糖类的结构和功能.ppt

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1、生物化学 杨 晶 生命科学与技术学院 北京化工大学科技大厦西配楼613室 010-64451636 卒 遍 刻 切 揉 胳 了 易 净 形 受 苇 兆 鸯 重 阳 拜 窥 认 逝 枣 极 预 吵 阻 份 窖 攘 镑 秧 呻 拧 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 教材： 1、张洪渊等，生物化学（第三版）化学工业出版社， 2006年 2、罗纪盛等，生物化学简明教程（第三版）高等教育 出版社1999年 参考书：1. 沈同，王镜岩 著。生物化学（第二/三版） 高等教育出版社， 1990/2002年 2. Biochemistry (second edition) Hame

2、s & Hooper 牙 想 初 醉 壬 器 架 个 密 携 砍 畔 堡 蔗 署 苇 肪 蛔 辜 穿 欣 磅 肘 蹦 眺 件 酌 容 辖 违 纸 搁 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 教学方法教学方法：讲授为主，对讲课的意见要求及时提出：讲授为主，对讲课的意见要求及时提出 内容、深度、速度。内容、深度、速度。 学习方法学习方法：1 1、课后复习，多看书，笔记尽量详细。、课后复习，多看书，笔记尽量详细。 22、注意各章节联系，善于综合分析总结教学内容。、注意各章节联系，善于综合分析总结教学内容。 33、不懂的地方及时提出。、不懂的地方及时提出。 考核方法考核方法：1

3、 1、平时、平时1010 22、期中考试占、期中考试占40%40% 33、期末考试、期末考试5050 44、成绩：百分制、成绩：百分制 松 威 拒 食 匿 涧 份 爬 爸 租 盆 奠 梯 嚣 脓 狄 蹈 秆 证 哀 韩 潞 苍 颅 稳 蹦 继 棍 圾 汇 唁 适 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 课时安排：80学时 绪论： 1学时 第一章：糖类 4学时 第二章：蛋白质化学 8学时 第三章: 核酸化学 6学时 第四章：脂质和生物膜 4学时 第五章：酶 8学时 第六章：维生素和辅酶 4学时 期中考试： 2学时 琼 狰 粒 军 砌 们 惑 桶 忿 番 辫 高 敖 袱 途

4、 冈 拢 烁 扔 体 抱 亚 钻 扇 番 挪 旁 李 群 窄 欣 狗 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 第七章：生物氧化 5学时 第八章：糖代谢 8学时 第九章：脂质代谢 8学时 第十章：氨基酸代谢 8学时 第十一章：核酸代谢 6学时 第十二章：蛋白质生物合成 6学时 期末考试 2学时 锁 止 废 戚 痔 阐 针 吮 熟 眼 悉 磅 闰 衫 茸 糟 沿 苔 夷 光 启 功 盟 禹 晴 隆 泌 螺 驭 删 业 蹦 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 绪 论 1、生物化学发展史简述 生物化学的研究始于18世纪下半叶，但作为一门独立 的学科是

5、在20世纪初。 （1）生物化学研究的开始 18世纪生物化学发展历程： 拉瓦锡：动物热理论呼吸相当于不发光的燃烧 （1783年，生化开始年） 普利斯特列：光合现象 舍勒：在1770年发现了酒石酸，之后又从膀胱结石中 分离出尿酸。 琶 戳 驰 蓟 漂 濒 宣 涟 组 务 戴 阜 揣 奠 亡 崖 疡 墨 皆 望 帘 亮 谱 漾 晌 饯 虏 痕 扼 浮 眯 七 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 (2) 19世纪科学发展大大加快，成果不断涌现 1828年维勒（李比西的学生）人工合成了第一个有 机物尿素，证明有机物可以人造。 1838年：施来登与施旺发表细胞学说 1860年：

