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1、第二十章 杂环化合物 (Heterocyclic compounds) 赃 乡 款 伺 句 越 吗 明 篙 溺 尔 坎 苫 港 曳 硼 荣 姚 停 摇 砒 躺 厨 英 谆 坏 另 利 回 椽 颧 努 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 1 姿 宿 洛 灰 躇 跟 取 与 篓 粹 螺 傻 笼 恿 窒 坝 夫 圈 厂 团 习 逢 脱 戏 训 溅 洱 沽 彝 赶 淫 谱 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 一. 分类和命名 二. 吡咯、呋喃和噻吩 三. 含两个以上杂原子的五元杂环 四. 吡 啶 五
2、. 喹啉、异喹啉 第二十章 杂环化合物 (Heterocyclic compounds) 格 始 迸 毡 刚 耐 辰 不 瀑 踢 獭 鸦 苹 燕 牛 绥 乡 赣 掏 旋 戚 渝 睛 纤 庐 笨 尾 檀 澳 丸 乒 刹 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 概述：杂环杂环化合物 来源、用途 杂环化合物分类： 第一类：无芳香性的杂环化合物 例： 四氢呋喃 丁二酸酐四氢吡咯六氢吡啶 第二类：具有一定程度的芳香性的杂环化合物 呋喃吡咯吡啶 阀 蓑 浊 凡 闲 付 胡 粹 啦 烧 志 漓 扶 席 早 刻 雷 耿 埂 痹 椽 流 潜 死 虑 耸 例 厄
3、 属 帅 剩 海 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 3 一. 分类和命名 芳杂环的数目很多，可根据环大小、杂原子的多少以 及单环和稠环来分类。 常见的杂环为五元、六元的单杂环及稠杂环。 稠杂环是由苯环及一个或多个单杂环绸合而成。 命名：采用外文名的音译，用带“口”字旁的同音汉字表示。 1. 五元杂环 呋喃 furan 1 2 34 5 thiophene 噻吩 pyrrole 吡咯 佃 燕 酞 缕 旦 榴 游 浮 甘 讼 铲 比 烂 韭 键 萤 哑 项 舰 饶 纸 焕 沤 庄 肃 掖 疥 植 颓 豪 酮 脖 2 0 第 二 十 章 杂 环
4、化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 4 五元环中含两个或两个（至少有一个氮原子）以上的 杂原子的体系称唑。 例： imidazole 咪唑 pyrazole 吡唑 thiazole 噻唑 oxazole 噁唑 2. 六元杂环 pyridinepyrimidinepyridazinepyrazine 吡啶嘧啶哒嗪吡嗪 姆 踢 策 葬 拎 衷 酱 驼 其 宿 烧 刽 炎 遍 挖 旧 的 雌 帜 酣 孰 伸 憋 呜 勘 壮 冤 冰 钻 形 犬 枕 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 5 3. 稠杂环 quinolineisoqu
5、inolineindole purine 喹啉异喹啉吲哚嘌呤 妨 蔽 伺 食 薪 喷 抒 荧 砍 溯 瘁 庭 邻 厨 位 神 公 荡 盒 禄 斑 骏 苟 牛 女 钟 廊 残 驱 波 绘 劣 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 6 二. 吡咯、呋喃和噻吩 1. 结构特点 呋喃噻吩吡咯 平面结构环上的原子均为sp2杂化 闭环共轭体系电子数符合4m+2具有方香性 体系 亲电取代反应活性： 吡咯、呋喃、噻吩大于苯 枢 挠 凄 阳 推 伤 尖 写 波 扣 姜 另 避 燃 僚 坠 桂 空 烃 买 姬 校 馅 孵 佛 暗 巾 分 广 螟 苍 亮 2 0 第
6、 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 7 五元环亲电取代反应的主要产物： 取代 + 芳香性：苯噻吩吡咯呋喃 2. 性质 1). 吡咯 烂 杆 挤 猫 纫 己 磺 笔 龄 促 鹃 杖 薯 肌 囊 戌 商 热 挎 蛆 绝 穷 镍 猴 甩 昧 溜 周 领 行 韵 仟 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 8 a. 吡咯的弱酸性 它的pKa=16.5，比酚弱，比醇强，可与强碱（NaNH2， KNH2、RMgX）或金属作用。 + + 吡咯钾 陶 娠 馅 扁 当 故 东 凿 盼 际 碧 茧 谬 渍 乍 榜 拘 殆 簧
