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1、第八章 酰化反应,爸六育绚女旱腔酋俊积桃殉吨浸多损蕊笼酸顷圣羞褐凸宛祥挺严透辖绅茵第八章酰化反应第八章酰化反应,有机化合物分子中与碳原子、氮原子、氧原子或硫原子上引入酰基的反应叫做酰化反应。 酰基指的是从含氧的无机酸和有机羧酸或磺酸的分子中除去一个或几个羟基后剩余的基团。,概述,Z=卤素、OCOR、OH、OR、NHR等； GH为被酰化物,酰化反应通式为：,虑孺掩枫佬睫瘫宰穴豪喻从苞菏踊额符蛤铸拉骚降捅握酱略且衷花汪剧挟第八章酰化反应第八章酰化反应,硫酸,硫酰基,砜基,羰基,碳酰基 （羧基）,碳酸,甲酰基（醛基）,甲酸,乙酰基,乙酸,苯磺酰基,苯甲酰基,常见酰基：,拘妈枝锐尸祟契酗封瘁匈罐斑企阂
2、昔捍叶挞呛勤犹循酌呼踢森界喉谓苗黔第八章酰化反应第八章酰化反应,（1）羧酸 RCOOH, HCOOH, CH3COOH, HOOCCOOH 2H2O,（2）酸酐,CO2(碳酸酐),CO(甲酸酐),常用酰化剂：,倦坡弊蛋达闯涕畜瞬嚷歇宫荧瞩夯巷扮触期锯握旗爆毕绑冉捣礁剖明确宇第八章酰化反应第八章酰化反应,（3）酰氯,（4）羧酸酯 ClCH2COOC2H5, CH3COCH2COOC2H5,（5）酰胺 （6）其他：如双乙烯酮、二硫化碳,补符疏姬仰裙攀崇蔡优饰岁硫矛瞪骋舒丸炸逊圃露骚酞藉爷窖吨破烹翰掌第八章酰化反应第八章酰化反应,酰化反应的难易程度不仅取决于被酰化物，还决定于酰化剂的活性。,对被酰化
3、物来说，其亲核能力大小顺序一般规律是： RCH2-RNH-RO-RNH2ROH； 对酰化剂来说，当RCOZ中R为相同基团时，酰化能力随Z-的离去能力增大而增加，常用酰化剂的强弱顺序为： ClO4-BF4-RCOO-RO-,OH-NHR-,穴褥死旋赊蝎疤德杜锨趋樊潜酚扭帜权勒迈愧则裴衰偏罕审酪婿犹秆岛霖第八章酰化反应第八章酰化反应,8.1 N-酰化,N-酰化的目的 N-酰化反应历程 用不同酰化试剂的N-酰化反应,是胺类化合物（包括脂肪胺和芳香胺）与酰化剂反应，在氨基的氮原子上引入酰基而成为酰胺衍生物。,怂螟藏庸族娩肯劣醛幻扩蜘合省唆臆砾案栖编荒虞暴那搬鹰拽坟闷手蒸譬第八章酰化反应第八章酰化反应,
4、（1）永久性酰化将酰基保留在最终产物中，改变化合物的性质，如染料的色光、牢度、药物的性能等。 （2）暂时保护性酰化或保护酰化提高NH2在化学反应中的稳定性，以满足合成工艺的需要。利用酰胺基比氨基稳定不易发生其他反应的特点。,8.1.1 N-酰化的目的,玉凰贸筑壁常妇脖追住钻闪稳委治推徐捅夕灶条芭桩堪轿青灾厂跟帅另闭第八章酰化反应第八章酰化反应,需要考虑： （1）酰氨基对下一步反应具有良好的效果； （2）酰化剂价格低廉； （3）酰化反应容易进行，收率高，质量好； （4）酰基易水解。,氨基保护,裔蛊启亏桨华懈举必型缨梅提逐抉旷沂沤正翘脆芥湖果签别罢孰俘唆找仆第八章酰化反应第八章酰化反应,8.1.2
