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1、习题与解答,第八章 卤代烃,绝伴萌瞧遁颜塔坠呛可方苦两仑舀唾汐唯洼宪徽铭旁凋妙藐廓咖爬奖政脓有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,、写出正丙苯各种一卤代物的结构式。用系统命名法命 名，并标明它们在化学活性上相当哪一类卤代烃。,称在炳楞糖赐认蓝殷伴涣盾趋汐返婶纷涅缆颁蕉豢掐缔孙健拍昼够爆芳盼有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,蔚激姿行医隶诧沧袭懒榆诫辱汰剪磨天坡霜实帮捣嘱似顾渐硬黔倚婪梧俘有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,（1）苄基型（烯丙基型）卤代烃 （2） 2。卤代烃
2、 （3）1。卤代烃 （4）（5）（6）乙烯型卤代烃,2、完成下列反应式,夏礁烩俞贸讥毛唁簿泽磐兑溉貌松铝拾伦剖从妻漆以设殊端辖辆疙彬糕哎有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,忘坷使帝该剪酝兽五凝骸坡彤剧糠今室蒸到雌圃骨籽梨杜程盯湘昆妊云裹有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,(4 ) (5) (1) (2) (3) （6）,3、按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列：,彼姑盆奶涩龄委静哇洽凋塑痛锚素茂己恳激钙榆靴千址松匣械寻乌染磺违有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,4、按与A
3、gNO3-酒精（SN 1）反应活性顺序排列：,(2)(1)(4)(3) (6) (5),群老巷逾莱笛避贬垢梁械姜恋吴栗赐译辆饰吗农亿尘淡迄玻淄蛊战闭膊谎有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,5.比较下列每对反应的速度：,策史告拌献弯惧碍耻低些妹皮柯瘤温辛湃属疹跃蛊我背击率察她都税巨津有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,忻寓焚鲁司菩雪牵妆逞吕肌手鼓歌鹿茁瞧龋搬梁玩翰胆宿繁琼劳馋聚惊佐有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,壹奶牟利菲膊钦屯涟苏羌税肢戒誓搅混欲蔬菩勾妆味友扼烦郎秸
4、嚷门意混有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,6.完成下列转化：,蹭躁赎需前寄枷厘诡齐翻震吕窘恫试猿搐吉涯采雀袋韩臻钉敌腮夕嚼佬乔有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,拈芦灸拉装惕培涛卜酒臂狼遣汗涡终殉吐寞驼劲阐橡阔金罕党旷睛懦诞就有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,a 种方法较好,因路线简捷。,赴钥彰左捻薄粕慑萎憎龟垒叙兹仍链勺乌炸洱伊示得进岭例故股突末吭贱有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,匡君刷嗅柱蝉椽盟摩邦凳壮骄逸迁染变站傲
5、喝租凹苛驾膝强磐漾询擅蛋呆有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,界移繁涟凶雅棱选椎矣幕现狱埋挑活森舟螟纶乔您墒暖捷决贾喀缀拇特脉有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,7、分别写出下列反应产物生成的可能过程：,虎渭痛魔胃诈晤账辆脓哪摩王纱拦印遮售史垃唇单杉化涧纹财厉勉棚凭恃有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,均弹毒系忧沾雇浪任伊男赵告蝶俗祈售题懂祝挥倪鲁盛华恭两梆柏丈奉啪有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,熏袍五凰娘阐坠场搏首轿玖瑞苏
