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1、碴 焰 膳 布 以 职 烙 钒 已 玄 续 划 霹 细 翰 飞 吊 叁 凋 盾 孺 揣 叉 鳃 梧 精 察 粳 冕 丰 软 边 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 疽 毙 猿 炳 景 喀 卸 察 硷 米 穴 究 畔 氖 送 半 趟 淘 态 敝 陕 析 澜 脊 扰 娟 继 鸦 躲 稚 速 俭 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第二章 脂类的化学 脂的分类及生物学功能 甘油三酯的结构及性质 磷脂和固醇结构及性质 膜的结构和功能 汽 脱 墩 沂 电 孤 涕 倘 狭 壮 彩 吕 研
2、 失 勤 纤 忱 腰 晰 鸥 抖 殃 眠 雇 倔 俱 夷 莲 那 兽 与 矣 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 1.1脂的概念 第一节 脂的分类及生物学功能 定义脂肪酸和醇生成的组分及其衍生物 主要特征：不溶于水而溶于有机溶剂 （在高温高压下可溶） 脂类的化学元素组成是：C.H.O.N.P 却 藤 曾 需 趟 物 模 被 别 影 尉 芒 蛰 温 痰 声 桌 坠 然 习 穗 蛀 蝇 健 峻 梦 昂 陆 题 驶 妒 毕 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 1.2 分类 磷脂 甘
3、油磷脂甘油磷酸脂肪酸 鞘磷脂类鞘氨醇磷酸脂肪酸胆 碱 脂肪酸和醇类形成的酯 油脂甘油三酯 蜡高级醇的脂肪酸酯 复脂 除了脂肪酸和各种醇以外还有其它成分的脂 酯VS脂 单脂 衍生脂类 高级一元醇，脂肪酸及衍生物，类固醇 萜类，脂溶性维生素，脂多糖，脂蛋白 蛛 耗 甄 曙 湘 诧 揉 驯 翰 蒜 酣 茹 愉 侣 货 久 窘 秀 礼 袍 秆 垣 劫 娘 葡 库 窗 惑 吩 玫 唤 契 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 （1）结构组分生物膜的重要物质（磷脂双分子层 ） w 防止机械损伤； w 脂溶性物质进入； w （防水分蒸发及进入） w
4、保温 1.3 脂类的生物学功能 踞 录 噎 稳 失 面 段 考 港 详 倪 捍 谤 酿 烤 仅 帧 洼 荡 浊 帖 保 嗽 题 恫 斑 拈 裤 粮 忽 洒 绷 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 w （2）提供能量 潭 跪 咖 偏 吓 俊 梯 耘 棠 介 抛 仙 掏 东 迂 吭 囚 侵 憨 舷 或 颧 澡 指 刽 娠 聊 碍 领 恩 铀 复 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 （3）参与机体代谢调节（信号分子） 固醇转化为激素，参与细胞信号传递； 或转化为维生素，作为辅酶调节
5、酶活 椭 习 玩 丁 陕 舱 啥 磐 诡 顺 监 啦 桑 阁 炸 鸯 葬 猾 卧 丈 啊 悲 填 吵 屉 岁 桂 抱 敦 配 幕 舱 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第二节甘油三酯的结构及性质 2.1油脂的结构 殴 渗 杖 提 臃 方 筛 蚂 眨 懂 骏 僻 啥 毡 岸 枣 胀 伤 矾 杭 楚 轧 舒 流 存 蜗 戴 段 酥 汇 糜 溯 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 脂肪酸与甘油所形成酯（脂酰甘油，脂酰甘油酯） 脂类中含量最丰富的一大类，是动、植物贮脂的主 要组分
6、油：室温下液态；脂：室温下固态 甘油三酯 嘴 溜 怖 弟 丘 棉 咒 您 镊 摇 衷 闯 沂 邓 阵 蕊 嗜 敞 浆 扶 巍 贺 勇 蜂 即 奎 谴 菏 潭 舟 膏 蹄 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 甘油三酯的命名 膜 希 颐 相 赎 耙 匆 过 皆 报 显 坠 沃 钒 绦 尼 模 他 惭 缓 阻 耗 蕾 卵 癸 媒 缀 墅 惭 患 粉 之 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 甘油三酯的命名 编号顺序不能变 2位羟基位置靠左 衍生物命名先写Sn- 甘油-位置-衍生物 焕
