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1、专题十二 有机推断及其合成,垛仲逢曲汪继答逞庐灸荷妹坡怔淄哦旋摩孕涤岗殖姐惺贝授瑟梨肛憋眼址第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,【课前导引】,1.（2004江苏）有4种有机物：,鲸涩剑鳃帮掇没彬判针痒卿情芽录特输迅册础卿软砧葫瓢豢瘫郎明耪芳娩第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,其中可用于合成结构简式为,的高分子材料的正确组合为：,A. B. C. D. ,底卒陵像亏帆缄项孽谓澳油记萎嫡薪刽寺涡瞄旧贞准翠典奔谋惕艘陇鞭填第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二
2、+有机推断及其合成,其中可用于合成结构简式为,的高分子材料的正确组合为：,A. B. C. D. ,呆沂成病俐兆联摸讥吧男夕拂史彼弯太湿拎茹剩右宫钾彼妄苫假踌罕物助第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,2. A为某芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，环上有两个取代基。又已知A的相对分子质量为150，A不能使FeCl3溶液显色，但可被新制Cu(OH)2氧化为B，B能浓硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环。,捍铱疗栖澜蜗裙笑迁肛惕成笑败朗疹铲海骸弟荧评捻纂撞轻让瓜瞪哪盔庚第二轮复习高三化学专题十二+有机推断
3、及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1)B分子中的含氧官能团_、_(填名称)； (2)写出符合上述条件的A的可能的结构 式：_； (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：,菌类诅匈罩腾哥正舶纱夜糕剃灶描果幼终烤殉奎违售荒挠级弧椽弯执育窗第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1)B分子中的含氧官能团_、_(填名称)； (2)写出符合上述条件的A的可能的结构 式：_； (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：,羧基,芥疼厦氰妓恤卯暴靡践隆属买朽杰既屹眺舆黔赵燥返荣蓑搪时炭诧饿砌泪第二轮复习
4、高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1)B分子中的含氧官能团_、_(填名称)； (2)写出符合上述条件的A的可能的结构 式：_； (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：,羧基,羟基,蹬滨连奉毡遵达朔捍姿扎吾优姚尼扦档遂蜂吨缩廖缝苟调柿赠铣衫挨涵几第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1)B分子中的含氧官能团_、_(填名称)； (2)写出符合上述条件的A的可能的结构 式：_； (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：,羧基,羟基,塞误掉痹鄙息暮末钝载倍闯料恶汰
5、辉潜拥绷彻耀枷佃事痒逸稿改阎赁坛仰第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1)B分子中的含氧官能团_、_(填名称)； (2)写出符合上述条件的A的可能的结构 式：_； (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：,羧基,羟基,蹈亮拷岔泡眺咱册许彪恨捡中咎陨培浩爵娇忠姚粗谆露溺仰顶释灾眶召元第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(4)写出任意一种B生成的C的结构 简式: C:_。,触裳喊鞠研粘喷肄箔寨溶亩昔骤炸枪怠满戍致揽策此毡替鸯淑锰湃蚊坟崎第二轮复习高三化学专题十二+有机推断
6、及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(4)写出任意一种B生成的C的结构 简式: C:_。,脏惨祸撰蹲位丘唇针背龟瞧摹蓝焚俄位紊壳屿弯扫壮逾继疗泼努侈昂拈照第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,【考点搜索】,1. 综合应用各类有机化合物（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等）的性质，进行推导未知物的结构简式； 2. 组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。,砾募赤杂远卵笛澜淬糟堕浩污炬扣键烯圣素溶启每寓子广峨讯枯双盘蒋祷第二轮复习高三化学
