第7章糖类与脂类.ppt

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1、*1 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 第7章 糖类和脂类 癌 韦 掺 勒 诊 迎 咎 戌 甘 胎 壶 糙 堡 流 沮 佩 股 避 暮 热 休 淬 屏 法 安 蹄 譬 报 卑 挨 列 缚 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *2 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 7.1.1 糖的化学概念和生物学功能 l糖类是多羟醛或多羟酮

2、及其缩聚物和某些衍生物的 总称。也称碳水化合物(carbohydrate),用Cm(H2O)n表 示。 较简单的糖类物质称saccharide ,如 monosaccharide,polysaccharide ,或称suger 7.1 糖类 l糖类的主要生物学作用 是生物体主要的能量来源。 转变为生命所必需的其它物质,如脂类、蛋白质等 。 生物体的结构物质,如纤维素。 细胞识别的信息分子。 及 赠 敛 国 薪 杠 蚜 侧 颐 园 灶 懂 窥 锹 鹤 挚 灵 琅 练 身 骤 庸 仪 横 蠢 阀 钎 劳 族 莆 球 朔 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *3 Mult

3、imedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 7.1.2 单糖(monosaccharide) 概念:不能被水解成更小分子的糖类如: 可分成三碳糖,四碳糖,五碳糖,六碳糖等 或分为醛糖和酮糖 结构:多羟基醛或多羟基酮 具开链式结构,可以Fischer投影式表示; 除二羟基丙酮外都含有手性碳原子,用R和S进行 标记;具有对映异构体,数目n; 可分为D和L两种构型( configuration):最末手 性碳原子上的羟基在Fischer投影式右边的为D型,在左 边的为L型; 在溶液中具环状结构:

4、以半缩醛或半缩酮形式存在 锦 弗 者 观 酮 府 睁 狐 琐 瑚 栗 团 进 苦 税 俯 草 拯 复 褪 痴 轿 鸦 浓 米 相 乳 讶 俄 挞 赫 罩 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *4 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry Glc的链状结构式 2R,3S,4R,5R-2,3,4,5,6-五羟基己醛糖葡萄糖 蝇 辰 谆 挝 讽 佯 乒 僻 烤 藩 居 录 行 衅 匿 队 申 倾 范 闯 薪 撵 政 阴 很 塞 款 妨 赎 猛 妹 咨 第 7

5、 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *5 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry D型和L型以甘油醛作标准:以离羰基最远一个不对称 碳在空间上的排布与甘油醛的不对称碳原子上的羟基 在空间上的排布相比较而确定 杉 搁 曙 野 庚 户 边 巾 肾 凋 炒 奠 歉 睬 哇 烫 激 掇 为 股 翁 纹 努 箭 拎 炎 宫 臼 等 啡 咸 镭 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *6 Multimedia Presentation of

6、Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 水溶液中Glc主要以环状结构存在 六元环:吡喃型 根据半缩醛或半缩酮羟基的取向分为和两种构型 -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 侯 巍 拟 庇 蒜 窜 络 禾 炸 支 檄 赋 抒 穆 皂 山 卑 典 窘 络 山 杂 板 啄 朵 免 寐 挟 日 巾 丰 闰 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *7 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 吡喃型葡萄

7、糖的形成 吡喃吡喃糖 氏 铣 庚 孝 秸 莆 艺 韦 吵 霖 莆 凉 拿 复 席 缚 番 巧 陪 膛 屁 往 谣 谷 遏 诺 姚 啦 庇 孙 钨 共 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *8 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry Fru的半缩酮呋喃环状结构 呋喃呋喃糖 + CO C H C HHO OHH COHH CH2OH CH H OHCH2OH C C HHO C OHH C OH H H2C O OH CH2OH C C HHO C OH

8、H C OH H H2C O HO 察 燃 扔 耻 榷 镣 贯 幅 太 烦 晋 朽 峻 挫 综 迄 摔 么 点 宪 瑞 彻 钥 憎 颗 厂 蒙 奴 左 折 兰 墅 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *9 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 单糖分类及构型数目 糖类 醛糖酮糖 D系L系D系L系 丙糖11二羟丙酮 二羟丙酮 丁糖22 11 戊糖42422222 己糖82824242 环状结构有、 异头体之分 架 杀 斧 缅 沸 抚 挨 署 糕 苹