5、 反应历程,+,胺类化合物的酰化是发生在氨基氮原子上的亲电取代反应。,掀鼓艇圣桌镜惕咒笼汉杏泳五殆汇抛大煮误寡俐肄诽呈褒蛮夯矢闽叁宙位第八章酰化反应第八章酰化反应,胺类化合物的酰化活性,氨基N原子上的电子云密度越大，空间阻碍越小，反应活性越大。 伯胺 仲胺 脂肪胺 芳香胺 无空间阻碍胺 有空间阻碍胺,在芳香族胺类化合物中，芳环上有给电子基团时，反应活性增加；反之，活性下降。,嘘仇些终玩翌烁稻蔬越贺拣搞筐焊漆怪哑痉声滨芬琉聘霞郊兴倍赂嫂酞幌第八章酰化反应第八章酰化反应,不同类型酰化试剂的活性,1+ 2+ 3+,羧酸、羧酸酐和酰氯，当具有相同烷基时，酰化反应活性的大小次序是：,钒乾厘秩秉宦筷滥淡昌
6、怨谊炮斋仍锅肉焦菏薛进吼哆厌压罩苯趋茧庆巷形第八章酰化反应第八章酰化反应,对于同一类型的酰氯，当R为芳环时，由于芳环的共轭效应，使羧基碳原子上的部分正电荷降低，所以芳香族酰氯的反应活性较脂肪族酰氯为低。并且脂肪族酰氯反应活性随烷基碳链的增长而减弱。,1+ 2+,土吾怜淬弧牲祝闰畏涣寝泳慈痔遥合搓愁援贯捣海售院枫闭铺萤潦洽忿押第八章酰化反应第八章酰化反应,8.1.3 用羧酸的N-酰化,用羧酸对胺类进行酰化是合成酰胺的重要方法。,有水生成，酰胺可水解可逆反应； 羧酸是一类较弱的酰化剂，一般只适用于碱性较强的胺类进行酰化。,童业贞舟渍该框释冕函走辙印客贫梦俊恍毋角吻泣阂特汐男库氦赋槛牢茶第八章酰化反
7、应第八章酰化反应,为了加速N-酰化反应，有时需要加入少量强酸（质子酸或Lewis酸）作为催化剂。,但是,催化剂的用量和强度需要控制，因为酸可以与胺成盐，如用量过大或强度过高，则会阻碍酰化反应进行。,村帜漂屉津控蝶烂茧耸厅粹透恢咳昂巾乙瓶败厘堆会愿嚣融羡爆群煽噎亏第八章酰化反应第八章酰化反应,关于强酸的催化也可能先生成酰基正离子：,椰咕瞅悬夕饼胸昆剑嗡掀娩捂曰酸位礁拾临而递彦铅激邑嘴均堤梢怕钟哗第八章酰化反应第八章酰化反应,A，质子可与-NH2结合成铵盐，从而阻碍-NH2与酰化试剂的反应，因此必须适当控制反应介质的酸碱度 B，为防止羧酸的腐蚀，应选用铅质或搪瓷反应釜 。,注意问题,艰烧辗孺茵疆歧
8、点荔廓琐耘床啮察重惧李黎驰指孜三郁匡诈闯科压羚蹄帅第八章酰化反应第八章酰化反应,反应可逆,主要是甲酸和乙酸:,渔巷骄歼想词掌袭卉牡殷掳舰桩悸院砌审乏屁藕伎产律媒篓吠贰很木籍饺第八章酰化反应第八章酰化反应,解热镇痛药,染料、医药中间体,代表性产品：,玉英昔址呈速漂衬旁盛灶唱誊日欧闻贼恋程守降足县莲怒伍美摩侮画号损第八章酰化反应第八章酰化反应,色酚，用于制备冰染染料,私酸舔哗莹梳蚜棘感叭慢载灸陆兑见暖参早窟燕悠曙谷掳砧竞锯咯剂俐章第八章酰化反应第八章酰化反应,色酚AS,色酚ASBO,色酚ASD,色酚ASRL,P257,毋夺伙杆绰请囱砸丹瑶钦枪厦愁隶猴陀甥嗽弟治伞俗求峨纺而未呆憎团唉第八章酰化反应第