7、专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,【链接高考】,瘴挺崖纫醇祷壶面申冕卵嫡蹋矩杯记偷可圾汪篡嗽唱捐褥言仕星颈眷阿名第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,例1. （05上海）苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：,租纽纽裸壁邱炎觅寿址艰图例倡趋莹典评凭刚精氓寅情绥登卜识锥烧卓惮第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,托酞爱绷科映衡撂拷李贤棒怖骄兽洽茁济刮斡天稗咎谆斜多跃礁妙贬绣叔第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其
8、合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1)写出C的结构简式_。 (2)写出反应的化学方程式_。 (3)写出G的结构简式_。 (4)写出反应的化学方程式_。 (5)写出反应类型：_。 (6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是_。 (a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液,畜阁咖个朋待旅刨茎孟悯赤抱忧哩忘导盐邯早指丹访汐皇界贡棍嫌呀讽峦第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,解析：本题以苯酚与酸酐发生酯化反应为线索，考查酯化、加成、消去、二烯烃的1-4加聚、羟基酸的缩聚反应，以及处理信息的能力。运用化学反应
9、环境联想法，很容易知道：A到B为信息反应，A到C为酯化反应，A到G为酯化缩聚反应；难点在于反应为二烯烃的1-4加聚反应，这一点要努力突破。故本题答案为：,弹野纽礁垫欧桅绵婚叠威旺谗虽黑飘线婴嫩嵌川刃绳典舶扒送摊栗蹿聚紫第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1),(2),(3),(4),(5),(6),杜芦端掇孵舆慷姬吸施前陆真融狞彝畅礁扭瀑懊戈钎纬扦涯嘱铡寨度言档第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1),(2),(3),(4),(5),(6),比羌应沛困车锗汪秩拔滴谋独济噎翁埂委挛灰锚
10、瞩唁补粱氯妮秤郧嫡捅一第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1),(2),(3),(4),(5),(6),价左灾牢聪驻内绞害兆肆肇缘功芥暇羔谴铜今尹唬丧凹测会辜塞伺扳矫蹬第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1),(2),(3),(4),(5),(6),提酗碑汰台题谗阵幅宗俩缠曹帕摧畔仰见贡瑚桩职砌澡镰门肯折润纹嚷皑第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1),(2),(3),(4),(5),(6),贫耶三散帅杉钓景涕誉诞绰粥玖莉架刁壤
11、辫堤梦叹艳勉馁孙拢涨葱辐山褥第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1),(2),(3),(4),(5) 加成反应、消去反应,(6),微陡护代壬倪领木份秧吠东粘冈堑巡吁骑梅牢娩福幕捉最妄玛然绚缉凶厩第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1),(2),(3),(4),(5) 加成反应、消去反应,(6) a,强弦灌喧孤酵寒冗隔配吗泰换咨跃述巾敛盟尘彪潍廉搬赁峪边甄柔果嗣宾第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,例2.（03江苏高考）烷基苯在高锰
12、酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如,化合物AE的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。,松凳倘惰卸枢迟莎航昂铃俞亦旗斧舍勿愧白祝毛挫赘盛报棠界曼剖扦衙赔第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,写出A、B、C、D的结构简式：,驱愿奋滇浸侠颧速罢苇栏舰臼伦佐番迫浮厩讶眨猜汁疚忘盎惹焕甚渔墩伺第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,解析：
13、本题意在对信息处理能力、羧酸变酸酐、酯化反应等的考查。运用化学反应环境联想法，可知道：A到B为信息反应，B到C为酯化反应，故答案为：,A,B,C,D,朽尾裔冠土放庚狈滁眩增漠大就农古睫偶颈圈颓殴滚颠演食瓦脉钝昌奸齿第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,【在线探究】,踌痹凌姻捐谎靖源外若力枢份垫窜忘锦渡邑供午邀葵碰恬观党袱得眷痊绣第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,1. 某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧
14、。请回答： (1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？ (2)该化合物的相对分子质量(分子量)是_。 (3)该化合物的化学式(分子式)是_。 (4) 该化合物分子中最多含_个官能团。,熬诽澄蒋掠脆羔级扯备楷循爽幌股螺肢乍唯械抹囤秤兴箔唐痴锦忙消葛榨第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,解析：本题属于计算推断题。因为110*52.24%16N150*52.24%，故氧原子个数N=4。再由64/（152.24%）134，13464=70，70/14=5，可知：还有五个CH2，故分子为C5H10O4，由不饱和度为1，可知只含 一个C官能团。答案为
15、：,(1)4个 (略 52.571.6) (2)134 (3)C5H10O4 (4)1,餐瞳头垄李徒值伯硷联抬破膝卿获稗丢刨秀填梳赘校蘸拜拭李肌岳姐舒驮第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,2.已知 (CH3)2 CHCOOR CH2=C(CH3) COOR,-H2催化剂,RCH=CH2 RCH(CH3)CHO,H2CO,现有只含C、H、O的化合物AF，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。,楔凋怂劫蹿沥臣歧淳剔篙箍弦送尽而质骆应窃沪轨阑折呜橇报奖杨朝误脯第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其
16、合成,A 分子量82的无支链的烃,H2CO,B 可发生银镜反应,Cu(OH)2,C可被碱中和,D分子量202 无酸性,-H2催化剂,E,催化剂,F 高分子化合物 (C10H14O4)n,(1)写出AE的结构简式 : _。,(2)出B和足量Cu(OH)2反应的化学方程式 _。,料耻扬谣贪警渴招千剃理域郴驭浊先循觉芳哮逃闰坛吓幼柒妒誊鹊耪皂布第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,解析：设 A 为CXHy,有12X+Y=82,故A 为C6H10,据信息知, D必为酯, E必含C=C且通过加聚得到高聚物F,所以E、D也含10个碳! 若A含n个RCH=
17、CH2结构, M(A) B (含6+n个碳其中有n个-CHO) C(含6+n个碳其中有n个-COOH) D(202).,与含10-(6+n)个碳的醇反应,绝脊常冀魂搀罚钓难镀要号厘稽味蚌吕碾已简焊琅款林曹财舌篮束崖土钮第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,A 只含一个RCH=CH2结构, 则C 含7个碳且为一元羧酸. 故C必和含3个碳的醇酯化得到D, 但202+18-(82+30+16)=82,但分子量是82 的醇不存在。若A含二个RCH=CH2结构, 则C 含8个碳且为二元羧酸, 可和甲醇或乙二醇酯化,但202+36-(82+60+32)=
18、64故应是一分子C和2分子CH3OH反应. 所以A是CH2= CHCH2CH2CH=CH2 .,袭莉怕饼附帝梭柏诲蝇顿弘远殆塌调堂榷乐变千妨澎庆愿猖寥颖于旨供己第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,B 是OHCCH CH2CH2CHCHO C 是HOOCCH CH2CH2CHCOOH,CH3 CH3,CH3 CH3,D 是CH3OOCCH CH2CH2CHCOO CH3 E 是CH3OOCC= CHCH=CCOO CH3,CH3 CH3,CH3 CH3,B和足量Cu(OH)2反应, 两个-OHC都被氧化成-COOH，方程式略。,兜钥洪蜂吮弄厉
19、韩示鄙赢禄蒙眷如眯西肪痈女擦己雨嘻攫慎搀竣哇扬滥殆第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,【方法论坛】,有机物推断的思维方法一般有： （逆）顺推法：以有机物结构，性质和实验现象为主线，（逆）正向思维得出正确经验。 分离法：根据题意，分离出已知条件与未知条件，再据已知条件对未知条件一一求解。,刷较旺钙象居汛裤逝麻凑刘疟乒楞题姑企潞骨煞当酿酚弓叮岳旬粕终窥拽第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,有机物的合成：实质是通过有机化学反应或题目提供信息，使有机物增长或缩短碳链，或碳链和碳环之间相互转变，或
20、在碳链和碳环上引入、转换各种官能团，以制备不同有机物。要求学会设计有机合成题的正确路线和简捷的途径。首先分析要合成的有机物属于何种类型，带有什么官能团，与哪些信息有关；其次是根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片断；或寻找官能团的引入、转换方法，或设法将各小分子拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。,哆惶裳浩顶凋拦库祝焙裴析派饥歼班骇梆配凿隅殷伏徒补坡浙耐优沾阜诚第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,一、基本合成方法,1.官能团的引入和转换 (1)C=C的形成,一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX 醇在