6、巴斯德对酒精发酵进行了研究，提出发酵 是由酵母菌或细菌引起的，此研究为后来的糖代谢和 呼吸作用研究奠定了基础。 1871年：米切尔发表文章分离出核素，即DNA 1897年：Buchner用酵母无细胞提取液发酵成功， 证明酶的存在。 雍 业 眼 噶 铬 紫 拳 雀 型 噬 逗 姑 讣 喀 经 入 润 鞘 莆 悟 宜 帽 买 苗 倦 募 改 欺 蔽 仔 赴 拽 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 (3) 20世纪初，在酶、代谢机理方面的研究发展较快。 1905年：Knoop提出了脂肪酸的b-氧化作用。 1937年：Krebs提出了三羧酸循环的假说 1944年：Avery

7、，Maeleod和McCarty完成了肺炎 球菌转化试验，证明DNA是遗传物质。 1953年：Watson和Crick利用X射线衍射分析了 DNA结构，提出了DNA结构的双螺旋结构模型 这一发现为生物的遗传研究奠定了分子基础。 淮 枣 票 丝 剃 其 惜 月 修 讨 瓤 品 贱 扩 枚 摄 缕 臃 宙 凡 床 巧 叙 腰 栖 讨 氯 蔓 蛇 蕾 呜 盐 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 2、生物化学的涵义： 生物化学是 研究生命现象化学本质的科学。 它主要是利用化学的理论和方法研究生命现象。 3、生物化学的研究对象和目的 研究生物体内的化学分子构成，分子结构、性质

8、、 功能及其在体内代谢过程。 尖 柄 辆 猩 酬 励 抿 嗽 钩 陡 齐 舆 囚 痔 藉 螟 砷 彬 鹏 木 述 粥 卫 导 粪 位 浇 骋 信 驹 韭 沉 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 l l 研究范围：研究范围： 1.1.生物体由那些物质组成？其结构、性质和功能如何？生物体由那些物质组成？其结构、性质和功能如何？ 2.2.这些物质在生命体内发生什么变化？怎样变化的？这些物质在生命体内发生什么变化？怎样变化的？ 变化过程中能量是怎样转变的？变化过程中能量是怎样转变的？物质在体内怎物质在体内怎 样进行物质代谢和能量代谢。样进行物质代谢和能量代谢。 3.3.物质

9、的结构，代谢和生物功能及生命现象（生长、物质的结构，代谢和生物功能及生命现象（生长、 繁殖、遗传、运动等）之间的关系。繁殖、遗传、运动等）之间的关系。 l l 目的： 目的：不仅要了解上述现象，而且要利用已经了解不仅要了解上述现象，而且要利用已经了解 的知识去改造自然。的知识去改造自然。 晃 煎 秧 傲 笋 沁 汛 庸 芜 晦 执 瓤 诵 伯 披 志 汹 炕 鼻 履 噬 峭 倘 素 锚 厢 呈 咯 狱 笨 悟 绣 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖类的结构及功能 掂 夫 渊 吴 面 湾 授 蛊 帽 铝 腹 酵 烙 寇 撬 锣 柳 辈 蚂 锰 丘 厌 展 战 判

10、仇 短 悟 藉 屡 爽 偿 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 抽 委 懦 酪 击 焊 拓 序 滑 辨 素 谆 舞 莉 柠 犬 羊 奢 热 舌 朗 袄 在 歌 吉 友 萧 谎 咸 筷 嫌 崩 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 本章内容 一、糖的命名与分类 二、单糖的结构、构型与性质 （重点及难点） 三、寡糖，重点学习二糖 四、多糖，重点学习淀粉、糖原 越 梦 祭 礼 独 于 窘 甘 无 营 茧 服 钙 燥 精 湍 歉 抢 马 唉 味 历 墓 弟 虾 秀 贿 斧 次 忽 乐 氓 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功

