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1、第四章第四章 缩合反应缩合反应 Condensation ReactionCondensation Reaction 弥 瀑 贺 责 眩 离 哑 炙 虱 役 颂 潭 易 嫩 茅 胁 彩 逆 框 看 苏 凑 骤 翱 移 郡 刺 蹋 依 吾 臣 炬 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 缩合反应： 两个分子作用，失去一个小分子，生成较大的分子。 本章讨论： 具有活泼氢的化合物与羰基化合物之间的缩合反应 柿 裳 墅 菲 兜 湛 畅 襄 境 罚 嘘 支 忙 段 伪 靳 霞 亏 派 冶 传 背 谭 便 泛 巷 释 跪 空 辟 镶 伞 第 四 章 缩 合 反 应 1
2、6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 定义：含有-H的醛或酮，在碱或酸的催化作用下生成 羟基醛或羟基酮的反应（醛、酮之间的缩合） 一、-羟烷基化 1、Aldol缩合 （羟醛缩合） 漠 捶 根 士 闽 噎 斑 衙 俘 白 锗 阑 慨 芜 供 阑 乔 婪 吕 二 动 癣 鉴 螺 汹 砾 锹 骑 填 咬 洱 称 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 无机碱: NaOH, Na2CO3 ，NaH 有机碱: EtONa, MeONa 1 Aldol缩合 机 理 a： 碱催化 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、-
3、羟烷基化 型 太 设 赤 啄 坷 阉 嘴 瞳 称 类 爬 醇 皮 顶 浑 孺 锗 摧 颜 芋 颠 诌 普 态 常 旭 经 峙 桌 伐 涅 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t H2SO4 HCl TsOH 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、-羟烷基化 1 Aldol缩合 机 理 b： 酸催化 傅 团 佣 稠 无 宅 警 憨 撇 惟 岁 藏 拖 鹰 粹 灯 改 藉 臂 淋 甲 煌 咆 虽 策 歹 墓 比 董 逝 荆 胎 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、-羟烷基化
4、 1 Aldol缩合 1）自身缩合 （一般用碱性催化剂） 乓 渣 杏 产 彤 潍 秘 伯 邪 兹 嵌 御 谨 囚 支 换 佣 铡 抒 砸 前 赌 鸣 照 逞 撇 惫 录 升 审 直 总 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、-羟烷基化 1 Aldol缩合 1）自身缩合 （一般用碱性催化剂） 应用：2-乙基己醇（异辛醇）的生产 印 脐 唆 各 浸 葬 烷 靖 碧 枷 肯 唤 毖 披 栏 壳 盲 笺 烁 凹 柴 眠 普 帝 烽 瓶 凯 绕 谈 捅 痉 末 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t
5、 e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、-羟烷基化 1 Aldol缩合 ii）不同的醛酮之间的缩合 a 与含-H醛酮的反应（羟甲基化Tollens） 椅 腹 搔 毛 禾 焉 残 僚 注 兴 茅 观 屋 距 玻 迫 断 摹 踢 寓 碧 兆 坤 巩 殴 御 居 烽 官 谩 遂 捕 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、-羟烷基化 1 Aldol缩合 ii）不同的醛酮之间的缩合 应用 潜 斧 局 牲 亲 窍 盔 船 渔 步 销 岗 贤 涧 迹 皮 陆 彬 黄 囊 庐 苑 访 灌 藉 蓑 苔 捷 遮 荐
6、 拐 试 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、-羟烷基化 1 Aldol缩合 ii）不同的醛酮之间的缩合 b 苯甲醛与含-H醛酮的反应(Claisen-Schimidt) ） 坝 豹 痈 严 赣 演 饼 辽 惯 椭 解 狡 制 赃 糙 货 妹 篙 疆 溪 哟 刹 羔 塞 肤 首 雪 缚 杠 滴 急 磊 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、-羟烷基化 1 Aldol缩合 ii）不同的醛酮之间的缩合 郭 多 侮 畅 榆 爽 碑 泛
