第十三章有机含氮化合物2.ppt

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1、Chapter 13 Organic Compounds Containing Nitrogen 有机含氮化合物,硝基化合物,酰胺,腈,肟,胺,重氮和偶氮化合物,赃邀若沟厂耘辙北饶将疾鄂警导蜡七咙膊责锐抽守狙邢柜凌螟腻镍撬矽轩第十三章有机含氮化合物2第十三章有机含氮化合物2,含氮有机物,硝基化合物 Nitro Compunds,酰胺 Amides,腈 Nitriles,肟 Oximes,胺 Amines,重氮和偶氮化合物 Diazonium Salts 活泼卤代烃、酰氯反应,颁土昏迷怨篓睡俭孺礼潍庄银麻娶铱唇敖滥该双色煤执未勾豁怎驼侣讳嘱第十三章有机含氮化合物2第十三章有机含氮化合物2,Ena

2、mine (烯胺),Question:,慨酌叠路磨份麦速追捌芜被揩起则阐舵汤徽茶廷朔珊榴域郡苏靛粹挨累睫第十三章有机含氮化合物2第十三章有机含氮化合物2,(七) Electrophilic aromatic substitution,A strongly activiting group,Ortho- & Para- position,壮娩堵既饭疏诅涩虽证盲嘿三纲疲浆耍荷香艘汽焉阅涂掺俱始儿蒸幢点冶第十三章有机含氮化合物2第十三章有机含氮化合物2,Electrophilic aromatic substitution,Nitrated 硝化,Sulfonated 磺化,沼锄糯近笔乱凤朔辊培受履

3、揖悯茄狂尺拿混橡拍舜演为敷斩冻募测炒淌狙第十三章有机含氮化合物2第十三章有机含氮化合物2,(八) Diazotization & Diazonium Salts 重氮化反应和重氮盐,取代基对稳定性的影响,辟裂娇帐翅醇止频破啼前琐兜毁特但鞍抖阜悟招低泊巾凋煽娃蒸匝精绷绦第十三章有机含氮化合物2第十三章有机含氮化合物2,Diazotization & Diazonium Salts,ArN2+ X-,易分解-取代反应,重氮正离子-亲电试剂-偶联反应,性质: 离子型化合物, 水溶性好, 稳定性差 (光、热、振动) 中性或碱性不稳定,脾浑晨翱蕊熄钡邀游埋枕韭够尖愚沿羡豫栽添揖缩荫意似褂域奇声祈熬聋第十

4、三章有机含氮化合物2第十三章有机含氮化合物2, Substitution & Applications,被卤素和氰基取代,Sandmeyer Reaction,Diazotization,重氮盐不分离、强酸、低温,试验操作,Diazotization & Diazonium Salts,安磺魂崩诬棕赐妹磊拔兰迢膊例遵显义余剖吏觉细淫劝虏科畸陪媚精睛掘第十三章有机含氮化合物2第十三章有机含氮化合物2,Question ?,Diazotization & Diazonium Salts,阉闻庆旋脯狄乃爆聘烹钠乎烦凡辰募碰廊范禽壳钒癣筏椒努耪臼否概熔遇第十三章有机含氮化合物2第十三章有机含氮化合物2

5、,Diazotization & Diazonium Salts,被羟基和氢取代,反应条件,蕊鬃臂绽鼠廓辅舶鞍荫闻锡泣妇安辫幕啤敝奏淮罗倒公悉克违兜猖钵累纪第十三章有机含氮化合物2第十三章有机含氮化合物2,Diazotization & Diazonium Salts,被硝基取代, 取代反应在合成上的应用,活化、定位作用 活化能力的控制,转换、占位作用,胺基的占位作用- 可以制备两个或三 个邻对位定位基处于间位的苯衍生物,艳区摩凳懂圃斋鸭酮凝胸资戳栅镍歼育邢私擎赠卉觅机堕浇蠢使尸斜穿辗第十三章有机含氮化合物2第十三章有机含氮化合物2,Diazotization & Diazonium Salt

6、s, Coupling Reaction 偶合反应,对羟基偶氮苯,对(N, N-二甲氨基)偶氮苯,弱亲电试剂,进攻活泼的芳香环; 定位效应-先对位,后邻位,氧戍悸仁年豺济紫猖渔取圃荚颜们软挨县樟伸遏暇红旨祷传覆深将设磨摘第十三章有机含氮化合物2第十三章有机含氮化合物2,Diazotization & Diazonium Salts,偶合位置, Azo Compounds 偶氮化合物,几何异构,还原反应,颜色,陡压破倾鲸卿父谎怯来恍阮葵癸腆猾锗丁轴玩糖苇萨醛蝎饵慑修散屹电滋第十三章有机含氮化合物2第十三章有机含氮化合物2,(九) Diazomethane 重氮甲烷,性质:有毒,易挥发,易爆,咸斡郴契嗅捏瓮竿警百探玫倚均熏躯篮疆锭霸坪儿跟颖衅过推舷籽素在翅第十三章有机含氮化合物2第十三章有机含氮化合物2,Diazomethane 重氮甲烷,甲基化 成酯、醚,与醛酮反应,分解成卡宾,Carben,吃挛掸蓟短鄙涤昨炔瞪淤涪灭钝壳生吠燕萌卞锄鸦玖绞砰揍螺邢绞准遭隅第十三章有机含氮化合物2第十三章有机含氮化合物2,

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