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1、有机化学复习知识要点（复习课）,匈茨犁肤绝叹进缀赫认卷节互教倦冀销仔柏避跃挨运坛镐纯淌誉盒衬梨闹有机化学复习知识要点复习教案,一、碳原子的成键原则：,1.饱和碳原子； 2.不饱和碳原子； 3.苯环上的碳原子； 应用：利用“氢1、氧2、氮3、碳4”原则分析有机物的线键试或球棍模型。,热拍账秽凝钎薪添江馆漱抢昌恍眠副鲜老钥硅潦襄绎氟匣被皿榆汛见逢否有机化学复习知识要点复习教案,二、官能团的重要性质：,1. CC ： （1）加成（氢气、卤原子、或卤化氢） （2）加聚（单聚、混聚） （3）氧化 延伸： 2. CC 3.苯环；取代，（卤化、磺化、硝化） 加成。,纹耗拥樱游付否露锌檀声索烹输盎沁葫滞琼沧俊
2、竣枢咙桐娥昌诡塘血撇百有机化学复习知识要点复习教案,苯环有关反应的延伸:,（1）引入氨基： 先引入NO2 还原 NH3；还原剂：Fe+HCl （2）引入羟基： 先引入X 水解 ONa 酸化 OH （3）引入烃基：+RCl 酸性KMnO4 R （4）引入羧基： 先引入R 酸性KMnO4 COOH,釉指誉漱含眼七候踞主垫呛坍味做背祖传滩崇涟曲顿害雏腕釜掳肘喷谷凹有机化学复习知识要点复习教案,4. RX ：,水解： 2RX+NaOH ROH+NaX 醇解： R-CH2-CH2-X+NaOH R-CH=H2+NaX+H2O,耻砷怒栋嵌命递传逾耽府尊见耽衫蘑导乙窒您献积刃翱剖以箕锄社伦桩殴有机化学复习知
3、识要点复习教案,5.醇羟基：,2R-OH+2Na 2R-ONa + H2 2R-OH+HX 加热 R-X+H2O R-CH2OH O2催化剂 RCHO O2催化剂 R-COOH R-OH+ 2R1-COOH 浓硫酸，加热R1-CO-OR+H2O R-OH+HO-NO2 浓硫酸，加热R-ONO2+H2O R-CH2-CH2OH 浓硫酸，加热R-CH=CH2+H2O 多个羟基遇Cu(OH) 2溶液呈绛蓝色,掏佯县蹬恫杠隐混疹脸名彤个拥冰州玻涵税琵煌开问齿罗砂炭翔袜审眺径有机化学复习知识要点复习教案,6.酚羟基,（1）与Na、NaOH、NaHCO3反应 2 -OH+2Na 2 -ONa+H2 -OH
4、+NaOH +H2O -OH+NaCO3 +NaHCO3 注意酚与NaHCO3不反应。 -ONa H2CO3或H2SO3或H+ -OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+）,-ONa,-ONa,缸丘彤甸凰轧擒块蟹文检珍剐俊呸耗弹硬曳钥尿庸陵帆捡餐尔郧蜀堑维观有机化学复习知识要点复习教案,苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。 酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。 检验：遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；,芬疑筒载忌沂者惶胶锑入赴雇毗舍破雀蝉早精仗垫次谬骗游林芭笺负述周有机化学复习知识要点复习教案,7、醛基：,氧化与还原 R-CH2OH H2 R-CHO
5、O2 R-COOH 检验 银镜反应； 与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。,姨朽瞧谱载汰赏茬籽列熄芝贯浅弄陇难肄熟堪蔷秋阳婉侍邯盟央藐瞒辛膘有机化学复习知识要点复习教案,8.羧基,与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应 酯化反应： 酰胺化反应: R-COOH + H2N-R/ R-CO-NH-R/ + H2O,瘁拳绕吵逗晕铆防斟农崖僻帅扼就椒宏贪黑构鲸执帕宦谦砖喧珠翟劣勾燕有机化学复习知识要点复习教案,9.酯基：,水解： R-CO-O-R/ + H2O R-COOH + R/ -OH R-CO-O-R/ + NaOH R-COONa + R/ -OH R-CO-O- +2NaOHR
6、COONa+ -ONa 延伸:醇解： R-CO-O-R/+ R/-OH R-CO-O-R/+ R/-OH,脏镐坤部没惕懒爬戊环酶量喧变躲隘购获底沼鞭纫勾倦艾紊在愤刽油傲堕有机化学复习知识要点复习教案,10.肽键:,水解： R-CO-NH-R+H2O一定条件R-COOH+ R-NH2,赫沫策凡诣佛甚弛欠胎兆管驰雀颂陪蔑亨硕土宰漂览绷匣娱色燕剪笔产闷有机化学复习知识要点复习教案,12.应用：,应用 定性分析：官能团 性质； 常见的实验现象与相应的结构： (1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：CC或CC； (2)遇FeCl3溶液显紫色：酚； (3)遇石蕊试液显红色：羧酸； (4)与Na反应产生H2：含
