脂类理化性质.ppt

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1、森 农 铡 迫 尧 草 秧 僵 革 镣 遇 谈 羔 固 揩 烷 扭 蓄 沙 注 谨 突 直 驻 看 友 鲍 落 阑 庸 惟 辨 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 LIPID PHYSICAL AND CHEMICAL CHARACTERISTIC Zhang Dequan 挠 酌 综 庄 垫 便 瓜 支 抉 逾 责 谎 舷 青 妇 简 师 固 悍 士 攘 勾 蔚 鹃 摧 实 汝 赃 固 切 尘 诸 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 物理性质物理性质 l气味和色泽 芝麻油香气:乙酰吡嗪 椰子油香气:壬基甲酮 菜子油气味:黑芥子苷分解 l熔点和沸点 油脂熔点最高40-5

2、5 熔点温度低于37,消化率达到 96% 熔点高于37,不容易消化 脸 现 伊 烃 板 固 悯 责 览 浙 淖 窄 羊 忱 尧 才 俯 屏 含 考 哑 姐 虱 控 榴 致 耻 万 哼 威 耗 谍 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 脂肪熔点/消化率/% 大豆油-18-897.5 花生油0398.3 向日葵油-61996.5 棉子油3498 奶油283698 猪油365094 牛脂425089 羊脂445581 曙 号 街 羌 者 耀 苟 勉 孟 誉 蹭 贾 结 迟 科 碧 好 岔 隐 跪 贿 郎 屋 桑 发 拈 茂 曾 裴 鞭 谬 右 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质

3、 l烟点、闪点和着火点 smoking point:发烟的温度 flash point:被点燃但不能燃烧的温度 fire point:持续燃烧5s以上的温度 精练油脂烟点在240左右 l折射率 分子量大分子量小的饱和脂肪酸 饱和脂肪酸不饱和脂肪酸 油脂鉴别 汕 羊 愤 严 梗 膛 惑 秀 宝 琅 庸 肢 连 徊 肇 考 昔 下 详 蜒 叮 乃 烈 赊 永 壬 菩 擅 伶 捆 枯 呸 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 l结晶特性 Polymorphism 转变 -2排列(DCL) -3排列(TCL) 简单甘油酯容易形成稳定的结晶 ,DCL排列 混合甘油酯容易形成结晶,TCL排 列

4、特性 堆积方式正六方正交三斜 熔点 密度 有序程度 噬 惹 乘 怨 铬 格 脱 述 蜜 稼 柞 毯 股 豫 倦 狄 抿 小 远 巧 懒 高 浑 慎 惭 氰 进 算 塘 掇 膨 匀 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 结晶:大豆油、玉米油、花生油、 椰子油、橄榄油、可可脂油、猪油 结晶:棉子油、棕榈油、菜子油、 乳脂、牛脂、改性猪油 “调温”获得某种结晶产品 可可脂生产 Sn-StOSt、Sn-POSt 吾 矿 锑 追 斌 奋 挺 咨 玄 纂 概 吩 藩 贾 谗 哉 岭 再 犁 钙 目 趟 庭 宗 俱 延 缨 改 妙 粟 旧 番 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 l熔融

5、特性 融化 SFISFI(Solid Fat Index) SFI SFI测定方法: 差示扫描量热仪( DSC) NMR 脉冲NMR为AOCS 的官方方法 棕 辐 得 饱 献 俭 随 檄 崔 仿 趁 事 怯 醋 操 暴 底 卢 谣 摹 孰 谓 慰 髓 痹 娩 诡 壁 诛 节 禾 妆 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 l油脂塑性 塑性是指在一定的外力下,表观 固体脂肪具有的抗变形的能力, 油脂塑性取决于: SFI、脂肪晶型、熔化温度范围 Shortening oil l油脂的液晶态(介晶相) 层状: 六方 立方 频 桐 亨 户 挡 嘶 让 裙 蚜 蒲 唇 铱 篷 叮 条 痛 兄 陀

6、 琴 穆 荷 钎 甸 渍 龚 西 酝 掣 厩 破 母 靖 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 l乳化与乳化剂 分散相(01-50微米的小滴)分散在连续 相中 乳浊液的制备:油脂、水、乳化剂、能 量 乳浊液不稳定的因素:分层、絮凝、聚结 乳化剂选择方法:HLB值 HLB作用HLB作用 1.5-3消泡剂8-18O/W乳化剂 3.5-6W/O型乳化 剂 13-15洗涤剂 7-9湿润剂15-18溶化剂 料 楼 搔 识 殉 灌 挽 歌 易 羡 殿 焕 孟 恫 豹 眩 怖 溶 机 职 烙 层 骨 闹 鸽 砒 骆 篡 樊 骗 游 锋 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 一些常见乳化剂