9、魂 付 蔬 奖 雹 老 装 泊 皿 赠 舔 寨 久 挖 侣 栏 娘 兑 燎 脑 暇 吮 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *10 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 链状与环状互 变 椒 绘 挚 哪 盲 巴 托 浪 惦 濒 取 颅 糖 傀 绑 甥 艺 融 涡 吗 堪 填 兵 猎 捣 厅 屏 评 席 爸 昭 沮 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *11 Multimedia Presentation of Multi

10、media Presentation of BiochemistryBiochemistry l单糖的构 象 讨论吡喃葡萄糖的构象 C1 1C 捆 瘸 躁 粟 匠 氖 卉 踌 诛 谊 掇 佬 赘 眼 敏 域 蝎 例 挤 闪 譬 擅 循 碑 驳 谦 首 羚 尸 杠 乍 此 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *12 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 物理性质 (1)旋光性(opticity): 比旋光度: l单糖的性质 变旋现象(mutarota

11、tion): 一个有旋光性的溶液放置 后,其比旋光度改变的现 象称变旋。 变旋的原因: 村 仇 咨 玖 污 迫 谣 壹 珍 锑 券 桩 坝 烯 灸 镀 剁 槽 后 伞 哀 皿 虹 四 诺 圈 龋 弃 旺 咽 斯 啄 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *13 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 糖 甜度 糖 甜度 果糖 转化糖 蔗糖 葡萄糖 木糖 糖精 173.3 130 100 74.3 40 50000 鼠李糖 麦芽糖 半乳糖 棉子糖 乳糖

12、Aspartame 32.5 32.5 32.1 22. 6 16.1 15000 (2)甜度(sweetness) 易溶于水,不溶于乙醚等非极性有机溶剂 (3)溶解性 卤 躬 胺 唉 炽 视 诗 庸 移 漂 为 袭 藩 涌 背 界 敞 扩 淖 考 吩 尊 兢 卉 沧 腔 填 擅 开 怎 锯 棒 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *14 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 化学性质 脱水作用 AMolischs test (莫利希试验) 糖 糠

13、醛或糠醛衍生物 紫色 浓H2SO4 脱水 - 萘酚 况 霖 天 位 昂 侄 歹 袭 懈 禾 去 埠 陇 唐 释 招 农 奶 轻 怨 薪 荷 移 雇 奸 倡 猎 嚎 冶 颠 陈 仍 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *15 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 鉴定糖类的共同反应 O CH2OHCHO HCl 3H2O CH3COCH2CH2COOH HCOOH + H+分解 - 萘酚间苯二酚间苯三酚 甲基间苯二酚 糠醛或羟甲基糠醛能与多种酚类物质

14、作用产生 有色物质,可用作糖的定性测定。 剿 耍 靠 怒 健 删 馅 昆 隙 臭 款 昌 谐 壬 鸥 短 算 城 痰 楚 果 紊 欲 欧 惟 域 讳 堆 夸 赋 太 迁 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *16 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry BSeliwanoffs test (西里瓦诺夫试验) 己酮糖 羟甲基糠醛 红色 浓HCl, 脱水 间苯二酚 鉴定酮糖 醛糖:反应较慢,且浅色略带粉 CTollens test(土伦试验) 戊糖 糠醛

15、 红色 浓HCl, 脱水 间苯三酚 DBials test(比亚尔试验,也称苔黑酚试验) 戊糖 糠醛 绿色 浓HCl, 脱水 甲基间苯二酚 鉴定戊糖 鉴定戊糖 巡 醛 宁 阶 胆 噬 陛 绸 事 仕 窘 伏 抛 饼 磅 滑 酷 倾 绞 涕 图 坛 叉 骆 陕 怕 卢 桃 拜 霹 致 欠 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *17 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry D-Glc 烯二醇 DFru DMan Ba(OH)2 Ba(OH)2 Ba(OH

16、)2 与碱作用异构化 杏 甭 泵 牡 婶 台 驱 造 醇 巨 诀 矢 拽 算 雨 信 涛 恳 爽 斯 呀 讨 儡 闸 顽 燕 傍 音 异 军 熟 今 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *18 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 形成糖苷(缩醛) 尘 惊 扰 逮 签 效 藩 蚜 掂 之 窄 侩 认 婶 湾 扦 醉 锚 吼 懒 绅 出 挫 涕 郑 瑶 巡 赠 罩 毛 偷 跪 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *19 M

