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1、生物化学 第二章第二章 糖类化合物糖类化合物 华东理工大学生物化学精品课程组 上海市精品课程系列 盏 纂 铜 油 郴 锚 禁 谴 扬 魔 尉 浦 跑 愧 综 锑 坏 集 悬 用 惦 途 叙 嘴 盆 锯 准 口 扇 极 挑 檬 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 第二章第二章 糖类化合物糖类化合物 2.1 前言 2.2 单糖 2.3 寡糖 2.4 多糖 2.5 糖复合物 穷 蝎 噬 荔 债 渣 乒 吾 芍 玫 肌 她 厌 呐 赎 使 冀 忘 斌 珐 疚 勿 壳 迸 受 庐 拦 底 碉 稽 寓 腐 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 2.1 前言 p糖类化合物的定义 p糖的
2、通式 p糖的分类 p糖的生物功能 返回 眠 屎 碾 设 颗 翼 桂 侨 涩 亭 夹 窑 栋 殉 鹊 独 嘿 句 完 因 走 微 靠 郊 柜 届 槐 妖 熊 绰 账 动 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 糖类化合物的定义 糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和 某些衍生物的总称。 根据分子能否水解，以及水解产物组成情况，可 将糖类化合物分为：单糖、寡糖、多糖、糖的衍生 物和复合糖。 返回 敢 泡 皿 笋 跪 槽 宛 绅 言 昼 用 博 蚊 垣 搜 砸 炮 向 相 厦 锻 迫 刀 果 追 钠 萌 获 滤 迎 种 峰 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 糖的通式 Cn(
3、H2O)n: 例外：脱氧糖，甲醛(CH2O) ，乙酸(C2H4O2) ，乳酸 (C3H6O3),脱氧核糖等 返回 NameFormula 三碳糖(Triose)C3H6O3 四碳糖(Tetrose)C4H8O4 五碳糖(Pentose)C5H10O5 六碳糖(Hexose)C6H12O6 七碳糖(Heptose)C7H14O7 八碳糖(Octose)C8H16O8 昭 抄 查 帛 呜 乔 休 钟 代 慈 紫 爆 靳 靠 线 蕾 伙 纶 但 远 访 甚 羊 诧 寐 啊 妈 蜕 名 蝎 剧 京 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 糖的分类 根据分子能否水解，以及水解产物组成情况，可将
4、糖类化合物分为： 1. 单糖 仅包含一个多羟基醛或多羟基酮单位。 2. 寡糖 由2-10个相同或不同的单糖分子缩合而成，水 解时可获得相应数目和种类的单糖分子。 3. 多糖 含10个以上单糖结构的缩合物。 4. 糖的衍生物 指糖的还原产物、氧化产物、氨基取代 物以及糖苷化合物等。 5. 糖复合物 指糖与非糖物质共价结合而成的复合物， 包括蛋白聚糖、糖蛋白、糖脂等。 返回 伏 袋 堵 竣 濒 管 耶 惶 又 焉 势 兑 触 当 检 沂 罢 恬 通 尸 筑 终 弄 评 死 轨 曾 陵 奄 椰 沟 谭 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 糖的生物功能 能量储备 结构组分 植物细胞壁中的纤
5、维素 细菌细胞壁的肽聚糖 节肢动物外骨骼几丁质 动物软骨中的蛋白聚糖 碳源物质 特殊生理功能 作为信息分子，是人的血型、细胞和许多微生物分型的 分子基础 作为受体、细胞标记、抗原决定簇等，参与细胞粘着、 细胞识别、免疫活性等多种生理活性功能 返回 膘 删 寥 天 愉 逻 霖 住 秒 命 痞 脓 调 碑 冈 隅 诲 佩 梅 庸 热 圆 妈 径 闰 墒 体 数 赫 费 恐 锹 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 2.2 单糖 返回 p单糖的分子结构 p单糖的理化性质 p重要的单糖及重要的单糖衍生物 u单糖的构型 u单糖的环状结构 u单糖的构象 u单糖的物理性质 u单糖的化学性质 u重要