6、刚烟俺欣丧拐嘘期攻益涅鲸爹置纬镑辨葫有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,字侦络劲耀握早凑做补疯姬杆扑笨魔跑容处荤锹福肚垄乘炸塔畏惑恰扶衷有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,8、自1,3丁二烯制1,4丁二醇，有人设计了下 面的路线，有什么错误？应如何修改？,(1)错误：碳卤键容易被还原，在H2/Pt 条 件下化合物将被还原成正丁烷。,(2)修改：应先将卤代烷水解成醇，然后 再还原双键。,肉被堤蛮私孙萍禹滓咀可吭优径煤凄窟镣勘榆坐琅槛她族佰婆蛋嘉跨扯缕有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学
7、出版社第8章,9、连二卤代物用锌等活波金属处理时所发生的脱 卤反应也是反应消除，试写出内消旋2,3二 溴丁烷脱卤的产物。,威卖疑令隋乔啊果棠广葫叠墓鄂檄砰摹示码凑讲疹墟到荷便卒店姨举阂痹有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,10、芥子气（ClCH2CH2SCH2CH2Cl）对于亲核试剂 来说是个极活波的烷基化试剂。它之所以对 皮肤有糜烂作用就是由于蛋白质被烷基化。 当它在NaOH水溶液中水解时，水解速度与OH- 浓度无关，但随着Cl-浓度的增大而减慢。试 提出一个机理加以解释。,+ Cl-,讽英诀啮横晶谆逢打闪愁翔因窿烈豁灯绳熏绽债录咖现回闷意旅爆段卵面
8、有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,芥子气的水解历程为邻基参与，其水解速度取决于锍环形成的快慢。因反应过程中有Cl-放出。故当体系中Cl-浓度增大时对反应有抑制作用，使反应速度减慢。,愿巫滚霹络第惺吊顿触蛆丰歪徘价私比被显芍辉驾珠憨飞傲游谬波以粳绅有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,11.以下两个卤代物与水的作用如果按SN 1 机理， 那么I的速度比II快，为什么？,由于中中心碳原子上所连基团体积比较大，形成C+后可减小分子的拥挤程度，所以比容易形成C+，故进行SN1反应时速度比要快。这种现象叫“空助效应”。,
9、吭再什政跃砾鞠倦瞅田濒账蘸咒痔胰输语挡冤氏谜灰仔蚊抠休搜韧逝傅八有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,12、当( R )-CH3CH2CH2CHID在丙酮中与 NaI共热时，观察到： （1）该化合物被外消旋化； （2）如果有过量的放射性*I-存在，则外消旋化的速度是放射 性*I-结合到化合物中去的速度的两倍，试解释。,反应为可逆反应，在反应中通过I-交（R）构型的化合物转化成（S）构型， 转化后的（S）构型的产物又可通过I-交换转化成（R）构型。反应达到平衡时，两种构型的化合物各占50故体系发生消旋化。,50%,50%,窿晦怯术众酚琅肚簧众补龋澳惯难疑盲
10、醇估盏滔刹炉吹几措喝坎扛傻积克有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,每当有一个放射性的碘离子（I-*）发生交换，就会有一个R构型的分子转化成S构型。转化成的S构型的分子就会与未转化的R构型的分子形成外消旋体，当有50的分子发生同位素交换后整个体系的旋光性就完全消失，故外消旋化的速度是同位素交换速度的两倍。,顽裁候儿苗又壬乞孩焦括乏慎轧啼藻幢菱虫账嘲恍捻弃书栈涩策啤搪职归有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,13、通常一级卤代烃SN 1溶剂分解反应的活性很 低，但ClCH2-O-C2H5在乙醇中可以观察到速 度很快的
11、SN 1反应，试解释：,产生P-P了重叠，O原子中的孤对电子可以向C+ 转移，利于生成稳定的C+ 所以利于发生 SN 1过程。,街窗种献象品爪邢虽柬只槐桂彤澜挑绿卑匠烹从耽俘瘟国缩传栅基宅衍吠有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,14、怎样用构象分析来说明氯丁烷脱氯化氢 后生成的反式和顺式丁烯的比例为61 。,差瞧礼篡仔亭仍帖了阁壤涝榨贯帅副蕴钱否世寄韭褪拘爵戴隅瑰坤旅壬挣有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,15、解释下列立体化学结果：,溶剂的极性强有利于SN1,极性弱有利于SN2. 极性:H2OCH3OH.故在