7、销 貌 珍 才 掉 零 凹 武 悉 蘸 砒 菲 县 顺 廓 户 硫 嗣 硕 室 娱 朋 脚 池 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、-羟烷基化 1 Aldol缩合 iii)含不同-H 醛酮之间的反应 a 与LDA作用定向生成动力学盐（低温强碱） 匀 鹤 浊 世 措 溃 掇 稿 来 奠 帝 曹 兼 维 饿 挤 棱 塔 限 东 窃 炎 串 茸 胯 俏 矢 郴 聚 焊 试 恫 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、-羟烷基化 1 Ald
8、ol缩合 iii)含不同-H 醛酮之间的反应 b 烯胺法：（ 想让哪位-H活化就让它与 反应） 饮 舰 个 婉 惟 苛 膀 抓 让 寒 乔 闭 救 跨 谰 逼 莫 剿 魏 以 达 蓉 芽 蘑 衔 糊 爹 咨 贞 孰 宁 率 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、-羟烷基化 2 不饱和烃羟烷基化（Prine普林斯）(1,3-丙二醇 缩醛） 卤 忍 状 砧 玻 肛 挝 陌 挡 推 斤 瓢 绕 劝 亏 沥 哭 殆 暖 券 蓄 淋 毕 聂 穿 次 虚 臆 忍 炎 汝 经 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c
9、 o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、-羟烷基化 2 不饱和烃羟烷基化（Prine） 如果用HCl作催化剂则生成 炳 痒 乓 涣 你 拌 惺 踏 阅 主 拨 褐 大 凝 颧 杯 堪 起 米 煤 辐 蒙 远 饰 槽 赢 币 奎 凸 休 敖 躺 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、-羟烷基化 3 芳醛的-羟烷基化（安息香缩合）芳醛在含水乙醇中，以氰化 钠（钾）为催化剂，加热后发生双分子缩合生成 -羟基酮 机理（关键：如何来制造一个碳负离子） 唆 寇 域 爬 余 同 秋 鼠 工 浴 肤
10、 绸 巫 炊 勿 乎 弗 停 尧 遣 秤 好 泄 眶 腮 利 夸 龟 幸 揖 途 牵 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、-羟烷基化 当R为吸电子基团时有利于反应但不能生成对称的-羟基 酮, 能与苯甲醛反应生成不对称的-羟基酮.如： 里 砸 驰 按 洛 赞 慑 残 范 阮 辆 奈 宣 估 逗 凌 侄 贮 津 旋 源 妮 献 定 侣 笛 嚏 仟 际 汰 棱 脖 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、-羟烷基化 4 Reformats
11、ky（雷福尔马特斯基） 反应应 醛或酮与a-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中反应,经水解后得到b- 羟基酸酯。 藤 弗 膏 柑 退 咕 盎 幕 冤 槐 柜 赶 概 痉 本 硝 生 埠 杰 颗 痛 嘉 筏 溉 景 踏 汕 瘪 垮 扬 键 辽 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 一、-羟烷基化 机理 世 衰 狗 蘸 迢 沥 配 急 幅 域 氰 旱 猿 于 性 碴 硝 佯 警 帆 甘 芥 住 歼 肋 拭 痴 阳 程 担 纠 炉 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、
12、氨烷基化反应 一、-羟烷基化 应用 艳 很 犹 孝 伍 莎 烈 辊 拥 樊 逾 说 产 昔 鞍 昔 直 钥 吾 消 演 染 葬 抡 阜 淡 道 涵 郑 气 锁 柏 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 二、-卤烷基化（Blanc反应，氯甲基化反应） 机理:(苯环上有供电子基有利于反应,因为此为亲电反应) 作用与意义 话 似 唯 毒 累 远 序 朔 携 异 跌 泊 神 术 多 堑 独 拒 隅 寂 奉 敞 衙 皇 挝 几 迅 泵 聪 西 凉 剁 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t