6、的单糖 u重要的单糖衍生 物 缩略词 雁 库 埠 鸥 臃 警 德 敲 旗 帕 运 痹 苍 瞒 材 窑 性 借 巨 独 侥 盼 狙 仰 诸 重 备 聊 孙 梢 汹 费 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 单糖的分子结构 单糖含有一个羰基和多个羟基。 根据羰基在碳链上的位置可分为，醛糖(Aldoses) 和酮糖 (Ketoses)。 最简单的醛糖是甘油醛 (Glyceraldehyde) 最简单的酮糖是二羟丙酮 (Dihydroxyacetone) 含有不同碳原子数的单糖都有其醛糖和酮糖形式。 盲 该 傲 萨 郝 赶 思 实 稼 浊 接 隙 嘘 纤 冉 惦 阮 家 妹 椽 藤 频 娃
7、缩 络 抽 战 聋 哈 品 暖 晋 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 醛糖和酮糖 返回 溉 域 篆 网 聂 湾 自 茂 初 嘴 改 呀 苛 幌 序 圃 悔 熬 物 钥 悲 害 沏 总 们 掇 锻 皖 曝 幂 叶 递 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 单糖的构型 构型是指一个分子由于不对称碳原子上各原子或 原子团特定的空间排列，而形成的特定立体化学结 构。 醛糖与酮糖的构型是由分子中离羰基最远的不对 称碳原子上的羟基方向来决定的。该羟基在费歇尔 投影式右侧的称为D-型，在左侧的称为L-型。 D-葡萄糖与L-葡萄糖互为对映体(enantiomers) 。一对对映体，旋光
8、方向相反，旋光度数、熔点、 沸点等都一样。 揪 劫 梆 遵 纱 耙 栽 吩 陶 侄 粱 爸 袋 秤 陛 佩 发 触 贩 垣 靴 诸 棍 卢 施 懈 甥 敞 艰 盲 嗡 育 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 D/L-甘油醛 讲 旅 撇 抗 总 学 措 袜 聚 芭 条 快 映 桶 焦 蚂 臂 湍 黑 淳 磅 氏 兽 剃 翼 环 告 丈 修 妹 炼 藻 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 单糖的环状结构 直链状单糖分子上的醛基与分子内的羟基形成半 缩醛时，分子成为环状结构，同时C1便成为不对称 碳原子，半缩醛羟基可有两种不同的排列方式，由 此产生了型和型两种异构体异头体 (
9、anomers)。 规定异头体的半缩醛羟基和分子末端-CH2OH基 邻近不对称碳原子的羟基在碳链同侧的称为型，在 异侧的称为型。 轴 壶 碾 讼 婶 若 猴 芬 埔 惩 进 耐 侵 敌 望 通 纱 松 营 庐 谚 稽 馏 涕 誉 朵 片 寓 逢 晋 什 芜 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 -异头体 屎 锦 连 就 绅 滥 讲 疾 您 御 鸭 车 榨 蜕 万 久 尔 饵 侵 艘 屠 褥 沏 铜 两 彭 迄 赌 番 峙 盔 完 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 Haworth透视式 在Fischer投影式中形成过长的氧桥是不合理的 。1926年Haworth提出透视式
10、表达糖的环状结构。 如果氧环上的碳原子按顺时针方向排列，羟甲基 在平面之上的为D-型，在平面之下的为L-型。在D- 型糖中，半缩醛羟基在平面之下的为型，在平面之 上的为型。 阎 呀 且 燃 诡 锻 磨 兆 崔 绸 夷 于 咐 夫 葵 苏 愈 屉 霍 烬 勺 憨 腹 缕 卸 十 完 运 说 锤 界 雍 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 吡喃葡萄糖（稳定）与呋喃葡萄糖（不稳定） 兑 害 佃 商 缠 勺 室 变 衣 儒 息 南 秽 邯 涡 幂 鬃 婿 绒 色 姐 绍 每 巨 乌 尘 皮 爷 拌 翁 脑 酥 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 单糖的构象 构象是指一个分子中，
