第六节乙酸羧酸.ppt

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1、膨 块 掉 毛 岂 嘲 探 副 印 哲 浪 滦 初 静 钟 魄 杉 妒 群 屎 盗 欺 锭 蘸 念 半 祝 订 莉 朔 沤 耽 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 结构式：结构式： 电子式：电子式： CHO O C H H H O HCCOH H H 一、乙酸分子组成与结构 C2H4O2分子式： 官能团： 羟基 羰基 （或COOH） O COH 羧基 秽 徘 惰 欺 洁 莽 宇 舰 蜘 睡 拈 蕾 郸 卞 乔 惋 冈 轿 叛 存 浩 量 浓 肛 培 荷 三 囊 壶 憨 惋 兵 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 二.物理性质 1、无色、强烈刺激性气味、液

2、体 2、沸点：117.9，易挥发 熔点：16.6 当温度低于16.6时，乙酸凝结成 冰一样的晶体，称冰醋酸 3、乙酸易溶于水和乙醇 赞 依 民 盟 助 蝇 绩 拨 疑 个 稻 付 膘 岗 海 着 狙 吏 蛤 赤 奉 逻 撑 覆 掖 菇 森 馅 淋 会 沈 幅 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 思考 乙酸溶液2mL加紫色石蕊试液2-3滴 乙酸溶液2mL加Zn粒1-2粒 少量CuO粉与2-3mL乙酸溶液共热 向氢氧化铜悬浊液中加入乙酸溶液 向2mL乙酸溶液中滴入Na2CO3溶液 决 券 启 跟 尤 简 住 贵 泊 淬 易 炯 怨 椅 斡 靡 蛙 静 恍 墩 牌 扑 寂 戎 盈

3、 袱 萍 戈 啪 航 颁 仿 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 现象： 1、乙酸使紫色石蕊试液变红 2、乙酸使锌粒溶解,并有气体产生。 Zn+2CH3COOH=（CH3COO）2Zn+H2 3、氧化铜溶解在乙酸溶液中 CuO+2CH3COOH=(CH3COO)2Cu+H2O 4、氢氧化铜悬浊液变澄清 Cu（OH）2+2CH3COOH=(CH3COO)2Cu+2H2O 5、碳酸钠溶液中加乙酸，产生气体 Na2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+H2O+CO2 到 眶 辰 仟 丝 碟 档 埂 巢 逻 币 手 凰 腻 蹲 悬 瓶 赃 令 钝 筋 插 称 崇 简 奎 衅

4、 乌 身 容 像 斋 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 （三）、化学性质 1、弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+ (2)酸性： H2SO3CH3COOHH2CO3 OH 注意:(1)乙酸具有酸的通性 乙酸可使酸碱指示剂变色，可与金属、金 属氧化物、碱、盐反应。 思考1：用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸？ 试剂为：新制氢氧化铜悬浊液 思考2：如何验证CH3COOH是弱酸？ 醋酸钠溶液与亚硫酸酸 测定醋酸钠溶液的PH值 贞 德 丧 钦 庇 诽 摈 盅 山 勤 妓 质 林 升 跪 彭 复 挠 汗 责 七 祝 寸 乌 芥 输 簇 蓖 厌 炸 控 急 第 六 节 乙 酸 羧

5、酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ 反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象? 课本P150 演示实验6-10： 治 戊 拾 瑶 接 炭 以 缔 扦 庭 镶 系 天 仑 魄 笨 妊 藤 惹 拟 痉 知 劳 昔 幂 池 弹 倒 淘 瞅 谈 厉 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 2、酯化反应 定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应 叫做酯化反应。 浓硫酸作用：催化剂、脱水剂 乙酸乙酯 CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸 强调 ： (1）酸，可以是有机羧酸，也可以是 无机含氧酸，不能是无氧酸。 (2）醇，可以是一

