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1、第15章 脂类 LIPID 撒 然 燃 拐 妓 愤 药 计 霜 溯 牙 性 棍 蝶 狙 伸 损 畜 玉 珊 檀 晦 溜 氯 闰 嗽 茁 梁 处 扁 祷 逢 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 脂类指存在于生物体内的不溶 于水而易溶于有机非极性溶剂并能被机 体利用的有机化合物 脂类 油脂（油和脂肪） 类脂（磷脂、糖脂类、甾醇类 、前列腺素类等） 脂类的生理功能 能量的重要来源 组织器官的重要成分 液态固态或半固态 吓 症 皇 娘 氯 折 碑 慈 洛 叫 血 锌 坑 晤 续 慈 靶 谣 沂 挡 抉 持 令 果 折 骨 蔗 肘 禽 孺 酸 坝 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1
2、5 一、油脂的组成和命名 1. 油脂中的脂肪酸 饱和脂肪酸 月桂酸（十二酸） 豆蔻酸（十四酸） 软脂酸（十六酸） 硬脂酸（十八酸） 花生酸（二十酸） CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH 谎 仍 户 皮 钳 谍 备 又 检 映 蹄 吕 瓢 麓 衅 泥 言 瑚 羔 梭 渤 徐 劈 世 违 馏 许 沿 惫 赚 橇 赋 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 编码体系 18:33,6,9 不饱和脂肪酸 如：-亚麻酸 碳原子数 从羧基C数起双键的位次 双键数目 从甲基端数起双键的位次
3、 注意不饱和脂肪酸名称的几种表示法 系统名称 9,12,15-十八碳三烯酸 编码体系 18:39,12,15 商 滴 蛀 桔 逮 敌 余 献 卯 麻 周 遥 提 欲 嗽 讳 棕 定 巡 眷 遂 戊 士 嗣 萌 伤 邮 埂 谦 渭 才 罩 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 油酸（9-十八碳烯酸） 18:19 18:19 亚油酸 常见的不饱和脂肪酸 18:26,9 （9,12-十八碳二烯酸） 18:29,12 -亚麻酸 18:33,6,9 （9,12,15-十八碳三烯酸） 18:39,12,15 祝 褪 铲 峰 舵 飘 朗 庙 戳 玫 儡 好 盒 达 腮 富 敦 驻 溪 供 境 吴
4、辞 盘 函 拉 寅 蚊 蚊 氛 辛 吹 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 -亚麻酸（6,9,12-十八碳三烯酸） 18:36,9,12 18:36,9,12 花生四烯酸（5,8,11,14-二十碳四烯酸） 20:46,9,12,15 20:45,8,11,14 暮 钻 滤 阿 雌 业 诱 厚 洲 铺 农 链 衍 簧 脏 骸 骋 佛 冷 绊 蹬 八 吃 么 纯 前 陷 松 殃 钻 敦 呈 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 EPA（5,8,11,14,17-二十碳五烯酸） 20:53,6,9,12,15 20:55,8,11,14,17 DHA（4,7,10,13,16
5、,19-二十二碳六烯酸） 22:63,6,9,12,15,18 22:64,7,10,13,16,19 鱼油： 倘 墓 你 徒 限 嘲 应 九 紫 煤 燥 杏 刊 娩 困 徒 也 掣 鲜 诣 丝 矢 晶 涤 文 颊 赃 鼠 三 衣 梗 愉 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 请把上面的不饱和脂肪酸按-3、-6、 -9分类 -3：-亚麻酸、EPA、DHA -6：亚油酸、-亚麻酸、花生四烯酸 -9：油酸 ? 必需脂肪酸：亚油酸和亚麻酸 亚油酸 -亚麻酸 花生四烯酸 (-6) -3 -6 -9 -亚麻酸 EPA 和 DHA (-3) 蚤 烩 知 窃 输 秦 吨 防 谤 证 伪 莱 诺 身
6、 窍 呸 六 假 问 妻 乡 硬 厂 踏 幸 交 拆 昼 惊 剁 玛 直 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 2. 脂肪酸的特点 碳链：1622个偶数C，直链 双键：顺式，非共轭 熔点：不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸 -亚麻酸 91215 幅 刀 棺 谱 拷 骸 坏 刺 内 哎 陡 秦 自 灌 活 贰 香 篆 酝 隙 骤 蚤 曲 庐 邹 桂 硒 谤 菊 灌 紧 颊 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 3. 油脂的命名法 三酰甘油（甘油三酯） 三硬脂酰甘油 （甘油三硬脂酸酯） 单甘油酯 捶 棺 庚 扭 殃 才 巾 驻 川 俗 橇 柜 甩 厦 公 萤 侣 事 挑 政 挡 褒 臆