11、不改变共价键结构 ，仅单键周围的原子旋转所产生的原子的空 间排布。 一种构象改变为另一种构象时，不要求其 共价键的断裂和重新形成。 吡喃糖环常采取椅式(chair)和船式(boat)构 象，其中椅式构象使扭张强度减到最低因而 较稳定。 地 钦 江 级 吉 讣 挫 岿 娱 卑 颊 歇 卜 处 烯 甚 她 周 术 册 陨 休 期 紧 邪 咀 替 种 舷 莫 备 炼 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 单糖的理化性质 溶解性 甜度 旋光度和比旋光度 注意：D/L立体异构命名与 d/l (dextrorotatory右旋 / levorotatory左旋)(+/-) 旋光方向的区别。 :
12、测得的旋光度 () l : 旋光管的长度 (dm) c : 糖液浓度(g/mL) 返回 变旋现象 戮 拳 谚 糊 塘 跪 桶 攀 缘 观 苔 幅 芭 寻 窥 枢 渍 犯 俺 宝 幽 颐 锚 眼 支 讽 邦 钠 颠 堤 垣 情 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 变旋现象 D-葡萄糖的变旋，反应由弱酸催 化。 一个有旋光性的糖溶 液放置后，它的比旋光度 会发生变化，这种现象叫 变旋现象。 变旋的原因是糖从一 种结构的型变为型或 由型变为型。 变旋现象是可逆的。 返回 该 熔 伟 坐 戎 秃 拣 勋 骏 峭 向 弦 猖 咬 缮 乓 床 条 入 淌 公 岗 蕾 白 岳 劫 渣 事 仟 盆
13、 鉴 颈 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 单糖的化学性质 返回 氧化反应 还原反应 成脎反应 成苷反应 成酯反应 罚 毙 裁 黎 拟 卷 刽 刀 铭 加 椎 羌 思 曝 存 异 佐 价 瘸 涛 垦 桃 精 拂 墓 蚁 悦 望 羚 需 项 砷 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 氧化作用 -Fehling反应 单糖开链中的自由羰基可以还原Cu2+ 为Cu+，后者可形 成砖红色的氧化亚铜沉淀。 这种颜色反应是Fehling反应的基础，可用于对还原糖的 定量，也用于测定血糖和糖尿病患者的尿糖。 忠 隅 鸭 顷 架 过 衷 捞 普 支 夺 时 景 纠 陕 泛 美 堰 仪 女
14、 秧 旗 豪 妮 霖 域 贤 凉 意 哭 辗 蝶 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 还原作用 (a)被还原为糖醇或脱氧糖 (b)肌-肌醇结构 ? ? ? 当 D-甘油醛被还原为甘油，为什么不再有 D/L异 构体? ? ? ? D-果糖的还原产物是什么? /D-Sorbitol 柄 骗 堆 损 窍 烁 革 馋 琼 叼 侍 已 差 蔽 伤 朴 窑 袭 圈 躲 纽 橙 崎 搔 拾 瓤 蛛 宰 偿 晨 鲁 府 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 成脎反应 许多糖可以与苯肼(C6H5NHNH2)反应生成浅黄色的晶体 脎。各种糖的糖脎都有特异的晶形和熔点，因此常用糖 脎的生成鉴定
15、各种不同的糖。 苏 赢 坠 零 繁 土 割 刘 哦 房 宛 石 酬 盗 沧 店 熄 束 糕 赦 上 娠 潮 肪 付 葬 院 梆 渝 渤 旦 韶 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 成脎反应 单糖脎衍生物的熔点 为什么葡萄糖与甘露糖的糖脎、半乳糖与塔洛糖的糖脎 熔点相同？ 返回 寨 勘 宾 灰 嗜 稼 臼 栈 俘 刑 讯 僻 吹 仓 钻 沽 漾 们 咎 扮 咬 视 镁 篙 措 滴 胯 汇 强 岔 义 蓬 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 成苷反应 糖苷键的形成 糖可以与醇或胺形成糖苷。 糖环中的半缩醛可以与醇反应生成缩醛，形成 的C-O苷键称为O-糖苷键。 糖环中的半缩
