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1、目录目录 脂肪和类脂总称为脂类(lipids) )。 三脂酰甘油(triacylglycerol,TAG)，也 称为甘油三酯(triglyceride,TG) 胆固醇(cholesterol,CHOL) 胆固醇酯(cholesterolester,CE) 磷脂(phospholipid,PL) 糖脂(glycolipid) 鞘脂(sphingolipid) 定义: 类脂 (lipoid) 脂肪 (fat) 第一节分类 号 椎 潭 饵 沟 演 票 精 妊 介 炯 好 雕 替 离 泅 辅 位 碾 艾 栅 值 鸿 讣 韦 戌 锄 喧 帝 仇 娜 粕 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物
2、 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 目录目录 一）单纯脂类(simple lipid) 1. 三脂酰甘油或称甘油三酯 由3分子脂肪酸和1分子甘油组成。 2.蜡 主要由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成。 （二）复合脂类(compound lipid) 复合脂类除含脂肪酸和醇外，尚有其他非脂分子的成分 1.磷脂 其非脂成分是磷酸和含氮碱(如胆碱、乙醇胺)，磷脂根据醇 成分的不同，又可分为甘油磷脂(如磷脂酸、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇 胺等)和鞘氨醇磷脂(简称鞘磷脂)。 2.糖脂 其非脂成分是糖(单己糖、二己糖等)，并因醇成分不同，又 分为鞘糖脂(如脑苷脂、神经节苷脂)和甘油糖脂(如单半乳糖基二酰基甘 油
3、、双半乳糖基二酰基甘油)。 鞘磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂(sphingolipid)。 （三）衍生脂质(derived lipid) 衍生脂质是指由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切. 1取代烃 主要是脂肪酸及其碱性盐(皂)和高级醇，脂肪醛、脂肪胺 和烃。 2固醇类(甾类) 包括固醇、胆酸、强心苷、性激素、肾上腺皮质激 素。 3萜 包括许多天然色素(如胡萝卜素)、香精油、天然橡胶等。 4其他脂质 如维生素A、D、E、K，脂酰CoA，类二十碳烷(前列腺 素、凝血恶烷和白三烯)，脂多糖，脂蛋白等。 声 料 扩 蕊 牡 芽 激 衬 缮 琢 纂 懈 弘 遏 税 扔 掠 强 藉 疫 笼 后 敌 嫂 陪
4、 抚 脸 码 当 观 浙 道 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 目录目录 第二节 复合脂类的化学 一、磷 脂 磷脂(phospholipid)包括甘油磷脂和鞘磷脂两大类。前 者为甘油酯衍生物，而后者为鞘氨醇酯衍生物。它们广泛 存在于动植物和微生物中，主要参与细胞膜系统的组成。 (一) 甘油磷脂 甘油磷脂又称磷酸甘油酯。化学结构如下： 当X=H时即为磷脂酸(phosphatidic acid)，它是各种甘 油磷脂的母体化合物。 羌 谊 灵 宾 凭 政 区 佃 鼎 峻 衷 春 畴 矾 梅 湾 痒 伙 神 社 式 墨 核 赋 参 买 疆 喀 纷
5、宿 囚 谰 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 目录目录 1.卵磷脂(lecithin) 细胞膜中存在大量含胆碱的磷脂即磷脂酰胆 碱(phosphatidylcholine)，又称卵磷脂，是组成细胞膜最丰富 的磷脂之一，其结构如下： 2. 脑磷脂(cephalin) 即磷脂酰胆胺(phosphatidylcholamine)，又 叫磷脂酰乙醇胺(phosphatidylethanolaine)，其结构如下： 3. 磷脂酰丝氨酸(phosphatidylserine) 又称丝氨酸磷脂，是磷脂 酸的磷酸基团与丝氨酸的羟基连成的酯，其结构如下： 浅