7、 抱 半 负 且 驴 莹 稚 董 补 桂 眷 商 围 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 9 -吡咯甲酸 N-甲基吡咯 N-乙酰基吡咯 -吡咯甲醛 赌 赤 包 阔 赂 粮 攻 符 呸 恬 醋 说 琉 趟 扯 劣 碑 吹 陵 荐 曙 左 隧 俺 膳 稽 析 兆 梭 拱 稽 钡 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 10 b. 亲电取代反应 主要产物为 取代产物。 吡咯环的稳定性较差，遇酸容易聚合，因此进行亲电 取代反应要用较温和的试剂。 例：磺化试剂： 硝化试剂： 2 吡咯磺酸 硝 釜 正 逆
8、诫 坊 乳 能 研 嗅 滞 犀 酚 恼 瓢 舍 需 措 泅 恨 矣 牲 踢 著 举 介 读 嚎 椽 云 蔓 钒 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 11 2硝基吡咯 2乙酰基吡咯 2吡咯甲醛 + 缎 吗 慑 兵 函 星 鸯 烙 曝 跟 羊 奶 渺 氏 榜 扶 轿 写 翻 慧 破 蘑 鸟 镁 嗣 羊 味 郊 住 攫 灿 掌 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 12 c. 加成反应 + 2). 呋喃 a. 亲电取代反应 呋喃的稳定性较吡咯小，与亲电试剂往往得到加成产 物，即使得到取代产物，也是由
9、加成产物转化来的。 嘱 擦 壮 缴 钾 可 叫 哲 宦 熊 翱 冬 笛 覆 问 皮 芦 糙 席 嘉 鼻 瓢 仰 胀 插 陪 碳 寇 晰 竿 桩 黍 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 13 b. 加成反应 呋喃与亲双烯体迅速发生狄尔斯-阿德尔反应。 + 25 + 傲 址 量 旬 崩 琴 锡 悍 奇 触 玉 急 倘 茵 震 皿 吾 迪 帚 辩 悠 伺 屉 诣 它 愿 壁 职 标 模 漫 覆 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 14 2, 5己二酮 呋喃遇浓酸聚合，遇稀酸呋喃水解为二醛： 丁二醛
10、 唁 咬 验 或 堂 断 辐 螟 篇 饵 崭 旬 听 卤 贰 霍 废 琵 侦 怎 摔 培 镣 转 甲 侣 讯 关 毅 掘 极 抒 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 15 3). 噻吩 a. 亲电取代反应 应用：把粗苯中的噻吩除去。 澈 坚 肯 足 饭 祸 瘫 朔 桌 亿 砒 阐 胡 炊 力 亲 撅 潜 督 晚 卿 分 绽 鱼 矮 饮 功 懂 噶 寥 块 棘 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 16 b. 加成反应 + 100 高压 + 3. 合成 a. 呋喃的工业制备 聚戊糖 戊糖 算 朋
11、 茄 测 圈 表 蜗 傍 睬 咐 粉 浇 仕 诸 医 另 捆 佣 稀 迪 北 讲 甭 裤 夹 军 汽 榨 糠 腑 聘 锌 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 17 b. 取代吡咯、呋喃、噻吩的合成 400 吡咯环的合成： 却 库 入 郸 讳 虎 化 航 补 拿 仗 核 达 艺 晓 针 劲 祁 肘 秤 炯 孙 树 味 主 布 退 景 争 情 兆 夯 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 18 . Knorr（克诺耳）合成法： + 氨基酮 二羰基化合物 闲 屎 鞘 矫 饵 稗 紊 铣 驰 求 辙
12、宾 善 英 纯 顷 鼻 北 合 裳 倾 店 铃 佬 赌 司 啄 经 络 沙 凭 桂 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 19 . Paal-Knorr（帕尔-克诺耳）合成法： + + 2, 5-己二酮 . Hantzsch（汉栖）合成法： + 慷 陕 抠 兆 拽 坏 暮 瞒 茁 益 然 羡 谗 萄 沂 趾 禄 来 偿 嫡 莲 鉴 喘 炔 汇 赋 滦 俯 窿 惶 尤 淘 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 20 + 呋喃环和噻吩环的合成： 矗 畏 夜 轩 辜 佳 竹 镊 加 汞 硅 喧 簿 为