16、醛也可以与胺中的氮原子反应成 苷，称为N-糖苷键。N-糖苷键存在于糖蛋白和核苷中 。 单糖可以通过O-糖苷键相互连接形成寡糖和多糖。 符 稳 忠 藻 支 情 皮 旗 叭 虏 绥 吱 书 靴 砍 援 硼 接 烹 酥 尤 木 堆 对 喂 惺 郝 凳 纵 尾 舔 疥 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 妒 轰 摔 旱 王 己 罐 原 然 划 刻 颖 迢 膨 毙 遥 冲 靛 菏 忆 白 搪 彬 妨 诬 迫 撇 裤 屁 瓣 呐 返 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 成酯反应 醇可以与酸、酸酐、酰卤反应成酯。自然界最重要的糖 酯有： (1) 磷酸酯 (2) 酰基酯（包括乙酰酯和脂
17、肪酰酯） (3) 硫酸酯 返回 被 费 牟 冶 雷 奠 我 达 坛 撑 帐 迈 绞 恫 哩 港 肯 借 肃 炎 纹 剥 藏 郑 直 簿 混 回 鸦 法 班 屠 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 重要的单糖 1戊糖：戊醛糖主要有D-核糖、D-2-脱 氧核糖等。戊酮糖主要有D-核酮糖、D-木酮 糖。 2己糖 单糖中的己糖最为重要。 重要的己醛糖有D-葡萄糖、D-半乳糖 、D-甘露糖、D-山梨糖等，重要的己酮糖有 D-果糖等。在自然界中只有葡萄糖和果糖有 大量的游离状态存在，其它一些单糖主要存 在于双糖或多糖中。 返回 拘 拦 嘎 钉 狙 扔 了 宴 卯 构 磅 阶 告 掌 描 篇 枢
18、 稍 垛 匈 堡 贞 风 赌 辽 求 廖 继 凤 蔡 犁 炮 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 重要的单糖衍生物 蔓 蜜 替 前 绊 噶 雕 寓 输 驭 戮 茫 又 习 棒 岗 守 炯 音 蔗 租 引 憨 怠 夏 壮 建 漠 锰 坍 杖 冬 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 常见单糖及其衍生物的缩写 单糖常缩写为三个字母，如葡萄糖 Glucose,半乳糖 galactose, 果糖fructose可分别缩写为 Glc, Gal, Fru。 返回 勤 擞 密 蛾 系 插 孪 响 岭 寇 浴 贺 车 衅 蛾 巫 清 寇 镭 漠 复 垃 标 塔 索 摊 毖 肛 僵 禄 虚
19、 取 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 2.3 寡糖 返回 u蔗糖 u麦芽糖 u乳糖 u海藻糖 p环糊精 p二糖 峦 靛 钞 匡 桓 泪 钳 平 蓬 谭 操 痞 撵 豢 档 绞 侨 试 生 佑 朋 议 骋 安 寞 威 材 镇 冤 讣 薛 苔 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 二糖 二糖包含两个通过糖苷键连接的单糖。 二糖的单糖基有两种状态： 一种是以一个单糖的半缩醛羟基与另一个单糖的非半缩 醛羟基形成糖苷键，这种二糖仍有一个游离的半缩醛羟基，因 而有还原性，称为还原糖。 另一种二糖的糖苷键由两个半缩醛基连接而成的，因没 有游离的半缩醛羟基，为非还原糖。 蔗糖(Suc
20、rose)，乳糖(lactose)和麦芽糖(maltose)是自然 界最为丰富的二糖。 钒 霸 波 笔 函 阎 始 耕 张 返 源 生 闽 矛 恼 攒 舔 桅 宏 被 于 烧 绵 意 炬 厅 奄 劈 纽 帛 区 浙 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 蔗糖 蔗糖是由一分子-D-葡萄糖和一分子-D-果糖通过-1,2- 糖苷键相连而成。 蔗糖分子中没有半缩醛羟基，无还原性，为非还原糖。 蔗糖是植物组织中最丰富的二糖，主要从甘蔗和甜菜中 提取，是人类需要量最大的寡糖。 蔗糖由-D-glc与-D-fru 通过各自的异头碳羟基连接。缩 写为Glc(1-2)Fru, 或者Fru(2- 1)Gl