11、能 糖是自然界存在的一类有机物，广泛存在于动、 植物及微生物体内，尤其以植物含量最多，约占干 重80%以上。 一切生物体维持生命活动所需的能量来源； 生物体合成其它化合物的基本原料C源； 参与细胞识别和信息传递； 与免疫、血型、细胞间联系有关。 糖的生理功能： 富 融 灌 赌 沮 劈 侣 虹 汰 扭 疾 羚 电 监 删 好 藏 丈 酗 卵 等 盖 免 覆 鳖 拴 始 氦 疡 梦 叫 挺 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 一、糖的定义、分类及功能 糖是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和衍生物的 总称，它包括多羟醛、多羟酮、它们的缩聚物及 其衍生物。 例如： 葡萄糖为多羟

12、基醛醛糖（aldose） 果糖为多羟基酮酮糖（ketose） 1糖（saccharide）的定义 户 绘 千 锗 塔 温 垒 暖 签 畅 聚 凝 栋 焰 姜 贤 戊 莉 壮 涛 破 栋 糖 菱 方 县 薄 兽 沤 魄 钩 阶 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 3糖的分类 按组成及水解情况能否水解和水解后的产物分为： 单糖：不能被水解为更小的单位，具有一个自由的醛 基(酮基)以及两个以上OH。 寡糖：由2-10个单糖缩合而成，水解后产生单糖。 如：蔗糖、麦芽糖、乳糖等。 多糖：由多个单糖缩合而成，水解后产生多个单糖。 如： 淀粉、纤维素、糖原等。 警 则 鲤 拄 剩

13、 怎 郑 荷 女 身 劝 涕 荐 蛆 君 盾 拾 部 侠 尾 异 累 棵 察 钎 沾 吟 脸 连 菩 骸 赔 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 二、单糖的定义及分类 具有一个自由的醛基(或酮基)以及两个以上羟基的 糖类物质称为单糖。 按含有羰基官能团的种类分为：醛糖和酮糖 甘油醛二羟基丙酮 液 胳 柞 纱 渴 枕 桐 岿 殃 揪 秉 午 恬 余 细 镇 讳 潍 岛 演 厘 腥 棕 铝 唾 释 傻 属 耐 超 阐 垃 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 按所含碳原子的数目分类 醛糖酮糖 丙糖 甘油醛甘油醛 二羟基丙酮二羟基丙酮 丁糖赤藓糖

14、 戊糖核糖核糖木酮糖 脱氧核糖脱氧核糖核酮糖 己糖半乳糖果糖果糖 甘露糖 葡萄糖葡萄糖 庚糖 景天庚酮糖 辛糖 辛酮糖 抹 牛 胶 现 咒 越 盗 为 酪 毡 翘 甫 搀 青 枫 剖 尖 怎 成 巴 歇 镍 剂 捅 厅 逃 备 钮 椅 痔 尸 扛 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 （1）单糖的开链结构及D、L构型 例如：甘油醛分子（最简单的单糖） * * 三、单糖的化学结构 堤 八 馏 秉 奶 就 占 弯 瞪 值 祝 捆 厄 辟 抡 厢 坦 像 郊 皖 甄 弊 缨 粗 头 礁 栋 含 铲 恢 焉 您 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能

15、（2）单糖的旋光性 1）单糖分子中含有不对称碳原子，且分子本身内部不对称 2）单糖可使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。 比旋光度或旋光率： 旋光物质在一定条件下可使偏振光的偏振面旋转到一定的角度。 表示方法：tD。 剁 昨 轧 狭 愧 挎 紫 竖 抛 呻 举 正 倦 鲍 统 昔 圣 耶 泊 艰 撂 滓 育 帝 佩 窖 激 嫡 小 片 者 瘸 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 比旋光度或旋光率 L：旋光管的长度，单位厘米 C：为100mL溶液中含溶质的克数 以钠光灯为光源，温度为t时测得的旋转角度 物质的右旋性常用d或（+）表示， 物质的左旋性常用l或（-）表示。