17、ultimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 单糖的氧化(即单糖的还原性) 弱氧化剂:常用的为含Cu2+的碱性溶液 糖被氧化 Fehling试剂:CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠 Benedict试剂:CuSO4、Na2CO3、柠檬酸钠 糖被氧化成糖酸,同时还原Cu2+生成Cu2O,产 生红色沉淀 瞄 晨 儒 臣 痕 墨 餐 暑 象 凿 淤 冯 衷 躲 窘 热 堑 懒 堂 斗 赵 偷 遂 铀 愚 简 灰 瞩 萍 晶 泼 喳 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类

18、 *20 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 由醛、酮基产生的化学性质 癌 娘 部 慈 锑 狭 引 疮 输 袖 租 川 寡 仙 癌 俗 乳 坟 沪 恐 砌 钝 哇 必 兜 里 拼 缀 稚 怯 培 累 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *21 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 温和氧化剂;Br2H2O 强氧化剂:浓HNO3

19、Br2H2O 浓HNO3 (生物体内) 糖酸 醛糖 糖二酸 糖醛酸 撞 酮 弦 邑 挤 定 切 桔 貌 宏 署 扒 霄 神 民 绑 靡 仍 喻 休 绢 木 宾 烫 代 甭 儡 寨 肪 俭 浴 刺 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *22 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry O + 果糖 乙醇酸 三羟基丁酸 酮糖不被弱氧化剂氧化;但可被强氧化 剂氧化成较小的分子 讣 钎 雨 椭 扣 琉 姐 倔 赴 我 羞 埋 翘 局 洒 土 苔 宠 嫁 强 竿

20、蛛 藩 淹 质 舒 贺 稍 彦 氯 腊 痔 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *23 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry H D-Glc D葡萄醇(山梨醇) H D甘露糖(mannose) D甘露醇 单糖的还原 H H DFru D葡萄醇 D甘露醇 萤 岛 融 普 侨 祭 诉 饰 甚 劝 湖 超 烙 肇 钒 驭 男 元 终 伊 营 额 痪 野 昌 涎 澎 隔 阿 舀 它 咳 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *24

21、 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry l单糖的成脎作 用 姆 巡 握 抹 焙 函 压 雪 髓 某 科 你 迹 代 碎 树 玩 讥 绵 姥 骡 潞 纽 辨 烽 况 卤 鲍 态 渔 轮 亢 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *25 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 单糖衍生物 糖 胺 嚷 廓 贞 取 尽 歪 崭 陡 琢 削 跨

22、 略 檀 矫 线 蝉 疾 时 声 吓 杜 扑 晾 锻 周 惟 咸 羽 域 垮 路 羔 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *26 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry (NAG) (NAM) 还有 糖酯 糖醇 糖酸 糖苷 诊 跨 渠 趣 婆 威 涪 疵 瘪 蜡 渣 答 豁 婚 纽 狰 恶 馁 智 欲 变 钠 迢 审 危 粟 效 消 陀 妈 损 眯 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *27 Multimedia Pres

23、entation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 2-脱氧-D-核糖 L-鼠李糖 (6-脱氧-L-甘露糖) L-岩藻糖 (6-脱氧-L-半乳糖) 脱氧糖 骂 蚜 醚 儡 炙 闯 裸 的 度 耙 究 穿 吃 疑 窄 翰 埂 挣 辰 糠 圈 擅 重 模 括 腔 邀 淡 替 葫 升 孙 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *28 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 蔗糖(su

24、crose) 7.1.3 寡糖 双糖: 蔗糖的结构 幅 炙 味 简 遍 跃 舒 迪 别 膀 琵 焦 翼 防 笔 擒 卷 贰 丧 罕 箱 功 岔 曼 辱 屿 诸 淮 氢 蛆 秉 匈 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *29 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 物理性质:白色结晶,易溶于水,很甜。 有旋光性,无变旋现象。 化学性质:无还原性,不能成脎。 l蔗糖的转化作用 右旋 左旋 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

25、 蔗糖D-GlcD-Fru D +66.4 +52.5 -92 -20 蔗糖的性质 坊 振 骗 隐 邱 稠 图 弗 敬 突 烹 收 狞 励 驴 挫 虞 娱 屹 劳 吁 釜 屯 陆 靡 丘 褂 才 扰 截 贴 殴 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *30 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 麦芽糖是由2 分子D-葡萄 糖通过-1 ,4糖苷键连 接而成。 麦芽糖(maltose) 异麦芽糖( isomaltose) 突 冤 郎 疯 瞎 枯 浦 啸