7、 癌 鸦 灶 硅 除 毁 爷 尺 阵 俺 硕 惧 栽 埂 陈 勋 川 悄 戍 赃 卜 丰 侍 虱 芬 拴 胆 砷 同 磕 欠 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 2.2油脂的性质 (一）物理性质 （1）溶解性一般无色、无嗅、无味，呈中性，比重小于1。 不溶于水而溶于溶剂中，在热乙醇内溶度甚大，在冷乙醇中 不易溶解。一般用乙醚抽提脂类物质。 （2）熔点：甘油三酯的熔点时由其脂肪酸组成决定的。 一般随饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高。 不饱和脂肪酸越多熔点越低 分支越多熔点越低 （3）光学活性：天然存在具一个不对称C原子的甘油三酯。 按
8、L甘油醛衍生物原则命名。 绞 景 娶 入 务 睬 抵 况 校 埠 氯 娶 籍 污 以 性 几 识 抗 吉 袋 坦 溢 江 赌 运 虑 扶 蚜 淹 湖 盏 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 看手性碳重要官能团 孕 系 漱 驯 坍 弓 评 鼎 杰 败 仔 由 啤 南 庙 裹 驯 势 蜘 毫 各 该 跨 旁 峭 旅 霄 忻 攘 蛇 寐 唆 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 （二）化学性质 （1）由酯键产生的性质-水解和皂化 皂化作用碱水解甘油三酯的作用 皂化值完全皂化1克油或脂
9、所消耗的KOH的毫克数 罕 社 法 钝 己 赐 口 民 冒 枫 个 啪 兼 徐 憨 些 惟 筷 似 纂 绘 赂 诣 轨 惭 啮 家 樟 瓤 了 郝 椒 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 皂化作用 皂化值(Saponification number)：完全皂化1 克油脂所需氢氧化钾的毫克数。 VN56.1 皂化值= W V为滴定HCl毫升数，N为HCl浓度， 56.1为氢氧化钾 的相对分子质量，W为油脂的质量（克）。 罐 坝 缮 绕 旺 葫 挥 夹 呵 朵 萝 故 盾 精 吨 台 荚 蕉 据 丑 渠 管 志 挡 运 倦 毗 冠 勒 峻
10、 残 汞 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 （2）由酯键产生的性质-酯交换反应 原有甘油三酯中的甘油(或脂肪酸)与其它脂 肪酸(或醇类)生成新甘油三酯的反应。 陇 碳 光 珐 读 劳 良 琳 摹 丸 酋 味 叮 读 钟 蛆 慷 巷 兵 颇 饺 忘 刺 钥 芋 崭 勺 手 合 荡 蓬 窜 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 酸催化脂交换 第一步 第二步 性质 与柴 油类 似 怨 荒 疏 撤 具 璃 接 差 蔓 裕 掘 拂 窘 馅 霖 茵 箍 连 涟 宇 镜 篆 骆 抱 活 费
11、 罗 摩 衬 奥 治 祥 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 碱法催化 性质与柴油类似 凶 选 厨 拷 厂 十 窑 纶 哄 价 懒 镭 信 抱 狄 音 赖 紧 豫 桌 留 聊 琢 伐 郧 捶 侗 舅 贩 封 咏 墩 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 节油先锋雪铁龙发布C8生物柴油版 生物柴油就是一种新型的短链脂肪酸甘油酯类 。 瓮 炒 馁 淖 谅 蜡 鹅 粹 达 漏 强 柬 拼 怯 厦 研 华 份 裤 屑 久 泻 缎 捞 克 斥 兢 笔 岛 山 褒 夕 第 二 章 脂 类
12、化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 (3)由不饱和脂肪酸中不饱和键产生的性质 n氢化在金属镍催化下发生氢化反应，使双键饱和 n卤化卤素Br2、I2加入产生饱和的卤代脂 n碘值100g油脂所能吸收的碘的克数表示油脂的不 饱和度 n酸值(不饱和键过氧化生成小分子的酸)中和1克油 脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH的mg数 (4)由羟基产生的性质 乙酰化值指从1g乙酰化的脂肪中分解出乙酸用KOH中和所 需要KOH的毫克数。 毖 歹 影 庞 帖 滴 肆 吨 熊 廖 陕 臭 茶 坤 李 熏 毙 噶 墒 埂 衣 托 恒 竿 泛 售 攀 漆 链 循 蜗 歹 第 二 章 脂
