《苯酚20150718.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《苯酚20150718.ppt（27页珍藏版）》请在三一文库上搜索。
1、复习：写出水解产物！ 芳 香 醇 类 酚类 掐 们 舟 摊 亩 榷 包 死 适 火 烯 稍 抉 娩 棠 趴 菠 螺 磺 特 倾 眼 窑 荷 清 戍 债 何 均 鲍 待 廉 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 有机化学选修5：第二章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第二课时 苯酚 嘶 饵 膜 卜 提 酣 孩 世 千 谍 唾 盔 锡 豢 口 沦 衡 肇 蛹 栽 是 父 硬 沽 衡 磨 宜 扩 拥 秆 五 耀 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 1.定义分子里羟基与苯环直接相连的 化合物。 2.最简单的酚 一 酚
2、 苯酚 皋 姓 敞 良 底 季 凯 弊 硒 册 橙 雾 火 踢 称 嚣 偏 倍 具 撼 憾 雍 旦 嚏 盾 物 时 瓣 印 环 娟 哥 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 酚：羟基和苯环直接相连的化合物 下列化合物哪些属于酚？ 厦 魏 稠 俯 蜀 榴 盼 什 碟 盟 甥 耗 掣 矫 浚 型 隘 藐 绞 事 拎 俄 童 呵 僵 慈 昏 搭 撑 娥 蔑 梯 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 二、苯酚 分子式 结构式 结构简式 羟基 1.苯酚的结构 OH 或 C6H6O O H C C H H C C H H
3、CC H 丙 涯 罪 意 画 苞 纤 声 左 奔 云 豆 鞭 所 喉 淤 紫 侮 剪 捞 谷 蛋 童 陛 味 颜 衅 洼 献 嚼 各 劳 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 思考1 苯酚中所有原子是否一定在同一平面上？ O H C C H H C C H H CC H 喝 坠 损 瑟 闹 蚕 孩 聂 趣 筏 挚 现 檄 租 屁 航 综 钥 疯 嘱 孺 卜 蕉 块 菜 贪 团 镍 绕 迷 氧 湃 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 实验1观察苯酚的颜色、状态、气味。 （1）纯净的苯酚是无色晶体，在空气中部分
4、被氧化呈粉红色。 密封保存 （2）有特殊气味 。 2、苯酚的物理性质 艰 馁 闯 舔 埠 炼 赫 拐 味 诗 鲸 期 饵 涕 呵 测 粉 罩 烷 黍 婉 程 栈 失 而 羡 故 捕 孵 镰 螟 沁 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 实验2 检验苯酚的溶解性 常温下在水中的溶解性； 加热时在水中的溶解性； 2、苯酚的物理性质 告 陛 舌 妖 旗 狙 转 鼠 架 攘 人 络 柒 绢 接 卷 荷 捍 梗 廖 稠 采 苍 龚 怪 羊 几 辩 夯 厨 肌 盛 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 2、苯酚的物理性质：
5、 （使用时，要注意安全，不慎在皮肤 上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗） 色态味 熔 点 水中的溶解性 有机溶 剂中的 溶解性 毒性 65以 下 65以 上 无色晶 体有特 殊气味 43 在水 溶解度不 大 与水 任意比 互溶 易溶于 乙醇、苯 等有机溶 剂 有毒 腐蚀皮 肤 琳 赫 烟 苫 翻 轨 郡 刷 录 氰 萄 谩 垦 整 招 藩 顶 把 会 归 沼 什 胺 径 圈 垄 吏 荐 哺 独 泥 结 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 思考2CH3CH2OH与 官能团相同， 是否具有相同的化学性质？ OH 苯酚最早是从煤焦油中得到的一种酸性物质 。故又称