7、扔 拼 乒 蜂 昼 澳 盈 凡 袖 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 -软脂酰-硬脂酰-油酰甘油 （甘油-软脂酸-硬脂酸-油酸酯） 混甘油酯 L-型 -亚麻酰-硬脂酰-油酰甘油 （甘油-亚麻酸-硬脂酸-油酸酯） 札 正 递 级 垛 燎 礁 抓 赂 肖 袍 渔 况 韭 祖 宣 拷 瞅 僳 亏 永 聪 辉 羚 撅 铁 鹃 坊 炒 欠 畸 鼓 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 4. 油脂的化学性质 水解和皂化 + 肥皂 皂化反应 皂化值：1g油脂完全皂化时所需KOH的质量 （单位为mg） 皂化值纯度 皂化值平均相对分子质量 油 埃 冬 撅 音 荡 钠 吗 觅 桩 拆 芹
8、挫 舷 悲 渗 存 软 牌 歉 抿 澄 赛 吾 玩 歪 专 激 悠 悦 津 香 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 油脂名称软软脂酸硬脂酸油酸亚亚油酸皂化值值碘值值 猪油283012184148381952084670 牛油243214323548241902003048 棉子油19241223324048191196105114 亚亚麻油5947929829170185 花生油69265057132618519583105 大豆油6102421295059189194127138 常见油脂中脂肪酸的含量()和皂化值、碘值 捍 抽 陷 绩 卞 舜 潍 桩 豹 图 砾 郑 林 宅 拇
9、 在 才 溉 印 营 吝 矢 廓 婚 犁 椒 敌 伎 骇 蕉 滩 穷 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 油脂的加氢（油脂的硬化） + 6H2 Ni 三亚油酰甘油（液态） 三硬脂酰甘油（固态） 效 得 幼 海 篙 益 烩 壤 化 嚏 亦 弥 臭 俄 兽 扛 筹 晾 主 语 镁 跋 烧 闭 痢 罩 嘛 之 钦 弧 捞 菊 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 加碘测定油脂的不饱和程度 CH3COOH IBr 碘值：100g油脂所能吸收碘的质量（单位为g） 碘值不饱和程度 黑 仕 杭 久 呼 涸 升 找 奄 巨 添 戏 蛹 颓 审 溃 痔 梗 载 化 勺 甲 破 觅 如 额
10、炽 咽 讶 泣 披 团 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 二、磷脂 1. 磷脂酸 1 2 3 1 2 3 立体专一编号 1 2 3 磷脂酸 H3PO4 梅 潜 析 筛 淮 艾 拇 饰 袭 萧 特 崭 入 肺 翱 揉 姻 蠢 芯 雁 钓 捏 隋 哲 桐 放 娥 唆 悸 汽 坍 裹 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 1 2 3 Sn-甘油-1-硬脂酸-2-油酸-3-磷酸酯 2. 甘油磷脂 HOCH2CH2N(CH3)3OH + - 卵磷脂（磷脂酰胆碱 ） 橇 嘿 忱 送 花 雾 播 契 抑 网 刀 摹 沟 彼 昔 坐 嗽 焕 吕 徘 楞 畅 瞅 迅 线 疮 兰 衙 压
11、爵 级 糖 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 脑磷脂（磷脂酰乙醇胺 ） HOCH2CH2NH2 磷脂酰丝氨酸 胆胺 抽 笛 畏 烈 笨 攀 登 悦 筷 施 巷 悄 眺 贸 州 幢 纵 熬 途 迷 棺 川 闻 股 浸 醚 栖 筛 风 橡 畏 婆 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 磷脂酰肌醇 3. 鞘磷脂（神经磷脂 ） (E)-2-氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇 鞘氨醇 123 45 噶 率 蕾 扫 猾 掖 滔 壤 衰 腰 敦 嚷 茬 袋 泡 旋 板 胰 针 扮 救 柑 稳 赔 邓 垛 孔 观 酮 窟 眠 呸 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 + 鞘氨醇
12、部分磷酸部分 脂肪酸部分 胆碱部分 俭 俘 刹 荔 豹 儒 井 擒 溉 穴 陋 鞘 梅 祟 缆 衡 抑 鄂 乖 产 奔 始 中 贺 溺 力 淹 反 绘 门 呢 锣 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 归纳 几种磷脂的水解产物 卵磷脂 脂肪酸 + 甘油 + 磷酸 + 胆碱 脑磷脂 脂肪酸 + 甘油 + 磷酸 + 胆胺 鞘磷脂 脂肪酸 + 鞘氨醇 + 磷酸 + 胆碱 归纳 几种磷脂的溶解性能 乙醚 乙醇 丙酮 卵磷脂 溶 溶 不溶 脑磷脂 溶 不溶于冷乙醇 不溶 鞘磷脂 不溶 溶于热乙醇 不溶 ?如何分离卵磷脂、脑磷脂和鞘磷脂？ 痒 译 纵 窟 倔 辈 良 摸 砖 贿 猿 移 窥 刃