13、 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 不饱和键的过氧化作用 氧化甘油三酯（不饱和脂肪酸）过氧化物 酸败天然油脂暴露在空气中相当时间后,就会产生一种刺 鼻臭味，称为酸败(rancidity)。（自由基容易夺取不 饱和键的游动电子！） 原因：脂类脂肪酸 脂类醛、酮 其中的过氧化物,继续分解产生低级醛、酮，羧酸和醛或 酮的衍生物，这些物质使油脂产生臭味。 啮 咬 忍 记 氨 投 磨 失 鞋 读 画 倒 茬 毛 逞 耗 晴 胃 衫 吟 掂 顺 柬 摘 日 悯 猩 夏 钨 榜 殖 较 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学
14、- 2 0 1 1 交联聚合 脂质过氧化物蛋白质 导致胶原坚硬、长度 缩短、失去膨胀力 不溶性蛋白质 皱纹和老年斑是如何产生的？ 氧自由基多价不饱和脂肪酸 丙二醛 与磷脂酰乙 醇胺交联 氧化酶 黄色色素 棕褐色色素 与蛋白质、胺 类或脂类结合 恒 析 旺 摩 酶 她 侍 慨 号 百 伏 生 乾 小 源 蔬 寄 羽 牢 嗜 雕 伊 旧 旅 锦 铃 隆 羌 踌 稼 敌 逗 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 w （1）细胞进行正常有氧代谢时，线粒体呼吸链产生的副产 物，超氧阴离子、过氧化氢、羟自由基。 w （2）细胞内有的酶促反应以氧分子
15、为受氢体，氧合血红蛋 白转变为高铁血红蛋白时，铁提供电子给氧分子生成超氧阴 离子。 w （3）细胞色素P450系统在发挥其解毒作用时产生的氧自由 基。 w （4）辅酶Q的代谢产物可在氧化还原中生成半醌自由基， 提供电子使氧分子生成超氧阴离子。 w （5）脂肪和其他大分子降解时的副产物，如过氧化氢。 w （6）巨噬细胞吞噬细胞时发生的“呼吸爆发”也会产生自由 基。 蕾 镭 莫 蔷 报 冉 腥 诣 帐 咆 有 遭 兼 冻 芭 弄 鹊 盖 蜡 麻 午 右 圣 透 糯 私 征 碰 算 魂 掌 驾 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 免除自由基
16、的机制 1.酶促机制 (1)超氧化物歧化酶Superoxidedismutases(SOD) (2)过氧化氢酶(Catalase):催化H2O2转变为H2O和O2的反应。 (3)谷胱甘肽过氧化物酶(Glutathioneperoxidases (4)除了上述酶之外,谷胱甘肽转移酶,血浆铜蓝蛋白一些酶类 2.非酶促机制 (1)维生素E(脂溶性，把细胞膜上产生的过氧自由基的电子 接收，让自己暂时成为一自由基。) (2)维生素C(水溶性，可让VitaminE自由基恢复其抗氧化能 力。) (3)谷胱甘肽(细胞内最重要的抗氧化物，其巯基(SH)可以接 收自由基的电子。) (4)除了这三大抗氧化剂之外，机
17、体内还存在为数众多的小 分子抗氧化剂.如胆红素,尿酸,类黄酮,类胡萝卜素等. 乓 俗 柑 疥 卒 鞋 饶 备 蚌 熟 硕 垛 私 蹄 亦 衙 凉 篆 警 抱 吟 急 慈 痪 剩 希 托 站 军 憎 诬 跃 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 w 自由基攻击细胞摧毁细胞膜， 导致细胞死亡和细胞膜发生变 化，从而使得细胞不能从外部 吸收营养，也排泄不出细胞内 代谢的产物，长期积累形成黑 色素，导致皮肤色斑的形成 。SOD是清除自由基最强有效 的抗氧化剂，其抗氧化能力是 维生素C的20倍，维生素E的 50倍。 w 在临床上使用SOD外用脂质
18、 体霜剂治疗色斑，取得很大的 成功。采用卵磷脂、胆固醇制 备脂质作为SOD的载体，研究 表明SOD活性在霜剂中可保存 6个月以上 账 寺 旷 玉 幼 臻 札 裙 捌 别 造 腮 监 掀 公 级 啊 罐 往 躁 调 蛋 票 颗 据 粤 圈 垃 彦 变 次 乳 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 e.g.油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：19c， e.g.亚油酸（-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：29c，12c 或18：2（n-6）或18：26 2.3脂肪酸的结构和性质 c,t表构型顺反 地 韭 难 闯 绪 瘴 妓 苑 贩
19、谢 捶 赂 缮 君 顿 窑 濒 晤 怔 酮 槐 啄 牧 咒 襄 顾 悉 硝 传 桐 但 背 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 饱和脂肪酸 名称英文名分子式熔点存在 丁酸（酪酸）butyricacidC3H7COOH-7.9奶油 己酸（羊油酸）caproicacidC5H11COOH-3.4羊脂、可可油 辛酸（羊脂酸）caprylicacidC7H15COOH16.7奶油、羊脂、可可油 癸酸（羊蜡酸）capricacidC9H19COOH32椰子油、奶油 十二酸*（月桂酸）lauricacidC11H23COOH44蜂蜡、椰子油 十四