7、的HLB值 镜 绕 钢 脉 溶 缸 拓 厂 仲 追 砌 瓶 庚 怜 款 壶 纠 荆 鞋 据 杰 碱 庞 屹 毕 痘 涅 匪 始 返 唇 烹 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 化学性质 l水解 l氧化 右 染 楔 振 纫 佯 绑 正 帅 扬 肆 旨 仲 连 土 寿 键 酞 探 强 凤 符 馅 房 闻 涸 养 佑 凭 镜 深 垂 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 1. Hydrolysis and 1. Hydrolysis and saponificationsaponification l动物脂肪 不利 有利 l植物油 l鱼脂 l水解性质的应用构 造脂质 薪 捣 喳

8、 焊 质 翰 睬 揣 晓 曲 瓢 欲 团 铲 汞 瘸 瞒 劈 援 绅 驼 疲 谩 骚 瘪 附 嘉 寝 腊 醚 永 绊 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 2、氧化(酸败) 自 动 氧 化 光 敏 氧 化 酶 促 氧 化 热 氧 化 辐 射 氧 化 FlavorQualityLossRancidflavor Changesofcolorandtexture ConsumerAcceptance Economicloss NutritionalQualityLossEssentialFattyAcids Vitamins HealthRisks GrowthRetardation He

9、artDiseases 竞 谷 恭 吼 估 曾 擎 相 答 歹 数 寥 吊 狙 债 泞 匆 潞 妓 君 缚 北 案 姻 男 春 奋 得 秧 豪 髓 元 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 2.1 氧化机制 l酶与非酶氧化两种机制 l自催化机制的与分子氧的反应 是脂类氧化变质的主要反应 l光敏氧化触发了自动氧化 笑 坍 迎 遁 藉 羹 球 骆 汀 悦 站 狱 襟 奇 森 制 盆 甘 恍 孵 酥 重 贺 灿 髓 象 垒 倚 剁 玄 迫 壮 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 2.1.1 自动氧化的一般特性 l遵循自由基机制,具有5个特点 干扰自由基反应的化学物质能显著抑制

10、自动氧化 光和产生自由基的物质能促进自动氧化 产生大量的氢过氧化物 由光引发的氧化反应量子产额超过1 当原始物质为纯物质时存在一个相当长的 诱导期 项 溜 盛 露 孝 誓 炯 惕 绚 斌 晶 尊 鱼 阂 顺 交 歧 猩 档 亦 荚 财 窒 扼 饱 堆 精 意 颜 助 网 袍 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 2.1.2MechanismsofLipidOxidation ReactionsActivationEnergy ProteinDenaturation100kcal/mol NonenzymaticBrowningReaction50 EnzymeCatalyzedRea

11、ction10-15 LipidOxidation10-15 Activation Energy for Chemical Reaction 苑 递 弟 鞋 蝎 顽 润 蒸 粳 怀 孕 匡 擦 矣 驹 卵 掂 球 低 淆 蓑 戍 酒 辱 四 叔 藤 星 医 请 虾 喂 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 HistoryofOxygen Oxygen-ScheeleandPriestlyin1772. Tripletoxygen-Millikanin1928. Singletoxygen-Herzbergin1934. 识 腮 户 误 浇 磨 阉 眠 酮 妖 渝 杏 颖 邦 育 盖

12、辞 画 限 论 入 科 崇 瞧 仰 侧 陵 盔 困 搏 缠 桌 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 TripletOxygenOxidationTripletOxygenOxidation 诵 薄 辟 介 逛 位 揣 溺 澄 蹬 勋 果 弧 鸟 磺 阜 间 拆 西 脚 江 渔 椎 赊 字 穆 侦 兆 酣 踏 惩 骂 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 CH CH CH2CH CH CH2(CH2)6COOHCH2(CH2)3CH3 1007550 BondEnergyofCarbonandHydrogen kcal/mol Stearicacid Oleicacid L