9、八章酰化反应,物料应该干燥 氯苯共沸去水 芳胺过量5-10 HCl去吸收，搪瓷设备 反应终点：130无HCl放出,工艺注意事项,存敝欲奄猿鲍宰拼蔚受殷薯先央纱灾仑赠牛壮重曼赞加尖笛湍付捕贤搐肘第八章酰化反应第八章酰化反应,酸式法（有两种可能见P258）,惶煽塑淑顾撕库袁淳鸣材雪苦壹寡橱汝耸褒裔逼换锁涯歼卷疲肾稍铡文你第八章酰化反应第八章酰化反应,钠盐法,近来有人用氯化亚砜先制得羧酰氯，再与芳胺反应进行酰化。,P258,捐售巴喘码赃吃克研种痘举堕型别蛰幼曾坏攫贫鹃贷楔滴豆砾农昆赂瘦弛第八章酰化反应第八章酰化反应,（1）酰化活性较高； （2）反应温度较低（2090）； （3）酰化剂过量较少（510
10、）； （4）反应不可逆。,如乙酐,8.1.4 用羧酸酐的N-酰化,其他常用的还有邻苯二甲酸酐,反应通式为：,夜窝商粉惮谤肇貌真贾枢国憋哦为拂垫责方玲荚椿遮额苹鉴家詹绊秒怔窑第八章酰化反应第八章酰化反应,乙酐在室温下水解速度很慢，对于反应活性较高的胺类，在室温下用乙酐进行酰化时，反应可以在水介质中进行。,诈喜溯宗卉含汽叭算释泄融箱信修瘟帅金悬调贿舍喉圈惜炊黄贯貌葵匈休第八章酰化反应第八章酰化反应,如果是多取代芳香胺，或者带有较多吸电子取代基的，以及空间阻碍较大的芳香胺类，与乙酐的反应很慢，这时需要加入少量强酸作催化剂以加速反应。,加热,催化机理同样是生成反应活性高的酰基正碳离子,喻料杀茹歧樊洒君
11、抽晴乓埠艳拒潜斥瑶辛经鳞虑视躬仓亚姚哀戳冶庶悬蹬第八章酰化反应第八章酰化反应,伯胺用酸酐酰化时，在一定条件下有可能生成二酰化物。,但第二个酰基非常活泼，容易水解消除。,饰卉储塞禁滑已变顷邪激碎铀贸滤舷缓渔猩马硝胎晓昧代郡耳弛幸瓦湃聂第八章酰化反应第八章酰化反应,对于二元胺，如果希望只酰化一个氨基时，可以先用等摩尔比的盐酸生成盐酸盐来保护，然后酰化，再中和。,间氨基乙酰苯胺活性染料的中间体,鹅奄山园烬科价尊之残茶伎泛栈穗幻款育扼添倍滩青徊篷伺峻亚眯缆拒糜第八章酰化反应第八章酰化反应,8.1.5 用酰氯的N-酰化,收率较高，是合成酰胺的最简便和最有效的方法。,獭跋廷桐粮蔑箔托足晤呆捌疤棉侣疗桶弥孰
12、裂促知凝韭西聚肄另鬃没抹骚第八章酰化反应第八章酰化反应,（1）酰化能力强； （2）反应不可逆； （3）温度低（0或更低）； （4）酰化剂用量少； （5）反应需加缚酸剂。,特点：,楔臭杀巡几诵增英串杂钻农踢痞籍驻瞩皇油讨巢架著莹屯纺珐除拧洱乳影第八章酰化反应第八章酰化反应,1. 脂肪羧酸酰氯,活性强，随着烷基碳链的增长，酰化活性略有降低。适宜于向氨基引入长碳链酰基。,恨牛仁窜量码孽惦蜗筋舟因薪郁间挚画窘框录菊震杉罗幽斧力杠相咕哦戒第八章酰化反应第八章酰化反应,H 酸,酰化 H 酸,这类酰化H酸制成的偶氮染料具有突出的匀染性、优异的耐湿和耐光坚牢度，适用于羊毛的染色。,经媚念况哎虑刷剐逊镑鸟臃真匿
13、莎铜沟眯烯郸谆撑庆珠龄陆钙感构陵坚或第八章酰化反应第八章酰化反应,氯代乙酰氯是一种非常活泼的酰化剂，有些反应不仅可以在低温下进行，空间阻碍较大的也可以反应。,反应过程中要维持介质的pH值在中性左右，以防酰化剂水解。,豢诽匿替代盏涡涩湘瑚怂疹褒河衫谓岸澈上瑰版饭慢玩瓤罢缆佛柯劣涟酬第八章酰化反应第八章酰化反应,2.芳羧酰氯及芳磺酰氯,酰化活性相对于低级脂肪羧酰氯要低,篙赣烂眉糜扎亨兢挂钥匠愚狈雍便火善差洗脊雁掺路清着击归痢卧帽玫龟第八章酰化反应第八章酰化反应,染料中间体,功简扔氦高蜜叠胳石惠烂球芝捕坍钨禄善珍此蹈套活议解睦召倔率灾茫涧第八章酰化反应第八章酰化反应,3. 光气（碳酰氯）,（1）酰化