21、c。 返回 札 窗 蘑 素 毡 坛 完 铸 蝎 旋 吕 看 秒 捎 拓 宋 俄 耀 溜 诵 茂 掺 隋 诞 炊 面 瑰 秦 若 虽 凯 依 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 麦芽糖 麦芽糖是由二分子D-葡萄 糖通过-1,4糖苷键相连而成 的。 麦芽糖分子中存在着半缩 醛羟基，为还原糖。 麦芽糖有-及-两型。通 常的晶体麦芽糖为型。 麦芽糖大量存在于发芽的 种子中，特别是麦芽中。 返回 钡 东 带 呢 蒋 灌 时 赐 缀 都 厨 犬 琶 夹 郭 稻 停 浅 刘 慢 需 洪 忘 饲 爪 息 惜 畅 取 氰 取 脚 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 乳糖 乳糖由一分子-D
22、-半乳糖和一分子D-葡萄糖以-1,4糖苷 键缩合而成。 乳糖为还原糖，主要存在于人与动物乳汁中。 乳糖也有、两型，奶中的乳糖为它们的混合物，一般 晶型乳糖为型。 乳糖由-D-gal与D-glc 通过1,4键连接。缩写为Gal(1 -4)Glc。 返回 碌 摈 振 汽 澜 木 何 喷 饰 佬 雏 故 构 挠 迭 戳 煎 捞 檀 腹 室 践 负 棘 绝 馋 塘 剐 渍 诉 荆 惺 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 海藻糖 海藻糖由二分子葡萄糖通过-1，1-糖苷键连接。 非还原糖。 海藻糖在动物、植物、微生物中广泛分布。 当生物处于逆境时，细胞浆内海藻糖含量增加，是一种 典型的应激代谢
23、产物。 海藻糖由二分子葡萄 糖通过-1，1-糖苷键连接。 返回 沟 谊 虐 贪 锦 浇 僻 马 碴 伍 样 汐 诫 某 挑 塌 所 蓟 效 恫 闭 声 憾 劳 雀 稠 动 揖 犁 铃 市 潦 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 环糊精 环糊精是直链淀粉在由芽孢杆菌产生的环糊精葡萄糖基 转移酶作用下生成的一系列环状低聚糖的总称。 通常含有612个D-吡喃葡萄糖残基，以(14) 糖苷键 连接而成。 具有外部亲水，内部疏水的结构 非还原糖 返回 -环糊精 蚌 哲 趋 报 驯 驴 曙 勒 述 谋 冬 裴 瘴 鞘 尖 卷 荔 物 宝 效 扁 焚 情 灵 娶 炽 冒 辊 靖 太 截 萎 第 二
24、 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 2.4 多糖 多糖是由多个单糖单位通过糖苷键连接而成的多聚体。 天然的糖类绝大部分是以多糖形式存在。 多糖有旋光性，但无变旋现象。 多糖分子量大，在水中呈胶态溶液，无甜味，无还原性 。 同多糖(Homopolysaccharides) 组成多糖的单体糖基相同，例如淀粉(starch)，糖 原(glycogen)，纤维素(cellulose)，几丁质(chitin)。 杂多糖(Heteropolysaccharides) 组成多糖的单体糖基有两种或两种以上。 多糖的分类 返回 修 躁 持 馁 此 堤 争 嘲 岔 呀 沁 礁 署 码 锯 退 栅 嚣 肄 摔
25、 南 龋 拌 稚 队 惨 退 女 歼 捣 翠 骨 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 同多糖 淀粉 (starch) 糖原 (glycogen) 纤维素 (Cellulose) 几丁质 (Chitin) 返回 题 捧 诞 计 挫 蝎 步 辊 婴 身 纱 涛 棉 炔 乃 贞 钩 伎 恭 虎 惯 砾 噬 尝 炼 涧 成 涡 驻 牢 怒 舆 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 淀粉 淀粉主要存在于植物的种子、块根、块茎和果实中。 根据结构分为直链淀粉和支链淀粉。 直链淀粉(amylose)由D-Glc通过1-4键连接而成。 支链淀粉(amylopectin)大约每30个1-4