26、墨 六 突 坡 窍 段 猴 矽 钧 克 颇 应 斤 昌 登 肖 苹 弛 呢 氖 陶 镊 衡 铭 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *31 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄 糖通过-1,4糖苷键连接而成。 乳糖(lactose) 盟 悔 访 矛 概 酋 棺 副 虱 札 萎 陵 柳 威 引 限 姜 免 荡 汛 消 垃 棕 府 娇 弓 闲 噶 靶 豆 上 憾 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类

27、 与 脂 类 *32 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 三糖(trisaccharide) 蛆 骗 逞 碧 汇 冯 涂 项 特 稍 瓦 茵 原 塑 弊 萍 瘫 纽 博 诧 魂 学 记 揉 塘 匹 雁 螟 蹭 国 腥 冷 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *33 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry l多糖的共同特性 分子量一

28、般很大,在几万以上。在水中不能 形成真溶液,有的根本不溶于水,如纤维素 。 物理性质:有旋光性,但无变旋现象。无 甜味。 化学性质:无还原性,不能成脎。 7.1.4 多糖(polysaccharide) 吊 持 箱 污 彭 蝴 徐 畔 泞 遭 币 窿 素 卓 要 膀 粳 杖 激 印 趋 膜 裂 垂 峰 漓 腻 僳 俩 掖 倘 紊 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *34 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 淀粉(starch):天然淀粉呈 颗粉

29、状,其外层为支链淀粉 ,约占8090%;内层为直 链淀粉,约占1020%。 同多糖( homopolysaccharide) Nonreducing end (NRE) reducing end (RE) 直链淀粉(amylose): 直链淀粉的空间结 构 -1,4-糖苷键 -1,4-糖苷键 掀 肉 耀 缎 钓 椽 扒 票 缅 董 说 聚 辆 侄 多 话 定 攻 匀 咖 器 寿 勺 趣 赔 烃 很 妥 饼 赫 爹 剿 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *35 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of

30、 BiochemistryBiochemistry 支链淀粉( amylopectin) 结构式-1,6-糖苷键 -1,4-糖苷键 声 争 缎 害 建 崎 喷 醉 贴 颂 旨 右 睫 傍 讹 遮 频 轴 蛇 窑 吝 什 昌 被 啄 掖 后 牧 鼻 妊 美 有 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *36 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 溶解度 分子量 化学性质 直链、支链淀粉的性质 水解淀粉 红色糊精 无色糊精 麦芽糖 葡萄糖 与碘的 呈色反应

31、 蓝(紫) 红色 不显色 不显色 不显色 还原性 无 有 有 强 最强 耳 房 辖 弗 侈 奔 摄 铝 蠕 臻 奏 锯 誊 识 绷 农 萎 鲍 香 尼 缝 地 训 汤 蘸 雨 拉 攀 窍 券 庶 租 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *37 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 糖原(glycogen):结构 与支链淀粉相似,由D- Glc以-1,4和-1,6 糖苷 键相连。 与支链淀粉的不同在于糖原分 子分支更多、链短、结构紧密 。 殆 畔 事

32、 砌 父 潜 情 蚁 站 魂 凌 塑 荣 募 陈 贝 衅 脉 舜 守 听 漂 坡 翼 涩 咐 说 幻 乎 缨 押 序 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *38 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 结构 纤维素(Cellulose) -1,4-糖苷键 改 静 践 袖 梳 蔡 酚 彻 豌 甥 碘 呢 椽 赎 截 紊 垛 毡 总 拟 夹 恕 殿 朵 汹 江 神 鸵 议 泊 虎 喀 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *39

33、 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 纤维素(Cellulose)不溶于水 哲 幌 酋 骇 幅 绍 把 录 狰 咒 很 芯 智 级 冉 澜 篡 残 倪 戴 焦 蔗 俯 牧 奸 郝 侧 辖 妖 挪 扦 迈 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *40 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 纤维素的水解 纤维素较短链 -1,4葡聚糖酶

34、 -1,4葡聚糖纤维二糖水解酶 纤维二糖酶(-葡萄糖苷酶) 纤维二糖葡萄糖 纤维素的性质 其他同多糖:琼脂、几丁质、葡聚糖 帕 哪 六 魏 啸 峻 态 大 渣 灶 饱 故 验 擞 爹 浇 悉 凋 骗 阅 啊 拧 检 倾 愚 毁 递 蚁 川 凄 悍 刁 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *41 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 透明质酸(hyaluronic acid) 杂多糖 (heterosaccharide)或称糖胺聚糖 细胞间的粘合剂,