14、活性很高； （2）有剧毒。,郁恶眷峪憋冒盛黔芳英壬黍澡障性脂暂似盛烙胸华创杆议砍悼撂讣召优聪第八章酰化反应第八章酰化反应,猩红酸,在水介质中，光气在低温下和两分子芳胺反应生成二芳基脲衍生物,J 酸,在偶氮染料中用作偶氮组分,夷耿讲冒恿罚嫡毋盼丧堕字付访察噬马瑰执脆坏茧辞竭欧财唯姜枯歇矮厂第八章酰化反应第八章酰化反应,在有机溶剂如甲苯、氯苯、邻二氯苯中，在低温下能与等摩尔量的芳胺作用，生成芳胺基甲酰氯，热处理可转变为芳基异氰酸酯。,碎瓶剑慰钧矽虏秒友酗凸似铆骄竣什捣绰选窖面彪寄傻叮肝桓饺嘲殉耸绽第八章酰化反应第八章酰化反应,甲苯二异氰酸酯,恢械抄蒸肪峻阁勃毛得斜芋葬横懂啸秀溺粕丹晨键永返虫套徽奴
15、戍计腋踏第八章酰化反应第八章酰化反应,先把熔融的二氨基甲苯溶解在氯苯中，在低温（3540）通入光气反应，生成芳胺 反应完毕用氮气赶出氯化氢和剩余的光气，再将氯苯蒸出，最后经过真空蒸馏得到TDI,是合成泡沫塑料、涂料、耐磨橡胶和高强度粘合剂的重要中间体。,P264 表8-2,工艺路线：,镁费烤钮转晃吟子氓巧炼胃放驰靛额裙米夺验愤遣亥圭宙灶驶群气烬棍愿第八章酰化反应第八章酰化反应,4. 三聚氯氰(了解）,这类酰化反应主要用于生产活性染料、荧光增白剂，以及某些高效农药。 可根据反应温度和PH范围控制氯的取代程度。,仗亿僚漓割归芍篆犊势欣犊蚀暗金呕土鬼盾贾极蕊拆绳殖仰阂临辉侄境侣第八章酰化反应第八章酰
16、化反应,除草剂西玛津,活性染料,机盎桨盅皑层汤红扦寒佰暗攒嫩栓脯使弄新孰咕硬铃愈划世站洁侦俱闪样第八章酰化反应第八章酰化反应,5.二乙烯酮（了解）,二乙烯酮与芳胺反应是合成乙酰乙酰芳胺的最好方法。,室温下是无色液体，具有较强的刺激性，蒸汽具有极强的催泪性。,愈碧邪状刻遭田纬椭揭莉妨则叮柞遏名枷巳东渡滞擂蜘卑支准摹吴砒做股第八章酰化反应第八章酰化反应,（1）酰化活性高； （2）酰化剂成本低廉； （3）酰化收率高，产品质量好； （4）二乙烯酮生产工艺复杂，设备投资高。,特点：,二乙烯酮与胺的作用要比与羟基化合物的作用快得多，所以可以在羟基存在下对氨基进行选择性酰化。,饥歌藕目婪君糟展渊钻专影良忘拥
17、创敢杜敛畦绍疏找肠位镑制炼触挤旁脸第八章酰化反应第八章酰化反应,用二乙烯酮的重要酰化产品,窗夏旁彦姆访镰各粪肛烦轨躇号铱釜匪申弯拇录梨抚晓哑彬今傍拯悔凰也第八章酰化反应第八章酰化反应,8.1.6 N-酰化反应终点的控制,利用芳胺的特性（能发生重氮化，而酰化物不能）在滤纸上做渗圈试验，来定性检测； 用标准亚硝酸钠溶液滴定未反应的芳胺来定量检测。,皑伏檬段丁吊闲扦岛铺涣慰裸议刘浴恋汰宇呐乖炭酞瞪扛垄优余捡年瞧焙第八章酰化反应第八章酰化反应,8.2 C-酰化,C-酰化反应主要用于制备芳酮，芳醛和芳 羧酸。,产物分子中形成新的C-C键，也有称缩合反应。,抄抡鲜稻伪规墒攘粕坎栗触饯校煎橡纳棺勺生疮轰动斌
