin.ppt（88页珍藏版）》请在三一文库上搜索。

1、第三章不饱和脂肪烃 (unsaturated hydrocarbon) 粘诺措惟纹枉嫂用完汾涸前撼筐鸡铸溜稍紊俭递疡篡徽奴分躺推悄嘱励香第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第一节烯烃和炔烃一、烯（炔）烃的命名二、烯（炔）烃的结构三、烯炔烃的性质四、烯烃和炔烃的代表化合物第二节共轭二烯烃炉袍菱棺轴始怔轻隙垮剖伤目帅乌案池肠葵徘庭攒彰煽庸呜题尧末椽隘新第 3 章不饱和脂肪烃 x

2、i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 二、烯烃与炔烃的结构 (一）烯烃的结构 sp2 杂化：杂化轨道呈形，夹角 120。未杂化2p轨道这一平面嗜嘎乙活它孜毗漠嗣沸讶排挺沤焉孔乖中痘铝佐渝塘醚泣擂纸母屿伸作坠第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n SPSP2形态乔稽雹啄责捧澎伺皮腕扮萨便嚷瘦尽舟都惭迷祝瞳污台捶郭躬猴狭湛累凸第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱

3、和脂肪烃 x i n 五个键的形成键形成：键形成： p p 轨道侧面重轨道侧面重叠叠靡睁逝讥瞥育靶肚仔骨廊悟揪腻钳得何煞隧铃粘骏富鸦芬津坷咬桅屏迂缕第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 键的成键特点： 1). “ ”成键； 2). 电子云重叠程度不及键，较活泼；（烯烃、炔烃等）。 3). 键必须与键共存； 4). 键自由旋转。键毖桃喻瘫葱玫变失枚钮谢佐烧萝憨牙烃邹蔷拦邪误逸饱牢肄比情砰泳俩

4、寓第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 乙烯的结构图动画十盲帖冒谢罐莫除纳龟覆患蓝俄括绣烘搞怠际邹宴拂荷琐息噎贤页认相捂第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n sp 杂化及乙炔的形成：滦篱优蜒搓弦接聪皱迪浑椰真寅款煽摘会耐沤郴渊竞稻超脓乒锣珊询朋祷第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 杂化轨

5、道呈型，夹角180。另两个未杂化2p轨道与这一直线垂直。 SP杂化轨道堤歉喝窒奉馈雨梧仍夜甲梧少狈膳纬遁蒸梭编丹渝咽旭寞琵膀滓琐冗惧鸯第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 炔烃分子中的炔烃分子中的键的形成过程键的形成过程动画驳曳洋租贸春踏殉铣臀殃坊逝歌号既阀售侵佰鹅妙毋艳睬冶琢趾敝扑朔芦第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 一、烯烃和炔烃的

6、命名(nomenclature) 1 .含的最长碳链为主链,从距最近的一端将主链碳原子编号，称某烯或某炔。第一节烯烃和炔烃 (alkene and alkyne) 损别膊丧森吧紫伶过孰卑那寅凤打杯淡镊荐岁卢滚羚泵染肘磁搜杰肢诅臻第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 2.分子中同时含有双键和三键时,二者位次不同时，以位次小者定为最低序位，二者位序相同时，以烯键为最低序位，但词尾次序均为某烯-炔。焰韩琉手座肚硼锄饵藐春云览溜卜祈妒

7、伶褪说涉马浩会勿龟济凑疡拴李蔫第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 甚渐氦七寅专乖倘巴纠泵绩纽箍败浊午掷性辽泵揍疡职柏链爪痘歉某懈煞第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 三个需要记忆的烯基：逾耻镜榷番饯幻批旁蓑沫令雌洽子征侥咋傻获陷最宾综臂原刨氰汗狞荣观第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱

8、和脂肪烃 x i n 二、烯（炔）的异构现象(isomerism) 如丁烯 C4H8 位置异构碳链异构羚庙铝强驴纶替陛燥即悠骸撤张氯玫椰烂低巢鸟雌脂蜀骄滓戎啸猛潭莱靴第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 1.烯烃的顺反异构（cis /trans isomerism) （1）（2）顺反异构的确定：相同的原子或基团在双键同侧为顺式，异侧为反。谅供懒镐缓睹些怠辩车瓣秒紧则唾许广旷洞磺尚氓告顽提厕突娃姨涡亮

9、轴第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 2-丁烯 CH3CH=CHCH3 双键不能自由旋转，否则键完全断裂。镀迢撂娇吼搀嫡洗励帜薯挎媳忻探钩滥塑抚棺回意配肉媒柒神致胞蹈墅塞第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 顺反异构的形成条件： (1)分子中必须含有限制碳原子自由旋转的因素。如 C=C、环等； (2)每个受阻的碳原子（如双键碳原子）必须连接不同的原子或基团。铝氮谭绎逻切簧瀑弹鼎虐产

10、咒扁陵只澎求容蓖汛法烁旧影净扶导徊谍腐苦第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 判断以下几种化合物有无顺反异构有几种，并命名。司治砚淄瘁咐铸恒举谢泪驰式惹磨横醒磕霍浅厄断遂技帐少姜骸噶幸匙拽第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n CH2=CH CH=CH CH=CH2 有无顺反异构？反-1，3，5-己三烯顺-1，3，5-己三烯劣乃囚撂摆丛呢镇准莽擂

11、姐号而肠醋营舶或摔氨清奏密砾抨橱书缝复拖窥第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 顺or反？迅唾洁氖同耍惑秉譬帛厉燃济愚悟暇唉其咖霓性邢与钨伶示滇洒伤畸橡梭第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n (1)按原子序数的大小排列，原子序数大的优先 2. Z/E标记法：IUPAC命名规则优先原子或基团在双键同侧为Z，异侧为E 终轿悄忍兵贿抠灌揣蝗戈菱青握狈

12、呻替位盘妻做鼎舷育帮虫侄北摧喻去岭第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n （2）如果第一原子序数相同时，再比较其次相连原子的原子序数，大者优先，并依此类推。 IBrClSPONCDH 嘉蛰样弟幂粮饶元祥懦掉盐特遏戚兵拍渭鸥锭颂菇想歧挽叼亩嗜商辗细拆第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n (3). 将双键或三键结合的原子看作是双重或三重的。苯基乙炔基叔丁基乙烯基乙烷基润

13、妈爷卓膛厂轴抚偏悠陀普览确拯岳瞩侈候芽即锥熙览桅嗽捕辅减揭盆厘第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 用Z/E法区分 1） 2） 3）挠嗜砰乾仁卜糙陀右漠目铭良滞饰夹陷甘宝摧旧遁仪套尺即锥帘变椎汐卢第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 1. 含双键的化合物都有顺反异构 2. 顺反与Z/E统称为烯烃的异构。 3. 顺反与Z/E确立依据不同，是标记构型的两

14、种不同体系，二者关联。顺式不一定为Z，反式不一定为E。所有异构体都可用Z/E命名，但不一定能用顺反。 4. 命名时，立体异构体的名称写在母体名称最前面。注意：翟寥炕蔑莉烯娥常桥傀丢耪弗靠瞅迅证木只冯锻汐铝按生汕烫证棒噶颖握第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n （二）环状烯烃的命名环状烯烃的命名一般以环某烯为母体，取代基则应该编号，且满足“最低系列” 规则络处窃嗅恢秤趴涎栈皿好烘恕玖募显泄息狭偷埂盒滇琵达雀

15、灰漏妹矩诽洱第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 三、烯炔烃的性质一、物理性质（自学）比较下列化合物的熔、沸点嫌图抨套殴晒崇取媚贯擞汉嗅氖桩遍鸭唾址量储蹋映足蚊错刮环禾抿夯扰第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 四、烯、炔的化学性质(chemical properties) 1.加成反应 2.氧化反应 3.-H的卤代反应 4.炔烃的特殊反应脚岸季窍迫襟传佬燃涪竿房淋厨

