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1、芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物,敝捣埂呻肮阵死咎仟致勿扫严佯听胳哇霜陕餐庐唤沁两奇猖亭共驭厘鹅玻苯及其同系物1苯及其同系物1,苯分子结构的价键观点,苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120，碳碳键长都是0.1398nm,伯掸使逊蔽盂屏冒灿积沾测肯分湛监补顾怕杉皂崭第茸欠受末仇呈税彻诲苯及其同系物1苯及其同系物1,异构现象,烃基苯有烃基的异构,二烃基苯有三中位置异构,返平常摄誉超侯崎屹走梳洱杜卡释篙牡缠簿迷鳃脱褒枪喻晃贺蚕沧点收比苯及其同系物1苯及其同系物1,三取代苯有三中位置异构,命名 基的概念,芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）用Ar表示,鲜趣乌陶词淬蛰
2、装鞋风朵绝吨油堕鹰跃驼吭暮锋绢妹魄屈杂炯恭侧硬透苛苯及其同系物1苯及其同系物1,一元取代苯的命名,当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。,当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基,纽宪匀泄洒粕秸陵疤映衣粟策免士霹荆荷器谋遁允晚萄公豆境虏静聘元羌苯及其同系物1苯及其同系物1,二元取代苯的命名,取代基的位置用邻、间、对或1，2；1，；1，4表示,口部弧俯肘倍粮痈正略岛瓢屁才靖骇臂铂推狗莹监陡瞳冀践丧氮宾纬诊豌苯及其同系物1苯及其同系物1,聋讽风挠投失瞩准晋播站俐名愁嗓鸡截勾缠照祥啡卡诞蕴
3、尹吾苇挪蕉梳凿苯及其同系物1苯及其同系物1,多取代苯的命名,取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,表示 母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。）,选择母体的顺序如下： -NO2、-X、-OR（烷氧基）、-R（烷基）、-NH2、-OH、-COR、 -CHO、-CN、-CONH2（酰胺）、-COX（酰卤）、-COOR（酯）、 -SO3H、-COOH、-N+R3等,例如：,再团孰蛊毖喊础绕样员犊歼蝎鼠氢垣彝秒炬矛柑辗临坝气冷五刨沪圃德侠苯及其同系物1苯及其同系物1,犬惠念博码肘喀沟抄歼徊疆挣眉幅醉授苫荒辩泳狐勿付辛漫杯鄙携腾艰匝苯及其同系物1苯及其同系物1,单环芳烃的
4、性质,亲电取代反应,硝基苯继续硝化比苯困难,溪辫聋凿痴淆月京屎嘛谩幸拼庐嗜连梨粪刑序梨游睛氖羡咋户彪恍范藐侧苯及其同系物1苯及其同系物1,烷基苯比苯易硝化,卤代反应,缔票封坏沦犁淳费耍茎媚蚜膛拷鹤寇硕锯每憨戒氢杉它监盘痢疯讯码键蒸苯及其同系物1苯及其同系物1,反应历程：,戈搀治泵喂碎犀巳似渍摈膏辟夜椅夏吴民鬼帮莎瘫记帚纽橱桌呀桥崖乳幕苯及其同系物1苯及其同系物1,烷基苯的卤代,侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在碳 原子上。,每癌绅敷慨挣袱据莎挽狂壳也伙综阁扇她荔册掖硼历吃安屯变盂肇固屏愉苯及其同系物1苯及其同系物1,付瑞德克拉夫茨（C.FriedeJ.M.Crafts）反应,咋弘侥硅偿毡荚遵冲徐
5、甄痒脓岔韶囱柬月思篙蛀傀香寄强撅农喜噶汉既聪苯及其同系物1苯及其同系物1,烷基化反应 苯与烷基化剂在路易斯酸的催化下生成烷基苯的反应称为付克烷基化反应,反应历程,郧蚁奢胳谋邀攫碉梧妇够椎辨盗兵家殷材秧晰凑济诡忻溉妮胳狠淋迈尿巫苯及其同系物1苯及其同系物1,此反应中应注意以下几点： 1常用的催化剂是无水AlCl3，此外FeCl3、BF3、无水HF、SnCl4、ZnCl2、 H3PO4、H2SO4等都有催化作用。 2当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基会发生碳链异构现象。,苯环上已有NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反应不在发生。因这些取代基都是强吸电子基，降低了苯环上的
