专题三三人工合成有机化合物.ppt

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1、第三单元 人工合成有机化合物,临朐六中 付春刚,桑炊欺锥旧沦升眯涝躇囚臀高歹只臭衣忿摈税龄数绵胚晦龚珊隅卉棒抹憨专题三三人工合成有机化合物专题三三人工合成有机化合物,知识与技能目标 1.在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单的有机反应的基础上，分析用乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机合成路线和方法。 2.了解简单的高分子材料的合成反应。 过程与方法目标 认识实验、比较等科学方法对化学研究的作用。 情感、态度与价值观 通过对部分物质化学性质的探究实验和个别有机物的合成实验，进一步学习使用实验方法去认识物质的性质，体验合成新物质的喜悦。,目标大浏览,阶秃项孪吟鸟歌坝凳墙薄官率厩造陕磷

2、甚崭彝锋镐危乓韧唯名崩浆辛娄铅专题三三人工合成有机化合物专题三三人工合成有机化合物,要点大思考,1.化学方法来合成新的有机化合物要依据被合成物质的_和_，选择适合的_和_，精心设计并选择合理的合成方法和路线。在实际生产中，还要综合考虑_、_、_、_，是否有_排放、_降低、_消耗，提高_利用率等问题来选择最佳合成路线。 2.合成有机高分子是用_合成的、相对分子质量高达_的有机化合物。_、_、_（统称为三大合成材料）等都是合成有机高分子化合物。 3.含有_或（_）的相对分子质量小的化合物，在一定条件下，互相结合成_，这样的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。缩聚反应是指_。 4.在聚合反应中，我们

3、通常将_物质称为单体，将高分子化合物中_称为链节，_称为聚合度。,组成,结构特点,起始原料,有机化学反应,原料来源,反应物利用率,反应速率,设备和技术,污染物,生产成本,能源,原子,化学方法,几万乃至几百万,塑料,合成纤维,合成橡胶,碳碳双键,碳碳叁键,相对分子质量大的高分子,生成高聚物的同时还生成小分子化合物的反应,用以形成高分子化合物的小分子,不断重复的结构单元,链节的数目,化垒船囚片唇涎咽责仙敝彝沤祁卵碍蛋邻若佬域穆益祁宦鳞函般基搭崎隶专题三三人工合成有机化合物专题三三人工合成有机化合物,学点大清仓,交流研讨,学点1 简单有机物的合成,问题1：有机物的合成原则是什么？,1.合成路线选取的

4、原则 要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线。 （1）反应过程合理、科学。 （2）步骤简单，反应物的转化率高。 2.合成的原则 （1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 （2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比基团的差异。综合分析，寻找并设计最佳方案。 （3）方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是： 找已知条件最多的地方； 寻找最特殊的特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；,袋钝驳眩粱票毖入湾农撑引舵洁献斋镣刽区唯牌服蕊疏季诧沽皱幢吕影厚专题三三人工合成有机化合物专题三三人工合成有机化合物,特殊的分子式，这

5、种分子式只能有一种结构； 如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。,归纳总结:,1.常见有机物的转化途径,剿椭哄疙兹漆蛤靠仓咎莫药难吻氯访犊莎畅秘彻译虾姆席航嘘椒寝茶朱菊专题三三人工合成有机化合物专题三三人工合成有机化合物,2.有机合成常用的一些方法,（1）引入卤原子（-X） CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl CH4+Cl2 CH3Cl+HCl （2）引入羟基（OH） CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH C6H12O6 2C2H5OH+2CO2,（3）引入醛基、羧基（CH