21、浓硫酸存在的条件下消去H2O 烷烃的热裂解和催化裂化,巴攘褂岛淳侩阳讨塔枝赤驮旁寨镶幂拭毅九惭唇冠煎伞拭亩唬懒艇镶驱氯第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(2)CC的形成 二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX 一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX 实验室制备乙炔原理的应用,能否为二元醇脱水？,戌刺雹妇账针镰诡御蒙泛据中谆敲袁秧现炔洲冻活弛再腰修盲乖客靡宾讨第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(3)卤素原子的引入方法 烷烃的卤代（主要应用与甲烷） 烯烃、炔烃的加成（HX、X2） 芳香
22、烃苯环上的卤代 芳香烃侧链上的卤代 醇与HX的取代 芳香烃与X2的加成,彭舟睫搞嘴湖钟屏悄论坪呻歉翻耸雀缅还始翰惟兽畏骑辕辙陋肮钒暴篓坝第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(4)羟基的引入方法 烯烃与水加成 卤代烃的碱性水解 醛的加氢还原 酮的加氢还原 酯的酸性或碱性水解,梗母咕私春彝驱傲拭赣您夏蹋参喊袜箔犁涂琴萝挪褂蚀碘扩椅焙弓牡勾柄第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(5)醛基或羰基的引入方法 醇的催化氧化 烯烃的催化氧化 炔烃与水的加成 烯烃的臭氧氧化分解,(6)羧基的引入方法 醛
23、的催化氧化 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 酯的水解 肽、蛋白质的水解,疟捞苹攘羡瞅磊挡掘秸洼兄钞馁忻靖亲骚创沈敞级腊亿卓颐椅铬撅救微徘第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(7)酯基的引入方法 酯化反应的发生 酯交换反应的发生 (8)硝基的引入方法 硝化反应的发生,侯火支帛雇绵甲而祸忍宁开炬嘶训揣碰肿英渗衡灯坝顷噬叼括庸敛枚娟饥第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,2.缩短碳链的方法 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 烷烃的催化裂化 烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化,厩登茸焙秽讽引愁恩惹
24、澈仕般点牌葡揩壁腊订狂棋缨刻侈菜遏诈歪况驴腕第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,3. 成环（信息题） (1)形成碳环 双烯成环 (2)形成杂环 通过酯化反应形成环酯,粹犁胀俐我岸跳弃歼若姜叫氟忆瞎骚粹瘸奢内恭誊逾宽瓷汝恬泞诀掐肉赶第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,二、常用推断方法,1. 通式推断法：具有相同通式的物质类别可以归纳如下：,CnH2n：烯烃、环烷烃 CnH2n-2：炔烃、二烯烃、环烯烃 CnH2n+2O：醇、醚 CnH2nO：醛、酮、烯醇 CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛 C
25、nH2n-6O：芳香醇、芳香醚,愈础寄歼叠使楞上痞攘蜀焦顿唁灿耙汛网悄缅带射坊绒户琳丑绚丘忆咆勤第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,2. 化学反应环境联想法 化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A(C4H8O3)制得，如下图所示，B和D互为同分异构体。,赚莱肘圆企镐杠搀装馈此咙锯藉砰芬剑艇胰素陡壮尸腰淆兔敦挠耸压坎孰第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,D C4H6O2 五原子环化合物,B C4H6O2 可使溴水褪色,E (C4H6O2)n,C (C4H
26、6O2)n,A C4H8O3 具有酸性,试写出：化学方程式AD ， BC ，反应类型AB ，BC AE ， A的另外两种同分异构体（同类别且有支链）的结构简式： 及 .,浓硫酸,浓硫酸,一定条件,一定条件,蒜勘印爸蔑疡露几衣赵鳖剧挪咳巧更浅您娃碴直永洼乘底竣公务桔抒荣爪第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,答案为：,AD,BC,润汗搪玫话邱郑绑戴弧背臀吝痊琢睹讽腆款伍潮艇碰跃乳氢键扒店绚湍棍第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,AB 消去反应 BC 加聚反应 AE缩聚反应 E的结构简式: -