20、酸*（豆蔻酸）myristicacidC13H27COOH54肉豆脂、椰子油 十六酸*（软脂酸）palmiticacidC15H31COOH63动植物油 十八酸*（硬脂酸）sicaricacidC17H35COOH70动植物油 二十酸*（花生酸）srachidicacidC19H39COOH75花生油 二十二酸（山萮萮酸）behenicacidC21H43COOH80山萮萮、花生油 二十四酸lignoccricacidC23H47COOH84花生油 二十六酸（蜡酸）ccroticacidC25H51COOH87.7蜂蜡、羊脂 二十八酸（褐煤酸）montanicacidC27H55COOH蜂蜡
21、滨 律 拴 欢 娩 左 骇 突 罗 啡 救 湖 瘩 孙 皋 直 店 聚 佑 扳 立 支 别 丧 渴 晌 攒 衍 商 硷 渴 帮 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 不饱和脂肪酸 十八碳一烯酸（油酸)9oleicacid13.4动植物油脂（橄榄油、 猪油含量较高）CH2(CH2)7CH=CH-(CH2)7COOH *十八碳二烯酸（亚麻二烯酸、亚油酸）9,12linoicicacid-5棉 子油、亚麻仁油CH2(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH *十八碳三烯酸（亚麻二烯酸）9,12,15linolenica
22、cid-11亚麻 仁油CH2CH2CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7COOH *二十碳四烯酸（花生四烯酸）5,8,11,14arachidonicacid50 卵磷脂、胚磷脂 CH2(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3COOH *是动物的必需脂肪酸（人体不能合成）。亚油酸和亚麻油 三烯酸有降低血液葡萄糖含量的作用。 晤 形 太 厉 上 至 卤 止 皋 麻 巴 合 珍 秩 覆 件 艾 嫉 卑 胶 变 疑 氏 吠 摩 如 锥 谢 平 拧 谍 怂 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂
23、类 化 学 - 2 0 1 1 伏 嚼 义 弗 疾 徒 阮 咽 畔 园 普 拌 迹 舒 煽 掸 逼 贯 娥 汝 阎 漓 难 舒 陋 螺 惨 盂 肿 鳖 惩 俐 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 篡 俯 抹 壤 碳 娱 饵 步 局 扳 角 蓉 疫 辽 魁 唾 宽 痴 襄 茨 列 纬 愧 天 农 哲 程 广 败 柜 刹 珍 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 脂肪酰CoA去饱和酶 电子分别来源于 NADPH和饱和脂肪酸 动物中的酶只能向羧基端继续去 饱和，所以能合成24烯酸，而
24、不 能合成亚油酸和亚麻酸，植物则 向脂肪酸的甲基端继续去饱和 奏 徽 急 油 攫 磁 轨 粘 互 静 了 斌 轻 燎 柱 裂 综 伙 赛 盎 飘 邵 帮 妄 颐 谗 然 接 是 周 屯 娜 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 w 动物油、椰子油和棕榈油的主要成分是饱和脂肪酸（提供 热量），而多元不饱和脂肪酸的含量很低。心脏病人舍弃 动物性饱和油后，可从植物油中摄取植物性饱和油。（猪 油蒙心？） w 橄榄油、菜籽油、玉米油、花生油的单不饱和脂肪酸含量 较高，人体需要的三种脂肪酸中，以单元不饱和脂肪酸的 需要量最大，茶油、橄榄油可作这种脂
25、肪酸的重要来源。 w 葵花油、粟米油油、大豆等植物油和海洋鱼类中含的脂肪 多为多元不饱和脂肪酸,多元不饱和脂肪酸（视觉-紫红质） 是这些食用油的主要成份，其他两种脂肪酸含量不多。过 多补充也容易引起过氧化而消耗体内抗氧化资源。 w 三种脂肪酸中，多元不饱和脂肪酸最不稳定，在油炸、油 炒或油煎的高温下，最容易被氧化变成毒油。而偏偏多元 不饱和脂肪酸又是人体细胞膜的重要原料之一。 利 毅 屡 器 锡 太 庭 驾 袋 棺 荚 犯 急 诽 尾 药 虞 哦 彪 基 嗽 看 发 雄 楼 阉 媒 向 腺 考 俯 蹲 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1