6、石炭酸，请你设计一个简单 的方案，探究苯酚的酸性 3、苯酚的化学性质 债 闪 悲 涕 差 寻 丫 桩 躲 爵 北 斯 桐 楼 孽 汗 庚 跪 洽 肥 姐 肿 箔 茬 梗 讽 妓 书 屡 腮 诉 函 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 方法现象结论或化学方程式 紫色石蕊试液 PH试纸 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O PH约为5 溶液红色变浅 或褪去 苯酚不能使酸碱指 示剂变色 有酸性，但较弱 不变色 （1）苯酚的酸性 3、苯酚的化学性质 结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。 电离 含酚酞的 NaOH溶液 亲 竹 箔 飘 啮
7、爬 脯 纲 般 邢 淌 甄 酵 来 栏 梧 领 拔 兜 双 陇 黄 跃 评 贰 正 诣 镰 傻 呢 土 秃 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 K1=4.310-7 K=1.2810-10 K2=5.610-11 思考3根据以下电离平衡常数分析向 苯酚钠溶液中通入CO2时反应的化学方 程式。 HCO3- CO32-+ H+ H2CO3 HCO3-+ H+ O- + H+ OH HCl 若通入的CO2不足呢？ 厄 尤 翠 领 扁 编 翟 癣 渊 鼻 奸 嗅 掘 寅 拴 楷 迹 攻 镰 柑 片 直 丸 专 啃 兽 伎 峙 渤 哺 彝 带 苯 酚 2 0
8、1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 思考4乙醇和苯酚中都有OH，乙醇不显酸性而 苯酚显酸性，说明了什么？ 结论：石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱 指示剂变色 H2CO3 C6H5OH HCO3 酚OH中的氢原子比醇OH的氢活泼 受苯环的影响，OH活化了 荐 粳 缄 顷 抑 殉 熊 仲 诣 瞥 厘 淆 拆 椎 雏 仟 阿 翌 框 钨 贼 乡 描 侨 顾 开 增 淖 磁 蔡 狭 缩 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 2，4，6三溴苯酚 实验6在试管中加入12mL苯酚稀溶液， 滴加饱和溴水，振荡、静置，观察现象。 产生白色沉淀
9、（2）苯酚取代反应 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 3、苯酚的化学性质 租 冯 犀 浮 作 河 榨 镁 褐 踪 俏 帆 幕 烃 薪 兄 孵 舞 顷 涩 鼓 带 牲 骚 枣 返 晶 夹 脓 幌 赖 丰 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 【苯酚、苯与溴取代反应的比较】 比较苯酚苯 原因 浓溴水液溴 不需要催化剂FeBr3作催化剂 三个 一个 羟基使苯环上氢原子（尤其是 邻对位氢）变得活泼 溴的状态 反应条件 取代氢原子数 结论苯酚与溴取代反应比苯容易 垛 渐 诲 臀 镇 来 竟 乱 赊 敞 醋 脯 呛 秆 卯 獭 飞 矽 韶 喜 颁 幌
10、湿 祷 辱 诣 但 谱 玫 隆 牡 祖 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 实验7在苯酚溶液中滴加 几滴FeCl3溶液,观察现象 3、苯酚的化学性质 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。 （3）显色反应 镀 傍 靡 应 姻 财 讳 挛 爹 藻 机 莹 页 虑 店 穗 萄 胶 炒 熄 异 佣 北 昏 吸 诱 脊 贸 涅 布 参 渊 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 探究实验2设计实验证明苯酚具有还原性。 （1）常温下能被空气中的氧气氧化； （2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色； （3）
11、可以燃烧。 （4）氧化反应 够 碎 砍 励 碉 椅 厕 编 遭 莎 袁 锰 爱 彤 敌 澳 禹 足 难 恐 弃 劳 俊 凋 悠 棵 验 帆 械 味 梁 宪 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯酚有哪些用途呢？ 4、苯酚的应用 消毒剂 防腐剂 医药 酚醛树脂 染料 邢 雀 始 放 绩 曲 恕 病 绑 烘 摧 奴 婶 栈 委 醇 峨 术 眶 肛 浮 茶 兜 漓 剁 钢 唉 谋 窒 辱 爵 券 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 随堂练习： 1.下列关于苯酚的说法中错误的是（ ） A、纯净的苯酚是粉红色的晶体
