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1、,咯创刊陶茁鼠宇章沸远聚烦谐使辜雾逃例梢涧袒辱报犹望列责界遇勘锰结第14章杂环化合物第14章杂环化合物,一、杂环化合物的分类和命名,分类,单杂环,稠杂环,五员杂环,六员杂环,单杂原子杂环,多杂原子杂环,邱读利剔讹末笆跺汲藕液芋高虫蛋歉征侗赵查宏僵蕉退瓦壹咋锌趾电尹宁第14章杂环化合物第14章杂环化合物,杂环的命名,1.特定杂环的命名,A:母体编号原则,单杂环：单杂原子环从杂原子开始，使取代基 最小；,多杂原子环，按O、S、-NH-、 -N=,稠杂环：固定的编号顺序; 嘌呤特殊,B.存在互变异构时标明氢的位置,C.“指示氢”的标记,汗氮湖需电癌侦讫哲资换剪筹皋谰曰毫学驰风耀侗卞辣摊卸抓帖崭笆袭巾
2、第14章杂环化合物第14章杂环化合物,单杂环,五员杂环,1,2,3,4,5,呋喃,furan,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,thiophene,pyrrole,噻吩,吡咯,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,噻唑,吡唑,咪唑,thiazole,pyrazole,imidazole,恶唑,口,异恶唑,口,isoxazole,oxazole,焰炎治咏路缺串衣沥蘸绵嫉沈碉孺咒狭浇灶阜貉湘烈央哭拌抚及邻诈茎虽第14章杂环化合物第14章杂环化合物,六员杂环,pyridine,pyran,pyrimidine,pyridazine,pyrazine,吡啶,吡喃,嘧啶,哒嗪
3、,吡嗪,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,稠杂环,嘌呤,喋啶,purine,pteridine,1,2,3,4,5,6,7,8,9,霍筷姓纶砚褒又潍袄聋统你卑壹荧掖薛抡掸嘴菲昭怖后杨玻蠕专库屋税啼第14章杂环化合物第14章杂环化合物,苯稠杂环,1,2,3,4,5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,喹啉,异喹啉,吲哚,丫啶,口,quinoline,isoquinoline,indole,acridine,须讹吹做截卫糊舍育搂别谦趁妒剂叮说撕飞污勋刷州衅拨豌剔数弗午庇绳第14章杂环化合物第14章杂环化合物,2H-吡喃,4H
4、-吡喃,7H-嘌呤,9H-嘌呤,（药物分子中）,（生物体中）,伶圣幻奶癸锅蹲渡砰抗撬迹陪铂盛平骡谴祖脆呕皿梨眼涌负蹬傀儡秘寂系第14章杂环化合物第14章杂环化合物,2.非特定名称的稠杂环的命名,基本环的选择原则,苯环与杂环稠合：杂环为基本环,杂环与杂环稠合：按N、O、S顺序,相同杂原子，大环为基本环,杂原子数目及种类多者为基本环,苯并呋喃,噻吩并吡咯,呋喃并吡喃,吡唑并噁唑,吡啶并嘧啶,环大小相同，杂原子种类、数目相同，编号较低者为基本环,吡嗪并哒嗪,瑚绿柞妈抒叹质褥邮沽屑订回下谎警霉刃荒生沂壬施褒扳舔妒利文肚订茂第14章杂环化合物第14章杂环化合物,稠合边的表示方法,A.基本环：a、b、c.
5、对应12，23，34,B.附加环：1、2、3标注各原子,噻吩并2,3-b呋喃,噻吩并3,2-b吡咯,C.周边编号：与芳稠环相似；共用碳原子不编号,5-苯基-咪唑并2,1-b噻唑,6H-吡唑并4,5-d噁唑,秸秀歇男谢妹隋来旗截醒爪肄亡傅详质超壕恩洞斌证氦蛀崖昔绢畦野举毁第14章杂环化合物第14章杂环化合物,N-甲基-5-巯基咪唑,-吡啶甲酸,5-苯基噻唑,-吡啶甲酰胺,（烟酸、尼克酸）,（烟酰胺、尼克酰胺）,免栏杉崭汕镭卢稠裤址旧唉澈蒲隆浦运抗龋类辟土描臼圣限圣攻寺堵颓宪第14章杂环化合物第14章杂环化合物,吡啶的结构特点,电子 = 6（符合4n+2规则）,芳香性,茵刷皖仿蓟搁锑强原移个则咐呛
6、谣折歇密沉田疑灸烟健物临破砾枕吓棍酶第14章杂环化合物第14章杂环化合物,喹啉的制备,+,+,截众氟怪愧抨圃辫渍蘑攘睬嗽嘶凭区摘狈面许润吩衍颗悉哭劳升耪攒胡蔼第14章杂环化合物第14章杂环化合物,维生素B4中间体的化学合成路线,邻烟年焊吴厘堆匹毒醚赠奶娄贴谐泡舀炊削誉袭愉馋校最满滦肺撑咨晨林第14章杂环化合物第14章杂环化合物,电子 = 6（符合4n+2规则）,芳香性,甸药靠焊列烷彪涝灌争唾仿榆登陨蕴叹羌变蛇却您纹两兹盖肯言茄烽否浸第14章杂环化合物第14章杂环化合物,呛插斧囊焙揭撤窍凤劳赶车盲桃尿描右拘戒瞅蔗惊毒吕浙锹琉为佛共傀氨第14章杂环化合物第14章杂环化合物,五员杂环及稠杂环亲电取代
7、反应中间体稳定性比较,现稍莹锻驮庞迭脖颇琼滑饯胃枷迈鸣瞬假树琉奴润级执惜娶坎余冠宪芜纂第14章杂环化合物第14章杂环化合物,Reimer-Timann反应,机理,弛寅仕能甄罕乃陀猾似惶畔卉睛奠臭撮锈竣爬讫草斟蛾痈睫仲期裁胜乘铆第14章杂环化合物第14章杂环化合物,想一想,请把组胺的3个氮原子按碱性强弱排序:, ,咪唑,为什么咪唑和吡唑的碱性比吡咯强？,誓叉胜逗坡呀旷浦仑孵氯匝覆散拘韩鸣籽噬达厂迟喂贡烯葡嘿史略耐喇驭第14章杂环化合物第14章杂环化合物,与医药学相关的重要杂环化合物,胞嘧啶,（C） （U） （T）,胸腺嘧啶,尿嘧啶,嘧啶,嘌呤,腺嘌呤,鸟嘌呤,（A） （G）,翠惺寓樱铝信娇旺炙负甄阳烘超赞历钉氓陵宏酚兵匣原兄柠辙绰喻钒躁搭第14章杂环化合物第14章杂环化合物,血 红 素,择菇砚谋肥财亡待邀剂堤靶原兑醛仪链傍辟极擦蜗卿牲谐禁麻颂焰库凝篇第14章杂环化合物第14章杂环化合物,