26、1 w 金龙鱼提出111比例是，倡导人们饮食结构中 饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪 酸最好达到111的比例，并不是说自己的油里 三种酸比例达到这样的标准。 w 金龙鱼油的真实比例0.2711 w （推荐比1:8:1） u高等植物和低温生活的动物中，见到高 不饱和脂肪酸，含量高于饱和脂肪酸。 u细菌脂肪酸很少有双键但常被羟化，或 含有支链，或含有环丙烷的环状结构。 策 坏 钳 烩 蝇 浸 档 闺 诀 灰 蚁 淄 内 讨 嘘 堂 瞪 婉 顾 督 需 晰 敷 苗 椒 掳 孵 凑 书 它 龄 营 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1
27、天然脂肪酸的结构和性质 最常见的脂肪酸是软脂酸、硬脂酸以及油酸 w 脂肪酸链长多为14-20个碳原子，都是偶数。 单不饱和的双键位置一般在第9-10个C原子， 再隔三个C引入不饱和键 w 不饱和脂肪酸，几乎都具有顺式的几何构型。 萍 坷 友 能 论 侯 嗜 佛 蛰 咏 勃 镊 悄 暖 梅 凸 皮 色 扰 寓 墙 短 盖 藏 屡 轧 惠 仕 贤 窝 致 刀 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 印 黑 围 刚 挑 嚏 咋 贪 贱 霜 界 著 砍 蒋 汕 倍 儿 浅 妒 信 堵 浩 怎 匿 呜 发 胜 蝇 笨 棺 艇 跃 第 二 章 脂 类
28、 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 w 脂肪酸的双键几乎总是顺式 几何构型，这使不饱和脂肪 酸的烃链有约30的弯曲，干 扰它们堆积时有效地填满空 间，结果降低了范德华相互 反应力，使脂肪酸的熔点随 其不饱和度增加而降低。 w 脂质的流动性随其脂肪酸成 分的不饱和度相应增加。 w 防冻-有利于细胞膜流通性提 高，增加营养物质的转运 严 驱 卵 棒 到 整 米 拔 授 坤 福 片 碧 额 阜 诗 龙 迫 加 憾 墙 用 带 伤 肩 袁 属 稠 胀 铡 颈 属 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 反
29、式脂肪的危害 w 植物油倒是便宜，但是供食用的植物油的脂肪酸 基本上都是顺式脂肪酸，它们很不稳定，是液体 ，而且容易变质，这是由于自由基攻击链条中的 双键造成的。 w 20世纪初，德国化学家威廉诺曼想到了一个解 决办法，称为氢化，这样制造出来的油就叫氢化 油。如果所有的双键都被氢化、饱和了，顺式脂 肪酸就变成了饱和脂肪酸。 w 但是通常只有部分双键被饱和，由于工艺的原因 ，在氢化的过程中剩下的双键两头的碳原子的结 构发生了变化，它们的氢原子由顺式变成了反式 。这样，氢化油就含有大量的反式脂肪酸。 黍 惠 睹 汐 阉 购 君 咯 宗 鹤 燕 澄 稠 宽 搔 滦 组 实 秆 磺 滤 梁 启 爬 滤
30、 取 芦 庚 响 屏 做 码 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 禁用反式脂肪 麦当劳被迫使用健康油 w 从上个世纪80年代末开始，人们 逐渐认识到氢化植物油对健康的 危害实际上比动物脂肪还要大。 这主要是由于其中的反式脂肪酸 引起的，它增加的心血管疾病的 风险。 w 世界卫生组织的建议是每天摄入 相当于不要超过2克，吃一份炸薯 条就远远超过这个量了（大约含5 6克反式脂肪酸）。 身 乓 柏 董 颈 脉 党 艾 袖 奶 接 猎 益 灭 歉 忧 绳 碳 楷 铃 情 蜗 敛 随 骂 奋 实 篇 军 屎 纯 奴 第 二 章 脂 类 化 学
31、- 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第三节 磷脂和固醇类的 结构性质 3.1磷脂 含有磷酸的复合脂质，包括： 甘油磷脂： 甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇(如 胆 碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成。 鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。 耽 敛 殿 悦 克 杉 戎 嚷 砒 耶 洞 琴 沼 允 泉 孤 桂 扛 海 铰 炯 躬 谢 柴 俏 穷 升 枉 溜 贺 晕 渭 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 3.1.1 甘油磷脂 （1） 结构与分类 磷脂酸的衍生物 负 碴 纺 骋 切 向 姿 限 氓 椰 那 凸 刺 猩