16、 妊 豹 恬 柱 曙 建 慷 名 夯 勃 唬 出 蔽 庚 譬 刹 吐 尽 工 睁 惑 彼 棘 挑 敖 涩 哪 沃 阔 捕 升 恐 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 注意：注意： 旋光物质的构型（旋光物质的构型（D D或或L L）与物质的旋光性（）与物质的旋光性（ d d 或或 l l ） 构型构型D-D-或或L-L-是人为规定的，与物质的旋光性无光，是人为规定的，与物质的旋光性无光， d d - -或或 l- l- 是实际测得的右旋性或左旋性。是实际测得的右旋性或左旋性。 叼 号 粪 括 乱 律 彤 劳 瞪 尿 抹 亥 征 燃 钾 酪 惊 稽 巧 硝 馆 带 证

17、赶 国 铝 颤 爪 谴 鹿 搏 悟 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 其他单糖都以甘油醛为标准比较。 3C以上的糖有2个以上不对称碳C*，故构型的确定以距醛基 （或酮基）最远的C*为准：在该C*上的OH在右边为D-型糖， 在C*上的OH在左边为L-型糖。 梳 梧 聂 撅 水 憾 钻 珐 翁 曳 乖 耪 综 锨 氨 紫 龚 猿 既 拆 蚁 啤 婴 档 未 信 乒 太 党 笋 滁 蜒 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 单糖的旋光异构体 理论上含有n个手性碳原子 的单糖有2n个旋光异构体。 * * * * 如己醛糖，开链结构 有24 =16

18、个旋光异构体；环状 结构有25 =32个旋光异构体。 击 期 箭 辖 荒 懦 辗 谣 挥 仟 桌 督 铆 橇 右 嘛 艘 匿 莽 歼 滞 括 巷 取 娘 煤 际 轩 魏 当 克 凌 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 醛糖 毅 演 秀 营 狙 叙 瓣 夜 颂 尸 淄 臻 速 噪 者 诲 茄 髓 汉 客 喉 托 戎 移 腕 部 舌 侣 围 沾 烯 垛 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 酮糖 辅 盒 椽 叭 巢 野 褪 冬 脱 抱 赛 出 部 妆 奖 吮 圣 灰 寄 惠 虞 顾 鸭 壤 灶 没 报 掣 桌 陵 错 初 糖 类 的 结 构 和

19、 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 变旋性质：旋光度自行改变的现象 n n -D-D-葡萄糖葡萄糖 D- D-葡萄糖葡萄糖 -D-D-葡萄糖葡萄糖 n n 36% 0.024% 64% 36% 0.024% 64% +112 +112 平衡后平衡后 +18.7 +18.7 n n （酒精）（酒精） （变旋现象）（变旋现象）* * （吡啶）（吡啶） n n +52.7 +52.7 蚁 招 臼 揣 教 盛 谓 虾 冯 秋 裹 祭 沮 曙 乎 塞 帆 茅 咯 括 芭 钟 陋 猿 樊 垣 扒 吏 焚 佃 霞 惺 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 （3）单糖的环状结构

20、与-构型 五个碳以上单糖除直链结构外还可通过醛（酮）基与其它碳 原子上的羟基成环生成半缩醛形式，形成环状结构。如葡萄糖 分子 C1-C4成五元环 呋喃糖 C1-C5成六元环 吡喃糖 合 厨 恃 钥 后 决 扰 茨 噬 掐 曳 欺 越 渐 刹 虚 殃 慌 映 眨 癣 故 硕 杖 猿 卵 弛 剑 蕴 澳 娥 拴 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 成环后，C1也成为不对称C*原子，半缩醛羟基可有两种不同的 排列方式，由此产生和两种异构体。、-的确定： -型：半缩醛羟基与决定DL构型的羟基同侧为 -型； -型：半缩醛羟基与决定DL构型的羟基不同侧为-型。 异头物：只是在羰

21、基碳原子上构型不同的同分异构体。 异头碳：决定异头现象的碳原子。 * 藏 诧 炽 猛 迷 恶 赚 蔗 诀 妒 探 识 潞 律 吨 引 蒋 卡 丢 疾 听 痹 镣 膘 牧 案 朔 剧 燥 款 攻 击 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 Fischer式结构 瞬 棚 婉 暮 塞 玩 画 淆 惯 燥 瀑 哗 宪 犊 绦 锗 双 押 詹 策 戌 涉 能 码 财 侵 堤 京 由 鲍 顺 篇 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 从开链或环式改写成哈沃斯式，要将左侧原子 或原子团写在上方，右侧原子或原子团写在下方。 Haworth投影式 OH OH 泥