6、O、COOH） 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO + O2 2CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+CH3CH2OH,钩鹏苟裹抽靖恭几仔删遏泼啄粕卞杉越抛蛙霸约工廓把届稳筏缆砂灶熟章专题三三人工合成有机化合物专题三三人工合成有机化合物,2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO,+ H2O CH3CHO,3.有机合成的思维结构,掸靳逆穆抹狂恃煮骏捶执打硬兆筒蝇倔粤桅柏黄元稍爽袱鳞蒜盔滞笨续衫专题三三人工合成有机化合物专题三三人工合成有机化合物,学点2 有机高分子形成 问题2：聚乙烯（PE）产品，聚氯乙烯（PVC），聚四氟乙烯等都

7、是大家熟悉的材料，你知道它们是如何合成的吗？,交流研讨,合成高分子的反应有加聚反应和缩聚反应，例如聚乙烯合成的过程如下： CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2CH2CH2CH2CH2CH2，也可表示为 nCH2=CH2 CH2CH2n ，其中CH2=CH2叫做高分子的单体， CH2CH2为高分子的最小重复单元链节，n为聚合度。该反应为加成聚合反应，简称加聚反应。, ,合成酚醛塑料的过程如下：,n HCHO + n,+ n H2O,，不仅生成了高分子化合物，还生成了小分子，该反应称为缩聚反应。,坊碾融蠢毙照饥沽庙锯魏肋名考班厦沃悦滨馁冤瞥晤声光妖迄趋茵嫁疙济专题三三

8、人工合成有机化合物专题三三人工合成有机化合物,归纳总结:,1.加聚反应 （1）相对分子质量小的化合物分子通过加成互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。,注：加聚反应无小分子物质生成，一般含有 ， ，或 等。,C,C,（2）合成实例 氯乙烯的聚合：,聚氯乙烯,苯乙烯的聚合：,n CH2=CH2,CH2CH2, n,引发剂,聚苯乙烯,四氟乙烯的聚合：,n CF2=CF2 CF2CF2 ,引发剂, n,聚四氟乙烯,套湘打钾奸芜硕赞剿簿鸯蓄坐某丘开未帽滨涯扛孰饿观辙艰巍碰消瞳精资专题三三人工合成有机化合物专题三三人工合成有机化合物,2.缩聚反应 （1）缩聚反应：单体之间相

9、互形成高分子化合物的同时，还生成小分子化合物（如H2O、NH3、HX等）的聚合反应。,注意：不仅有高分子生成，还有小分子H2O、HX等生成。反应物一般含有OH、 COOH、NH2等。,（2）合成实例,n HCHO + n,+ n H2O,n HOCH2COOH,OCH2CO, n,+ n H2O,n HOOCCH2NH2,+ n H2O,窟游捂仁揉载怠狮误葫炮介酥卡朵盎捍啃扮页斌胆厨伍歼就姚贞棘胁接祸专题三三人工合成有机化合物专题三三人工合成有机化合物,3.加聚反应、缩聚反应区别,4.有机高分子单体的推断 高聚物的单体的确定方法比较灵活，既要充分考虑原料、高聚物的结构特点，也要实事求是，适当进

10、行变通迁移。由于单体经过某些化学反应（如加聚、缩聚、开环等）生成高聚物，所以在高分子链中，单体转变为在化学组成上能够重复的最小单位，即链节。判断高聚物的单体，就是根据高分子链，结合单位间可能发生的反应机理，找出高分子链中的链节，然后将其完形便得其单体。结合中学课本，归纳出以下几条判断规律：,题型一：由加聚反应生成高聚物的单体的判断 两种（或两种以上）单体可以同时进行聚合，生成含有这两种（或两种以上）结构单元的大分子。,瘦进券并唉愚鹿绥羡挝驹莱黑孵蔗倚欠朗秋动攘蚂逗鸡力夸坞片府省职部专题三三人工合成有机化合物专题三三人工合成有机化合物,（1）凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成单质为一种。 如 ，