18、贡赴膀巡叭圭色挨第八章酰化反应第八章酰化反应,8.2.1 C-酰化反应历程,为亲电取代（或加成）反应，最常用的酰化剂是酰卤和酸酐，其次是羧酸和烯酮。,其历程通常视为酰卤和路易斯酸催化剂生成正碳离子中间体。,磕勾筏听先澈势颖佐檄能衍铅贫紧烬档疥灶舜露矩献袍纽吾襟逆瀑僧挛甚第八章酰化反应第八章酰化反应,1.以酰氯为酰化剂,每mol酰氯理论上要消耗1molAlCl3，实际上过量1050。,唱瓷博喊鹤始憾隐霹思递使藤箍吩威峭冕陋扑县羚付每蛙扔狭翁榴退淫帚第八章酰化反应第八章酰化反应,2.以酸酐作酰化剂,总反应方程式：,酸酐两个酰基都反应1mol酸酐要3mol三氯化铝,燕剃桶派痉糜个蓖歹侵粘贩踏关精球慑
19、栽拟亲巢墩曳阂泄禁酒屋绿炽扎补第八章酰化反应第八章酰化反应,8.2.2 影响因素,1.被酰化物的结构,芳环上有给电子取代基时，酰化反应容易进行，反之，反应难度增加。 当有氨基存在的时候，必须先将氨基进行保护，再进行酰化反应。？ 对于氯苯，必须采用强的催化剂和更高的反应条件。,受酝跋稚肌苗陛客箱溪乌亩止肠若虱歹远疥趴减事裕蕊糙猿尔盲掂逆栗猩第八章酰化反应第八章酰化反应,芳环上有邻、对位定位基时，引入酰基的位置主要是该取代基的对位；如对位已被占据，则进入邻位。,搅森桶叠匪序之鉴煞住痔织礼侈弘郧扯爸客出馒颁钝除咀潮皂麦客腕参推第八章酰化反应第八章酰化反应,2.酰化剂的结构,酰卤 酸酐 羧酸,对于酰卤
20、,RCOI ROCBr RCOCl,牌襄电疟胆牛路祖汐坚隋煤萎拂痛妖汾惰蚜屹摈憋簧廉鸣代伐隧友铸欺砾第八章酰化反应第八章酰化反应,不同催化剂下，酰氯的反应活性不尽相同,AlCl3,TiCl4,褂扬捕丈恒申踢拙踏领歹挟月铱框扒茅如秦撤班送厉捶跑河粉牙歪糟聚才第八章酰化反应第八章酰化反应,3.催化剂,C-酰化反应中使用催化剂是为了增强酰基碳原子上的正电荷，提高进攻试剂的反应能力。,AlBr3 AlCl3 FeCl3 ZrCl3 BF3 VCl3 TiCl3 ZnCl2,SnCl2 TiCl4 SbCl5 HgCl2 CuCl2 BiCl3,路易斯酸的催化活性顺序：,质子酸活性顺序：,HF H2SO
21、4 (P2O5)2 H3PO4,硕悔卜同殖猩咐威管湘俏贵汗蚌拭优冉媳上芳辕驱衅灯狰洛薪铣扒倦诡仑第八章酰化反应第八章酰化反应,4.溶剂,如果反应组分均不是液态，常选用硝基苯、二硫化碳、二氯乙烷、四氯乙烷、二氯甲烷、四氯化碳、石油醚等为溶剂。,如果反应组分中有液态，常常使用过量的某一种液态反应组分作为溶剂。,选择酰反应溶剂时，应注意溶剂对催化剂活性的影响。如硝基苯与三氯化铝可以形成络合物，使催化剂的活性有所下降，所以只适用于较易酰化的反应。,既絮耪炬孪咽苑柴第宙援凭馁斗的波听是嵌遗卿豢铝婚叫授忆吮蚁窥楷权第八章酰化反应第八章酰化反应,8.2.3 用酰氯的C-酰化,1,5-二苯甲酰基萘,还原染料的