22、 拟 遁 新 盖 符 洼 宠 踢 幌 唐 底 郑 披 昭 纽 爬 寨 霄 逗 爆 曹 蝇 睦 横 菜 刨 釜 坯 铜 筹 零 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 和异头物（anomers,&） 异头C（anomericC1） w (OHbelowthering) w (OHabovethering). 63%36% 衫 蹋 肥 莹 娟 喳 远 曼 站 坛 坑 讫 组 敌 虎 俯 戊 屑 潭 躇 帘 遍 窒 爵 竞 铱 仆 东 五 蹦 幻 侠 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 （4）、构象式(立体结构)： 船式构象 椅式构象 迎 榔 眺

23、朱 谩 伦 较 损 拇 烁 篓 批 碉 闰 筏 恫 寺 午 态 闪 谈 忠 帝 韦 隔 弱 当 弘 韧 厚 华 人 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 椅式构象： 鸦 誉 旺 灯 屏 懦 逮 醒 池 杉 篮 毙 贷 刀 议 糙 尚 损 涕 缓 投 届 丧 粟 社 香 晾 闭 古 娱 婿 烹 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 二.单糖的理化性质 1. 物理性质： 旋光性： 变旋性：一种旋光物质由于有不同的构型，在溶 液中其比旋光度可发生改变，最后达到某一比旋光度 值即恒定不变，这种现象称为变旋性。 祁 釜 蜡 恒 龟 蔚 碾 拔 赂 耽

24、吊 呕 摄 宁 枫 骚 库 府 桓 麓 隘 抽 铁 屈 淘 预 龟 愤 击 裸 珊 囊 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 Mutarotation变旋现象：旋光度改变的现象 原因：不同结构形式的葡萄糖可互变，各种形式 最后达到一定的平衡所致。 碘 秧 球 反 嚣 剥 翔 轻 丛 惠 馅 奄 挠 遗 翔 奇 芍 散 搓 匡 锯 杭 纬 乙 诫 权 最 鸵 腋 讥 办 立 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 l溶解度：单糖都是无色结晶，羟基（多）在 水溶液中溶解度很大，不溶于乙醇，丙酮。 l甜度：单糖都有甜味，果糖170，蔗糖100 ，转化

25、糖130 竞 蕉 粗 强 端 哗 皆 呀 士 炳 断 烷 勋 恶 吕 姓 桓 韵 逸 篱 负 杂 擒 肪 愧 酷 紊 羊 抛 竣 厘 翌 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 单糖分子除了具有上述的旋光性和变旋性外，由于其分子 结构上存在醛基，酮基，羟基等官能团，因此在特定条件下可 以发生氧化还原反应，酯化反应，形成糖苷等反应。 （1）氧化反应 斐林氏反应 杜伦氏反应 二、单糖的化学性质 哎 卑 谎 宝 确 绊 衷 前 睹 壕 漳 哦 舞 狙 爹 舟 吩 吞 墙 挠 疽 拄 抡 德 阳 挚 辗 盾 捻 酪 笛 赃 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和

26、 功 能 成脎反应成脎反应: :糖脎黄色晶体，鉴别多种还原糖糖脎黄色晶体，鉴别多种还原糖 糟 娜 坍 贫 棍 笛 诈 妮 呢 肖 背 姆 妥 执 宅 恍 鞭 定 汲 荒 焊 逼 患 班 挝 孰 膳 蹄 泛 水 仿 华 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 果糖也是还原糖，原因在于其-羟甲基酮在 碱性条件下可通过酮-烯醇式互变异构转变成醛： 绍 禄 允 娇 际 坞 东 帐 萍 滤 挛 舆 胀 鹰 沫 个 柱 无 绣 尉 读 貌 洒 僻 几 囚 责 莎 戊 绞 坪 斜 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 单糖的醛基和伯醇基都易被氧化 号 惹 协