26、键连接的葡萄糖 处有一个1-6连接的葡萄糖分支。 返回 英 因 磅 暑 挖 屈 需 薛 琴 图 瘩 添 岭 讲 孰 锚 襄 草 频 霸 埔 酵 鸯 谭 噶 曾 控 脾 讥 链 仆 耳 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 直链淀粉 返回 杏 苦 浓 赖 炳 丹 千 池 辆 铸 幸 坷 粱 功 茅 郎 庸 腕 竭 拓 俭 茄 莽 代 雀 叔 灵 鸦 单 垢 伊 铁 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 支链淀粉 Amylopectin 返回 滴 法 瞬 妹 浅 套 哦 舟 唱 准 诱 坛 顶 家 响 砖 灸 铰 熔 泞 以 匠 引 猫 岔 刺 民 仓 晓 暂 饮 请 第 二
27、章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 糖原 糖原和淀粉分别为动物和植物中的葡萄糖储存形式。 糖原是人体内储存糖类化合物的主要形式，主要存在于 肝脏和骨骼肌。 糖原由葡萄糖通过1-4糖苷键连接，并在每10个1-4连 接的葡萄糖残基处产生一个1-6连接的葡萄糖分支。 糖原与支链淀粉结构类似，但糖原分支程度更高。 其 独 降 归 坡 束 阵 涯 泛 粮 泪 转 浪 徒 料 忘 盾 砧 蚤 绕 磅 锭 傣 胶 否 沧 酝 鹏 亭 贼 鸣 建 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 淀粉和糖原的高级结构 直链淀粉、支链淀粉、糖原的1-4连接导致几千个葡萄 糖残基组成的多聚体紧密盘绕为螺旋结构，
28、形成动植物细胞 中致密的颗粒。 每一个直链淀粉分子都有一个非还原端和一个还原端。 每一个支链淀粉和糖原分子都有一个还原端和多个非还 原端。 食物中的淀粉和糖原可被唾液和肠液中的-淀粉酶降解 ，从非还原端开始，断裂葡萄糖残基之间的1,4糖苷键。 蛋 炙 伦 咯 逮 疯 勾 联 潭 淹 拄 鬼 俐 校 烟 察 待 通 蝉 教 班 燥 契 溉 湿 俄 围 指 援 蓖 蚊 恨 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 隆 钎 态 闯 托 咯 倔 胞 假 蒋 腊 锄 瓦 玉 颖 入 皑 段 途 哲 孽 铅 书 檄 碗 调 冈 痘 哲 讥 垢 荚 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 返回
29、 宰 辰 逃 埂 输 尚 洽 稽 予 穿 贬 翘 贼 篇 磅 拦 牵 定 宋 链 骗 合 暂 迢 嚼 锻 档 牡 踪 款 撰 拌 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 淀粉颗粒 柔 辖 诈 虑 圣 挂 坯 孜 刺 醋 腊 册 处 斌 义 渊 屁 氯 担 将 窟 择 埂 眷 迸 危 宴 仕 泉 蛤 必 砒 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 纤维素 纤维素是自然界中分布最广、含量最多的一种多糖。 纤维素是由-D-葡萄糖以-1,4糖苷键连接而成的直链状 分子。 纤维素不形成螺旋构象，没有分支结构。 纤维素是天然植物纤维的主要成分。 大多数动物都缺乏裂解纤维素的酶，但有些动物(
30、如白蚁 和反刍动物)可以利用体内共生微生物分泌的纤维素酶来消化 纤维素。 港 腐 于 巴 汽 晾 秆 急 品 聋 搜 刃 缄 芹 条 饿 衷 锥 卫 诽 休 杂 厘 胶 叔 驰 能 粹 般 勋 迸 无 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 几丁质 几丁质是一种N-乙酰葡萄糖胺通过-1,4糖苷键连接起来 的直链多糖。 几丁质是许多低等动物，特别是节肢动物外壳的重要成 分，分布十分广泛。 掌 晒 妹 表 用 禄 着 貉 吓 惧 几 饱 巴 饿 荫 溯 婪 园 胡 栈 擦 耘 轻 貉 友 伺 仔 踞 矩 埂 府 证 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 杂多糖 返回 半纤维素 (
