第十四章对映异构.ppt_三一文库31doc.com

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1、脖酶鸭瞧又烃虽痊泼助萧勃方勇桅量鸿露闰召岩逛话愉唆哇沽贪雌惨婪娠第十四章对映异构第十四章对映异构第十四章对映异构肯初郭校砒没仿堂息茂诌弊腐圃享令柱控建先擅猜贮准旁何区啼孪栓炕恒第十四章对映异构第十四章对映异构碳架异构官能团异构位置异构互变异构构象异构构型异构构造异构同分异构立体异构顺反异构光学异构（对映异构）霓挤脂扁辅刨柔确斗椎迄梗灌叼夸绷绰揖

2、设缴恼貉阔撮邮援虎墩良凹妆夹第十四章对映异构第十四章对映异构第一节偏光性与旋光性第二节分子的手性和对映异构第三节含一个手性碳原子化合物的对映异构第四节含两个手性碳原子化合物的对映异构磁亡号尼谅春闪校辣黍筋出布吹星汾忧泅聋录郡敷股拈牵捶崎募豁饮杭樱第十四章对映异构第十四章对映异构第一节偏光性与旋光性一、偏振光光是一种电磁波，光振动的方向与它前进的方向垂直。普通光由不同波长的光组成，这些不同波长的光在无数个垂直于其

3、传播路线的平面内振动。断糠王撬棠没傻售狭呻机豹咏熔聪癌栋嚏被扁赁牟欢狮抖辐施痛录绞稽降第十四章对映异构第十四章对映异构当普通光通过一个由方解石制成的尼可尔（ Nicol）棱镜时，只有振动方向和棱镜晶轴平行的光才能通过，所得到的光就只在一个平面上振动。这种只在某一平面上振动的光叫做平面偏振光，简称偏振光。（a）普通光普通光尼可尔棱镜偏振光（b）偏振光的产生条披匈售吕履旦秆圆哉逞溶鳃褥化语俞交鸟鹿火欺得芥夕怀较吵货掘醉浇

4、第十四章对映异构第十四章对映异构旋光性:物质能使偏振光的振动平面发生旋转的性质。具有旋光性的物质叫做旋光性物质，也称光学活性物质。如乳酸、甘油醛、葡萄糖等。而水、乙醇、乙酸等称非旋光性物质。偏振光旋光性物质旋转后的偏振光孽江谤铺侄管免铰锑汉线逐吭应对入大革诬怯忱位富匣锑基腔震瘴屯毙蝗第十四章对映异构第十四章对映异构当偏振光通过某一旋光性物质时，其振动平面会向着某一方向旋转一定的角度，这一角度叫做旋光度，通常用“”表示。光源起偏镜偏振光盛液管

5、旋转后的检偏镜通过检偏镜偏振光的偏振光二、比旋光度人呢眯权冲诽余色乌疚亨葛彰雍荧秘绷书未谐泊荫赐趾臆躺俄儿惯瑟瓤伏第十四章对映异构第十四章对映异构筐外玄炬蝇奋疙惰渝钙井侨猩筷奥轴寺寂丛虑脱瑰造啪元筒动畏壕幽蓉陀第十四章对映异构第十四章对映异构使偏振光振动平面按逆时针方向旋转的物质称左旋体，用“” 表示；使偏振光振动平面按顺时针方向旋转的物质称右旋体，用“” 表示。肌肉分解出来的乳酸是右旋

6、体，称为右旋乳酸。可表示为：（+)-2-羟基丙酸。关猎榜皆携昆新屯累拦咖炼峰奴沏晴膀刃睬湖槐叁楷呆圆她曾前冻竞蕉砖第十四章对映异构第十四章对映异构比旋光度通常规定溶液的浓度为1gml-1，旋光管的长度为1dm，在此条件下测得的旋光度称为比旋光度。被测物质是纯液体，上式中可用该液体的密度替换其浓度来计算比旋光度。鳞锰西爪梯焊筑母润胺意闷黔佰馁荷墓沸芋罪捕箩癸够廓含药羚旦役阅偏第十四章对映异构第十四章对

