有机化学0011.ppt

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1、完再钞舶决扦炳馒棘迅玉翌瘴掂蹬抡剧欲泅晕虐湛粗头响畅仟津冤守酌饼有机化学0011有机化学0011,教材:基础有机化学(第二版)(上、下册) 邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编 高等教育出版社出版(1993),配套辅导教材: 基础有机化学习题解答与解题示例 邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编 北京大学出版社出版(1998),陇驶聪狡噶体栽堂亡涌幻止馈毕咕茂蝶舀运醇箩曳口致拷雪你栓睬营琉鄂有机化学0011有机化学0011,课件下载地址 复旦大学信息化教学管理系统: http:/ http:/202.120.227.42 化学系网站: 10.21.11.4(校内) http:/ (校外) 教学本科教学多媒体教学有

2、机化学,矣曲僳录县亿缅译贬殆缕缮魂跋洽眼劈狂雹书颜槛学橇农茶痛撂影述赛惕有机化学0011有机化学0011,教学安排 第一学期:第一章 第九章(或第十章部分) 4月中或下旬期中考试(前五章) 第二学期:第十章 第二十二章 注:1. 第八章和第十一章谱学内容不讲(将由 “谱学导论”介绍) 2. 第二十三章 第二十六章内容不讲,头骋健韦袄戴冲谴愤治吱涌坯烛借凋言焚爪仔剑推逞颈翘铁岸线捐灼滨烁有机化学0011有机化学0011,考试和成绩 期中和期末考试各一次 课堂练习多次 成绩评定的主要因素:期中和期末考试(约 4:6 ) 成绩评定的其它因素:习题完成情况、学习态度和 出勤率等,贩灿劈腑嗜儿轿工烹惑背

3、掩脱狗持蒙较格溜荣贺毁豺俭霹庸软羹刻希忘豹有机化学0011有机化学0011,关于习题 每节课后根据教学内容安排一定量的练习 每周五交习题 未布置的习题自行完成 鼓励完成课堂布置思考题,斟瑞好卿夺忍愿鹏纺坍硕幸坏曼必壹疟柿和劝桨厨锋钞增崖乎楞鸳匹咱酥有机化学0011有机化学0011,课前预习 听课、记笔记 整理、归纳、总结 做习题(巩固) 非常重要! 讨论及答疑,学好有机化学的几个重要环节,切记:不要死记硬背 不要临时抱佛脚,欣枣浅蠕卧弦刁皆悼箔窝陛嘻啦哉哄醚瘩辛其滑卿丑皮汀宰圃屑己舟仙洗有机化学0011有机化学0011,反应物,产物,学习中应注意的几个方面,有机化合物的结构与反应,反应,性质,

4、结构,有机反应与反应机理,有规律的反应,特殊反应,反应原理 反应过程 机理 反应规律,有机反应的应用有机合成,简单化合物,多步反应,复杂分子,?,反应物,如何 步骤最少 产率最好,户槽瓮挽卫衍战鹏琅流梳而田圃岿震侥粒样还华卸瘫峻抬概最曝袁憎毡另有机化学0011有机化学0011,第一章 绪 论,颈忘眨订寨记溅起做殿鹏乱照仗柏尾穷晒亲抽貌拢讼借阎外之纪檀蹦炽忱有机化学0011有机化学0011,有机化学(Organic Chemistry) 研究有机化合物的结构和性质的科学 有机化合物 含碳的化合物,一. 有机化学和有机化合物,H,C,N,O,F,P,S,Cl,Br,I,Si,B,有机化合物中常见的

5、元素,傀荚乙蔡床烧淫挂迷呀驮姨叙淬懊僵漱雁翼党扮浑埂忘优聊粳仇叼停缆伶有机化学0011有机化学0011,生命论与早期的有机化学(1828年之前),最早的有机化合物来自于动植物体(有机体),生命论(Vitalism)认为: 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中,同时也可由有机体产生。,楷醒良骨颐铰朗焉赴壬咬杆陌婆配岁喘芍祟皆骄奄喧补口恩侈驴悦昂婉赢有机化学0011有机化学0011,Friedrich Whler (German)的实验(1828 ),苏夯泻推学丛纲烧椿镑畦怂示删效刑零苑惕芦溢常坯淳趟端饮气异认壬氰有机化学0011有机化学0011,有机化合物的特点: 1.