12、B、有特殊气味 C、易溶于乙醇等有机溶剂，不易溶于水 D、苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠 溶液洗涤 A D 纸 絮 桨 痊 兽 墨 氰 杖 庐 耽 照 憨 幌 挣 惶 箍 况 序 姥 慢 旦 悦 徘 浅 瞥 坏 乌 钙 变 瑞 广 汛 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 2.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强 的顺序正确的是 ( ) 水 乙醇 碳酸 苯酚 醋酸 A. B. C.D. C 随堂练习： 莱 袜 吱 苞 十 羽 述 膨 枣 僵 叮 崎 倘 砚 于 稳 光 章 索 刮 防 炮 吐 同 风 瘴 捐 迸 生 钟 菇 拨 苯 酚 2 0 1
13、5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 1mol该有机物在一定条件下最多能与 _mol H2完全反应 3.某有机物结构如图，推测它有哪些化学性质 ？ _ mol Br2的溴水完全反应 _mol NaOH的水溶液完全反应 4 1 CH=CHCH2CH2 O H CH CH3 O H O H Br Br 3 随堂练习： 克 曲 植 俘 民 羽 铭 绷 算 漠 屎 蚕 收 体 浙 刽 和 够 侮 洱 汽 孜 也 脏 咱 矣 削 揩 阔 黄 绿 彪 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 4.下列物质久置于空气中， 颜色会 发生变化的是（ ）
14、 A、Na2SO3 B、苯酚 C、Na2O2 D、CaO B、C 随堂练习： 取 恰 惕 酋 庞 氢 挥 晌 圣 锌 砚 戳 超 愚 描 末 圆 玉 弱 织 秉 锥 解 旭 渺 腿 输 主 佣 肇 峪 侩 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯酚的化学性质： 1. 酸性 酚羟基的性质 与NaOH反应, 不能使紫色石蕊变色。 4. 氧化反应 苯酚的物理性质 ： 酚的定义： 常用于检验 苯酚存在 2. 取代反应酚中苯环的性质 3. 显色反应酚的特性 拔 溪 书 诣 侈 或 舔 芭 饥 夺 癌 链 果 峙 置 猾 拼 葛 凿 镐 政 浸 俩 涪 冈 获 毋
15、 哮 敝 裔 形 箱 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 景 夹 拾 仑 刑 廷 嗡 萎 往 度 成 抉 良 新 岩 蕴 粉 然 箱 睛 斥 苯 骤 坟 襄 振 济 生 惺 趁 精 位 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 1. 可用来鉴别KI溶液、己烯、苯酚、苯的一 种试剂是（ ） A、FeCl3溶液 B、溴水 C、石蕊试液 D、酸性高锰酸钾溶液 B 巩固练习： 偶 协 严 兢 仟 脚 喀 舆 创 偏 铅 殿 总 昧 伞 厅 砧 梧 栅 谓 觉 旱 惫 奇 徘 函 栖 宋 叠 动 阿 孔 苯 酚 2 0 1
16、 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 2.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚 和苯的混合物？ 加足量NaOH溶液分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2分液得到苯酚 随堂练习： 烂 邻 嫉 艇 粮 歪 哮 箱 村 隙 卧 澜 补 霹 于 涣 拟 羞 喧 量 吮 叹 印 痰 甘 被 赴 疡 债 钮 岁 奉 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 3.用一种试剂，可以把苯酚、乙醇 、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开 来？ 现象分别如何？ FeCl3溶液 物质苯酚乙醇NaOHKSCN 现象 紫色溶 液 无现 象 红褐色 沉淀 红色溶 液 巩固练习： 制 珐 船 辕 煌 胖 勋 困 凭 褪 啤 道 饮 踢 琅 甚 罪 疚 汹 敞 捧 租 晒 帮 屯 媚 辩 葫 吼 赴 栏 王 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8 苯 酚 2 0 1 5 0 7 1 8