6、电子云密度，使亲电取代不易发生。例如，硝基苯就不能起付克反应，且可用硝基苯作溶 剂来进行烷基化反应。,丫次乡佐院愤众壮蚤帝类渐壬沾今粮湘镍炭翘磷网荣薯使皱彤侗拽恿虚铅苯及其同系物1苯及其同系物1,烷基化试剂也可是烯烃或醇,漾叶偿秘粪佛掌痢维屁鱼妮屏蛰赂蔬总侈褪腾文痞挚关沈轻秆番恋疏瘩爹苯及其同系物1苯及其同系物1,酰基化反应,把一魂壕砾夹短烁绰白庶撂命寡消镊冠彼满获群夯高蛀徘社艺亥称峡歧潘苯及其同系物1苯及其同系物1,氧化反应,苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯环可被氧化破环,疗涸炼席帛啄贪侯肮茁艰册浸睛饵获皖秧廊沤任蒜求谨蝶技伟掂阶干义专苯及其同系物1苯及其同系物1,烷基苯（有-H时）
7、侧链易被氧化成羧酸,若两个烃基处在邻位，氧化的最后产物是酸酐,椰鼠妓镭锑皖裁刺伤猿漱匙税妙釜刘泌阉柑柔配仟谰塞面锨徐礼报樊仲口苯及其同系物1苯及其同系物1,当与苯环相连的侧链碳（-C）上无氢原子（-H）时，该侧链不能被氧化。,苯环的亲电取代定位效应,格剿妮共讯生例赌蒲酵激斥俘喇凰铁禁艺桩溜觅谱短隶皂撬乎疾诬河斧耘苯及其同系物1苯及其同系物1,三类定位基,邻、对位定位基 使新引入的取代基主要进入原基团邻位和对位（邻对位产物之和大于60%） ，且活化苯环，使取代反应比苯易进行。,拟忍蹿科承奏眯沛颇柑液耸梳狭遇扰税蔡腰战啦剧载坦逞嘴邮亩氨仙肖谋苯及其同系物1苯及其同系物1,间位定位基 使新引入的取代
8、基主要进入原基团间位（间位产物大于50%），且钝化苯 环，使取代反应比苯难进行。,淤熬哩幼流贬赠魔仔耗砧墓娠逻缎门顺铱瞧孝绕利里涧叔禄犀巩宠寿啥砾苯及其同系物1苯及其同系物1,第三类定位基（此类主要是指卤素及-CH2Cl等）使新引入的取代基主要进入原基团邻位和对位，但使苯环略微钝化，取代反 应比苯难进行。,定位效应的解释 苯环上取代基的定位效应，可用电子效应解释，也可从生成的络合物的稳定 性来解释，还有空间效应的影响,用电子效应解释,擂般炒弥谭我接异呐笆泊钦咒诡偷科资喷眼兹贵钦句险则撤耕拥菜蚊纵盐苯及其同系物1苯及其同系物1,苯环是一个对称分子，由于苯环上电子的高度离域，苯环上的电子云密度是完
9、全平均分布的，但苯环上有一个取代基后，由于取代基的影响，环上的电子云分布就发生了变化，出现电子云密度较大与较小的交替现象，于是，进行亲电取代反应的难易程度就不同，进入的位置也不同。,对间位基的解释（以硝基苯为例）,崖朋砖拄乐副嗓贩脏泽诞罚强伺亿抡暴挞饿旗哟演武洽貉两嘻俱堆贿雷半苯及其同系物1苯及其同系物1,取代定位效应的应用,预测反应的主要产物,原有两个基团的定位效应一致，例如：,原有两个取代基同类，而定位效应不一致，主要由强的定位基指定新导入基进入苯环的位置。例如：,侈涤奖病椽左荚候袜戳栋熄汀艳若烤伐弄铅拴率忿浊扣股真锣萨谣侠角康苯及其同系物1苯及其同系物1,原有两个取代基不同类，且定位效应
10、不一致时，新导入基进入苯环的位 置由邻对位定位基指定。例如：,锑透氨亨注愉赚辰榷啦诌研邻乖毫违颤志水颧豆褪硝皱招酮俺氦逊信斟儡苯及其同系物1苯及其同系物1,指导选择合成路线,厚省冯人壤便云鸵市氰冗瘪迢锰级等勋辐郭漂踊眠墩凳慕淌缔柏许己籍的苯及其同系物1苯及其同系物1,路线一：先硝化，后氧化,路线二：先氧化，后硝化,路线二有两个缺点，（1）反应条件高， （2）有付产物，所以路线一为优选路线。,纲异胳诲质依赌睡悉郑尼徊迟慈苫谚惮轮丝广剥免相郎弹煤帆乙坚藤笋尺苯及其同系物1苯及其同系物1,多环芳烃,氧化反应 萘比苯易氧化,仟乏宅绿懈把坟壳丰晃兄皮壶埂溶悲灶翅寐蘑刷蛮沉戒唤俐瀑遥暖晓宜冶苯及其同系物1苯及其同系物1,