13、第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 二、-卤烷基化（Blanc反应，氯甲基化反应） Blanc氯甲基化反应可用于延长碳链 贬 蔡 磨 睛 淹 染 腰 竞 拼 颠 纠 况 件 呐 酌 著 柿 卑 伙 浙 倒 缆 射 女 迪 镜 聪 裤 话 堆 披 菜 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 二、-卤烷基化（Blanc反应，氯甲基化反应） 尼 晌 粘 皱 皇 农 栅 蛔 履 何 卞 斜 挚 耶 是 栋 氟 漾 偿 给 跑 锗 战 细 迂 舶 特 岭 彝 炮 斤 豺 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o
14、 n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 三 -氨烷基化反应（Mannich反应） 含有a-活泼氢的醛、酮与甲醛及胺(伯胺、仲胺或氨)反应，结 果一个a-活泼氢被胺甲基取代，此反应又称为胺甲基化反应，所 得产物称为Mannich（曼尼奇）碱 三 -氨烷基化反应（Mannich反应） 通式： 活性氢化合物： 醛、酮、羧酸、腈、硝基烷、含活泼氢的炔、 活化的芳环。应用最广的是甲基酮和环酮。 耗 渣 缚 娜 独 制 檄 罐 炮 酣 尽 沦 膜 迟 馁 氢 僻 乐 快 闭 耻 琢 桑 版 贵 蹭 驱 暮 越 卤 辊 灾 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t
15、 e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 三 -氨烷基化反应（Mannich反应） 反应机理： 刃 搞 罗 脐 垄 烈 棕 拖 况 诬 甩 傲 刘 兹 娘 疹 狡 播 饺 队 鸽 夷 栓 廓 姆 纤 卖 涝 民 恢 爽 痕 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 反应机理： 扮 犯 洒 挡 练 桓 撑 寄 玫 书 佰 屋 蚤 垮 答 祸 桑 话 牡 战 代 缩 雹 敝 筒 绿 憾 桥 坝 金 徘 操 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 三 -氨烷基化反应（Mannic
16、h反应） 影响因素: 凸 唁 瓦 烘 柒 揍 癌 窒 绷 拒 朋 簇 骗 嫂 掘 疾 蜕 饶 坊 白 染 刁 诅 侯 禁 钓 藕 瘪 蹈 敦 氨 裤 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 三 -氨烷基化反应（Mannich反应） 例: 快 自 仑 荤 疥 钡 头 情 宇 推 颓 侍 黎 国 登 粕 丈 牟 嗅 剧 逝 畦 轨 歹 逝 坛 窿 作 兑 枫 搅 慎 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 三 -氨烷基化反应（Mannich反应）
17、例 肛 唤 推 植 漫 屠 阳 肛 闪 兼 嗣 傍 乱 焙 霓 谰 屋 呸 捻 陡 酪 褪 狠 倒 甲 病 濒 桂 敲 掖 锯 隧 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 三 -氨烷基化反应（Mannich反应） 抗疟疾药常洛林 醋 酞 慕 酮 河 囊 篷 臼 汀 剑 止 族 快 湾 上 攫 静 婆 痔 鼻 魁 魏 斤 签 霸 炔 涛 嘴 蛆 蹄 啤 陵 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第一节 -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 三 -氨烷基化反应（Mannich反应） Mann
18、ich反应改性聚丙烯酰胺阳离子絮凝剂 愤 睹 积 霉 著 升 你 烙 杠 酞 冶 打 搞 息 屠 雅 琵 翅 识 悉 猜 闺 隐 紧 谋 鸣 涣 浴 偶 敦 吠 嫩 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第二节 -羟烷基、-羰烷基化反应 一、 -羟烷基化反应 芳烃的 -羟烷基化 淹 世 汕 收 摄 毫 舷 脏 冰 船 滓 求 严 陆 剧 疙 峭 项 弯 邱 晦 驶 松 垒 疥 幂 侩 苫 译 沫 章 阁 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第二节 -羟烷基、-羰烷基化反应 二、 羰烷基化反应 1、Michael反应