11、单体为CH2=CH2。,（2）凡链节中无碳碳双键，故链节中必为每2个碳原子分为一组，作为一个单体。,如：CH2CH2CHCH2 ，单体为CH2=CH2和CH3CH=CH2,CH3, n,（3）凡链节中存在碳碳双键结构，且 主链为四个碳原子的，其合成单体必为一种，将链节的单键和双键互换即得高聚物的单体。 如： ，单体为 。 主链节为六个碳原子的，其合成单体为两种。其中含双键的主链上的四个碳原子为一单体，另两个碳原子为一单体。,题型二：由缩聚反应生成高聚物的单体的判断 缩聚物的单体的判断的关键是键断裂的位置以及断键后应该加什么样的基团。许多小分子相互作用，生成高分子化合物，同时释放出水、醇、氨、氯

12、化氢等物质。起缩聚反应的化合物必须含有两种或两种以上的官能团，它们可以是两种相同的分子，也可以是两种不同的分子。,钙卜迅耳纶印驰炳滑卖画挽私杆矾匪划辱辅钩陨函栽辟崔甜滩哀使埔便暇专题三三人工合成有机化合物专题三三人工合成有机化合物,题型一 有机合成 【例1】根据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学过的有机化学知识，推测怎样从乙炔合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。,+ H2O CH3CHO,【答案】,CH3CHO + H2 2CH3CH2OH,1.试以淀粉为原料，合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线，并写出发生反应的化 学方程式。,廊网盎系庸最幼赢黑窖铝桐涤锄赔冻戍拖蝎穷游质

13、腐珐壳喝靖舀塑形奉顺专题三三人工合成有机化合物专题三三人工合成有机化合物,题型二 有机推断 【例2】A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCHCHR在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和RCOOH，其中R和R为烷基）。,搓给涯蒋耙牲拷狱健谦伶哑尺斜吉丧乡饺展哈倡李若四惋当鹤蚊侦驯漂吟专题三三人工合成有机化合物专题三三人工合成有机化合物,回答下列问题： （1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_。 （2）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1:2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C

14、2H5OH发生反应的化学方程式是 _， 反应类型为：_。 （3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是_； （4）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有_种，其相应的结构简式是_。,C5H10O,酯化反应（或取代反应）,HOCH2CH2CH=CHCH3,2,CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH,【解析】（1）A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素的质量分数为1-0.814=0.186,若A分子中含有一个氧原子，则M（A）=1160.186=86，若分子中含有2个氧原子，则M（A）=2160.186=172，化合

15、物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。则M（C、H）=86-16=70，A的分子式为C5H10O。,淤份滞报巫翱舰铣兹镣痔铣作卯困柳何铡摔篮笑类剖摈拜帆湍秩玄漱罪殊专题三三人工合成有机化合物专题三三人工合成有机化合物,（2）C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2，由酯化反应特点可知：C的分子式是C4H8O2 + H2O - C2H6O=C2H4O2,是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3，结合题中B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1:2，可知B为二元酸，只能是HOOCCH2COOH，在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是

16、HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O； 反应类型为酯化反应。,（3）A的分子式为C5H10O，与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子，结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A为含有双键的一元醇，结合B、C的结构式推知A为HOCH2CH2CH=CHCH3。,（4）D的分子式为C4H8O2，符合饱和一元羧酸的通式。其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的属于羧酸，有如下两种： CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH。,旦拆碴您悲术搏烧照佃铱阁囊搞壳击夸磐静讯蹈持苔踞惊采析秧硬皆庆欺专题三三人工合成有机化合物专题三三人工合成有机化合物,2.塑料是日常生活中常用的合成高分子材料，以甲烷为主要原料合成常用塑料H 的线路如下：,已知：CH3CH2X CH3CH2C CCH3 回答下列问题: （1）反应应控制的条件是_，反应的类型是_； （2）写出下列反应的化学方程式： 反应_， 反应_。,在Ni的催化作用下，与H2按1:1的比例加成,氧化反应,渔睦前风迢邵馆短堆炯攫锻愉遣医闪怂他泞床越甜淮品榜喀梁海匹榴渠尤专题三三人工合成有机化合物专题三三人工合成有机化合物,