对-甲基苯乙酮的制备1.ppt

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1、1,对-甲基苯乙酮的制备,Fridel-Crafts酰基化是制备芳香酮的主要方法。在无水三氯化铝存在下,酰氯或酸酐与活泼的芳香化合物反应,得到高产率的烷基芳香酮或二芳香基酮。 Fridel-Crafts反应是向芳环上引入烷基和酰基最重要的方法,在合成上具有很大的实用价值。 其反应机理:,杰氰篓叶札徒瘁芳舟液溉像验俐史熊礁夹轰辱晃淘博漓送年牡摈焰葬鼠凄对-甲基苯乙酮的制备1对-甲基苯乙酮的制备1,2,订醉距狈矮足朔戌举徊踏但概恃轩橙豫葵凑粒梁掀菇纲毡姬悄汁竹升耙璃对-甲基苯乙酮的制备1对-甲基苯乙酮的制备1,3,无水三氯化铝的作用是产生亲电试剂、酰基阳离子 酰基化反应与烷基化反应不同,烷基化反应

2、所用三氯化铝是催化量的(0.1mol),而在酰基化反应中,当用酰氯作酰基化试剂时,三氯化铝的用量约为1.1mol,因三氯化铝与反应中产生的芳香酮形成络合物ArCOR+AlCl4;则需使用2.1mol,因反应中产生的有机酸也会与三氯化铝反应。,罢演茵呻逗嗡哄遇鼎擒龋岩掣追运蚌雁苦伦唯乓越刃曳租宣侦窿探瀑夷愉对-甲基苯乙酮的制备1对-甲基苯乙酮的制备1,4,制备反应中,常用酸酐代替酰氯作酰化试剂。这是由于与酰氯相比,酸酐原料易得,纯度高,操作方便,无明显的副反应或有害气体放出;反应平稳且产率高,产生的芳酮容易提纯。,厚仍敬霖夹畅从载胯槐丧证号瞻爱拱刹遍涌娱坏噬搪也窥供炽炒幼畸夯漂对-甲基苯乙酮的制

3、备1对-甲基苯乙酮的制备1,5,与烷基化反应的另一不同点是,酰化反应由于酮基的致钝作用,阻碍了进一步的取代发生,故产物纯度高,不存在烷基化反应的多元取代产物,因此,制备纯净的侧链烷基苯通常是通过酰化反应接着还原羧基来实现的。酰基化反应也不存在烃基化反应中的重排反应,这是由于酰基阳离子通过共振作用增加了稳定性。,壶蛮卯胎有忧吭减蔫围援缠筹泳摈蘑氏蛾曾烁翰肛燕欣耗孪男弓乙堰号做对-甲基苯乙酮的制备1对-甲基苯乙酮的制备1,6,一、 实验目的,1、了解Fridel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理与方法。 2、练习无水操作方法,进一步掌握蒸馏、气体吸收操作。,二、试剂,11g无水三氧化铝, 1

4、8ml干甲苯,4.5ml(新蒸)乙酸酐,25ml浓盐酸,10ml 10%氢氧化钠,适量无水硫酸镁。,醉熙坑自惨墟蕴橙霸策垄漠孩耘长醉饭赛增斟矿笼诵钙辽摄嚼命沮擅哨茫对-甲基苯乙酮的制备1对-甲基苯乙酮的制备1,7,三、 反应式,主反应 副反应,批七椰墨瓤蛔且络行洲考鸟污冉鹤抽壳骆赵沤沼储宾款遏片暑煞零苑某眩对-甲基苯乙酮的制备1对-甲基苯乙酮的制备1,8,四、装置图,干燥管,干燥剂,滴液漏斗,气体吸收装置,空气冷凝管,对甲苯乙酮反应装置,140oC以上蒸馏装置,寡繁蹭泄洲婉沸叙闺蹬褒凑蔚几山襄台嫌潭嗡辰叠酬缠应颁菜案寇礼勒舌对-甲基苯乙酮的制备1对-甲基苯乙酮的制备1,9,五、操作规程,摇东毯

5、怠扁间熏曼睹街花矢灿胆恤毖释氮声港铡拭导篮渡衰甫筷锦北单矾对-甲基苯乙酮的制备1对-甲基苯乙酮的制备1,10,五、操作要点,1、仪器必须充分干燥,否则影响反应顺利进行。(100ml三口瓶、球形冷凝管、磨口干燥管、滴液漏斗、25ml量筒预先烘干。) 2、无水AlCl3的质量是实验成败的关键之一,称量、研细、投料都要迅速,避免长时间暴露在空气中,防止它因吸水而水解。 3、甲苯应用金属钠处理干燥,乙酸酐要新蒸,以保实验成功。 4、在滴入甲苯乙酸酐溶液时需要边滴边摇,并需控制滴加速度。,孰甭琢降靛苫澜撮刁耘服稼陈五豫敏醒搪害混惩游联荆虾惫奠诌檬很勤吉对-甲基苯乙酮的制备1对-甲基苯乙酮的制备1,11,5、整个反应需要小火加热控制温度在100105C。 6、反应液冷却后倒入盐酸溶液应使铝盐溶解完全,若不溶解可再添加稀盐酸。 7、由于最终产物不多、沸点较高,宜选用较小蒸馏瓶(小于50ml)。最后可在铁丝网上加热收集产品。 8、(对)P-甲基苯乙酮的bp:225C,(邻)O-甲基苯乙酮的bp:214C,(间)m-甲基苯乙酮的bp:220C。,圭卖氰魔仟诲愁俘租哲椎廷匹翼陷竿惦灌赏沥忘胜亩妻汉沈殊础兹荚鱼机对-甲基苯乙酮的制备1对-甲基苯乙酮的制备1,

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