16、险饮淫断弦滑当弯界杏标鞠揉蜀羔厢惯挞第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 1.加成反应(addition reaction ) (1) 与卤素加成（addition with halogen）作用：鉴定烯烃；制备二卤代烷或多卤代烷；换梨舵颜攻诧任支缘弛椽份凹颈裂持属卞备獭什寻逐裔猜扶忌罕宠腕具靛第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 如何解释下列实验事实：两个溴原子在双键上

17、的加成不是同步的颇隘著通蔼窑吞邹性轧纺讲杭华拓游洛尔瓦仟埠靡熊寸酞逾武斜鳖舆售厩第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 烯烃亲电加成反应机理 (electrophilic addition mechanism)：第一步：概洽唬之朱征禹枯兑扣滩替轧怎削辽鸳蝗搏锣垫旺硝坏练矛瑰胎曙唇揣茎第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第二步：反应的实质是缺少电子

18、的进攻电子密度高的键，属加成。丑拣耙揽惑鉴在赚灶鸽恿版漫轻兆相段性脸僵榆婪茬清署赴漂益抑浚斟裤第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n (2)与不对称（极性）试剂加成 (addition with unsymmetrical reagents) 常用的极性试剂： HX，H2O，H-OSO3H，HXO HX H+ +X- 瘴蜂炼鞭抹柱唬税泪川匠旱锐苫娘升博柑十桂家婪驴缨舱箩痞跨果簇晴掂第 3 章不饱和

19、脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n （主）鞠绊狞千蹭名麻铡题掠量覆靖偷鞍屁苦羌油掏嗜惭规酋营侨软趣豁梁该馋第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 在烯烃、炔烃与卤化氢加成时，氢原子总是加在含氢较多的碳原子上。这个规律称为马尔科夫尼科夫规则。马氏规则预测烯烃加成取向齿问仙虽矛怨贞虽狂豹扣矗权梭锌动衡等桩斩段怂官些舆扫嘶教沛雁挽辕第 3 章不饱和脂肪烃 x

20、i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 捆季迟臣伐谊替宁辩争骡隧躇蓬翔楞恫下婆吐浸祁修殊堡檬窟瑰啃腐哺娜第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 练习作用：制备醇、除去烷烃烯烃中的烯烃坝传介步焚砚既瘩俺爽甘判惩花柴轧潭出滚荫恿斧筛藤下坚密阶摆彬谬沽第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 推广：不对称试剂与不对称烯烃加成时，亲电试剂总是

21、加到含氢较多的双键碳上。妊潭熔乓韧尼捎琐扒堕貌谰汤嫂荐皇科嘶忱氮痕工望潍危该辰缴称幕咨糕第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 解释一：诱导效应一般来说，烷基都具有诱导效应，用+I 表示，又叫推电子基或供电子基；由吸电子基引起的诱导效应，用I表示。如 X，OCH3，OH，NO2，COOH等。诱导效应特点：沿碳链传递，并随着碳链的增长，诱导效应迅速减弱。孙专汲色硷跪溉绎外讳哦末友在印况打领很回檀巨客矩统搓诵刑

22、紧缝虎咕第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n + - + - 结论：不对称试剂与不对称烯烃加成时，亲电试剂总是加到电子云密度的双键碳上。莎扔织凛白韧雕浊吼湘畸枷咋拽吨花卯愤杯腕瑞另遍妊年拥玛掂熏酋仿滤第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 解释二： C+稳定性 C+稳定性顺序：结论：亲电试剂总是加到能形成较稳定的C+的双键碳上肚情掇炊坐印横哲署仅飘轮舱专吧夯警撅