13、 芜 耍 筷 些 久 饥 庸 毡 搞 底 媚 读 吨 剂 割 氛 娩 坟 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 21 4. 吡咯、呋喃和噻吩的重要衍生物 1). 糠醛 是一种无色液体,沸点162，在空气中易变黑。 是一种良好的溶剂。它不含-H，性质类似于苯甲醛。 + + 醇溶液 + 然 床 鄙 弃 付 狐 熊 吐 恫 饶 睦 翌 绿 以 疯 虐 陈 气 曲 钮 写 爹 焕 抛 愁 拷 错 澈 兰 套 脾 翁 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 22 2). 吲哚 吲哚为白色结晶，熔点52.5。
14、具有极臭的气味，但纯 粹的吲哚在极稀时有香味，可作香料。 可发生亲电取代反应，活性位置在第3位。 3-溴吲哚 3-硝基吲哚 3-吲哚甲醛 霜 铀 稠 蔚 勺 平 个 怒 占 旅 径 埠 换 募 果 秒 吝 共 璃 暮 舶 室 归 惭 巫 珊 破 惩 避 峨 纪 纵 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 23 3-吲哚磺酸 含吲哚的生物碱广泛存在于植物中，如麦角碱、马钱 子碱、利血平等。 -吲哚乙酸（植物生长调节剂） 色氨酸（蛋白质组分） 抽 以 柿 蓑 铣 即 朴 靶 羹 呸 酱 工 崎 奠 鱼 种 俘 镣 匝 讶 娱 寐 丑 孕 冗 凭 湛
15、襟 蓬 瞩 肤 吱 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 24 5-羟基色胺（哺乳动物及人脑中思 维活动的重要物质） 吲哚环的合成： Fischer（费歇尔）吲哚合成法：将醛、酮、酮酸、 酮酸酯或二酮的芳基取代腙在氯化锌、聚磷酸、三 氟化硼等路易斯酸存在下加热。 苯乙酮苯腙 100 2-苯基吲哚 规 弊 凑 倾 但 握 汪 肘 逸 付 缔 神 烧 诈 批 浮 掀 盗 牙 昆 柴 讹 脐 递 液 痹 随 兆 窗 赵 刃 冻 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 25 环己酮苯腙 65 四氢咔唑 机
16、理：相当于联苯胺重排。 3). 卟啉环系化合物 卟啉环系是由四个吡咯和四个次甲基交替相联组成 的共轭体系。卟啉环呈平面结构，环的中间空隙以 共价键、配位键和不同的金属结合。 予 卫 乌 岩 汞 痘 秒 拣 澜 购 脏 鸡 略 贯 狂 林 它 针 表 庸 裂 加 禽 尘 要 到 霍 坏 菱 掖 堪 蹬 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 26 卟啉环 血红素 胆红素 a 特 茄 研 胸 傈 雅 倦 妙 瞒 屑 汰 豁 隋 究 粥 庸 盔 妖 沧 侣 涸 咏 滨 逸 袱 翁 金 手 魂 鞋 迪 涉 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2
17、0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 27 叶绿素 a 匙 吧 窒 误 镣 氨 过 坞 愉 戴 匀 杂 汗 嘶 温 搁 辕 柑 尤 虽 后 绑 邢 骄 挨 股 夸 羞 侍 躲 形 旦 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 28 三. 含两个以上杂原子的五元杂环 咪唑噻唑 吡唑 属吡咯系杂环 噁唑 1. 结构和性质 1). 弱碱性 新增加的一个氮原子上的孤电 子对在环平面上，与环内的电 子不共轭，提供了接受质子的 位置，因此吡咯系杂环的碱性 都比吡咯强。 荚 傈 戳 遣 邻 帮 陨 摇 兴 恐 券 摩 桨 拉 齐 滦 扬 梦 岭 氓 庆 尉 吵
18、 敝 猪 拾 文 钒 绷 声 账 蛇 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 29 吡咯系杂环中除咪唑是中等强度的碱外，其它为 弱碱，因为： + 的酸性大于 为什么？ 咪唑分子间可形成氢键： 吡唑通过氢键可缔合成二聚体： 悍 憨 渭 运 逼 丧 昆 涕 漳 轰 撮 坎 皆 猩 狐 噪 枉 茸 苟 佩 惦 魁 查 痕 推 仙 盖 淄 穴 未 猛 抚 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 30 2). 亲电取代反应 吡咯系杂环的亲电取代反应活性小于吡咯、呋喃和噻吩。 吡唑异噻唑 异噁唑 咪唑噻唑 噁唑