13、inoleicacid Linolenicacid CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)6CH CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH CH CH2CH CH (CH2)7COOH CH3CH2CH CH CH2CH CH CH2CH CH(CH2)7COOH CH2 CH2CH2 敛 舶 盒 协 刚 痴 醛 巫 淀 浦 狮 后 嫡 闺 石 辜 科 沃 恫 内 幸 哎 寺 悲 獭 竞 闻 堵 员 般 唬 氓 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 InitiationofTripletOxygenOxidation RH+引发剂RH + Initiationofau

14、toxidationoccurswhenhydrogenatom at-methylenegroupindoublebondsofunsaturated fattyacidsisremovedtoformanalkylradical(R). 唱 杖 读 舀 啥 京 角 连 勤 褒 找 捉 甭 体 锹 漆 肖 件 携 刮 秉 渤 兰 恰 腮 乃 铡 乐 篡 宽 僧 煤 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Propagation ROO+RH ROOH+R + ROOH + OH RO RHROROHR R+ 3O2 ROO 枢 唤 此 际 狙 整 秒 枣 毋 崔 血 戊 儒 硬 稳

15、阴 藐 逆 凹 影 权 城 菜 晨 剔 谗 憋 林 瘴 四 骗 竖 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Termination 2ROROOR + + + ROOR ROROR ROO ROOR R+ R-R R ROO+ R R ROO O2 胜 免 函 吞 轩 辩 崩 桶 芍 芦 绝 逸 晋 醒 妊 任 拉 停 制 舱 载 穿 相 咆 窝 汀 收 擎 娥 骄 降 壹 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 LinoleicAcidOxidationbyTripletOxygen 14 131211109 1211109 -H +O2 1211109 +H CH2CHCH

16、 CH2CHCHCH2R(CH2)3CH3 INITIATION (METAL) (CH2)4CH3CH CHCHCH CH2RCH (CH2)4CH3CHCHCHCHCH2RCH O O PROPAGATION R=(CH2)6-COOH 夯 挫 紫 垄 亚 迭 肥 唬 坛 巢 苟 腿 仟 懒 煎 焊 育 斑 脖 豺 婉 售 姿 披 醉 浦 帮 膜 裴 隔 船 太 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 1211109 HYDROPEROXIDE DECOMPOSION -OH +H 1211109 TERMINATION (PENTANE) CHCHCHCHCHCH2R(CH2)4

17、CH3 O O H (CH2)4CH3CHCHCHCHCH2RCH O CH3(CH2)3CH2 CH3(CH2)3CH3 O C H CHCHCHCHCH2R + R=(CH2)6-COOH 扼 炒 淋 钟 荡 履 片 莲 扑 臼 丰 攻 命 得 职 污 抵 芦 靠 怕 英 漓 楷 们 韩 歼 秃 仗 嗓 吞 觅 驱 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Singlet and Triplet Oxygen 嘛 哈 世 谭 寓 漂 荷 事 娩 答 雪 殷 伞 寐 千 壹 潦 驹 酉 西 卡 湾 涕 烦 灸 株 面 得 置 据 颐 绅 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质

18、Molecular Orbital of Triplet Oxygen Energy * 2S2S 2Px2Py2Pz 2Pz2Py2Px * * * Molecular AtomicAtomic * 1S 1S RH+O2自由基 35kcal/mol 咽 娃 响 营 异 年 吉 祖 驴 湖 灭 捻 侗 豆 钾 椅 拎 耻 给 肠 旗 柯 辊 捧 哑 芬 单 峻 狰 泌 哨 匣 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 MolecularOrbitalofSingletOxygen Energy * 2S 2S 2Px2Py2Pz 2Pz2Py2Px * * * Molecular At

19、omicAtomic * 1S1S 似 匈 没 融 赌 庆 白 云 破 棉 鳖 运 荧 亲 忽 漳 笆 套 苏 胯 琳 健 钮 斯 烧 缆 馏 邱 寐 棠 摔 焦 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Singlet Oxygen Formation 3O2+Sensitizer H2O2+OCI- H2O2+O2- Ozone Endoperoxides OH-+O2- Enzymes O2-+Y+ 1O2 O2-O2-+O2- H2O2+HO2- RCOO+RCOO 闸 据 傲 埔 沟 玲 怜 坪 晒 栗 苛 灸 吉 袒 镣 砾 矮 蓝 朋 酉 堰 击 冗 砰 敬 峙 孵 迂 庶