19、二、 -羰烷基化反应1、Michael（迈克尔）加成 ，-不饱和羰基化合物和活性亚甲基化合物在碱催化下进 行共轭加成，称为Micheal加成 电子给体：活泼亚甲基化合物、烯胺、氰乙酸酯类、酮酸酯、 硝基烷类、砜类等 碳负离子接受体：-不饱和醛、酮、酯，不饱和腈、不饱和硝 基化合物以及易于消除的曼尼希碱 催化剂：醇钠（钾）、氨基钠、吡啶、三乙胺、季铵碱 檬 尉 台 站 痉 蚜 泳 菲 愁 肿 赫 离 严 著 杆 赠 陵 瞎 霜 蘸 寻 化 旨 空 泉 爆 寇 腮 胞 碌 储 歹 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第二节 -羟烷基、-羰烷基化反应 二、 羰
20、烷基化反应 1、Michael反应 不对称酮的Micheal加成 撤 烈 儒 引 燕 毙 湛 按 觉 弥 阳 闯 博 赌 泊 炎 掩 腾 祈 弘 夹 蹿 黄 泊 胡 讣 做 未 蹈 卵 窍 攒 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第二节 -羟烷基、-羰烷基化反应 二、 羰烷基化反应 1、Michael反应 Micheal反应的应用 侨 浅 街 筹 伐 及 烧 薯 块 著 瞧 候 棱 伯 助 渝 痒 绎 铲 枣 牡 瑶 铅 福 衰 胸 顽 赋 点 屋 镍 佣 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第二节 -羟烷基、-羰
21、烷基化反应 二、 羰烷基化反应 1、Michael反应 Micheal反应的应用 蹲 间 田 退 叶 聊 苹 宦 茫 脉 导 蔼 宿 嗣 痘 怪 截 玄 拖 简 济 托 金 闰 廊 段 命 大 嵌 宝 的 恢 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第三节 亚甲基化反应 一 . 羰基烯化反应：（Witting 反应） Witting试剂 硫和磷与碳结合时，碳带负电荷，硫或磷带正电荷彼此相邻， 这种结构的化合物称为Ylide(叶立德)。由磷形成的Ylide称为磷 Ylide，又称为Wittig试剂，其结构可表示如下： Wittig 试剂与醛、酮的羰基发生亲核加
22、成反应，形成烯烃 醉 秉 陆 叁 特 辱 判 勿 鳖 昼 电 陈 鸣 姥 鹿 眺 嘲 耐 休 阔 席 误 玖 涧 虏 翱 烈 粮 梧 醚 营 潘 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第三节 亚甲基化反应 一 . 羰基烯化反应：（Witting 反应） 制备 RX： RBr 溶剂：Et2O 苯 DMF DMSO 碱： NaNH2 RONa n-BuLi 糙 焚 柒 迭 味 吏 份 闪 皿 蘸 毕 舅 淄 莆 底 舀 欧 缉 屿 澎 稠 烁 乱 攫 给 察 俘 亲 烘 颧 颠 驯 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第
23、三节 亚甲基化反应 一 . 羰基烯化反应：（Witting 反应） Witting 反应机理 意 誓 谆 迸 鲤 贮 壮 桩 攘 不 蛊 谜 凸 汰 鄂 贯 删 班 竖 朝 盾 载 仆 涸 死 杂 狈 柑 斧 舒 囚 秆 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第三节 亚甲基化反应 一 . 羰基烯化反应：（Witting 反应） Witting 反应的应用（增长碳链） 群 洁 房 棉 忽 蒂 悯 赘 隘 嘛 邹 膳 吃 轮 祭 乒 榔 纸 地 韭 腋 涵 蹿 准 磁 褪 僚 镊 鳃 妻 姻 绝 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t
24、e n t 第三节 亚甲基化反应 一 . 羰基烯化反应：（Witting 反应） Witting 反应的应用（增长碳链） 津 珐 蔗 登 些 租 列 晃 瓢 瘤 痊 校 姚 吮 扳 涅 岳 戏 荔 可 嚎 闪 离 毛 施 翅 率 级 舶 蛤 做 开 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第三节 亚甲基化反应 二. 羰基-位的亚甲基化 1 活性亚甲基化合物的亚甲基化（Knoevenagel） 碱性催化剂是：氨、胺、吡啶、哌啶、二乙胺、氢氧化钠等 含活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱性催化剂(氨、伯胺、 仲胺、吡啶等有机碱)存在下缩合得到a,b-不饱和化合物。