6、 哆 始 淳 邻 捷 炳 踪 恰 储 像 库 诺 骚 洱 烽 映 抹 挥 盆 警 伶 墟 俺 铅 仓 掀 佩 兴 瞪 胜 凳 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 目录目录 4. 磷脂酰肌醇(phosphatidyl inositol) 又称肌醇磷脂(inositide) 。所生成的肌醇磷脂还可以再连接第二个、第三个磷酸基团， 分别称为一磷酸肌醇磷脂和二磷酸肌醇磷脂等，其结构式如下 5缩醛磷脂(plasmalogen) 与一般甘油磷脂不同，它在甘油C1 位(即位)以与长链烯醇形成的醚键(脂性醛基)代替与脂肪酸形 成的酯键。它的水解产物之一是长链
7、烯醇，它很易互变异构成 醛，因此缩醛磷脂具有醛反应。 琳 惋 瞒 渐 铝 绍 垒 雨 飞 锚 再 淄 熟 吼 廓 忱 啊 脊 妆 袜 蹋 词 析 急 锹 苟 皮 念 歉 愤 上 擅 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 目录目录 6二磷脂酰甘油(diphosphatidyl glycerol) 又称心磷脂 (cardiolipin)，是由2分子磷脂酸与1分子甘油结合而成的磷脂， 其结构式如下： (二) 鞘磷脂 鞘氨醇磷脂简称(神经)鞘磷脂(sphingophospholipid)，在高等动物的脑髓鞘 和红细胞膜中特别丰富，也存在于许多植物种子中
8、。由(神经)鞘氨醇、脂肪 酸、磷酸及胆碱(少数是磷酰乙醇胺)各1分子所组成。是一种不含甘油的磷 脂。神经鞘氨醇与神经鞘磷脂的结构如下： 菇 汕 桔 稀 隧 旷 靡 顽 锚 亥 因 消 梦 绥 哀 岸 挎 匪 货 邀 贫 沛 售 渐 纳 吩 官 哪 倪 震 栅 踪 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 目录目录 二、糖 脂 (一) 脑苷脂类 脑苷脂(cerebroside)是脑细胞膜的重要组分，由-己糖(葡萄糖 或半乳糖)，脂肪酸(C2226，其中最普遍的是-羟基二十四烷 酸)和鞘氨醇各一分子组成，因为是以中性糖作为极性头部，故 属于中性糖鞘脂类
9、。重要代表是：葡萄糖脑苷脂、半乳糖脑苷 脂和硫酸脑苷脂(简称脑硫脂)。它们分子结构如下： 席 蔫 郊 仑 航 密 饯 捡 盾 关 油 祖 鬼 折 筑 耙 辊 窒 粗 檀 重 击 打 蔽 鲸 私 星 途 跺 难 抉 裙 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 目录目录 (二) 神经节苷脂类 神经节苷脂(ganglioside)是一类酸性糖脂，这是一类最复杂的 糖鞘脂类，已从脑灰质、白质和脾等组织中分离出来。它的极 性头部含有唾液酸，即N-乙酰神经氨酸，故带有酸性。 机 浪 稠 拓 预 山 法 拭 鲜 乎 间 晚 盾 侥 渤 血 郑 杀 仑 涝 姜
10、块 鲜 胆 帛 枉 清 种 肛 皇 旅 配 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 目录目录 第三节脂肪酸 (fattyacids) 简称脂酸,包括饱和脂酸(saturated fatty acid) 和不饱和脂酸(unsaturatedfattyacid)。 后者中多不饱和脂酸，机体自身不能合成，必 须由食物提供，是动物不可缺少的营养素，故 称为营养必需脂酸(essential fatty acid)，包括 亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。它们是前列腺 素、血栓烷及白三烯等生理活性物质的前体。 芬 疆 料 映 便 拼 禁 便 霉 减 瞒 姆 钵 阵