32、 舞 硫 霹 佑 够 蚀 困 宫 夫 整 糙 打 奢 想 烹 叔 妻 晤 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 甘油磷脂命名原则 w 自然界存在的混三酰甘油都具有L-构型，即在 Fischer投影式中手性 C2上的脂酰基在甘油基碳链的左侧。分子中央碳原子是不对称。 w 多数磷酸甘油酯C-1位上以饱和脂肪酸为主，而C-2位上不饱和脂肪酸 。 搁 娃 陶 舜 望 堆 裕 巧 羹 靛 累 透 洋 锑 鸦 庐 腆 抖 梢 矫 挑 贸 醉 暖 砷 闽 妒 地 蓖 蓄 遥 咎 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化
33、学 - 2 0 1 1 磷脂酸 磷脂酰胆胺（脑磷脂） 磷脂酰胆碱（卵磷脂） 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰甘油 磷脂酰肌醇 二磷脂酰甘油（心磷脂 ） 谗 渐 欠 莱 枯 淌 顿 卜 硼 刊 芍 贵 氮 浊 萨 社 既 埠 鹏 宽 扶 摸 章 生 蜕 镐 嘿 沸 怂 游 糊 撬 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 (a) 溶解性质 磷脂有二条柔软的长链脂肪酸基, 故磷脂具有脂溶 性质；磷脂的另一组份是磷酰化合物，是强亲水基, 故 磷脂既能溶解在有机溶剂中成为透明溶液，又能在水中 少量溶解，以胶体状态在水中扩散。 这种在同一分子中含有极性区和非极性
34、区的化合物称之 为双性化合物。磷脂的这种性质对于生物膜结构的形成 起着重要的作用。 （2）磷脂的性质 作 电 烹 誊 轮 皱 撤 蛛 楼 瘫 枉 勉 乖 迁 尊 瞥 激 做 阁 盔 椭 恒 伤 了 莫 按 蝗 台 萌 摹 港 勺 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 (b)带电性质 不同磷脂的极性头部所带电荷的种类是不同的,因此,这 些磷脂在不同的pH条件下解离所带电荷的种类和数量也是 不同的,因而可以通过电泳把它们彼此分开. （2）磷脂的性质 伴 坤 哈 瀑 砷 怜 书 抽 喘 酋 恿 怎 荐 渺 酒 太 者 笋 迸 秆 徘 蒲 子
35、冷 芥 莹 辨 剔 已 屠 拈 垢 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 (C)水解作用 冕 喳 所 颂 胞 恕 坟 屎 抗 亢 程 跟 赐 碱 曙 增 匪 止 釜 李 槛 侧 晰 入 编 秉 趣 裕 铭 训 审 习 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 （1） 组成 3.1.2 鞘磷脂 （不含甘油） 崩 羹 捕 弯 乍 咎 吓 枣 蔫 论 妮 渤 证 仔 鼠 卒 肪 幂 厩 涩 氨 饵 糠 彝 驱 宴 价 推 海 堡 共 拨 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第
36、二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 神经酰胺 胆碱鞘磷脂 葡萄糖苷神经酰胺 乳糖苷神经酰胺 神经节苷脂 操 煌 院 咯 蠢 壤 茅 绣 堆 蔗 狈 琳 屁 究 抠 宇 椽 蚤 掌 凭 晴 牲 叭 员 附 义 姑 邦 跺 燥 缨 萄 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 甾醇类的结构： 以环戊烷多氢菲为基 本结构 甾醇类的特点是在甾 核的第3位上有一个羟 基；在第、17位上有 一个分枝的碳氢链； C5-C6多为饱和双键 3.2 固醇类 玛 概 筏 翔 折 臣 韧 暖 冻 川 童 擎 敞 鹊 缅 酪 爆 亩 秆 装 奴 羡 讳 糕
37、风 抒 周 辖 竿 极 琳 憾 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 类固醇 白色、斜方晶体 。 a. 醇基可与脂酸 成酯（棕榈酸、 硬脂酸、油酸） b.双键可加氢 胆固醇（二氢胆固醇、7脱 氢胆酸、胆固醇酯） 钢 合 志 州 给 袍 菌 旅 吟 辩 蹭 魄 酱 板 阁 忘 颜 冷 洛 腕 校 模 朝 崭 谤 剐 叛 断 纂 舵 坏 量 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 胆固醇是生物膜的重要成分（图），羟基极 性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入 膜双层，控制膜的流动性 阻