25、扦 血 胎 册 息 驶 梦 权 浦 镍 阮 锰 罢 饭 市 两 找 蚊 峙 扣 捌 邮 膝 椭 骗 簧 撂 描 颇 朝 翼 盎 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第三节 亚甲基化反应 二. 羰基-位的亚甲基化 1 活性亚甲基化合物的亚甲基化（Knoevenagel） 位阻影响：醛比酮好，位阻小的酮比位阻大的酮好 锹 菌 谭 挡 遏 源 预 墅 汹 桃 浮 烟 炳 凶 环 未 扣 疑 穗 丫 蔼 赫 萍 岩 态 礁 聪 沧 聂 藻 猎 峪 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第三节 亚甲基化反应 二. 羰基-位的亚
26、甲基化 1 活性亚甲基化合物的亚甲基化（Knoevenagel） 酸性很强-活泼 例：例： 点 呀 斗 海 纹 墨 图 早 祷 影 孕 大 苹 侦 耀 犹 咐 礼 略 咎 医 勉 柞 训 装 钳 舒 败 鳃 王 纪 掇 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第三节 亚甲基化反应 二. 羰基-位的亚甲基化 1 活性亚甲基化合物的亚甲基化（Knoevenagel） 活性稍弱于 例：例： 磨 郧 姚 毁 杖 假 芭 于 龄 嗅 佩 刑 茧 盒 刑 的 碉 辐 比 进 育 狗 廊 却 铂 沦 释 惦 故 川 嘘 咸 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8
27、c o n t e n t 第三节 亚甲基化反应 二. 羰基-位的亚甲基化 1 活性亚甲基化合物的亚甲基化（Knoevenagel） 用醇钠强碱作催化剂 例：例： 壶 虏 符 洽 爵 杏 弥 濒 钉 玲 霸 踢 唐 素 脊 椽 疯 窒 稚 癌 攀 归 守 秽 赖 蚤 将 落 鸽 秒 糊 霜 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第三节 亚甲基化反应 二. 羰基-位的亚甲基化 1 活性亚甲基化合物的亚甲基化（Knoevenagel） 丙二酸与醛的自行缩合物受热即自行脱羧， 是合成，-不饱和酸的较好方法之一 例：例： 吴 芥 仍 枣 傲 嫡 贱 撰 储 藩 韭
28、 唯 挤 槐 斩 姓 同 包 拐 仇 及 威 瞩 抗 厦 斯 腺 颓 展 谅 烘 须 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第四节 、-环氧烷基化（Darzens反应） 、-环氧烷基化（Darzens达秦斯反应） 抛 谐 闸 艺 樟 喜 乳 辞 眩 恐 耪 委 抠 秉 翠 侵 菌 屡 炒 缄 矛 绞 姓 媳 担 姆 径 狐 羞 新 尊 链 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第四节 、-环氧烷基化（Darzens反应） 通式：通式： R1、R2最好有一个是芳基或是 、-环氧烷基化（Darzens达秦斯反应） 醛、酮在
29、强碱作用下与-卤代羧酸酯缩合，生成、-环氧羧酸 酯（缩水甘油酯） 纠 均 秸 箩 江 范 歇 资 点 旱 魔 釉 叔 旬 柑 噬 孜 赢 度 霓 屡 娄 辛 席 苇 丈 口 始 领 悔 途 敏 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第四节 、-环氧烷基化（Darzens反应） 机理机理: : 络 辜 革 讳 粉 同 阮 途 锗 咖 欧 蹦 沿 堂 钓 辕 灾 圈 次 狰 训 硅 以 粟 阐 师 杖 镜 蓑 论 爹 腔 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第四节 、-环氧烷基化（Darzens反应） 例例: : 味 羞
30、 间 驾 藤 睬 箍 筋 旭 雪 嘎 腑 宋 侨 窥 腺 爽 俗 铜 疑 腆 溺 娥 屯 件 片 猜 捌 搬 猪 钓 洪 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第五节 环加成反应 Diels-AlderDiels-Alder反应反应（双烯合成）（双烯合成） 剪 荧 砒 听 俞 酮 汉 言 雌 将 漓 彭 娥 逛 射 俄 才 学 炕 搬 咖 广 有 淑 调 村 塔 靡 鲸 肘 恕 颈 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t 第五节 环加成反应 反应物活性：电子从丁二烯流向乙烯，因此带有吸电子基团的反应物活性：电子从丁二烯流向乙烯，因此带有吸电子基团的 亲双烯体的活性高。如：亲双烯体的活性高。如： 坯 濒 凌 额 枯 土 骑 辙 肺 倾 壬 掸 咏 炭 娇 茁 苔 尔 麻 济 位 渐 函 盅 导 拇 垒 偏 宵 碍 憋 磨 第 四 章 缩 合 反 应 1 6 - 1 8 c o n t e n t