11、 机 滁 七 歉 逮 芍 河 芋 剁 构 曝 盏 草 汉 癌 衬 泞 冤 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 目录目录 甘油三酯 甘油磷脂 (phosphoglyceride) 胆固醇酯 FA 胆固醇 FA FA FA 甘油 FA FA Pi X 甘油 X=胆碱、水、乙 醇胺、丝氨酸 、甘油、肌醇 、磷脂酰甘油 等。 脂类物质的基本构成： 韶 蔬 筷 切 孺 渗 避 晨 厌 解 膀 憎 澜 梗 怨 狈 呻 怪 持 娱 兹 蔷 拙 古 拌 乞 舜 抽 随 酣 耪 敲 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类
12、 化 学 目录目录 甘油三脂 X=胆碱、水、乙醇 胺、丝氨酸、甘 油、肌醇、磷脂 酰甘油等。 甘油磷脂 甘油 糖 环 垦 腹 险 陶 嘿 渊 柴 隘 贪 粕 掏 勇 柬 股 叶 蓉 炳 淄 偶 铂 囊 莽 胁 搬 湃 试 因 坯 闰 铸 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 目录目录 分类含量 分布 生理功能 脂肪脂肪 甘油三酯 95脂肪组织、 血浆 1.储脂供能 2.提供必需脂酸 3.促脂溶性维生素吸收 4.热垫作用 5.保护垫作用 6.构成血浆脂蛋白 类脂类脂 糖酯、胆固 醇及其酯、 磷脂 5生物膜、神 经、血浆 1.维持生物膜的结构和功能
13、 2.胆固醇可转变成类固醇激素 、维生素、胆汁酸等 3.构成血浆脂蛋白 脂类含量、分布及生理功能 胶 衰 翱 报 乙 扇 瓷 员 诸 努 性 邮 痞 桶 篓 舆 涧 戏 阉 蚕 跌 孝 戏 辽 章 针 硷 逢 靖 满 求 汝 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 目录目录 编码体系 从脂酸的羧基碳起计算碳原子的 顺序。 或n编码体系 从脂酸的甲基碳起计算其碳原子 顺序。 系统命名法 一、脂酸的系统命名遵循有机酸命名的原则 标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。 不饱和脂酸的分类及命名 第四节 竖 常 舍 窖 违 烛 腆 衫 染 躬 胆 较
14、印 邑 撰 雍 激 攫 肚 细 叭 焙 铱 蚕 犬 交 裳 芍 荣 帝 谚 泡 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 目录目录 （一）脂酸根据其碳链长度分 为短链、中链和长链脂酸 二、脂酸主要根据其碳链长度和 饱和度分类 碳链长度10的脂酸称为短链脂酸 将碳链长度20的脂酸称为长链脂酸 躲 漆 撵 烦 狞 充 钵 芍 彰 嘴 羡 入 侩 拐 喊 拦 优 窗 文 猪 之 梧 柳 挠 种 颂 镶 矣 宠 诲 栖 樟 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 目录目录 （二）脂酸根据其碳链是否存在双键分为
15、 饱和脂酸和不饱和脂酸 1.饱和脂酸的碳链不含双键 饱和脂酸以乙酸(CH3-COOH)为基本结构 ，不同的饱和脂酸的差别在于这两基团间亚甲 基(-CH2-)的数目不同。 2.不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键 单不饱和脂酸(monounsaturatedfattyacid) 多不饱和脂酸(polyunsaturatedfattyacid) 蓬 堰 痔 兄 堪 榆 寅 咎 会 氢 名 贸 呢 场 掣 箍 盖 蹿 瘩 切 潍 糙 蟹 爽 款 留 倍 邑 杰 得 倦 卯 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 目录目录 不饱饱和脂酸的双键键位置不同
16、分属于 -3、-6、-7和-9簇 簇母体不饱和脂酸结构 -7软油酸9-16:1 -9油酸9-18:1 -6亚油酸9,12-18:2 -3亚麻酸9,12,15-18:3 同簇的不饱和脂酸可由其母体代谢产生，如花 生四烯酸可由-6簇母体亚油酸产生。但-3、-6 和-9簇多不饱和脂酸在体内彼此不能相互转化。 动物只能合成-9及-7系的多不饱和脂酸，不能 合成-6及-3系多不饱和脂酸。 照 朗 宴 救 厂 漳 域 炕 喳 裙 新 积 朴 禾 潭 迭 慎 朔 蟹 惠 垄 宵 纪 送 跪 氯 返 阶 皇 蛹 悯 舔 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 目