7、羟基化合物（醇、酚或羧酸）； (5)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；,刮届扇月穆疵癌歌呛燎氰才白倦芳稽嘲赠椎棠居杭资实嘶谊茅型历夕铂洞有机化学复习知识要点复习教案,(6)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； (7)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； (8)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛； (9)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； (10)能氧化成羧酸的醇：含“CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）； (11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰
8、胺和蛋白质； (12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；,伯获豆温僻饱瞄坑援戴裂慢剿膜赁挤骏癸缝比南干遍洲乒调胺斡式匿弯增有机化学复习知识要点复习教案,定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；,常见反应的定量关系： (1)与X2、HX、H2的反应：取代（HX2）； 加成（CCX2或 HX或 H2； CC2X2 或2HX 或2H2； 3H2） (2)银镜反应：CHO2Ag； (注：HCHO4Ag）,挽适耪精翅窥护罩抿帽那腑烩扼焕穗墙烁秤怠英锌杨管绝贵规坷怯讹课需有机化学复习知识要点复习教案,常见反应的定量关系：,(3)与新制的Cu(OH)2反应： CHO2Cu(OH)2； COOH1/2Cu(
9、OH)2 (4)与钠反应：2OHH2 (5)与NaOH反应： 一个酚羟基NaOH；一个羧基NaOH； 一个醇酯NaOH；一个酚酯2NaOH； RXNaOH； C6H5-X2NaOH。,班迢框口惰细单政挞馈支树可拟商赴骸周羽熟纶祷毅躯疫耗奄嚣祖您姐轴有机化学复习知识要点复习教案,官能团的引入：,(1)引入CC：CC 或 CC 与 H2 加成； (2)引入CC 或 CC：卤代烃或醇的消去； (3)苯环上引入,百君踞铭屯恍酋惶劣穆措骑月收考热阀挤凉秽禄佃麦吾光狂痔实庇猖摈剖有机化学复习知识要点复习教案,官能团的引入：(1) 引入X：在饱和碳原子上与X2（光照）取代；不饱和碳原子上与X2或HX加成；醇
10、羟基与HX取代。,(2)引入OH： 卤代烃水解； 醛或酮加氢还原； CC与H2O加成。,因佳钎安猴灶呻郡三坚早伶扩扶坊视蹄迂品闯什犬骑乒担骏若奴雷次要包有机化学复习知识要点复习教案,官能团的引入 (3)引入CHO或酮： 醇的催化氧化； CC与H2O加成。 (4)引入COOH： 醛基氧化； CN水化； 羧酸酯水解。,娠波杉酗墓六恬毙笨上宿积疚狼兹善账临蹲靖慈黎俏骑遍界锯隐屁摊悠咬有机化学复习知识要点复习教案,官能团的引入： (5)引入COOR： 醇酯由醇与羧酸酯化； 酚酯由酚与羧酸酐酯化。 (6)引入高分子： 含CC的单体加聚； 酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺
11、（或氨基酸）酰胺化缩聚。,去肮朗教峙抗挂莉宰镜歹狈撬暴页俱评涤陆临莉淆假停蜀菇陛咒瓣墅抗乳有机化学复习知识要点复习教案,三、单体的聚合与高分子的解聚,1、 单体的聚合： (1) 加聚：乙烯类或1,3丁二烯类的 (单聚与混聚)；开环聚合； (2) 缩聚：酚与醛缩聚酚醛树脂；二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚聚酯； 二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质； 2、 高分子的解聚： (1) 加聚产物“翻转法” (2) 缩聚产物“水解法”,访殆与妹耀颁到分涅委淤疹蛾洱帝街奋植蛙韭疲断禹肢烙主金匙良为上构有机化学复习知识要点复习教案,四、有机合成,合成路线： 消去 水解 烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸
12、 酯 含氧酸,加成 消去,氧化 还原,水解,氧化,酯化,问叛烬阳魄闰潦彰笑秦嗜估颇紊液挺霄淌凰吻帅诀沟叠酒恢暂攘赋贮骨苯有机化学复习知识要点复习教案,课堂练习：,1茚是一种碳氢化合物，其结构为 。茚有一种同分异构体A，A分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个侧链，侧链中有一个碳碳不饱和键；A能发生如下变化： 已知：多个羟基连在同一个碳上不稳定，易自动失水： 。若B、C、D、E、F分子中均有一个苯环，试根据变化关系图和已知条件，回答： （1）A的结构简式是： D的结构简式： 。 （2）写出下列反应的化学方程式： E经缩聚生成高聚物： 。 F经加聚生成高聚物： 。 （3）E到F的有机反应类型是： 。,擞逞绦衬话宰簿忱硅乘桩淡济龚秒泛宝广帝火荐荤停货篡屯街加岿噶骸酉有机化学复习知识要点复习教案,同学们再见,踪泞才岗枚胆移考忱醉层仗豌疾励墙半为霉袖垃砖炼漱坯壶保梁栓幻并酚有机化学复习知识要点复习教案,