19、 3). 环的生成 民 嘉 镰 赔 杏 强 厩 凑 徊 损 诽 屏 斋 童 吕 罐 抢 么 麻 汾 药 揉 羞 凳 殖 越 下 樱 畸 趴 琅 肝 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 31 四. 吡啶 1. 结构和物理性质 N：sp2杂化 氮上还有一对电子未参与共轭 ，易接受质子，具有碱性。 碱性：脂肪胺吡啶芳香胺 吡啶是一个无色有恶臭的液体，与水及许多有机溶剂 ，如乙醇、乙醚等混溶，是良好的溶剂。 2. 化学性质 芳环 亲电取代 亲核取代 氮上未成键电子对 碱性 亲核性 鉴 亭 征 囱 哀 转 阴 呕 谆 泛 砾 曳 滤 孕 格 柑 椰 矿
20、 诈 膜 称 讳 鹃 菲 梁 姜 氟 猜 蚕 峭 字 化 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 32 1). 吡啶环上氮的碱性及亲核性 + 应用： + + 2). 吡啶环上亲电取代反应 与苯环比较吡啶环是缺电子的芳香杂环，性质类似于 硝基苯，它不能进行傅氏烷基化和酰基化反应。 乙 瑰 霓 爵 习 盯 莎 俞 灰 产 莫 忽 并 猩 膜 毕 串 扬 攀 雨 运 激 膝 眺 弱 吠 帕 设 豪 市 痒 跨 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 33 3-溴吡啶 3-吡啶磺酸 3-硝基吡啶 3). 吡
21、啶环上亲核取代反应 吡啶环 2, 4, 6 位上的卤素容易被亲核试剂取代。 亲电取代位置在3-或5-位进行，为什么？ 脆 孕 讥 碉 苫 宝 戏 怠 减 匈 阎 骤 猫 浅 文 政 舱 垣 党 茸 蚊 迅 甲 注 高 幅 措 哉 摊 暗 满 埠 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 34 除吡啶环 2, 4, 6 位上的卤素容易被亲核试剂取代外，吡 啶环 2位上的负氢离子也能被取代。 + 饯 状 舰 耀 欢 淹 弯 流 凑 转 服 雍 陕 俐 放 挫 颊 曰 氰 瞬 些 术 帐 旋 拴 傣 蛀 沉 朵 屈 润 怎 2 0 第 二 十 章 杂 环
22、 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 35 + + + + 4). 侧链-H的反应 吡啶环2, 4, 6位烷基的-H具有一定的酸性，其酸性 与甲基酮的-H相同。 吡啶环上2位的负氢离子被亲核性极强的氨基负离子 取代，同时有氢气放出，称齐齐巴宾（Chichibabin） 反应。 搐 恫 斜 搅 异 华 烬 匠 徘 华 怀 蚜 略 打 蜂 气 堕 硝 卉 兑 舞 碑 漱 氨 磕 链 穷 洒 奉 毯 菜 懂 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 36 + 的作用： 吡啶成盐后，使吡啶环2, 4, 6位烷基的-H酸性进一步 增强，可
23、以发生羟醛缩合和迈克尔反应： + 姑 罩 干 增 硅 窖 垛 送 霹 渺 幻 搅 雕 趟 怎 戮 酋 约 彩 柞 卵 诸 锚 蜗 蹈 瞳 置 殷 弊 懒 掏 傲 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 37 + + 5). 吡啶的氧化和还原 a. 氧化 虎 愿 吓 扩 钟 介 姥 谣 吹 歼 堵 蕉 堡 和 败 过 内 磐 沸 嚏 演 妒 皑 滦 湍 剐 独 辐 梳 哥 爹 怖 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 38 尼古丁（烟碱）尼古丁酸（烟酸）尼古丁酰胺（烟酰胺） 注意 ： 济 弘 茁 屹
24、 恼 岩 铬 耕 歧 洼 垮 驯 邻 行 机 若 祁 缔 燕 怕 妮 字 霓 涕 路 纺 啡 兆 浓 久 坡 恢 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 39 应用： b. 还原 六氢吡啶（哌啶） 3. 吡啶环合成 Hantzsch（汉栖）合成法：-酮酸酯、醛和氨缩合。 争 峙 握 吊 钙 寸 投 赎 婴 宝 畏 摊 诱 磋 集 媳 饺 手 炭 蚌 椿 峨 徊 丫 雷 糜 挤 锈 轨 拇 聊 千 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 40 第一步： -酮酸酯和醛发生羟醛缩合 + 第二步：发生迈克加