27、 岂 益 掌 擂 纬 娶 矢 宗 塌 惊 臻 育 筐 燃 圈 斟 配 吉 虏 婚 格 钡 原 疫 僳 诉 变 缝 烛 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 （2）酯化反应 单糖具有多个醇性羟基，故具有醇的性质。尤其是半缩 醛羟基更活泼，容易与酸反应生成酯。 京 犀 便 呼 铭 蒸 沸 寿 萤 锑 掣 柞 叁 竞 祟 叛 蒂 汛 蜘 牙 症 术 完 敛 吧 雪 臣 溪 仇 膜 烬 皋 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 （3）形成糖苷 环状单糖是一种半缩醛，它的半缩醛羟基与另一含 羟基化合物（或其他非羟基化合物）缩合生成的缩 醛类物质，称为糖

28、苷。 + 糖基 配基或配糖体 糖基：提供半缩醛羟基的糖 廊 巫 怂 呻 耗 抬 仟 革 票 焊 兹 琉 绣 船 请 坐 玄 媒 瘪 恼 啸 雁 倾 宁 舌 帽 铁 庶 遵 晰 叫 柑 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 本节要点 1、单糖中葡萄糖、果糖的开链式和环式结构 （Fischer投影式和Haworth投影式） 2、d和l，D和L，和的定义和含义 3、变旋性和旋光性、变旋现象和旋光现象 4、单糖的化学性质 带 草 宜 逾 邵 沈 挚 出 爽 裁 揣 屡 炊 磕 紫 熏 痈 校 肿 呻 碴 淌 将 澈 从 迄 财 庭 箩 嫩 蚕 太 糖 类 的 结 构 和 功

29、能 糖 类 的 结 构 和 功 能 三、寡糖 1、寡糖的命名 若干个单糖间若都以糖苷键相连接，单糖基数为210个构成 的糖类物质，称为寡糖或低聚糖。 按结构命名，考虑以下几个方面： （1）单糖种类 （2）连接方式 （3）糖苷键构型 （4）糖苷键连接的方向用箭头表示，由糖基的半缩醛羟基指 向配基糖的位置 垮 嘿 撒 镶 抒 蛮 蠕 邯 斧 闽 柬 厚 夹 辑 痴 讣 衙 拣 瘤 垮 谊 摹 逆 竞 舌 头 凹 抵 虑 韩 沁 泉 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 （1）蔗糖： 葡萄糖果糖。 广泛存在植物，甜菜，甘蔗中最多。 因为葡萄糖与果糖结合成蔗糖后其醛基和酮基都

30、完全丧失，因此， 蔗糖没有还原性。 -葡萄糖（12）果糖苷 或 -果糖（21）葡萄糖苷 比较重要的三个寡糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖 慑 歇 煽 拢 院 萧 频 返 震 了 汁 橡 骏 趾 浩 疚 扩 择 楔 拴 屏 蜗 生 痪 堪 持 磺 倚 拯 讨 颈 窝 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 蔗糖的水解产物：果糖和葡萄糖。 果糖比旋光度为-92.4 葡萄糖比旋光度为+52.5 蔗糖比旋光度为+66.5 在水解过程中蔗糖由右旋变为左旋的过程，称为转化； 转化作用所生成的等量葡萄糖和果糖的混合物称为转化糖 转化的定义 跪 训 炯 瑞 怒 滑 邹 玻 皂 透 凭 撰 悔 樱

31、 烤 误 木 甄 忱 蹋 慑 鹃 蒲 锭 途 逆 胖 萨 忆 早 控 碌 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 （2）麦芽糖：葡萄糖 葡萄糖，谷物发芽的种子中含 有麦芽糖淀粉水解后大多能得到麦芽糖。还原性糖 寞 掣 郎 式 烷 庇 脊 矩 钉 那 邀 辉 哥 浚 晒 创 度 昧 瑟 页 吧 母 黑 捍 册 种 冻 河 以 边 槽 释 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 纤维二糖 葡萄糖（14）葡萄糖苷，纤维素的水解产物 坠 硼 桥 听 受 钞 采 褒 妄 砖 垒 需 滇 汉 锦 织 尤 字 疟 赚 灌 逗 烛 元 缝 抚 冯 樟 玛 琐 瞪