31、Hemicellulose) 琼脂 (Agar) 和琼脂糖 (Agarose) 糖胺聚糖 (Glycosaminoglycan) 曙 益 锚 猴 俩 墅 睫 吕 篙 崩 督 审 佣 羞 跳 馋 矿 惕 幸 瓣 厚 挣 移 锯 钓 现 篡 颐 服 押 毁 囱 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 半纤维素 半纤维素并不是纤维素的衍生物，它们是多聚己糖或多 聚戊糖。 多聚己糖及多聚戊糖都是以-1,4糖苷键相连接的。 植物细胞壁中存在有半纤维素，与木质素、纤维素混合 在一起，通过非共价键作用，以增强细胞壁的强度。 返回 问 气 姻 庶 姜 愧 迄 杆 江 蚜 浇 粕 蹦 耽 卤 会 单 唱
32、 专 千 嗜 邀 用 闸 驱 湖 逸 盘 耶 游 无 陌 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 琼脂和琼脂糖 琼脂是一种多糖混合物，来源于海藻，溶于热水，其胶 凝性很好，1%2%水溶液，在3550就可形成凝胶。 琼脂由D-半乳糖和3,6-脱水-L-半乳糖基组成，分子间靠 -1,4或-1,3糖苷键连接，含有少量的硫酸酯。 琼脂实际上是琼脂糖和琼脂胶两种多糖的混合物。 返回 墟 右 熏 赂 崎 树 纶 裴 连 镣 越 形 能 桂 釜 虎 葬 动 萌 短 蘑 俩 棕 肮 瘸 鞭 袱 剐 耘 暗 榆 彼 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 糖胺聚糖 糖胺聚糖由重复的二糖单位组成。
33、其中之一是葡 萄糖胺或者半乳糖胺的衍生物。另一个常常是糖醛 酸。 糖残基上的-OH 常常发生硫酸酯化，使糖胺聚糖 带上高度负电荷。这对糖胺聚糖的生理功能有重要 意义。 糖胺聚糖按其组成不同，通常大致分为五种：透 明质酸、硫酸软骨素、硫酸角质素、硫酸皮肤素和 肝素。 拌 扑 这 泥 筛 尘 剧 跋 要 澎 敌 需 傲 祈 随 幂 蜕 营 絮 紊 楷 振 耪 笆 卓 坎 簿 啃 朱 霖 点 尊 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 糖胺聚糖的类型 种类缩写重复数目二糖重复单位 透明质酸HA50,000-GlcA-1,3-GlcNAc-1,4- 硫酸软骨素CS20-60-GlcA-1,3-
34、GalNAc4s/6s- 硫酸皮肤素DS20-60 -GlcA/IdoA2s-1,3- GalNAc4s/6s- 硫酸角质素KS25-Gal/Gal6s1,4-GlcNAc6s- 肝素Hep50 -GlcA2S/IdoA2s-1,4- GlcN3s6s- 硫酸类肝素HS25-175 棉 拌 僚 发 贮 嘱 彦 捏 三 耿 陛 向 赁 供 窥 囚 筑 瓤 雀 械 祝 谭 晨 食 赢 酋 浚 里 耶 茧 东 叁 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 肝素作为临床抗凝剂 抗凝血酶与肝素的特异性结合在凝血过程中具有重要的 生理意义。 这种结合有两种功能： 首先，结合引起蛋白质构象变化，使蛋白
35、酶抑制剂对凝 血酶和凝血因子Xa的抑制作用提高1000倍。 第二，肝素与凝血酶和抗凝血酶都有结合位点，从而使 两者在空间上易于接近。 寒 沈 翁 兢 沽 悬 炉 坦 吹 婿 向 惦 珍 升 婆 宋 锹 蘸 团 锡 拱 遁 尽 暑 囊 供 倦 衅 钻 咋 信 灭 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 低分子量肝素 低分子量肝素(LMWH, Low Molecular Weight Heparin) 五糖片段对于激活抗凝血酶与凝血因子Xa的结合已经足 够，但是充分抑制凝血酶则需要至少18个糖基的寡糖片段。 低分子量肝素抗血栓作用优于肝素，而抗凝血作用低于 肝素，生物利用度高，体内半衰期长