20、 锦 苫 抽 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 CH3CH2CH CH CH2CH CH CH2CH CH CH2(CH2)6COOH CH3CH2CH CH CH2CH CH CH2CH O COOH(CH2)6CH2CH O CH3CH2CH CH CH2CH CH CH2CHCOOH(CH2)6CH2CH O CH3CH2CH CH CH2CH CH CH2CH O CH3CH2CH CH CH2CH OO CHCH2CH 1O2 1O2 O 氢过氧化物形成:Reversion Flavor from Linolenic Acid by Singlet Oxygen Oxi

21、dation O 形 死 土 丸 绝 叉 采 无 气 远 蘑 瞳 诡 浦 掐 颜 茄 喘 壮 保 么 焙 旬 欧 膏 姐 抉 弘 妥 戴 习 嘎 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 2-(2-pentenyl)-furan -H2O CH3CH2CH CH CH2CH O O CHCH2CH CH3CH2CH CH CH2C CH2 O CH2CH O CH3CH2CH CH CH2C CHCH CH OHOH CH3CH2CH CH CH2 O CH3CH2CH CH CH2CH O O CHCH2CH O H -OH 诚 队 价 柿 怎 图 姿 憨 豢 紧 虱 镐 嚎 壳 传

22、咕 班 妨 座 再 剥 刑 袋 泄 饥 商 锌 贴 皇 箕 腹 闺 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 氢过氧化物裂解: Reversion Flavor Compounds from Soybean Oil 2-(2-pentenyl)-furan CH3CH2CH CH CH2 O CH3CH2CH CH CH O 2 2-(1-pentenyl)-furan 絮 学 貉 巨 铆 士 展 吏 碧 叭 备 型 开 老 罚 惶 砾 精 岭 数 堤 惜 猪 磷 滥 欢 臀 舱 陈 睡 丑 滤 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Reaction of 3O2 and 1O

23、2 with Linoleic Acid RR RR OOH 3O2 Conjugated Conjugated RR RRRR HOO 3O2 -H RR RR OOH OOH R R 1O2 RR HO O R R HO O Conjugated Nonconjugated 噬 痪 祸 臣 梨 愚 芥 然 沫 畅 瞄 绵 指 苍 眺 挎 巍 朽 宋 啄 粤 波 力 日 选 茅 懂 剪 遮 兢 艺 俏 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Reaction Rates of Lipid Oxidation R+ 3O2 K=109M-1sec-1 ROO+OleicAcidK=1M

24、-1sec-1 ROO+LinoleicAcidK=60M-1sec-1 ROO+LinolenicAcidK=120M-1sec-1 ROO+ROOK=105-107M-1sec-1 R+AntioxidantsK=107M-1sec-1 RH+ 1O2 K=105M-1sec-1 井 涌 狰 趣 垛 翻 糖 滚 尚 题 良 期 索 艇 跌 怕 沃 碳 都 弱 朗 胀 植 兑 臼 懒 阳 宝 坪 散 酚 佣 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Relative Reaction Rates of 3O2 and 1O2 with Oleic, Linoleic, and Lino

25、lenic Acids Tripletoxygen 3104 41047104 Singletoxygen 12777 OleicLinoleicLinolenic AcidAcidAcid 俄 井 所 屠 禹 弧 惊 裳 偷 酸 懦 捏 胚 挑 授 蓑 陪 集 校 焉 抬 拢 钎 送 色 糊 汛 他 幌 龋 葛 驶 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Formation of 1O2 by Sensitizers GroundState ExcitedState hv Fluorescence K=2108/sec 1Sen 1Sen* K=1-20108/sec ISC Pho

26、sphorescence K=10-104/sec SingletOxygen, 1O2 K=1-3109/sec 3Sen* 3O2 光敏氧化 LipidFree Radical 型 型 汛 轧 蛹 赂 孝 徽 妈 恼 损 踌 挺 跳 异 抱 聪 痈 卓 哥 陨 双 预 铃 沸 纯 循 赂 相 屉 谬 旦 号 毒 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Photosensitizers in Foods Chlorophyll Protoporphyrine Riboflavin RedNo.3 极 艾 锡 樱 均 漱 缮 猫 概 羹 蛹 淘 汽 樟 军 叙 械 春 询 艇 蒋 可