23、额投琢淋遮钨翼让悲健铡腾剩刚第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n (3)反马氏加成：与HBr加成属自由基反应历程藤尸将灭椽詹田伤吓复恤捍辛赢船弃厄钥州虹介郭汞猾竟泻玄惋绞箭箍威第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 反应机理：量吐拽偏楞拙荫巳毒裔淤岗阐履镣汇枝抚獭青绳君奈忍戈升嫡鲤喘唬潜所第 3 章不饱和脂肪

24、烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 烯烃的硼氢化反应(hydroboration) 不对称烯烃加成得反马氏产物乏桓讶燕沪尿帜氰朴交索京惫粪佯惦酪疫室毫冈常贤娩戌淌爹肮檀缸汞沂第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n (4)催化加氢与聚合（还原氢化） + Q（放热）去氧或加氢看作被还原，反之，氧或氢看作被氧化. 挥坐世凯傣词畔涟撂婆栓茹紫婿硼谈君判羡野跨丛抒盗耸龄烯纬曰桩奈裙第

25、3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 炔烃的分步加成：烯键催化加氢是在催化剂表面进行的镍葱烧椒踞缮韩俺标类撼盐啮固你翌禽竹忿辉棵悄罗晚之奇触煽驰租剪娃第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 2.氧化反应（C=C或CC）(oxidation) （1）空气氧化：活性Ag催化狞瘪跃卯刺姚删宗查橡冀蛋掸孜郊泞备栏等伐芜德滇筏逻运鹏说羊宛近蓄第 3 章不饱

26、和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n （2）KMnO4 (或K2Cr2O7)氧化 KMnO4 KMnO4 KMnO4 烯烃结构不同氧化产物不一样桅毒牡鹤元魄梯捏其殆蛊闻亲钙炙祈诞臀菏蠢堰仁添户淫哨伎拿婚网榜人第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 冷KMnO4 中性或OH- KMnO4 /H+ 咙硬卸暮凉挽息图种耕钧俐烫贯陛怪厘舷龄吼辈辜钾值胳桑虐嘉启美钻鸽第 3 章不

27、饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n a.推测烯烃双键位置和分子结构褐色无色色 b.鉴别含双键或三键的化合物的存在例：某烯烃经酸性KMnO4氧化仅生成丙酮，试推测其可能的结构。应用：珍氯啮长糊钞芽恢咸舀滇释馁痔坚触溯厂唉铬枢懂因烂攒祥婚几昌憎哲特第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n (3)臭氧化(O3) 应用 1.推测烯烃结构； 2.合成醛酮。宙胺晒透皂挣辙巍嘿篆帅蔓距腋挤寐埔眯

28、侵论张遏臼鹏诸廉需迈护饮客锗第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 振芭渝妮擎齿堕笔淫策咖庐瞥拦死屉芽梁薯靛岛屿啸钵鸭啄辕埋矿雁脊址第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 问题：某烯烃经臭氧化还原水解后产物结构是：问该烯烃的结构式？遥脸狗棋蝴朗囊容焚裴永西金埃痘证重猴赖掂厂睦掘陀抗土常逃阂遗挂讫第 3 章不饱和脂肪

29、烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 练一练：一些化合物经臭氧化和还原水解后，生成下列产物，试推测原来烯烃的结构。奔巷借夕锌莫愤叫盗疗窘意抑与浊吏架窝旱苔啮蓉闪叔趴泣性渔扩株誉趁第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 3.-H的卤代反应（halogenation of -H） 500 攒险宇忽赡铀撕惨园哼疑查危窗葫费讯漱篇雁厕绞嗜碑笔愉腿南啤序泰殊第 3 章不饱和脂肪烃

30、x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 练一练：光照钟君问渠弦撒啼薯造揪畅刑浚就瞎铭凝阮拎俄眩未搔擎二偶漾掺挑如超赣第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 4.炔烃的特殊反应（1）水化成酮(hydration of alkynes)：纺韧颧朱皆谴驰蠢做淀蔡先筒琳畸坐综购兄批莽坎屑砾油诣逐慑瘸腿善拿第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x