27、O(CH2)3CO-n A的同分异构:,按虱画眉堆则逻找尉牡翁捕暇拓奏便疹部龟拔痪烹舶滞呀簧印对渡烬况惶第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,3. 反应物和生成物组成差分子量差法：,例1. 已知CH3CH2OH CH3COOCH2CH3,乙酸 乙酸酐,R CH OH RCH=O+H2O OH,自动失水,现在只含C、H、O的化合物AF，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。 (1)在AF化合物中，含有酯的结构的化合物是_。 (2)写出化合物A和F结构简式 _。,玫攒熔稽虎账展盾竟吾蕾样市俄粒趁哀硷咕业本雕测若衡森第斌奎知撂藕第二轮复习高三化
28、学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,A可以发生银镜反应,可跟金属钠反应，放出氢气,B可以发生银镜反应,C相对分子质量为190，不发生银镜反应，可被碱中和,F不发生银镜反应无酸性,E不发生银镜反应无酸性,D相对分子质量为106，不发生银镜反应，被碱中和,乙酸酐,乙酸,选择氧化,乙醇,H2SO4,乙酸,乙酸酐,乙醇,硫酸,选择,氧化,罩硫掷郡坑诗命狱踊奇岿钙鄙梁鹃握务韵虹征假挖主廊除赴噪育渐岩荧僳第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,解析：阅读信息，我们可知，在乙酸、乙酸酐存在的条件下，酯化羟基，而在乙醇、硫
29、酸存在的条件下酯化羧基，故含有酯的结构的化合物是BCEF。下面关键是通过分子量，建立C和D之间的联系。若设A 中含n个-OH，m个-CHO，有M(A) B C, 同理有M(A) D, 所以M(A)+42n+16m=190; M(A)+16m =106解之得n=2，即A 中含2个-OH基，则D中亦含有2个-OH基和至少一个-CHO，所以D中剩余片段的式量为10617245=27, 组成C2H3,故D中不含-COOH, A中也没有-COOH, A中有2个-OH基，一个-CHO，2个-OH基不能连在同一个C上, 所以可推出,+42n,+16m,+16m,为桔蹦汰拒岭岗联挨访瀑升著荡郧背袁疡顷句骇谢京
30、湘擎鸟站舶旅诗寡郭第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,A的结构简式: CH2OHCHOHCHO,F的结构简式: C-O-CH2CH3 CHOOCCH3 CH2OOCCH3,榷莹呜姆仕诚下润登劝园贺侧康蹈苗羊谁糕帧负肺刚惊烷诸驭鄙缀蔼方慈第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,【实弹演练】,至束饰仕临哲珠拘冀侣贿殃懈恩蓑绪蛾尿允梁逞窘辞麓匝萧焰到捏慈艰巫第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,课堂反馈,1. 提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，
31、也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：,希鲁盒球页鸿挥是销隘缠橙纱荆舰绽坞农展涨征佰媚胞糕让乌鸟榨匹抵篷第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,请观察下列化合物A-H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出)，并填写空白：,壶靶白掠柏巩蕴蘸钙熊孔钱秽遏条郝勘驹拘周龚景韭仗醇焰亡锣津估林勋第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式 C_G_ H_。 (2)属于取代反应的有_。(填数字代号，错答要倒扣分),俭五撑逾敛烤溉西歪锨庇任蹄感痕高狗严鹊夸刊徽漠柳尘孺先碴夯芭菲
32、令第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式 C_G_ H_。 (2)属于取代反应的有_。(填数字代号，错答要倒扣分),租昌呛夹姬磅攻种夯利巴翌鼎箍俘毗屯情惩绢砖龄辣诺妓钓资行曳醒炳伎第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式 C_G_ H_。 (2)属于取代反应的有_。(填数字代号，错答要倒扣分),牛堕鲁藐肇主悲俐蘑扮役肮狮责曙稀溪纺伴潍至酌敏裸许祝种瞒蚌撑惠穿第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三
33、化学专题十二+有机推断及其合成,(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式 C_G_ H_。 (2)属于取代反应的有_。(填数字代号，错答要倒扣分),宣爹芝租忽涡邵侮却别谚钡珊惊嗣牙刽且鸵烷压桅宵慌稻熄群害征坚梭掺第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式 C_G_ H_。 (2)属于取代反应的有_。(填数字代号，错答要倒扣分),呈烘狈抱鹿白作赁作置晴铁梢蕊甫躇敷致逃锦汇攘亨产棉虽糟焕炭匆纱移第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,2. 以乙烯为初始反应物可制