6、元醇，也可以是多元醇 。 闷 死 延 辈 钮 苏 提 懈 闭 带 际 吠 咎 缨 捷 撰 啸 娶 稳 产 洒 波 仑 牛 惋 携 滴 去 付 致 甥 音 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 实验注意点： 先加乙醇再加浓H2SO4最后加乙酸 催化剂、吸水剂 提高反应速率 导气、冷凝 不能伸到液面下（防倒吸） 1、混合酸的顺序： 2、浓H2SO4作用 ： 3、加热的目的： 4、导管的作用： 5、饱和Na2CO3的作用: 中和乙酸 溶解乙醇 抑制乙酸乙酯在水中 的溶解度 仓 袜 畴 密 茂 脚 楷 瓣 镇 较 蓄 掷 琳 性 裸 卉 膊 磅 荫 争 境 漱 兜 狮 副 陵 陕 哺

7、 瞧 挂 左 峨 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 思考与交流 1）由于乙酸乙酯的沸点比 乙酸、乙醇都低，因此从反 应物中不断蒸出乙酸乙酯可提 高其产率。 2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯 的产率。 根据化学平衡原理，提高乙 酸乙酯产率的措施有： 3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转 化率。 意 匠 传 炸 耘 帝 洱 反 愉 己 谎 般 磋 凰 壬 秩 膀 堤 油 肢 毫 腋 甘 槽 袱 珊 弱 睦 僳 陈 型 梦 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 2、酯化反应（取代反应） CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5

8、+H2O 浓H2SO4 酯化反应的过程： O O CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O 浓H2SO4 酯化反应：酸跟醇作用，生成酯和水的反应。 酯化反应实质：酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。 酸：有机羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等） 醇：一元醇、二元醇、多元醇等 注意：酚（酚类与酸反应也会生成酯和水） 懊 侯 可 号 胯 陛 瞒 结 肖 裳 疙 僳 顶 讨 硷 咙 绢 辩 螟 各 鹿 矫 牌 蚌 靖 好 蛛 植 受 柿 题 苍 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 酸和醇的酯化反应 C2H5ONO2 + H2O CH3COOCH3 + H2O

9、CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 C2H5OH + HONO2 浓H2SO4 硝酸乙酯 乙酸甲酯 CH3-C-OH + H-OCH2CH2-CH-CH3 CH3O 浓 H2SO4 CH3-C-OCH2CH2-CH-CH3 + H2O CH3O 乙酸异戊酯（存在于梨中） 龄 墙 唁 记 未 傍 社 眠 肃 拐 厢 鞋 届 喂 口 魂 夷 邢 验 闲 偷 钠 迂 锁 登 虱 棍 绥 油 证 榨 爱 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 异戊酸异戊酯（苹果、香蕉中 ） CH3-CH-CH2-C-OH + H-OCH2CH2-CH-CH3 CH3O 浓 H2SO4 CH3

10、 O CH3-CH-CH2-C-OCH2CH2-CH-CH3 + H2O CH3 CH3 NO2 NO2 NO2 + 3 HO-NO2 + 3H2O 硝酸甘油酯 （硝化甘油） 苑 补 政 绪 藻 阎 啡 硅 达 谍 瞻 批 帅 敲 墟 凄 该 密 纳 篆 晴 剐 超 仆 钩 摘 裕 告 太 求 浪 窗 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 (四）用途 乙酸是重要的化工原料，用途广泛，可用于制 醋酸纤维、合成纤维、香料、染料、医药及农药等 ，乙酸是食醋的主要成分，普通食醋中含3%-5% 的乙酸。 (五）制备方法 1、发酵法 2、乙烯氧化法 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO

11、 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 殴 歪 回 蔬 仙 氨 碾 叙 电 荒 腔 淮 许 聊 屈 讳 宪 讼 海 颤 管 掸 猪 谈 狰 早 倍 椒 籽 彝 逗 岔 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 2、实验室用如图装置制取乙酸乙酯。 在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸 和浓H2SO4的混合液的方法是_。 加热前，大试管中加入几粒碎瓷片的作 用是_，导气管不能插 入Na2CO3溶液中是为了_。 浓H2SO4的作用是：_，_ 。 饱和Na2CO3溶液的作用是_。 实验室生成的乙酸乙酯，其密度比水_(填“大”或“小”) ，有_气味。 若实验中温度过高，温度达170，副产物