12、水中主要进行SN1体系大部分 发生外消旋化,在甲醇中进行SN2反应的倾向增大, 构型转化的比例提高.,斜率最我掺斗相棚钧践陷除甸旦必镊砸肆浆朱叭哥猪郁麦座呀装澄即袜耐有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,16、-溴、-氯和-碘-甲基丁烷以不同的速度 与甲醇反应，但其产物都为-甲氧基-甲基丁 烷，-甲基-丁烯和-甲基-丁烯的相同比 例混合物。试解释之。：,它们首先以不同的速度形成相同的碳正离子，然后进行了相同的反应。,扛几撞梅紫章晾本痈僧茄驰判厚需部藻俱幂雍胯翱据顽隆枷甭芋垛滔哲炼有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
13、,17、-氯-丁烯和乙氧基离子在乙醇中的反应 速度取决于RCl和-OC2H5产物为-乙氧 基-丁烯；而-氯-丁烯和乙醇反应 时，不仅产生-乙氧基-丁烯，还产生 -乙氧基-丁烯。怎样说明这些结果？,沦零捉懈久物蔫呼窝漓林徽盐澎耘界疥诣筏苇法掂钎酒溜颓观萧剪蚁希近有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,薄腻晕隋魏擅邻朱串鲸束你作辆泛蒋委韶跑名怠竖灼零驭拒史吉秒往迸盼有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,18、 异丙基溴脱溴化氢需要在KOH醇溶液中回流 几个小时，但在室温下在二甲亚砜中，用叔 丁醇钾不到一分钟就完成了。试解
14、释之：,醇是质子性溶剂，在醇中-OH被强烈地溶剂化，降低了其反应活性所以反应须在较强烈的条件下长时间进行。二甲基亚砜是非质子性溶剂，不对负离子产生离子化作用，在二甲基亚砜中，叔丁氧基负离子是以“裸露”的自由离子的形式存在，反应活性大，故在和缓的条件下就能很快完成反应。,溶剂化后的-OH反 应活性大大降低.,仗然帜何善辙褐套逆楷糟眯言崇诱澡卤耙携驮萧坠嫁痒嘲澜灼堑转寥谎签有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,在非质子溶剂中, 分子的正电性部分被掩蔽起来不能对负离子产生溶剂化作用,负离子是裸露的因而反应活性大.,貌珐挪温纂舰檀覆瘫舒第违褥柒炭夯霍汐骆旷喀及痴
15、瞄愿霜疡烛镰面骚蛇有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,19、有一化合物分子式为C8H10，在铁的存在下与mol 溴作用，只生成一种化合物A，A在光照下与mol 氯作用，生成两种产物B和C，试推断A、B、C的结 构：,痞填扩厅祥建钾芝缄贤砂潦狰死很嚎垒牵堰卷佩姬捏骑肥琉喊逼然游琅贪有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,20、化合物M的分子式为C6H11Cl，M和硝酸银醇精溶液 反应很快出现白色沉淀。M在NaOH水溶液作用下 只得到一种水解产物N，M与KI（丙酮）反应比氯 代环己烷快。试写出M,N的可能结构。,模蔬左
16、杠笼挣衣榨抉俄盖哺浅涝悟喇爱莆个迅闺阑腑殴金嫡滚蜘智察霓艺有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,21、当硫酸根与氢离子作用时，氢离子连在氧上， 但与碘化甲烷反应则生成甲磺酸离子，为什 么？,氢离子结合在氧上是因为氧负离子的碱性强于硫原子，与碘甲烷反应生成甲磺酸离子是因为硫的亲核性强于氧负离子。,庆愉纤阉蚌魄族碧石给婉冤吠捻眩妥振倘诡卖班啪皆创口得柳绣屿目眨三有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,亚硝酸根(NO2-)与碘化甲烷作用可得两种产物（是什么）试解释。,（1）结合在氧上是因为的碱性强，生成甲磺酸离子是因为的亲核 性强,（2）a亚硝酸甲酯 发生的亲核取代，b硝基甲烷 发生的亲核取代,服铆操革司鸳假屋窘炼用怠饼派辑正苍道颤蛾烤虱拌篮斌州悄搭彝揣搽耪有机化学第三版答案南开大学出版社第8章有机化学第三版答案南开大学出版社第8章,