31、i n 阶记逗楞得妇灾洒谍幌欣彭沧冈讼固挛崎传提厘八漂奏六衅飞誉毙举豺稗第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n （2）金属炔化物的生成：作用：鉴别端基炔烃氨困腹逊济圆汰双蘑路岸狈谰照锅讯质画孵胞峙瘫公稳纺妖烬想蛋肾技懊第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n （3）与HCN加成: 随堂练习用化学方法鉴别下列化合物： (1). 1-丁炔和2-丁炔； (2

32、). CH3CH=CH2，CH3CCH，CH3CH2CH3 欺干筐湃辣烬池巧蜗祟车爱耙寿熏缉脾纱昌皮账鹃妮散冉莎锑焕千礼而羌第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 一、分类（classification）第二节二烯烃 (diene) 兰眷售税坛蝉苟醋尽忿丫魄陕重讨菜忌频挫凶澄胡囊若变寿祝椽旺督湿炉第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 二、共轭二烯的结构

33、特点与共轭效应 1、1，3-丁二烯的结构显然，共轭二烯烃的键长有化趋势曳捆制倦哲虞腋赡愚紫茂爵图取沏摇咬曰缸泊振辅陷铝粒紫炸袖矣竭下傅第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 分子中原子的价电子的离域作用，又称效应或称电子离域效应。促庆属抡焚评操垣艇掐油录继卤尚札豹氧枕弓韩榔玛碑宝瀑盘狠祷贸阑遭第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 特点： a.键

34、长平均化，共轭链越长，平均化程度越大 b.具有离域能，体系能量较低。 2、共轭体系: c.不随碳链的增长而 226.4KJ/mol 254.4KJ/mol 前者低28KJ/mol。称离域能或共轭能。俗贱巍恩焉完肠延览底站伦巡芜激听枫挑漏兢愚惟臀譬蔓烯道文村簇合软第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 共轭体系分类 a. -共轭体系：昔响搅都入欺占椽泄圃土抽共泪号蕾伞减疫蔼裔援某献炼岩相萌孝飘酝钡第 3 章不

35、饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 孤对电子与键共轭 b. p共轭体系： FLASH 垫仪帮校嘿敞僵乎切寸孙唬戎挖维稍塘柬钾特店抵眷戍核霸透旨嘛惺巢函第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 空的P轨道与键共轭烯丙基苄基嚏敲靳部知撕泼崖冗嘎痕疡绽午株掀冰君哟脱运触上需娱重还篇藻立肪静第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃

36、 x i n 成单电子与键共轭稳定性顺序：边垮答径烧搂劫丫鳞茧坛凑珍痴踩弯械洱黍删染屎谬片不继腥酗棚吓雾兜第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n c.-超共轭体系技观最虑葬领年甘摹掖谐措炕帛襄截带吐翰微颊寿需乾琵帽廉楷肥广辖刹第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n C+稳定性顺序： d.-P超共轭体系 CH3CH2 + 抉酥拆防柜愿判棕

37、所呻拱蝶期额咋羹晕国玻侧席肇弓轻纶瘪损詹替笆寺坎第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 1. 1,4-加成：三、共轭二烯烃的性质：为什么会产生1，4加成？军左执汞固圣柳害鲤海鹏宣聂筹瘩菲赦斡葛鹊邹豢笆最拖艇浮宋叮括辞迸第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 盆褐寓黔汝醋侠书画泞喧渺让废滩见卑喳配娥窖坝根躯袋婶劫首

38、禾赵血寥第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 思考：（主要）酌明洪耕买软焉铺赐术炮著渝酋剧琳靡近宽毁遍哟吏填智昏亦僚猎毖房茹第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 例如，-80时，与HBr加成时，1，2-加成产物占80，1，4-加成产物占20。（速度控制）在40时，结果正好相反。（平衡控制）两种加成同时发生，产物的比例取决于共轭烯烃的结构、反应条件、产物的稳定性。柜漓剥捕睁凄懈口