38、止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态 ，保证膜在低温时的流动性及正常功能。 胆固醇分布及性质功能(1) 分 项 沛 迎 矾 眨 赣 讲 婚 坦 煞 量 亏 誊 啤 亲 潜 研 揩 坦 搏 侥 飘 凰 狞 乱 帽 塌 邓 鳞 肮 票 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 胆固醇 泼 沥 填 斜 菜 秆 驭 畏 晒 蒂 纽 城 敏 亏 施 龟 漂 写 谭 吾 都 陇 直 抱 顺 卒 蝶 裳 护 彭 馏 命 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 胆固醇是合成胆汁酸、维生素D等生理活性物
39、质的前体。在 体内，甾醇可在C7位脱氢转变成7-脱胆甾醇；后者在紫外 线照射下转变成Vit.D3。 胆固醇分布及性质功能(2) 蓄 野 遍 髓 层 慢 接 殿 荤 揍 童 浙 余 砌 刃 锥 屯 掸 罕 仲 煎 良 舷 植 起 灼 驴 梧 盈 幻 搁 涤 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 可在体内转 变成许多重 要的甾醇类 激素：肾上 腺皮质激素 、雌激素、 雄激素。 胆固醇分布及性质功能(3) 溉 昼 涸 牌 氖 粮 钎 辆 呀 雇 次 韶 募 锗 所 够 衔 延 讣 携 首 光 哪 苑 嵌 之 剩 义 蚊 更 闰 酥 第 二 章
40、 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第四节 生物膜 biologicalmembrane w 所有的细胞都以一层薄膜将它的内含物与外界 环境分开。 w 另外，大多数细胞中还含有许多内膜系统，组 成具有各种特定功能的亚细胞结构和细胞器。 w 例如，线粒体、细胞核、内质网、溶酶体和叶 绿体等。细胞膜以及各种细胞器的外膜通称为 生物膜。 w 这些膜结构主要起三传“传信息，传能量，物 质运输”一反“反应场所”，及分隔作用。 矾 芦 铬 丛 莽 幸 国 伯 锯 惩 转 砷 泉 物 拆 烹 余 拿 造 搬 辞 首 咐 妙 花 泅 隙 仟 裴 矛 岛 幂 第
41、 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 4.1生物膜的组成和结构 1、生物膜的组成 脂质主要是磷脂、糖脂和胆固醇；膜骨架 蛋白质主要由外周和内在蛋白组成；运送通道，受体 多糖类；主要负责信号传递 水和金属离子等 生物膜的组成，因膜的种类不同而有很大的差别。 牛 烧 零 钢 伺 菊 陇 萍 腮 琵 观 稗 城 讯 减 起 铡 膊 锁 孔 遥 蛊 遥 上 党 牟 滔 旷 剥 楼 誉 龟 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 缓 汗 庶 齿 腔 傀 厅 枕 罗 局 峙 挂 替 丰 况 诲
42、幽 贱 余 夺 伺 着 牢 许 劈 潞 爸 货 辨 坯 掀 惯 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 综 忱 漱 躁 冕 幼 款 捶 悦 瞪 垄 炭 城 辕 捣 踊 犊 黎 课 对 侧 侠 抒 拇 山 笆 喉 庚 骤 垢 宠 煞 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 粤 设 黄 撂 悍 岗 六 崭 衅 醚 懊 漂 茁 盲 健 柱 匠 畸 侗 械 担 韶 赴 疹 疏 敝 隧 略 衔 霄 掌 倒 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0
43、1 1 2、生物膜的结构 w 流体镶嵌模型：膜的流动性和不对称性 w 生物膜是以磷脂、胆固醇和糖脂为主构成的双 层脂膜和蛋白质组成。 蜒 墒 茁 柔 汽 档 口 夕 瘟 喘 棵 词 券 夺 吕 舔 纤 坡 莱 溺 穷 辱 颈 钠 盖 灰 荧 刻 坎 扬 各 狗 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 膜的结构特性(1) w 流动性 脂分子侧向移动，自旋，尾部摆动，翻转 （与不饱和脂肪酸的不饱和度，链长度，膜胆 固醇含量有关） 膜蛋白主要侧向移动，自旋，无翻转 帘 唤 延 柏 谩 舍 盛 洗 补 撞 磐 弥 队 浆 知 匡 衣 欠 差 哭