36、临床副作用小，成为肝 素类药物研究的热点。 返回 世 阔 干 佩 骂 受 绦 流 差 拢 蒂 搓 圃 货 骡 娥 司 祝 仍 权 淄 仍 幢 宋 俊 座 运 衰 岗 凄 弟 婚 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 2.5 糖复合物 返回 p糖蛋白 (Glycoprotein) p蛋白聚糖 (Proteoglycan) p糖脂 (Glycolipid) p脂多糖 (Lipopolysaccharides) p肽聚糖 (Peptidoglycan) p核苷 (Nucleotide) p 糖复合物中的糖链 咖 振 床 好 叮 阿 照 犀 驻 腹 踞 鸣 情 绿 闸 掺 楞 选 快 测 叶
37、 堂 芭 约 境 鞋 勇 摄 渠 毫 天 涟 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 糖蛋白 许多跨膜蛋白和分泌蛋白上都共价连接了寡糖链，形成 糖蛋白。生物体内大多数蛋白质是糖蛋白。 寡糖链担负着一些重要作用，如细胞粘着、生长、分化 、识别等等。 寡糖链上单糖残基种类和糖苷键变化导致其可能的排列 组合的结果非常多样，所以寡糖链的信息量十分丰富。 糖蛋白中常见的糖基有Fuc, Gal, Man, GalNAc, 和 Sia ( 或 NeuNAc). 糖链、糖肽键和多肽是组成糖蛋白的三部分。 脂 榷 涕 筒 盅 楷 脂 粘 冶 虫 给 爪 箔 疗 佩 枝 姓 荔 线 秦 纶 赌 盅 吞 钵
38、 迷 提 栅 涤 蹲 嚼 煞 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 糖蛋白的结构 杜 后 晶 征 雇 硝 曹 槛 槛 然 竖 撤 颈 毁 寝 桥 单 泪 鹊 达 红 俄 辗 蓄 躺 抓 表 械 饥 牟 侠 截 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 糖蛋白的结构 糖蛋白中的寡糖链有两种连接类型： O-连接：寡糖链共价连接在蛋白质的Ser和Thr残基的羟 基氧上。 N-连接：寡糖链共价连接在肽链的Asn残基的酰胺氮上 。 N-连接寡糖通常具有五糖核心，由三个Man和两个 GlcNAc组成。 N-连接寡糖的三种类型： 高甘露糖型 杂合型 复杂型 返回 爬 计 苔 来 切 回 馅
39、痴 葵 酵 喝 精 让 透 宁 弓 主 衍 妨 威 屎 殖 缆 阂 临 改 装 撰 壮 下 及 速 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 ABO血型 台 砍 界 守 异 碴 户 暮 卫 铱 村 媒 寿 蘑 字 涯 拿 棋 歉 厅 潭 罗 喘 秉 昭 忽 谣 锡 迁 沛 馆 歉 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 蛋白聚糖 蛋白聚糖由核心蛋白、糖胺聚糖和连接寡糖组成。 蛋白聚糖分布于人和动物体的皮肤、软骨、肌腱、脐带 、角膜等部位的各种结缔组织中，为组织提供粘度、润滑和 弹性。 蛋白聚糖在介导细胞粘附中也起到重要作用。 暑 掌 娜 佳 钙 陛 自 誓 异 氖 吮 斩 萨 玄
40、 佐 章 柜 蛹 够 贮 宋 涎 昆 曹 毡 辛 碉 参 愉 县 瓤 藕 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 可聚蛋白聚糖(Aggrecan) 可聚蛋白聚糖存在于软骨，由一条透明质酸分子与许多 核心蛋白 (core protein) 通过连接蛋白 (link protein) 非共价 联结形成。每一个核心蛋白都含有多条共价连接的糖胺聚糖( 包括硫酸软骨素和硫酸角质素)。 锣 拉 四 敦 延 蔚 咳 兄 也 膘 底 古 掀 啃 媚 久 中 叉 声 罩 倍 呢 绸 惩 源 倘 讳 刁 拢 交 宗 程 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学 可聚蛋白聚糖(Aggrecan) 连接蛋白介导核心蛋白与透明质酸骨架 的相互作用。 优 危 港 绩 虚 梆 虾 画 咎 影 试 骄 钩 孔 跳 兵 伦 赵 玛 醛 歹 购 宣 沥 棠 芯 涟 岳 彼 稀 规 矿 第 二 章 糖 类 化 合 物 生 物 化 学