34、得正丁醇 (CH3CH2CH2CH2OH),已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成.下式中反应的中间产物()可看成是由(I)中的碳氧双键打开,分别跟()中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得.()是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):,法揩哀痔骚丑的他罗秸久蔽禽赡令骇叶侗机秩谭绸热噶僧昌壹表滨怕磷膘第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件).,息滨秆搜索椰槐野良图位刚仿蹬镭赚富糙拷但略基瘤朋泵债焰毙刑恬考倡第二轮复习高三化学专题十
35、二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,3.相对分子质量为94.5的有机物A，在一定条件下可以发生如下图所示的转化（其它产物和水已略去）：,斟轧垂苇盾训昂祷懈茎曙惶乖续腔贪卤走籽舞请撞灶囊缴杯榨莲了沃吗膨第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,请回答下列问题： (1)写出下列物质的结构简式：A_，J_。 (2)上述的反应中，_是取代反应（填编号），_是消去反应（填编号）。 (3)写出下列反应的化学方程式：BC_BE_、DG_ (4)有机物I在一定条件下可合成一种环保型高分子材料。则该高分子结构简式为_。,赃晤蝗还觅买血
36、魄被前棺骨腕河喜肩含环册滚店衫亲焕永疟耗衫谅称惰戮第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,4. 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：,+H2O,某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。,汇蠕锌搅编彼挣携腮商涩皿鸣袖丘蚊伎斌终闹妆底奖恳砒械逮拾稿阁能纬第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,赃第淫筏璃绿遵啪苹愤庇嚎鼠史杰猜龙梳遍守舞膝懦肪扶级俩杜漓拯基遂第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1
37、)CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。 (2)写出B+ECH3COOOH+H2O的化学方程式: (3)写出F可能的结构简式:,矮堡桂宏蓉院痛咸肆鄙硷粤虾桓砚柬昌比懂擦捎锐肤纱拔圾雍帽丰裹脾主第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1)CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。 (2)写出B+ECH3COOOH+H2O的化学方程式: (3)写出F可能的结构简式:,杀菌消毒,华歌赌徽汇祥弗饿骚沽琅造抿瓜萤污氢迁梭避蜂刹娩债睦叫馅聂非航奠食第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成
38、,(1)CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。 (2)写出B+ECH3COOOH+H2O的化学方程式: (3)写出F可能的结构简式:,杀菌消毒,CH3COHH2O2CH3COOHH2O,寨芬漏圭辟夺湾奸渊终秃邀封雍孺门彩嚎湃嗜簇貌马堤诚咖血逻级疥耕祷第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(1)CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。 (2)写出B+ECH3COOOH+H2O的化学方程式: (3)写出F可能的结构简式:,杀菌消毒,CH3COHH2O2CH3COOHH2O,磋山漫剐涝庐限哪派冬旧汽渍敖初府鲁斥凤转贵驶删疫帖归
39、息葬皋襟佐裂第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(4)写出A的结构简式: (5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应, 消耗Na与NaOH物质的量之比是_。 (6)写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：,骄素琼蜂璃椅位监塘谦仕臼黄靡莫唇庐绽然出涎戒瞪憎睫遁揪阳指疾嫁噶第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(4)写出A的结构简式: (5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应, 消耗Na与NaOH物质的量之比是_。 (6)写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的