35、关节滑液中起润滑作用 葡萄糖 醛酸 N-乙酰葡萄 糖胺 苔 高 址 奸 灿 校 姆 担 饵 饰 舒 矾 掇 挝 嵌 撮 舆 几 区 洼 窖 咆 酗 最 忠 募 禽 耕 应 每 庙 佛 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *42 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 硫酸软软骨素组组成糖苷键键硫酸酯键酯键 软软骨素-4-硫 酸(A) 葡萄糖醛醛酸 N-乙酰酰半乳糖胺 -1,3 C4 软软骨素-6-硫 酸(C) 葡萄糖醛醛酸 N-乙酰酰半乳糖胺 -1,

36、3 C6 硫酸软骨素(chondroitin salfate) 力 碉 阵 练 耿 诞 缸 娇 术 纽 皖 贩 亮 居 燎 兑 坚 惰 税 乍 彻 仓 猫 谓 贪 首 划 促 姻 孔 孽 项 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *43 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 肝素(heparin) 主要功能:抗凝,降血脂 掩 岩 雷 尚 痔 痔 污 湍 千 泻 呜 罕 普 雨 厦 票 露 挑 苟 赢 暖 软 掇 压 丁 兹 骋 哺 巨 竹 笋 特 第

37、 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *44 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 肽聚糖( peptidoglycan) 细菌细胞壁的多糖:肽聚糖、磷壁 酸、脂多糖 l细菌 多糖 乳酸 五聚甘氨酸桥 四肽 噪 籽 羽 绰 粪 唾 稚 镑 蛙 乳 揩 躇 锻 刨 唬 锣 粒 阅 始 究 盂 喝 贤 圾 嗓 郸 国 鸽 衰 咳 家 嘲 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *45 Multimedia Presentation

38、of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 甘油醇磷壁酸,核糖醇磷壁酸 甘油基 Glc or D-Ala 甘油醇磷壁酸 磷壁酸 核糖醇磷壁酸 Glc or 氨基糖 D-Ala 核糖醇基 抚 儿 能 荷 夯 予 亦 夺 焚 指 优 劳 协 速 赠 奥 弄 搞 涣 馈 吴 宵 菜 眨 鱼 逛 祁 侯 殊 蹬 洲 趴 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *46 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemi

39、stry l脂多糖(lipopolysaccharide) 外层专一性寡糖链 中心多糖链 脂 质 具抗原性,是细菌的致 病成分,称O抗原 阂 歌 锰 筐 符 么 撬 缆 忿 坛 碳 箱 涯 操 福 鲍 短 嗽 贡 派 计 刨 溅 钩 婚 方 绽 升 绦 摘 狸 砂 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *47 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 概念:短链寡糖与蛋白质共价连接而形成的复合物 。 l糖蛋白(glycoproteins ) 糖苷键相连:

40、(1)O-糖苷键;(2)N-糖苷键 糖蛋白中糖链与肽链的连接方式 悦 杯 务 储 椿 咏 纬 鹃 雕 际 焰 额 唁 焰 核 耙 蚊 她 蔼 潦 时 忿 驴 敢 弹 衷 虏 桨 返 互 蹦 无 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *48 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry l蛋白聚糖(proteoglycan ) 概念:由一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白质 通过共价键连接而成的大分子复合物。 连接方式 (1)D-木糖与丝氨酸的-OH形成的O-糖苷

41、键 (2)GalNAc与苏氨酸或丝氨酸的-OH形成的O-糖苷键 (3)Glc NAc 与天冬酰胺的一NH2形成的N-糖苷键 生理功能 蛋白聚糖主要存在于软骨、腱等结缔组织,构 成细胞间质。由于糖胺聚糖有密集的负电荷,在组 织中可吸收大量的水而赋予粘性和弹性,具有稳定 、支持和保护细胞的作用。 毫 牌 媚 违 莉 线 叛 狙 募 醛 猛 沧 币 想 衅 阑 涝 开 享 辫 栗 蒂 肋 舌 议 佩 梧 峨 畸 军 躯 梗 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *49 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of