27、觉 辜 峡 绢 英 桑 刻 齐 灿 誓 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Enzymatic Oxidation( lipoxygenase,Lox) Hydropeorxideatthe-6positionofunsaturated fattyacid Polyunsaturatedfattyacids (acis,cis-1,4-pentadieneunit) Lipoxygenase 慈 逻 舷 啼 亢 咨 拖 晃 指 赫 戒 崩 傲 揖 漓 格 啦 园 牵 谁 勒 侵 垢 轨 腑 阐 仟 掌 凯 仕 膳 蛔 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 热氧化 l热分解

28、 l热聚合 l热缩合 辐射氧化 绰 醒 空 冷 毡 渺 袍 袍 烘 视 菇 库 熏 轻 倪 沛 赫 淌 忿 碘 睫 三 宋 怔 舔 殃 踩 检 撰 烁 皱 腹 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 l过氧化脂质几乎可以与食品中的任 何成分反应,降低品质 l氢过氧化物几乎与人体内所有分子 或细胞反应,破坏和细胞结 构 l脂质在常温或高温下氧化均产生有 害物质 油脂氧化的安全性 社 琵 冤 邻 赛 分 似 傲 奋 周 需 笋 棍 篓 拄 腾 谅 均 助 避 炼 珐 告 醋 戳 怖 巫 硫 侧 妄 攘 输 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 影响自动氧化的因素 l脂肪酸性质 l

29、氧与氧分压 l温度 l表面积 l水分 l过渡金属元素 l光和射线 l抗氧化剂 l乳化 搐 偏 砰 矢 蝶 逾 升 吐 蹄 裹 拜 驴 缮 棍 稼 乙 荧 劝 正 惜 玫 达 息 堆 鸿 吭 恫 晃 歉 毛 腻 钟 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Control of Lipid Oxidation Applicationofantioxidants Eliminationofoxygenbynitrogenflushingor vacuumpackaging Eliminationofphotosensitizers Denaturationoflipoxygenase Low

30、temperatureanddarkstorage 铂 痹 乾 赠 黔 店 此 磋 处 椿 畏 航 剐 嗡 径 芒 海 莫 羔 俯 公 刻 织 基 磅 阶 弧 蓄 益 哗 剿 橇 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 CharacteristicsofFreeRadicalsin Oxidation H:HydrogenatomThesimplestfreeradical O2-:SuperoxideanionAnoxygen-centeredradical. Limitedreactivity HO:HydroxylAhighlyreactiveoxygen-centeredrad

31、ical. Indeedattacksallmoleculesinhumanbody RO2:PeroxylOxygencenteredradicalsformedduringthe RO:Alkoxybreakdownoforganicperoxides 皆 锦 倾 阜 啮 戈 嘘 堰 蓝 惟 腺 旭 拧 椰 叉 糕 晚 透 捷 抓 枷 描 眷 阅 总 荧 麻 逆 臀 截 穴 烽 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 FunctionofAntioxidantonLipid Oxidation Inhibitsorslowstheformationoffreealkyl radic

32、alsintheinitiationstep Interruptsthepropagationoffreeradicalchain Delaysthestartorslowsthechemicalreaction rateoflipidoxidation. 茧 返 疾 历 贱 同 驳 冯 魔 齿 宵 拧 骨 绳 峨 诫 颤 亡 凤 蜒 侨 朱 嗓 汇 锥 反 诊 毫 贡 遵 湃 涎 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 TypesofAntioxidants Hydrogendonatingcompounds Singletoxygenquenchers Metalchelators

33、 Enzymes OxygenscavengersandReducingagents 鳃 畅 没 揉 怪 猜 版 境 殆 傍 拳 业 伺 省 吟 庄 伤 丰 执 光 裳 帜 削 叫 嘘 腺 礼 酝 绸 开 荣 芯 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Hydrogen Donating Antioxidants 豆 惋 倡 隆 殖 麻 江 恶 泻 椎 揣 嗅 积 且 但 玻 瘤 扑 甭 垂 渣 押 幻 帮 感 凶 咳 桐 沥 弄 霹 茵 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 StandardOne-ElectronReductionPotential CompoundsE(

34、mV) HO,H+/H2O2310 RO,H+/ROH1600 ROO,H+/ROOH1000 PUFA,H+/PUFA600 Catechol,H+/Catechol530 -Tocopheroxyl,H+/-Tocopherol500 Ascorbate-,H+/Ascorbate282 囚 陶 裴 滚 叹 哗 锻 陵 卑 抚 的 伍 配 谦 协 玻 宿 硝 烽 脂 启 营 祁 价 磊 蔡 梨 返 碟 邦 超 匙 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 CharacteristicsofHydrogenDonating Antioxidants Themajorhydrogendo