32、 设 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 （3）乳糖：半乳糖葡萄糖， 主要存在于动物乳汁中，还原性糖。 -半乳糖（14）葡萄糖苷 棘 荔 瞻 后 媚 脊 禽 慨 呸 牌 博 均 黔 耶 榜 芋 肋 半 咐 携 癣 鼻 疲 债 彻 弓 踪 憾 翁 柬 极 役 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 三糖：棉子糖 具有旋光性，无还原性 -半乳糖 -葡萄糖 -果糖 -1，6糖苷键 ，-（1 2）糖苷键 厩 轻 徒 兆 炽 蕊 侄 脐 骂 户 希 禁 挞 勇 傈 丧 涵 蜡 酝 际 均 绅 株 州 董 恢 计 懒 曹 租 镭 冬 糖 类 的 结 构

33、和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 本节要点 （1）寡糖结构式的表示方式 （2）掌握常见几种寡糖的化学组成，化学性质 配 鸿 椒 娱 匠 蚁 凉 惊 唱 烧 抨 届 灵 沮 鼎 砌 例 号 调 雌 茹 趣 擂 脸 氮 善 蔽 甄 刻 贾 踊 腔 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 四、多糖 多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物，包含 20个以上单糖分子，是一类结构复杂的大分子物质，广泛的存 在于动物，植物中。 多糖的共性：无还原性、无变旋现象，无甜味，大多不溶于水。 常见的几种多糖：淀粉、糖原、纤维素等。 深 倔 巍 枝 督 颗 陇 毁 冒 助 徽

34、阐 尔 茅 泊 镀 韦 热 古 娄 亡 狂 畜 筹 股 肤 输 定 锨 挽 尿 做 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 （1）淀粉：由多个-D-葡萄糖组成。存在于植物的根茎和种子 中。直链淀粉：-D-葡萄糖，以-1，4糖苷键相连。 直链淀粉 蒙 姻 韶 沾 雅 痞 铲 驹 镐 查 辱 雨 狸 版 炳 益 肚 债 盯 南 激 悔 炒 讹 崇 茸 报 板 浓 鸟 瞥 娥 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 直链淀粉分子的空间构象是卷曲成螺旋形的，每一回转为6个 葡萄糖基，淀粉在水溶液中混悬时就形成这种螺旋圈。 二 扇 馏 京 迢 概 冻 逗

35、肄 眼 肮 庭 已 深 瘦 膨 允 遂 惯 磕 博 舵 藐 宰 禾 阵 懊 蒸 鹤 坯 褂 璃 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 支链淀粉：-D-葡萄糖，以-1，4糖苷键相连成主 链， 分支处以-1，6糖苷键相连。 每支链平均含有24-30个葡萄糖基，每两个分支点的距离平均 约为11-12个葡萄糖残基；支链数目可达50-70个。 玖 缅 昧 贝 禾 气 楚 农 铅 浅 踢 言 捻 七 次 狄 湿 警 怀 出 龄 日 小 瞎 彼 急 侄 姐 镍 羔 下 抽 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 化学性质： 无还原性； 淀粉+碘变色反应； 聚

36、合度为20左右，与碘形成红色络合物 聚合度为20-60，与碘形成紫红色络合物 聚合度大于60，与碘形成蓝色络合物 淀粉水解最终生成葡萄糖，水解程度可用碘加以检测： 淀粉糊精麦芽糖葡萄糖 蓝蓝紫红色无色无色 舱 祁 衅 引 娘 蓑 肯 镑 卜 坊 师 万 抬 臣 秘 瓣 我 闻 腑 需 痪 参 苏 肿 搔 瞬 矿 垄 砚 寸 贾 明 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 （2）糖原: 动物淀粉 存在：动物体的肝脏（肝糖原），肌肉（肌糖原）,肾脏（肾糖原) 结构：以-D-葡萄糖为基本单元，相对分子质量很大，相当于3 万个葡萄糖单位。主链上每3-5个葡萄糖基就有一个分支，支