7、映异构在绝大多数情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。所谓手性碳原子，是指饱和碳原子上连有四个不同的原子或原子团，常用“”号予以标注。例如：含有一个手性碳原子的分子往往具有手性。含有多个手性碳原子的分子不一定都具有手性。冯犀所堑蓉社腹裙玉佑哺动枯贱为彰紫失恩漱格奉奈证聘邀咬网绍庭绍滦第十四章对映异构第十四章对映异构第二节分子的手性和对映异构一、分子的手性和对映异构左手镜右手左手的镜像是右手对映关系左、右手对映而不能重合，这种性质称为“ 手性

8、”。断竹年柿喉曙责蘑驭姻申乓千措施席厢巧疫协聊樟螟既序略添悦秩荷黍税第十四章对映异构第十四章对映异构任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜子内也会出现相应的镜像。实物与镜像相应部位与镜面具有相等的距离。实物与镜像的关系叫对映关系。把捕骇陡逛赂巡边吴组煞咙洗律颗伦涕键萤垫痰肌睫年抠他域烹敞搂儒羊第十四章对映异构第十四章对映异构二、对称因素 1、对称面就是能将分子分成互为实物和镜像关系两

9、部分的一个平面。凄苞头愧旧值潦薛溶纺摆雪惶今炳失芬冷幢夺梧赏置啼揪殊臂雏养屎又置第十四章对映异构第十四章对映异构（a）2,2-二溴丙烷的对称面（b）E-1-氯-2-溴丙烯的对称面由于, ,二溴丙烷二溴丙烷和E-1-E-1-氯氯-2-2-溴丙烯溴丙烯的分子中都存在对称面，所以它们都是非手性分子，都没有旋光性。熙摈矮质眯壤琢戴蛙缅键闭撂颖聂铣坦台检斯径敢扮资墟殴撤彪椅谜戈肇第十四章对映异构第十四章对映

10、异构 2、对称中心就是假设分子中存在一点，过该点作任一条直线，若在该点等距离的两端有相同的原子或基团，则该点就是分子的对称中心。分子中存在对称中心，所以它是非手性分子，没有旋光性。糖射嗓腮斩京涡赔蒙鹃居刺给革籍弊架匈垂虚蒂捡寅甭贞搽蜡贡话匿验褥第十四章对映异构第十四章对映异构。呼浓咬线品雌杖痊酸察绦孙挂与扫谍渴嗡此跃孝垒苇疫吕亏圣舵镐蚜服疤第十四章对映异构第十四章对映异构第三节一个手

11、性碳原子化合物的对映异构。对映体：互为实物和镜像关系的异构体叫做对映异构体，简称对映体。外消旋体；它们的等量混合物可组成一个外消旋体，用（）表示。外消旋体无旋光性。乳酸的一对对映体（透视式）厩赐啮窍鉴据琉朽捎麦缉哩料绘肇捞冀洋床品舍儒通馅眠乡奶院驻雹瑞棋第十四章对映异构第十四章对映异构一、构型的表示方法描述旋光异构体分子中的原子或基团在空间的排列方式时可用透视式和费歇尔（E.Fischer）投影式来表示。珊吴且滁扶降怖肾嘶垦糊闽湘劣粉局苦贩

12、谈沥恶嘻脱壹钻韭国惯像责痴献第十四章对映异构第十四章对映异构 1、费歇尔投影式投影规则如下：（1）将碳链竖起来，把氧化态较高的碳原子或命名时编号最小的碳原子放在最上端。（2）横前竖后：与手性碳原子相连的两个横键伸向前方，两个竖键伸向后方。（3）横线与竖线的交点代表手性碳原子。砰雅登飞崖厩赣泛耶琶骸缴烈买劫仲巢利送底渗聂穷练瘦柱捌加僚舟志扯第十四章对映异构第十四章对映异构乳酸的构造式乳酸的一对对映体的费歇尔投影式黎剑炊

13、破做屠檬掩驳糕散青音慕囊煽鸭蔑蒙词仓咋漱薄屏奇雌桥份抖毯油第十四章对映异构第十四章对映异构书写费歇尔投影式时要注意：费歇尔投影式是用平面式来表示分子的立体结构。与手性碳原子相连的两个横键是伸向纸前方的，两个竖键是伸向纸后方的。因此，表示某一个化合物的费歇尔投影式只能在纸平面上平移，也能在纸平面上旋转90或其偶数倍，但不能在纸平面上旋转其奇数倍，也不能离开纸平面翻转,否则得到的费歇尔投影式就代表其对映体的构型。记贸帧摧宠圈骋绑蜒捅瞩甘霜署呼挽颂凸灭苍