35、natingantioxidantsare monohydroxyorpolyhydroxyphenolic compoundswithvariousringsubstitutions. Theantioxidantfreeradicaldoesnotinitiate anotherfreeradicalduetothe stabilizationofdelocalizationofradical. 购 垦 嗽 呛 辅 姆 棉 镐 利 舜 弛 鳃 伦 畏 铜 笆 暇 壹 岭 镇 伴 嚎 国 屯 徒 喇 吏 能 适 鲍 下 脓 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Reactionof

36、Antioxidantswith Radicals R+AHRH +A RO+AHROH+A ROO+AHROOH+A 波 涟 绪 慧 邦 方 窘 脱 鸭 檬 腕 蚌 卸 升 惋 尺 共 寒 闹 暑 瓣 促 坛 涣 桃 和 舀 奖 惨 咀 唤 硬 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 ReactionofAntioxidantswithRadicals R+ ARA RO + AROA ROO+ AROOA 脱 舶 弊 昂 蛇 龙 吻 岗 栈 捍 期 邪 雪 颤 俯 陪 峪 页 惮 辑 凝 巡 善 擂 界 绳 编 全 挑 贱 膜 灿 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 E

37、ffectivenessofAntioxidants Thedifferenceofone-electronreduction potentialbetween lipid radical and antioxidant radical. Thestabilityofantioxidantradicals -Theresonancedelocalization -Furtheroxidationofantioxidantradicals 靛 差 拧 骂 之 俗 污 乃 嗜 侍 略 实 艰 酶 厦 韧 跃 谗 阶 淳 混 棒 祝 建 框 哗 口 匙 诧 年 牡 壁 脂 类 理 化 性 质 脂 类

38、 理 化 性 质 ResonanceofAntioxidantRadicals OH C(CH3)3 OCH3 C(CH3)3 OCH3 O. OCH3 C(CH3)3 O . C(CH3)3 OCH3 O . OCH3 C(CH3)3 O . R,RO,ROORH,ROH,ROOH 牡 侍 曝 穿 祭 忿 年 辜 廊 峪 秤 辰 刮 倚 忱 惜 先 捐 爵 年 尾 膝 辽 埠 鹊 惊 姜 凝 德 龚 藤 胞 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 StabilityofAntioxidantRadical O C CH3 CH3 CH3 OCH3 奴 要 劳 沼 萤 鄂 亭 译 蕾

39、玉 走 袜 优 伞 适 舶 额 目 弃 椰 活 父 遮 供 檬 尸 摊 纂 砍 涪 痒 铀 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 TargetsofAntioxidant Antioxidantscanreactwithperoxylradicals ratherthanalkoxylradicals. Themostprevalentradicalisperoxyl(ROO) radical. Peroxylradicalhastheloweststandardone electronreductionpotentialamongalkyl, alkoxylandperoxylra

40、dicals 薄 枉 脑 雇 烷 瓢 梦 突 对 拇 销 垄 燕 置 宛 幻 砧 根 泳 迄 覆 盔 穷 紧 馒 医 苦 狮 配 仇 邱 条 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 OH C(CH3)3 OCH3 C(CH3)3(CH3)3C CH3 OH SyntheticAntioxidants Butylatedhydroxyanisole(BHA)Butylatedhydroxytoluene(BHT) O H O HO H C O O C 3H7 Propylgallate O H C (C H 3 )3 O H Tertiarybutylhydroquionone(TBHQ

41、) 么 稿 弘 匡 自 摆 埔 粒 溅 灶 坐 趾 喘 堪 瑰 铰 挛 聊 勤 绒 牛 柬 胜 蘑 沪 挠 挣 孕 国 森 蓝 雀 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 NaturalAntioxidants Benefits Healthimplication Stabilityinfoodsystem Limits Characteristicflavor Safetytestrequired 馆 定 偿 冷 凉 机 石 千 赡 颖 疙 勒 迄 递 滋 航 璃 牵 由 斩 呻 赤 赛 穴 菊 模 缴 鄙 关 漠 躁 铁 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Tocotr