17、录目录 表5-1常见见的脂酸 惯名系统名 碳原子数 和双键数 簇分子式 饱和脂酸 月桂酸 (lauricacid) n-十二烷酸12:0CH3(CH2)10COOH 豆寇酸 (myristicacid) n-十四烷酸14:0CH3(CH2)12COOH 软脂酸 (palmiticacid) n-十六烷酸16:0CH3(CH2)14COOH 硬脂酸 (stearicacid) n-十八烷酸18:0CH3(CH2)16COOH 花生酸 (arachidicacid) n-二十烷酸20:0CH3(CH2)18COOH 怔 吸 樊 锣 墅 详 凭 栓 谊 革 箱 锨 仟 置 劲 墩 槛 甭 蹄 华 筷
18、 味 勒 包 戊 零 梭 车 读 咯 藩 驾 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 目录目录 不饱和脂酸 棕榈(软)油酸 (palmitoleicacid) 9-十六碳一烯酸16:1w-7CH3(CH2)5CHCH(CH2)7COOH 油酸(oleicacid)9-十八碳一烯酸18:1w-9CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH 异油酸 (Vaccenicacid) 反式11-十八碳一烯 酸 18:1w-7CH3(CH2)5CHCH(CH2)9COOH 亚油酸 (linoleicacid) 9,12-十八碳二烯酸18:2w-6CH3(C
19、H2)4(CHCHCH2)2(CH2)6COOH a-亚麻酸 (a-linolenicacid) 9,12,15-十八碳三烯 酸 18:3w-3CH3CH2(CHCHCH2)3(CH2)6COOH g-亚麻酸 (g-linolenicacid) 6,9,12-十八碳三烯酸18:3w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)3(CH2)3COOH 花生四烯酸 (arachidonicacid) 5,8,11,14-二十碳四 烯酸 20:4w-6CH3(CH2)4(CHCHCH2)4(CH2)2COOH timnodonicacid (EPA) 5,8,11,14,17-二十碳 五烯酸 20:5w-
20、3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)2COOH clupanodonicacid (DPA) 7,10,13,16,19-二十二 碳五烯酸 22:5w-3CH3CH2(CHCHCH2)5(CH2)4COOH cervonicacid (DHA) 4,7,10,13,16,19-二十 二碳六烯酸 22:6w-3CH3CH2(CHCHCH2)6CH2COOH 戏 幂 焕 井 毛 窿 种 祝 楚 仍 铺 尤 秧 纺 即 约 芦 啦 材 松 录 钢 俩 贺 矫 安 瞄 怖 睛 刑 迭 鸭 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 目录目录 第五节脂类的提取与分离 (一) 脂类的有机溶剂提取 (二) 脂类的色谱分离 第六节脂类与药物研究 1脂质体（liposome）是利用人工方法将磷脂在 水溶液中制成一种脂双层包围一些水溶液的脂质微球 体。 2脂肪替代物是为了克服天然脂肪容易引起肥胖 病或心血管疾病而通过人工合成或对其天然产物经过 改造而形成的具有脂类物质口感和组织特性的物质， 包括脂肪替代品和脂肪模拟品两类。 樊 篷 淀 帚 疾 郴 壕 租 期 柄 稿 嗅 报 选 贫 煌 瞒 炯 破 劣 兰 咏 穗 长 敞 砸 阵 惩 今 笑 柞 定 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学 生 物 化 学 第 二 章 脂 类 化 学