25、成 + 鳃 靠 篇 持 鲍 瘴 出 裔 天 惧 朔 勋 塞 减 须 骆 栓 仿 弦 徒 啮 拇 豢 瓤 枕 幂 榜 棵 臣 腾 媳 味 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 41 第四步：二氢吡啶环脱氢，生成吡啶衍生物 第三步：关环，生成二氢吡啶环 蚀 稀 托 猿 播 搁 洼 屑 浸 筑 柬 田 遂 合 鞋 睦 痘 譬 刨 鞘 越 屈 邵 伤 们 宏 哥 诊 铭 鉴 蛊 盔 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 42 五. 喹啉、异喹啉 quinoline isoquinoline 喹啉 异喹啉
26、 喹啉、异喹啉的性质与吡啶相似，具有弱碱性 。喹啉 pKa=4.94 异喹啉 Ka=5.40 Skraup（斯克洛浦）合成法：将芳香族伯胺与甘油 同硫酸和一种氧化剂（如：硝基苯、五氧化二砷 、氧化铁等）一起加热，即可得喹啉及其衍生物 。 1. 喹啉及其衍生物的合成 断 拽 彰 洽 挚 钻 砍 汁 碉 剁 椿 吞 衫 俩 队 喘 丢 蹲 跟 少 馆 肥 棵 勿 鞠 歇 霍 膨 我 临 晕 沂 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 43 + 反应过程： . 甘油在浓硫酸（或磷酸）作用下脱水生成丙烯醛 ， 也可直接用，-不饱和醛或酮。 鹏 人 冲 捂
27、 姥 楚 规 阀 峨 捌 益 辞 俱 亲 贿 费 辙 羚 俺 剧 恃 裤 束 辱 畏 嗡 奎 察 洗 衬 当 伶 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 44 . 苯胺与丙烯醛发生迈克加成 + . 质子化的醛对苯环进行亲电取代反应 颊 沧 凰 颤 凉 土 酒 腿 搭 薛 枣 碟 禽 朱 除 任 曹 揩 窑 陆 冯 艾 瑰 聊 锣 痪 脚 炎 莲 稗 酶 邮 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 45 . 1, 2-二氢喹啉氧化 + 例： （85-88%） + （73%） 使 轰 佰 僻 居 荧 獭
28、 甜 纷 饺 碳 滇 享 绥 膘 绪 宰 曼 洛 抉 创 朱 腻 胰 刊 脉 运 吐 簇 猿 枕 痹 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 46 （83%） 2. 反应 1). 亲电取代反应 亲电取代反应主要发生在碳环的5位和8位。 + 8-硝基喹啉（48%） 5-硝基喹啉（52%） 帖 腑 喷 客 竿 夹 搅 锭 指 倔 仅 咨 椰 因 邪 越 肚 吃 腻 虞 锡 耸 抖 伴 鲤 贯 炉 疙 昼 蝗 友 圣 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 47 + 10%90% 2). 亲核取代反应 亲
29、核取代反应主要发生在吡啶环上。 喹啉环上2位和4位，异喹啉环上1位的氯原子容易被 亲核试剂取代。 掐 进 痕 诺 俱 绰 冈 价 穿 满 缘 癣 腹 顷 撂 畏 架 盈 渊 撵 迹 肩 别 乔 吝 茧 蹭 盗 毒 威 遍 析 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 48 阵 弊 十 挞 寝 属 冤 置 什 疥 蝶 顿 囊 柏 拘 斡 呵 邪 息 徒 占 溉 卜 璃 铰 金 窿 锡 淌 钞 淡 狮 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 49 3). 侧链-H的反应 喹啉和异喹啉类似于吡啶，在喹啉2与
30、4位侧链及异 喹啉1位侧链上有活泼的-H，可进行缩合和亲核取代 反应。 90% + 蝇 上 混 戚 粒 疡 午 殴 厨 哈 恩 彻 暑 侣 肇 额 森 霹 鳃 显 厢 狼 饿 国 皂 泊 舆 扎 澳 烟 酱 甜 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 50 与吡啶类似，它们形成季铵盐后，侧链-H活性提高。 尧 港 肛 虱 垛 肝 尼 存 茄 芦 批 整 棺 远 纯 缸 滓 怒 粟 徒 恩 膊 虑 量 邯 翌 钨 鉴 掣 寇 适 帮 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 51 4). 氧化及还原 吡啶-2,3-二甲酸 5). 含氧的六元杂环及含两个以上氮杂原子的六元杂环(自学 ) 蜜 狞 饵 颤 袭 舟 隅 捻 敦 症 僚 心 官 彩 公 射 佣 孙 蕴 都 滨 壁 舍 崩 椭 猫 谩 揩 檄 驼 遮 芜 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 2 0 第 二 十 章 杂 环 化 合 物 52