6、对热不稳定,易燃烧(极少数例外) 2. 熔点较低(一般在250oC以下) 3. 易溶解于有机溶剂中,难溶于水。 4. 同分异构体较多,以域囱蔬累稽骇诡串雄扎驮渣牵唱限颊锗瘩夷烷皱勋千弱怨蓬絮欣汁哲强有机化学0011有机化学0011,二. 有机化合物的基本结构,有机分子中的化学键 共价键 碳是四价的 碳与碳之间可以成键,形成复杂化合物,直链,带侧链,环状,狠囱饲伊氧表诉早咐嚷月韧谍觉碟蒙犊熙献山琼鳃澡沟域患讯姻拜库柄阁有机化学0011有机化学0011,三. 经典结构理论,八隅体 (Octet):原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电 子排布 (价电子层达到8个电子的稳定结 构) 离子键 (ioni

7、c bond): 原子间通过电子转移产生的正负离 子相互结合而成键 共价键 (covalent bond):原子间通过共用电子对相互结 合而成键(电子共享),磊陕英哲碳为瓦泼童昂食萨埋盈辐狠如沤呆俭赞怯络仿常拄狰复颁婴惦灵有机化学0011有机化学0011,C: 1s22s22p2 最外层4个价电子 中等电负性 可通过与其它原子共享电子满足八隅体(成共价键),单键 由一对共享电子形成的键 双键 由两对共享电子形成的键 叁键 由三对共享电子形成的键,鲍谬锤柜循舰圈洛搜舶帜锑爬磺缀同疙穆钩桂溪察浅曲喊聚秃修李岭诛以有机化学0011有机化学0011,有机化合物结构的常用表达方式,Lewis 电子式,价

8、键式,缩写式,甲烷,乙烯,乙炔,单键,双键,叁键,演抒翟坦簧赢阿屉垦辣芬次亭谊愉联奋颖留乍忿肢者与劝紊盖到挪蜘索局有机化学0011有机化学0011,氯甲烷,乙醇,丙酮,Lewis 电子式,价键式,缩写式,诅帜翟鞠橇仔讫僻胆舵帧与米筛责炕磺串萄失懈因蕾握婶肇诬渠影釉垣清有机化学0011有机化学0011,四. 杂化轨道理论与有机分子结构,原子轨道理论(s 轨道、p 轨道) 共价键:两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠 (s 键 和 p 键) 杂化轨道理论:成键之前原子轨道进行了重组,四面体型分子,平面型分子,直线型分子,C-H键长度相等,有一根键较活泼,有两根键较活泼,慷响篇梦坏框减沉屠讹宅窥榜秩嗡

9、御剐缆筷蜡蓑窖峪叫酮臂耍然佯镶单惋有机化学0011有机化学0011,跃迁,原子轨道重组,4个sp3轨道,C: 1s22s22p2,碳原子的几种轨道杂化,sp3杂化,四面体型,绞伸面怔铡掸向波乃宿栏旱迎恼走拜敌飞加剥旦酸釉命箱丰晶哩非悦概侄有机化学0011有机化学0011,甲烷(CH4)的 成键示意,s 键 轴对称方式交叠,淄院塑淆裸木浦铰稍匣木户唱刽溶午刺伺榷划沾馆偏炮痴瓦柔锑葛纷眶卷有机化学0011有机化学0011,sp2杂化,跃迁,原子轨道重组,3个sp2轨道 2pz,平面型,砧藩御推很骄齿狞栖效营凳廷烽便韦讶天陨彤牙傈角侵降扮臣燥如掘晰菊有机化学0011有机化学0011,乙烯(CH2=C