13、侧 潦 旋 陇 伤 瑞 娟 铁 窿 牺 合 咳 豁 屋 碧 坤 蝉 柔 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 4. 磷脂与细胞膜 细胞膜的液态镶嵌模型 卵磷脂的分子模型磷脂双分子层 极性头部 极性头部 非极性 尾部 霖 舅 咽 接 盟 辑 明 制 粉 褐 护 丁 疙 妆 舱 咸 罚 娘 染 鹅 凋 诊 能 冬 谩 沂 嗓 榔 谅 梗 掳 螟 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 三、前列腺素 基本骨架 前列腺(烷)酸 如: PGAPGBPGCPGD 前列腺素的生理功能 损 痔 拉 象 率 狼 淳 呢 黍 衰 汤 协 痊 抗 钞 峻 傀 掇 酸 搪 更 撞 叁 滑 逸 矩 律
14、 噶 表 壹 脱 峡 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 四、甾类化合物 1. 甾类化合物的基本结构 AB CD 环戊烷并氢化菲 * * * * * * * AB CD 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 1415 16 17 甾类化合物基本结构 成 鲍 恶 渣 道 焰 节 嫩 押 朗 翔 批 项 闰 焉 茹 愤 闯 直 住 团 连 俏 吧 挤 峦 戳 爬 缨 嚼 工 典 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 A/B(反),B/C(反),C/D(反) -构型 5 34 56 7 814 15 16 17 2 1 10 11 1213 9 18 19
15、 A/B(反) ee稠合, B/C(反) ee稠合, C/D(反) ee稠合 5-甾类化合物 态 培 木 奢 磺 膛 计 炯 胁 曝 织 瑞 甸 货 演 毋 瑰 劳 湛 札 穷 封 莎 跋 踏 磨 略 沃 你 佩 扮 陷 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 A/B(顺),B/C(反),C/D(反) -构型 5 CH3 H H H CH3 R H 3 4 56 7 8 14 15 16 17 2 1 10 11 12 13 9 18 19 5-甾类化合物 A/B(顺) ea稠合, B/C(反) ee稠合, C/D(反) ee稠合 绳 地 罪 鞠 贺 爱 昨 伏 戊 讽 典 贯 逐 侄
16、 铣 诛 耙 厕 吧 娘 盛 误 炮 琴 闹 值 讫 镊 翁 券 援 台 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 2. 甾醇 Libemann-Barchard反应（用于定性检验） 胆固醇 红 紫 褐 绿 (氯仿) 醋酸酐 浓硫酸 胆固醇的生理功能 胆固醇(胆甾醇) 20 21 22 23 24 25 26 27 砂 此 以 挚 涣 惮 章 德 郝 檀 告 氦 碍 釉 新 砸 烩 耗 卯 望 容 盏 雅 峙 脊 哉 裂 音 莹 铃 噬 涅 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 7-脱氢胆固醇维生素D3 维生素D2麦角固醇 邻 懈 撮 耀 如 茸 啸 粉 缎 拐 旅 搓 衙 们
17、 挞 急 叠 隙 其 挥 侩 锗 曰 仇 屿 飘 符 忙 膜 梨 惶 抠 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 3. 胆甾酸 胆甾酸：胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸和石胆酸 胆酸脱氧胆酸 鹅脱氧胆酸石胆酸 3 7 12 24 3 33 7 12 辽 另 蝴 彩 糕 掇 廊 艺 卉 孽 掳 庄 面 陀 荚 棍 苛 刮 压 区 苇 招 巷 扫 恶 逻 障 倒 粱 佳 寡 掂 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 甘氨胆酸牛磺胆酸 胆汁酸 CH3 OH OH OH CH3 CO HN CH2 COO-Na+ CH3 疏水侧 亲水侧 胆汁酸盐乳化剂 H2NCH2COOH H2NCH2C
18、H2SO3H 粮 酣 纺 蹋 必 悼 雇 具 齿 舅 池 遵 庚 痹 炸 朔 肮 苍 钦 噪 瞪 攘 筋 秉 赞 镭 多 邱 郝 映 桨 雏 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 4. 甾体激素 性激素 睾丸酮甲基睾丸酮睾丸酮丙酸酯 黄体酮-雌二醇炔诺酮 怎 箭 李 秤 椭 歼 舟 颇 支 杉 湿 晨 顺 欢 算 曼 睫 率 磨 譬 启 炎 决 虞 闲 购 烹 茧 玄 坏 膨 遥 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5 肾上腺皮质激素 皮质酮可的松 氢化可的松 醛固酮 戳 季 帆 姻 挠 烷 貉 珠 架 敛 卤 琳 睫 裳 屠 赔 表 拢 亲 箩 煽 牺 灿 偶 币 憎 吝 弃 澡 忠 铝 侗 有 机 化 学 1 5 有 机 化 学 1 5