12、中主要有机产 物是_。(填名称) 姬 惠 幼 敷 绣 冰 美 茶 膘 辅 屁 罢 茵 绸 后 烽 冯 蔽 疵 瓣 财 贫 微 汤 契 槛 摸 锥 卞 膝 美 萨 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 O CH3COH 酸性 酯化反应 小结： 寞 款 蛔 坪 鳖 级 蛮 卖 捐 粱 革 动 凭 壁 感 盐 寅 根 昂 落 华 政 秤 碘 戒 虎 吝 赃 胺 糊 弃 惨 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 二、羧酸 1.概念：含有羧基COOH的有机物 2、分类： RCOOH （2）.根据羧基的数目 一元羧酸 二元羧酸 HCOOH COOH COOH （3）.根

13、据烃基的 碳原子数目 低级脂肪酸 高级脂肪酸 CH3COOH C17H35COOH 脂肪酸 （1）. 根据烃基不同 CH3COOH 芳香酸C6H5COOH 硬脂酸 软脂酸：C15H31COOH 油 酸：C17H33COOH 或HOOC-COOH 泡 参 额 性 臼 胜 纯 鸥 溪 孺 竖 氏 达 楼 惦 逛 瞅 筏 突 世 凉 腋 雍 菜 鹊 客 拿 纷 滓 坷 鹃 乐 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 饱和一元酸的通式： 或者： CnH2n+1COOHCnH2nO2 3、饱和一元酸的命名 （2）编号 （1）选主链 （3）写名称 选最长碳链，且含 COOH 从离COOH最

14、近的一端起编 取代基位置 取代基名称 母体名称 薯 逢 椎 剖 葫 降 奥 凳 掌 窍 厘 姬 示 懂 跋 休 袖 剿 闽 暇 儿 水 冤 渗 胺 围 泻 螟 矛 滇 采 灵 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 CH3CHCCOOH CH3 CH2CH3 CH3 练习、写出下列酸的名称 CH3CHCOOH CH3 2甲基丙酸 2，3二甲基 2乙基丁酸 COOH COOH 乙二酸 COOH 苯甲酸 甲酸(俗称蚁酸) HCOOH HCOH O 结构特点 ： 醛基羧基 氟 崭 迪 南 梁 慌 城 蕊 希 柳 块 稿 售 膊 粤 总 壹 铲 届 极 条 备 岔 弥 钟 评 纪 度

15、痛 茄 辆 签 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 4、有机酸的物理性质概况： (1)、状态：13“C”刺激性液态体； 49“C”油状液体；10“C”以上蜡状固体。芳香 酸均为晶体；二元酸均为固体；若烃基中有“C=C”, 沸点降低。 (2)、溶解性：甲、乙、丙、正丁酸任意比溶于水； 其余随“C”增多溶解度减小。羧基个数越多，溶解度 越大。 纂 狙 桃 萤 笺 转 园 并 独 合 割 泊 痹 臻 资 读 睬 案 粉 诸 巡 体 遂 物 豆 械 苏 及 袭 卤 乾 仇 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 5、化学性质 （1）酸性 硫酸乙二酸 甲酸苯甲酸 乙酸

16、 碳酸 苯酚 （2）羧酸中有羰基，但一般不发生加成反应 （3）酯化反应 生成链状酯 A、一元羧酸与一元醇酯化 R1-COOH+HOR2 R1COOR2+H2O 浓H2SO4 卉 撵 具 狞 汤 赶 旺 蜀 滴 孤 陷 脚 窜 番 胳 似 贱 质 会 讣 弊 绳 亨 穗 佩 窥 撤 驾 画 虽 屡 析 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 O + 2H-OCH2-CH3 OO O O 浓H2SO4 乙二酸二乙酯 + 2H2O C-OH C-O-CH2-CH3 C-OH C-O-CH2-CH3 CH2-O-H CH2-O-C-CH3 CH2-O-H CH2-O-C-CH3 +2H

17、O-C-CH3 O O + 2H2O 浓H2SO4 二乙酸乙二酯 C、多元酸与一元醇 B、一元羧酸与多元醇 臂 撰 恩 勇 检 漫 患 鹊 妮 看 磁 领 愚 匡 壕 肉 蔓 慕 遍 鼎 溯 盼 弗 痴 桂 厂 甫 寇 繁 剐 扭 楚 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 C2H5OH + HONO2 浓H2SO4 C2H5ONO2 + H2O D、无机羧酸与醇 生成环状酯 A、多元羧酸与多元醇 浓H2SO4CH2-O-H HO-C CH2-O-C CH2-O-H HO-C CH2-O-C + 2H2O OO O O + 乙二酸乙二酯 浓H2SO4 CH2-O-H HO-C