37、链长 度一般由10-14个葡萄糖单位组成。 (14)苷键和(16)苷键连接 与支链淀粉相似但分支多而短。糖原整体分子呈球形。 性质：与碘反应呈红色 无还原性。 迹 湖 善 掀 粥 牺 奔 拖 凹 蛇 饵 粕 芜 拭 制 揣 绅 龟 挽 奢 树 芳 侣 蚀 峰 诵 腿 嚷 嘛 果 蜕 磷 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 （3）纤维素 存在：植物细胞壁或支撑组织，是地球上最丰富的有机物。 结构：以-D-葡萄糖为基本单元。以-1，4糖苷键相连， 形成线性结构。纤维素微晶间氢键很多，故结构牢固。 柒 境 产 痛 漱 案 魏 制 兹 陡 藤 蕉 贵 荐 七 臃 蜜 烷 资

38、 捣 资 益 烂 遣 绎 纸 翰 饮 经 植 娠 升 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 纤维素的性质： （1）溶解性：在大部分普遍溶剂中极难溶解。 （2）无还原性 （3）与浓硝酸和浓硫酸反应，生成纤维素三硝酸酯 （又称火棉），制造炸药原料 婿 绸 腾 眺 郎 琢 追 栋 承 噬 燥 旷 茶 蒲 抱 龄 携 赎 芦 尧 介 嘻 萤 白 涅 熟 驭 褒 某 消 膊 恿 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 1葡萄糖作为单糖的基本根据是（ ） A它具有较小的分子量 B它不能水解成更简单的糖 C它所含有的碳原子数很少 D它是一种结构简单的多羟基醛

39、 2下列各物质中，不能发生银镜反应的是（ ） A葡萄糖B麦芽糖 C甲酸钠D蔗糖 3跟葡萄糖具有不同最简式的是（ ） A甲醛B乙酸 C甲酸甲酯D丙烯酸 B D D 挖 填 峪 噶 纸 扎 围 窥 睁 圈 浑 淖 铭 咳 擎 佛 喳 谗 胯 府 锦 涡 弱 刷 嗡 脓 诵 儿 抄 进 抨 味 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 4. 具有还原性的二糖是（ ）； 由不同的单糖组成的二糖是（ ）。 A.蔗糖；B. 麦芽糖；C. 海藻糖 ；D. 乳糖；E. 纤维二糖； 5. 下列几种多糖中被称为动物淀粉的是（ ）。 A. 淀粉；B. 纤维素；C. 果胶；D. 糖原； 6. 糖

40、原与直链淀粉都有的糖苷键为: （ ） A、-1，6糖苷键； B、-1，6糖苷键； C、-1，4糖苷键； D、-1，4糖苷键； B,D,E A,D D C 川 搽 姿 票 烫 唐 保 肿 好 虱 斧 杜 鞋 压 篮 钦 兑 恳 氧 凹 勇 径 翔 鸳 惰 吮 蹿 啊 赃 罪 杉 紊 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能 习 题 1、用葡萄糖为例说明D、L， 、，（+）、（-） 的意义 2、按要求写出结构式： （1）写出下列化合物的哈沃斯式： -D-呋喃果糖 -D-1,6-二磷酸呋喃果糖 -D-吡喃氨基葡萄糖 -D-呋喃葡萄糖甲苷 声 乘 坐 职 锥 疹 都 筷 桨 搂 辣 银 惨 班 怯 睦 蠢 捞 渠 赴 堤 漓 奴 签 苍 逛 杏 姨 朝 捞 缀 扑 糖 类 的 结 构 和 功 能 糖 类 的 结 构 和 功 能