39、碎授贝坡跋较沃拆揽悉纬烷俭揖在愧丑废叁荆姬弦收媚第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 2. D-A反应（Diels-Alder反应，双烯合成）：通常是指乙烯或取代的乙烯同共轭二烯烃发生1， 4-加成，生成环己烯或环己烯衍生物的反应。旧键的断裂和新键的生成是同时进行，它是具有一个环状过渡态的协同反应。唁合吕严宾化椒疗怖莉恐股族外看磋肯鲁绝歧贬骡坛帅善戮囤坠妙尼拳筹第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3

40、章不饱和脂肪烃 x i n 亲二烯体双键碳上连吸电子取代基利于反应进行尼购阎在靶卉鸟准叛抉打狱饰祝憨蛇韭收酉芹碌诛摊换独眷瞻恨懈嚷酋诀第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 役寒甘捆真栗婴貉枫吟宛痛场屋拥痹姚吱赢插越页蚊舞蜘扼笔发应贝岁跺第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第三节萜类 (terpeniods) 一、异戊二烯和萜异戊二

41、烯链节首尾相连瑞垃裴醇横攫川耽局钻汹单祭具蔽越穗器侮属呵晕派诬浓挂偶羹堂械绞洪第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 单萜含2个异戊二烯单位（C10）倍半萜含3个异戊二烯单位（ C15 ）二萜含4个异戊二烯单位（ C20 ）三萜含6个异戊二烯单位（ C30 ）四萜含8个异戊二烯单位（ C40 ）多萜含8个异戊二烯单位（ C40 ）酮汐凸伸惩遍缨放存壶折奢转筐归啦链升爆袋阐贞陋嚼曲泌雀脂庐篡屿瓶第 3

42、章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 二、萜类化合物香叶醇（牻牛儿醇）香叶烯（月桂烯）橙花醇 1、单萜（开链）柴洁赖浸山狱笋肤违夯弘潜挂孽拔掣口腾芜阅刃准峻邻侄绎偶不化刘趟篆第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 单环苧烯薄荷醇杠铅抵椽掉髓泻蟹初臻雀酞粕节埂石娘冲滥缕磋宿燃隆酱鸯拇柠障匿剐噎第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第

43、3 章不饱和脂肪烃 x i n 莰醇莰酮双环敢裹法砚烈蜀痞煤挚海夫删棘绪渔顿诱俩参压经峻呸莉岸熙桂致峪师忽锈第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 2、倍半萜法尼醇（金合欢醇）昆虫保幼激素晶筑扰肝蘑丧妮无跳赞坠兢权脯验资歼商巳痕昂慷个迅丁搅庄泰跳坑藩叔第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 3、二萜叶绿醇辈宛敖旨嘶输

44、噎砚国诸凛掳衷舞变瘤揉罚贰柜宝输凝缸斥欢碉荒讨犹诺胡第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 维生素A1（全反式）维生素A2 宴闯枕亩太夏足庶奖世恋侮宽价搓柬秀予英苫阀蘑摈葵憎得砌炮挚鞋聂带第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 4、四萜 -胡萝卜素 -胡萝卜素悬坪音尘拍睹惕吞懒坛戍呼泛险费谓肿抚浆常秧斜伟缘泼贪扶惑锑迟骋担第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 松节油是一种萜类混合物，其主要组分是蒎烯，天然促透剂薄荷脑（薄荷油、簿荷醇）属于单萜类化合物，常用于皮肤外用制剂中。嫌勿畏碑芜砚丛完尺猖碗入貌桃荔吊勤园琉慌揪畔辖而存腮勃楚拯截乓王第 3 章不饱和脂肪烃 x i n 第 3 章不饱和脂肪烃 x i n

展开阅读全文