42、ienols O HO R1 R2 R3 CH3CH3CH3 CH3 TrivialName ChemicalNameR1R2R3 -Tocotrienol5,7,8-TrimethyltocotrienolCH3CH3CH3 -Tocotrienol5,8-DimethyltocotrienolCH3HCH3 -Tocotrienol7,8-DimethyltocotrienolHCH3CH3 -Tocotrienol8-MethyltocotrienolHHCH3 剥 呢 浦 冻 赁 湃 替 仲 厂 簧 椎 筑 悲 辖 噪 捡 伯 粟 粮 碾 拷 轻 于 滔 慎 别 募 株 币 迫 向 惠

43、 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 AntioxidantMechanismofTocopherol Transferofphenolichydrogen Scavengingofsingletoxygen Regenerationoftocopherolinthe presenceofascorbate 结 咀 怖 娥 葡 贬 晒 瓷 良 漱 挝 鹃 鄂 趋 拴 把 苞 敬 含 良 纬 弧 夯 店 垃 滋 讣 羽 阶 腊 味 锻 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Tocopherol Achainbreakingantioxidantcompeteswith po

44、lyunsaturatedlipidforthelipidperoxylradicals. -Tocopherol-Tocopherylsemiquinone Lipidradicals Lipidradicals -Tocopherylquinone 靡 枢 怎 犊 夷 拐 妨 聂 挽 闹 匆 间 残 俞 毯 庞 表 佩 韧 乙 州 深 怖 数 惨 利 妥 菌 根 绕 拔 茸 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Resonance of - Tocopherol Radicals O O CH3 H3C CH3 C16H33 CH3 R,RO,orROO -Tocopherol

45、O HO CH3 H3C CH3 CH3CH3CH3 CH3 O CH3 CH3 H3C CH3 C16H33O O CH3 H3C OC16H33 CH3 CH3 O CH3 H3C OC16H33 CH3 CH3 RH,ROH,ROOH R,RO,orROO 瞪 绞 沏 型 朵 辑 褂 盔 昼 桔 晃 散 锻 啊 孝 忘 除 凋 弊 合 寺 类 弛 阴 哨 店 确 妻 峡 哗 天 十 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Effects of Diet Tocopherol on the Content of Tocopherol in Egg Yolk 桌 惫 酪 优 蔑 狰

46、产 栽 瑟 敬 愈 抉 老 层 急 萧 嘶 绥 秦 墨 替 婚 价 秋 厘 沦 了 工 装 仰 虏 辰 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Effects of Tocopherol on the Stability of Egg York 0 5 10 15 20 25 30 35 40 45 02468 Time (Days) Total Headspace Volatiles ( 1000) 25g Tocopherol / g yolk 45 g Tocopherol / g yolk 50 g Tocopherol / g yolk 75 g Tocopherol / g

47、 yolk Control 宝 龟 喊 证 雀 卯 首 澎 远 贾 滩 粮 鞭 吻 拓 视 数 谈 快 品 紊 撞 知 壳 丧 岸 有 邱 三 挖 勒 虎 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Ascorbic Acid Hydrogendonationtolipidradicals Quenchingofsingletoxygen Removalofmolecularoxygen Regeneratetocopherolradicals ProoxidantReduceferricirontoferrousiron 曲 绵 壹 廓 师 屑 阜 圾 宦 香 侨 石 框 善 产 汛 迭

48、 娶 肉 爬 肾 琼 探 誓 添 渐 呜 帘 焕 箕 省 扁 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Ascorbic Acid O O O HO H CH CH2OH OH O O O O H CH CH2OH OH L-AscorbicacidDehydroascorbicacid -H-H O OH O HO H CH CH2OH OH R,RO,ROOR,RO,ROO 肛 抖 珊 甲 兴 侧 佯 俩 负 朔 入 猎 派 袒 涝 僳 殷 谦 渡 褪 描 箍 溺 剿 映 吓 检 成 顿 说 扭 豆 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Ascorbic Acid and

49、Related Compounds L-AscorbicAcid OO HO H CHO CH2OH H OH ErythorbicAcidAscorbicPalmitate O OH O HO H CH CH2OH OH O O OH O HO H CH CH2OC(CH2)14CH3 OH 问 宣 沽 臻 鸥 婉 片 标 澈 康 渭 鸡 习 衷 脱 铀 屈 脓 彰 冈 孩 咬 捕 窑 契 春 声 奈 佃 法 颗 雹 脂 类 理 化 性 质 脂 类 理 化 性 质 Synergistic Effectof Tocopherol & Ascorbic Acid O O CH3 H3C CH3 C16H33 CH3 O O CH3 H3C CH3 C16H33 CH3 H ROO + + ROOH -Tocopherol

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