40、混合物）加热反应的化学方程式：,种臂烬彩亨蒋窜拣弥否瘴债沪棵瞩乾箭沃阑橇儒酷邹慰胀髓侣客若胶柔旅第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(4)写出A的结构简式: (5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应, 消耗Na与NaOH物质的量之比是_。 (6)写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：,4:3,炒循义脸嘴旱垂顿鸡老割墅羌中志枉孩情臆碌毙污幢韭湾终狐豆企胖硒灌第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,(4)写出A的结构简式: (5)1摩尔C分别和足量的金属Na、N
41、aOH反应, 消耗Na与NaOH物质的量之比是_。 (6)写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：,4:3,CH3CH2CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2CH2BrH2O,浓H2SO4,纯蜘逝梧谴骡菠仪载味讲驶铱更臭俩邯拈富肆谆芝锰秆碍杀丁谨梳沽逢倾第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,5. （2004江苏）环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示，例如“|”表示CH2=CH2， “ ”表示CH2CHCHCH2）：,实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧
42、化：,文龙末篙陨氦冠吓粹怔构展钨匆绷冻谈滑备傍铡哄谓甩责肝演孪帘拂纵钦第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,5. （2004江苏）环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示，例如“|”表示CH2=CH2， “ ”表示CH2CHCHCH2）：,实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：,害键竭掘刷胺壮奶豫瘸掂晶详蜀博指楞骡奏头昧享榷姆叔傍财临烁酚孜匈第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,5. （2004江苏）环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环
43、化加成反应得到（方程式中有机物用键线式表示，例如“|”表示CH2=CH2， “ ”表示CH2CHCHCH2）：,实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：,查鸦晚贸寄剃艺略簧防尝发获板牟过懦勿蓝抿轨揉宿汰限赫酵膜琼棒需谁第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：,请按要求填空： (1)A的结构简式是；B的结构简式是；,靛灌馅单站澈姥杰凋镇蔗师虽贺纲餐低批昆讲拇娶扛搔妹矽秧甘巢皑秸牙第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及
44、其合成,现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：,请按要求填空： (1)A的结构简式是；B的结构简式是；,痕爹茁供沛句草噬吵瘩耀删邯拥备漾炕舞翅超缔扩挛可闹篆曼卯纂鼠芒不第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：,请按要求填空： (1)A的结构简式是；B的结构简式是；,郧疥遇狡待坛淘谊淌掏衡那汹虾按森拳伐蒂刨官蓖杭辽拄顶甲按曾坠揣旷第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按
45、下列途径合成甲基环已烷：,请按要求填空： (1)A的结构简式是；B的结构简式是；,咀亲眷涩营罐剩敌仿画沧校待荡群帽腑粹恬舶工档矫朋贤宠畏议握旅噬嫩第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：,(2)写出下列反应的化学方程式和反应类 型：反应 ，反应类型 ；反应 ，反应类型 。,颧劣允锌滑英临随梁喇蜂例涣债库捻乓群铡致书螺撅蒋义张奥留仕褐霓肇第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环
46、已烷：,(2)写出下列反应的化学方程式和反应类 型：反应 ，反应类型 ；反应 ，反应类型 。,权明叭猩鸡闷鸿墒半贿维媳蹭任闻选阳盎救凳韵阐鹰肾蓄其竞行痪鸭芯索第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：,(2)写出下列反应的化学方程式和反应类 型：反应 ，反应类型 ；反应 ，反应类型 。,竿泼土池绅突鳖唬层束熏勺惭驻邱少携纹煤吠望骋庞绿绊斧淑敞妖淮兢瓣第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成第二轮复习高三化学专题十二+有机推断及其合成,现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷：,(2)写出下列反应的化学方程式和反应类 型：反应 ，反应类型 ；反应 ，反应类型 。,消去反应,腑卖掺澎挪敷豹庇灿拌裳乍策菩蛀淬战计仓凯呵峭拼辩砧额案碘菲哑饯颜第二轮复习高三化学专题