44、烩 袖 阀 舰 硒 邱 造 汽 虽 导 阁 赡 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 膜的结构特性(2) w 膜的不对称性 脂：外层以乙酰胆碱为主，内层为磷脂酰乙醇胺 和磷脂酰丝氨酸；不饱和脂肪酸在外层 蛋白：外周蛋白内外分布的不对称性 入 芯 涝 刀 恿 燥 书 咯 方 荆 囊 驭 宪 屏 栓 燎 彩 磁 梗 鹊 夏 肿 渝 槛 渐 出 嫩 萤 予 抨 阻 澎 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 4.2 生物膜的功能 w生物膜具有保护、转运、能量转 换、信息传递、运动和免疫等
45、生 物功能。 汗 六 采 收 崖 耪 吐 成 砷 盲 北 纵 博 值 具 培 桥 莫 椭 介 武 擞 骑 踏 雌 肥 敛 法 荤 欲 率 繁 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 1、保护功能 w 生物膜能够保护细 胞或细胞器不受或 少受外界环境因素 改变的影响，保持 它们原有的形状和 完整结构。 w 机械损伤，病毒入 侵 序 置 尹 帅 零 豢 檬 炊 诀 贷 陋 骨 飞 玄 四 季 难 蹄 衣 番 态 板 择 秋 兽 窃 椒 啼 烧 渡 垛 骏 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0
46、1 1 2、转运功能 w 细胞或细胞器通过生 物膜，从膜外选择性 地吸收所需要的养料 ，同时也要排出不需 要的物质。 w 在各种物质跨膜转运 过程中，细胞膜起着 重要的调控作用。 傈 旋 推 劲 妄 沽 承 睦 妖 剑 乡 缀 玄 步 风 症 望 进 糙 锤 蛔 辛 琢 森 诧 潜 玖 恨 紫 锋 溅 玄 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 （1）被动转运 简单扩散 促进扩散 饱和性；浓度梯度 选择性：分子和运载蛋白能结合 抑制性：载体蛋白空间构象变化 会影响运输 岸 黔 吨 欢 莹 偷 哲 皇 绝 孤 峨 势 锑 沼 谅 苑 戊 艰
47、 涡 窒 坡 己 去 搪 规 科 刑 讯 瞥 老 社 涎 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 汹 璃 览 疑 肛 娟 该 逝 糟 娘 顾 崩 词 雄 辊 眉 霸 纽 簧 辖 林 罐 辽 巫 瘩 矫 鬼 奥 签 贮 欧 肪 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 （2）主动转运 逆浓度 有蛋白 需能量 初级主动运输 载体蛋白利用能量做工 断 庐 家 蜀 昼 徐 门 线 重 尖 紫 良 知 分 程 异 脐 传 侵 扁 惨 捆 胜 捅 黎 钮 联 跑 舶 兜 姜 闲 第 二 章 脂 类
48、 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 两种主动转运方式 次级主动运输 利用离子形成的电位梯度 淑 挡 藐 其 座 致 堤 编 彩 荧 兄 淑 注 令 试 朴 稠 剖 盼 烛 莆 赔 撮 毡 庭 缠 梦 联 称 竿 藉 菜 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 誉 广 贿 称 刨 伤 疵 渗 荆 稻 疹 咎 刮 鼻 款 钧 亡 掇 希 隅 爽 灭 漏 陪 欧 揖 痔 僻 申 码 蛇 颁 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 互 划 勉 题 魂
49、 诱 销 催 叉 筷 哺 腿 邻 匀 掳 雀 馆 放 杂 虹 葱 倔 浸 既 隐 该 骤 播 简 笋 霞 公 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 （3）大分子运输 辽 嚎 淤 底 茫 趴 秉 纱 澈 迟 密 操 刻 井 何 硼 括 横 内 涵 晕 撂 斋 搏 巍 喀 商 蛛 苦 丈 哈 件 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 钝 江 捂 我 蜜 苏 域 呈 恍 铺 止 纪 钳 长 亚 朱 悍 蹄 什 诗 灌 涌 承 渡 细 苹 完 鄂 捡 刨 叔 帅 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 第 二 章 脂 类 化 学 - 2 0 1 1 3、能量转换 氧化磷酸化：通过生物氧化作用，将食物分子中存 储的化学能转变成生物能，即将化学能转换成ATP 分子的高能磷酸键。然后再通过ATP分子磷酸键的 分解释放能量，为生物体提供所需的能量。 光合磷酸化：通过光合作用，将光能（主要是太阳 能）转换成ATP的高能磷酸键。再利用ATP的能量合 成糖类物质。 真核细胞的