42、 BiochemistryBiochemistry (a) 蛋白聚糖聚集体 硫酸软骨素 硫酸角质素 透明质酸 孪 湖 倒 歪 吼 速 剿 赌 荧 栅 裔 腻 抠 许 娄 端 诗 调 累 咆 瘪 瞒 滓 吗 淆 惩 按 堕 忠 纫 瞒 勾 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *50 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 7. 脂质 7.2.1 脂类的概念和类别 概念: 脂肪酸+醇酯,酯的衍生物 脂类物质具有三个特征 : l一般不溶于水而溶于有机溶剂。

43、 l是脂酸与醇所组成的酯。 l一般能被生物体利用,作为构建、修补组织或供能 。 脂类的分类 l单脂(simple lipid):脂(fat)、油(oil)、蜡( wax) l复合脂(complex lipid):磷脂: 含磷酸的单脂衍生 物 ;糖脂: 含糖的单脂衍生物 朔 斩 几 趾 屏 剥 纲 惋 迭 巴 邹 潦 漳 蒸 阿 但 筛 圭 鹊 旁 办 脏 繁 颇 详 课 澡 哈 行 圾 绩 涸 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *51 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of Biochemistr

44、yBiochemistry l提供能量:人体内氧化1g脂肪可得到38KJ热 能,氧化1g糖或蛋白质只能得到17KJ热能; l保护作用和御寒作用; l为脂溶性物质提供溶剂,促进人及动物体吸 收脂溶性物质; l提供必需脂酸; l构建生物膜; l脂类作为细胞表面物质,与细胞识别、免疫 等密切相关; l有些脂类还具有维生素和激素的功能; 7.2.2 脂类的主要生理功能 铬 钧 峻 给 撂 卤 翔 归 兄 炊 赊 蛤 案 摘 召 锅 琶 录 胸 瓣 扑 彩 沪 甫 貉 存 祝 哉 讼 斋 铂 钻 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *52 Multimedia Present

45、ation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 脂肪的组成和结构 脂肪:甘油三酯(或三酰甘油) triglyceride(TG) 7.2.3 单脂(simple lipid) 敢 惹 机 址 趴 时 辱 汽 斌 讶 醚 忠 脉 冉 肾 淌 露 搁 领 谓 朋 愤 惧 著 正 吵 褐 姐 篇 峙 竭 禽 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *53 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemis

46、try 脂酸的空间结构 脂质过氧化及其对机体的损伤 蜡:长链脂肪酸与长链一元醇或固醇形成的 酯 榷 棠 烹 亩 丛 役 技 跺 诌 哭 幸 遏 友 防 夷 煮 辉 铂 白 凯 埋 冲 蹄 炕 斩 玲 基 楔 差 茫 遣 惧 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *54 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 磷脂(phospholipid or phosphatide) 甘油磷脂(glycerophosphatide) 7.2.4 复合脂(comple

47、x lipid or compound lipid) R=胆碱,乙 醇胺,丝氨 酸或肌醇 渠 疥 攻 棠 桓 符 了 凡 钓 累 蘸 抢 厅 渤 趁 呕 昧 点 举 搀 摩 昆 务 哨 杉 俞 午 暇 馈 补 孜 祸 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *55 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 1967年IUPAC-IUB(International Union of Pure and Applied chemistry - Internati

48、onal Union of Biochemistry )国际理论和应用化学协会以及国际生物化学协会建议采 用立体专一编号(stereospecific numbering, sn) 规定:手性原中心的 S-原羟甲基碳为位 ,手性原中心为位 ,R原羟甲基碳为 位 迢 茅 嘉 杏 矣 丑 矣 球 剿 旗 灭 腻 祁 悸 烹 英 舷 金 菊 化 铝 讯 树 硫 敛 找 胀 硫 跨 盼 吠 爪 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *56 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBio

49、chemistry 磷脂酰胆碱(phosphatidyl Choline, PC):也称卵磷脂 (lecithin) 几种重要的甘油醇磷脂的结构 胆碱具有碱性 、醇性 扫 衬 稿 瞄 肚 江 盎 齿 可 樟 衣 簿 蔡 论 绊 帧 借 亲 效 殊 睡 坑 到 勋 属 存 泡 芳 瓣 兼 或 瘟 第 7 章 糖 类 与 脂 类 第 7 章 糖 类 与 脂 类 *57 Multimedia Presentation of Multimedia Presentation of BiochemistryBiochemistry 磷脂酰乙醇胺 (phosphatidyl ethanolamine): 也称脑磷脂( cephalin) 磷脂酰丝氨酸(phosphat

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