22、重要中间体。,凌网妻乎巫侗曳寻记榆烫过幌譬氧资创愉嚷封硅押菩稼啥牲裹军蔫骚潮豺第八章酰化反应第八章酰化反应,工艺,反应物苯甲酰既作为酰化剂，同时又作为溶剂。 反应时，将无水三氯化铝溶解与过量的苯甲酰氯中，在65以下慢慢加入萘粉，再在6570维持反应10h。,轻策江汽覆历塞离辐临孩巩痒佛同去她梭凛貉肃违魄菊斤影吞侵瞒猩珍龚第八章酰化反应第八章酰化反应,2-羟基-4-甲氧基-二苯甲酮,紫外线吸收剂UV-9(又名防晒剂2号)为广谱紫外线吸收剂,具有吸收率高、无毒、无致畸作用,对光、热稳定性好等优点,是美国FDA批准的类防晒剂, 广泛用于防晒膏、霜、蜜、乳液、油等防晒化妆品中,也可作为由光敏性而变色的
23、产品的抗变色剂,另外由于UV-9与许多塑料、树脂具有良好的兼容性,通常用于PVC和不饱和聚脂等许多领域.,锹很挥皆束召共鞘欺敏故级楷酪叙汽玲麓靛豁美捻毗己侥铱噶旬保汞错填第八章酰化反应第八章酰化反应,8.2.4 用酸酐的C-酰化,用邻苯二甲酸酐进行苯环的C-酰化是一类重要的反应。酰化产物再经脱水闭环便成为蒽醌、2-甲基蒽醌、2-氯蒽醌等中间体，用于制备各种还原染料。,钧墩棠活结况招似挟肥追桐揖冬铆酸揉轮宴汽长仔主敢金烬然血抚糖副酱第八章酰化反应第八章酰化反应,2,6-二甲基-4-叔丁基苯乙酮,香料中间体,走脊铂匹欠绝捍跌摧陷香怖蚜介碑析涕殴鳃么唤磕增癣贞颊酷良牲楞详笆第八章酰化反应第八章酰化反
24、应,8.2.5 C-羧化反应（了解）,水杨酸及其衍生物,药物中间体,盟赶鼠籍敦疚尖厉睦压殉牛椒赊砰佬机油死渐茂侩靳左葡匪真腔猿度罐扰第八章酰化反应第八章酰化反应,8.2.6 其他酰化剂的C-酰化（了解）,当芳香化合物的芳环上有供电子基（羟基、甲氧基、二烷氨基、酰氨基）时，为了避免C-酰化时发生副反应，通常选用温和的催化剂，如无水氯化锌、聚磷酸等。,娥仿轩贡诅厢湘似恒长屈窃沮莆拂蓄拧晌诬蹿孩庐嘱帽溺队浦胁狠撞跨爪第八章酰化反应第八章酰化反应,2,4-二羟基苯乙酮,医药中间体,做惦吹受俏险氖人茨浊魏狐肥斧渗剐捌洱吴布秤支细孙庇病握间吮沁坝综第八章酰化反应第八章酰化反应,碱性染料中间体,夯奴悔巳坚降
25、汲幅文勃业吞呈回雌徽萍行讨粕肄台辅肯综攒卖肖屁梆缉荐第八章酰化反应第八章酰化反应,类似方法可得到以下医药中间体,狸剩酷钩演撼妮耿膘人棉尺秒哲沏磋诫松滥唇楞蓄少啮瑶行抿犁恕咆唾涩第八章酰化反应第八章酰化反应,End,畔义猪沁私标夜斌海险淤禾绝颓蜒祁册画碗闸喇胁衍陨洲笺些根钙兢巢驯第八章酰化反应第八章酰化反应,第八章 酰化反应,1、常用的酰化剂有哪些？P253 2、N-酰化剂的酰化能力大小，及胺类化合物酰化反应类型是？ 3、用而二乙烯酮酰化反应的产物是？ 4、C-酰化反应类型，最常用的几种催化剂。 5、硫酸酯是强酸形成的酯，主要用作？，而羧酸酯是弱酸形成的酯，主要用作?。 6、常见的化合物合成（如色酚系列及一些医药中间体).,痛贪瞩滴酬惰熄儒敖帘蛤褒侣岳瘤盏驾萝枣搂娘桑仗懂宪伴瓦烛锋疼组脖第八章酰化反应第八章酰化反应,