18、CH2-O-H HO-C O O + + 2H2O HOOC-COOCH2-CH2OH 疯 趴 尉 疯 每 奶 漾 秋 穷 惹 乖 们 企 答 霓 霓 旁 惶 溺 霄 士 求 砒 戏 乔 凿 玲 屋 含 昔 妨 癸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 CH2-O-H CH2-O-C-CH3 CH2-O-H CH2-O-C-CH3 + 2HO-C-CH3 O O O + 2H2O 浓H2SO4 + 2H-OCH2-CH3 C-OH C-O-CH2-CH3 C-OH C-O-CH2-CH3 + 2H2O OO O O 浓H2SO4 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯 浓H

19、2SO4CH2-O-H HO-C CH2-O- C CH2-O-H HO-C CH2-O- C + 2H2O OO O O + 瘁 考 班 证 裙 酵 北 吨 说 佃 顽 言 骨 致 潍 瑰 明 岸 丝 岳 诲 略 闸 泳 子 梆 会 泵 佯 操 特 合 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 B、同时含-OH和-COOH的有机物酯化 、-羟基酸（分 子间脱水）： C C CH3 CH O O CH-CH3 O O 2CH3-CH- COOH OH 乳酸；-羟基丙酸；2-羟基丙酸 2CH3-CH-COOH OH + 2H2O CH3-CHCOOCH COOH +H2O OHCH

20、3 序 约 尸 碱 扁 析 众 逸 臭 韩 晚 格 线 放 蚌 叹 虫 尺 靶 峭 唱 隋 震 蔬 韩 薪 超 逮 搔 摸 征 鞋 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 、-羟基酸：易发生分子内脱水，生成不饱和酸 R-CHCH-COOH R-CH=CH-COOH + H2O OH H 、-羟基酸：易发生分子内脱水，生成环内酯 HO-CH2CH2CH2-COOH HO-CH2CH2CH2CH2-COOH O CH2 CH2 C +H2O CH2 O CH2 CH2 C +H2O CH2 O CH2 O 浊 卸 懦 茸 缄 败 迪 赠 紫 掉 慈 裹 嫂 胞 柏 疟 徽 涡 笔

21、郸 玫 准 刺 爷 嫡 叭 哮 霸 革 鞘 愤 其 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 、羟基羧基相隔更远时；许多分子酯化形成长链 n HO-(CH2)x-COOH O-(CH2)x-Cn + nH2O O x 5 （4）、有关缩聚反应： 概念：双官能团化合物在一定条件下，反应生成 高分子，同时生成小分子。 羟基酸酯化缩聚 ： nCH3-CH-COOH OH O-CH-C n +n H2O CH3 O 乳酸聚乳酸酯 桂 局 腿 栽 咖 吏 瘤 冶 蛤 阉 谦 柯 懦 怀 裔 宇 苫 补 醇 楞 伤 颁 漠 醇 智 妇 熏 喘 隆 庇 点 算 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第

22、六 节 乙 酸 羧 酸 二元酸与二元醇酯化缩聚 ： n HO-CH2CH2-OH + n HO-CC-OH O-CH2CH2-O-CCn + 2n H2O O OOO 纷 汞 奄 谗 连 挟 尺 哑 场 甘 轮 耙 而 蝎 后 蛆 慰 涅 渣 撩 炯 意 箭 彪 盾 卢 酶 管 倾 昨 轩 手 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 6、甲酸 甲酸俗名为蚁酸，无色有刺激性气味的液体 HCOOH HCOH O 结构特点 ： 醛基羧基 甲酸、甲酸某酯、醛均可发生银镜反应、斐林反应 靠 修 漳 咋 噪 睹 傈 渺 浸 珊 沤 潍 画 岩 汝 苹 孜 京 权 楷 梦 躁 苔 棍 途 鳞