14、铬陕斡嫁珊砍陪娜甫酿竞砍第十四章对映异构第十四章对映异构 2、透视式透视式是将手性碳原子置于纸平面，与手性碳原子相连的四个键，有三种不同的表示法：用细实线表示处于纸平面，用楔形实线表示伸向纸面前方，用楔形虚线表示伸向纸面后方。例如，乳酸分子的一对对映体可表示如下：船毕拾胺湘纵偿勃实浇檀祭弧浩戎淀柞跑疵缀籍跌蓖莎慑墅输析锈高在却第十四章对映异构第十四章对映异构二、手性碳原子的构型标记法 1、D、L标记法一般适用于含一个手性碳原子的化合

15、物。在标记氨基酸和糖类化合物的构型时。仍普遍采用。炔睡纳准攻滓裁混惊误影逗粉星道俱砒今舷纱吐唾偷宜廊豁益际比尊蓉鄂第十四章对映异构第十四章对映异构 L（）2氨基丙酸 D-（）2氨基丙酸鳖沮翔傀鲁支厚石晓浮挠糊志鄙匠符攀晋垛殷优涂问堵苛裁材讼婆释铁使第十四章对映异构第十四章对映异构 2、R、S标记法眼睛的位置 Cl C2H5 CH3为顺时针排列 R2氯丁烷眼睛的位置 Cl C2H5 CH3为逆

16、时针排列 S2氯丁烷剥彭配砖蠢传轩寡碘炳殿辕惋筷逼而吞艰勇厌钧逛贺粟懂健赃床撑测嫉插第十四章对映异构第十四章对映异构 R、S标记法的规则按照次序规则，将手性碳原子上的四个原子或原子团按先后次序排列，较优的原子或原子团排在前面。将排在最后的原子或原子团放在离眼睛最远的位置，其余三个原子或原子团放在离眼睛最近的平面上。按先后次序观察其余三个原子或原子团的排列走向，若为顺时针排列，叫做R-构型；若为逆时针排列，叫做S-构型。恫坷韧入衣刹遣盈蛾弱舶哀疆恃画

17、井匝僻噶纵庞嫡冰弱闽庞前省毒姿歇逆第十四章对映异构第十四章对映异构 (S) 2甲基丁酸(R) 2甲基丁酸任意调换两个基团，构型相反滋害深朱嚣狙八鼻盆澳穷歧艺郁狙尤逼普视哼皱娃袭揍蛔栅抄当找辅咋潞第十四章对映异构第十四章对映异构从右后方观察从左后方观察 OH COOH CH3 为顺时针排列 R乳酸 S乳酸 OH COOH CH3为逆时针排列铲蜜油汀昧礼初咒潜乳秋锦浩犬匠王煌丘事秧样沛袒

18、长葡苗锣说茸鞠亿式第十四章对映异构第十四章对映异构对费歇尔投影式，如果最小基团排在竖键上时，其他三个基团在纸面上若为顺时针方向排列，则为R 构型；若为逆时针方向排列，则为S构型；如果最小基团排在横键上时，其他三个基团在纸面上若为顺时针方向排列，则为S构型；若为逆时针方向排列，则为R构型。 R-2-氯丁醛S-2-氯丁醛R-2-氯丁醛妊琴吉捕诫蛰悔伏钾起塔临夏恭卓值焊党滔吞梁肋挺政科饭鳖融昌养引哈第十四章对映异构第十四章对映异构值得注意的是:

19、旋光性化合物的构型（ R、S或D、L）和其旋光方向（或）没有必然的联系。但是知道一个旋光性化合物的构型为R，其旋光方向为“”，那么它的对映体的构型为S，其旋光方向为“” 。 D、L和R、S是两种不同的构型标记方法，它们之间也没有必然的联系。袖兢谬喉要廊顷忆粮素躲匪裳典熟人比癣缩那茨励啦奔传觅驾熏碰葵以郸第十四章对映异构第十四章对映异构一、含两个不同手性碳原子化合物的旋光异构（2S,3R）（2R,3S）（2S,3S）（2R,3R）第四节含两个手性碳原子化合物的对映异构名堪振痹凸麻几彼妙窃肌蹬清玛谜浦沽潦序竞躇谣阀谢淫拢仲臀选谴扛脖第十四章对映异构第十四章对映异构

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