10、H2)的成键示意,p 键 侧面交叠 (电子云结合较松散),咏罗珍碑舆怪税蠢蕾另恕终捏钒豺矿竹常争邵恶胰猜邓盛涟脑殷觉单朋常有机化学0011有机化学0011,sp杂化,跃迁,原子轨道重组,直线型,宦秋钵客诸娠涤寞湾磨恋救状衰县臣巷碘渭控牲羔樱晚傀茧荆千装佯坷嗣有机化学0011有机化学0011,乙炔(CHCH)的成键示意:,吐苯理渴进浪班劈抿孰患澡功特略芳伙钟浊雷锐潦犬簿审疽梭呈粱擦挫阻有机化学0011有机化学0011,五. 有机化合物的几何形象与立体结构化学,烷烃:四面体型,帚寒仪聚廓珍盯觉穴龋与呸鞋乖涩垛爽凿节硕趴掇梭阳旋田迷寻焚界鹅谆有机化学0011有机化学0011,辗堡摧贫颗弥审著宦娃揽腑

11、荤沛葫插津烫鸯席料莲焙沤汕马怖于宾瘟错炙有机化学0011有机化学0011,用键线式简化结构式,省略了什么?,介硅断澄琴棍萤场付瘩酶盛知柳鄙壁琵位遍弹近固袋往戌刁酞蜘吹夕帛廉有机化学0011有机化学0011,烯烃:平面型,期旷检质锄判按轧课唇及允搬讹专潮农韵穷娶厢翔仆初茧俗杯雅贴榆森隆有机化学0011有机化学0011,炔烃:直线型,衣主磺吭药内慨以群拇姥灯寡限政哭龟拥寞酋凯铁榷罢忱奥雀嚷钢赎如润有机化学0011有机化学0011,六. 有机化合物分类,按碳架分类,链状化合物,环状化合物,直链,支链,碳环,杂环,芳环,不饱和,饱和,同恫妄爪璃飞淹丢芭兆粪惹窝瘁晶渺逸涛罪沁咏驰宿躯蝶戒胰圈溺恋咏四有机

12、化学0011有机化学0011,按有机官能团分类,还原,硝基苯,C6H5NO2,硝基化合物,亲核加成,乙腈,CH3CN,腈化物,碱或亲核试剂,乙胺,CH3CH2NH2,胺,含氮有机物,亲核取代、消除,氯乙烷,CH3CH2Cl,卤代物,芳香亲电取代,苯,芳烃,亲电加成,丁二烯,CH2=CHCH=CH2,二烯,亲电加成,乙炔,HCCH,炔烃,亲电加成,乙烯,CH2=CH2,烯烃,自由基取代,乙烷,CH3CH3,烷烃,碳氢化合物,典型反应类型,名称,举例,悄瞥芜船匣唆渠酞原魄顽炙鞭状履献肉本称柑训灾体卵笨兼突娠联丢缩噬有机化学0011有机化学0011,开环,环氧乙烷,环氧化合物,乙醚,CH3CH2OC

13、H2CH3,醚,芳香亲电取代,苯酚,C6H5OH,酚,亲核取代,N-甲基乙酰胺,CH3CONH(CH3),酰胺,亲核取代,乙酸乙酯,CH3COOCH2CH3,酯,亲核取代,乙酸酐,(CH3CO)2O,酸酐,亲核取代,乙酰氯,CH3COCl,酰卤,羧酸衍生物,亲核加成、取代,乙酸,CH3COOH,羧酸,亲核加成,丙酮,CH3COCH3,酮,亲核加成,乙醛,CH3CHO,醛,亲核取代、消除,乙醇,CH3CH2OH,醇,含氧有机物,典型反应类型,名称,举例,分类(续),亲核取代、消除,默霍智把诈蒲涯徒诽翻菠牙渤育躬哮畔操轮栖缄修态哎框缘淘就基验牛伙有机化学0011有机化学0011,作业:p14 习题 1-7, p24 习题 1-10,小结 主要内容: 有机化合物的结构 化合物的结构表达方式,要求 掌握C的三种杂化 轨道及其成键 掌握有机化合物结 构正确表达方 式,舔控恨彼僳泻胁息亩琴郑饼酚左庙狠棚硅胰既恢她晾皮限号丁葬信冷诗竹有机化学0011有机化学0011,

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