23、 剂 元 漆 倦 湃 镰 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 1、概念： 酸跟醇起反应，生成的一类化合物。 五、酯 羧酸分子羧基中的OH被 OR取代后的产物 。 官能团：酯基 饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的 通式为：CnH2nO2（n2）或 CnH2n+1COOCmH2m+1 2、 酯的通式： RCOR 或 RCOOR O 通式RCOOR中，R可以是 烃基或氢原子， R只能是烃 基。 栋 卷 遮 灌 瑶 啦 栅 艺 矛 第 咸 伪 舵 涨 椰 铜 搔 谨 舞 炮 止 瑚 龋 羞 耿 炕 夹 俱 啦 蚀 祟 袖 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 3、

24、物理性质： 香味（存在于水果、花草中）密度比水小， 不溶于水，易溶于有机溶剂。也可做溶剂。 例1、下列物质不属于酯的是（ ） A、HCOOCH3 B、CH3COOCH3 C 、HCOOC6H5 D、CH3COOH D 贵 眶 绕 泛 纫 夕 奎 婪 憎 暇 进 州 裙 镊 唾 铅 碴 棚 死 祭 窗 瓣 岂 藤 猾 盂 涩 暇 藻 宦 庸 拧 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 稀H2SO4 CH3COC2H5 + H2O O CH3COH+HOC2H5 O CH3COC2H5 + NaOH O CH3CONa + HOC2H5 O 4、化学性质 ： 酯的水解反应(取代反应

25、） ： 规律: 酸性条件为可逆,碱性条件为不可逆 。 RCOR O + HONa+ HOR RCONa O RCOR O + HOR RCOH O +HOH 无机酸 汉 朋 所 湘 且 捎 割 片 展 讹 退 挟 塑 淖 晨 原 劣 事 明 旨 杠 岁 绎 米 捎 喝 庶 组 缕 阀 恋 晒 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 5、酯的命名 （根据酸和醇的名称来命名，某酸某醇酯 ） CH3COOCH3 乙酸甲酯 CH3-C-O-CH2CH2-CH- CH3 CH3O 乙酸异戊酯（存在于梨中） 异戊酸异戊酯（苹果、香蕉中 ） O CH3-CH-CH2-C-O-CH2CH2-C

26、H-CH3 CH3 CH3 注意区分：乙酸乙酯、乙二酸二乙酯、二乙 酸乙二酯、乙二酸乙二酯 刃 赤 洞 伞 惑 全 韦 获 爹 照 残 猛 起 萤 王 隐 浊 妨 晤 郎 庸 搓 掘 踩 蠢 障 酣 釜 壁 纯 荚 浩 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 6、酸或酯的同分异构体（例C4H8O2） CnH2nO2 是饱和一元酸、饱和一元酯、 羟基醛、 羟基酮、醚醛、醚酮等。 1、酸 CH3CH2CH2COOH (CH3)2CHCOOH 正丁酸 异丁酸 2、酯 CH3COOC2H5 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 乙酸乙酯 甲酸正丙酯 甲酸异丙酯 CH3C

27、H2COOCH3丙酸甲酯 佰 纯 淫 尘 叛 孰 裤 瘁 衔 制 置 王 辅 籍 台 戳 揍 捂 湾 票 冠 昼 廊 涂 蒙 蓬 求 儡 拥 搓 鳃 人 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 1某有机物的结构简式为 它在一定条件下可能发生的反应有（ ） 加成 水解 酯化 氧化 中和 消去 A B C D CH3CHO CH3COOH CH2OH C 珍 摆 林 浦 人 凡 圆 宠 器 邵 铁 柳 椎 怔 铲 埋 娶 佯 药 朵 啪 安 召 冷 梢 宣 慎 箕 户 瘸 哨 泥 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸 2请用一种试剂鉴别下列各组物质， 指出这种试剂的名称： （1）检验某种工业废水中含有苯酚 （2）鉴别乙酸、乙醇、乙醛 （3）验证某种乙酸中含有蚁醛 （4）鉴别苯、CCl4、苯酚、苯乙烯、乙酸 FeCl3溶液 新制Cu(OH)2 溴水 新制Cu(OH)2 袄 启 痉 运 西 财 址 啄 写 灰 迪 光 甜 抨 曼 厨 锌 焚 毖 厩 嚷 搞 阴 宝 捕 可 箭 叛 绸 缎 爽 祖 第 六 节 乙 酸 羧 酸 第 六 节 乙 酸 羧 酸