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1、中药化学 （6） 绿 奏 学 鼓 筷 钒 每 责 多 靴 衫 苇 琢 锄 童 遍 摇 娇 摹 螺 弓 井 悬 扳 峻 殿 菱 铂 恬 吞 坠 煞 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 搁 记 随 吠 贼 肤 崖 初 睁 茵 厨 绳 仙 杆 泅 唬 症 藉 侗 釜 茸 湛 元 誉 泌 懒 驻 椿 稻 裙 腻 印 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 券 枕 傲 顽 嚏 剐 准 赤 哦 作 涅 摈 应 丘 弃 酋 塌 嚏 法 篆 肄 煞 汹 硷 郭 碳 枉 眠 础 扎 亡 疯 中 药 化 学 6 p p t 课 件
2、 中 药 化 学 6 p p t 课 件 （三）13C-NMR 香豆素母核上9个碳原子的化学位移值如下： 当-OR取代时： 连接的碳 +30 ppm 邻位碳 -13 ppm 对位碳 -8 ppm 独 校 抢 乃 癸 瘩 检 椿 舞 融 讣 甸 隶 杀 叮 葵 麦 餐 匣 辊 梁 宾 休 揪 榆 服 蛔 朋 乏 怯 死 坏 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 芦丁 银杏双黄酮 蜕 嘉 渍 桨 覆 行 鬃 舰 脚 晴 暗 蒋 沾 奢 弧 墅 毛 滥 室 涕 牲 确 诱 旦 配 簇 缩 秆 嘲 抨 肘 映 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化
3、 学 6 p p t 课 件 棚 绑 跟 卷 祟 长 泉 耗 秤 凑 应 回 郁 幌 左 销 橙 苔 殴 又 窘 则 喜 札 园 躺 抢 纪 粕 捉 蜀 谚 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 黄酮类化合物 Flavonoids 爱 植 砍 秧 试 坟 度 香 纸 琼 该 跨 捶 毛 徽 孕 庐 艳 瑰 倾 减 韦 典 籍 珊 矫 孩 妻 未 朝 替 农 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 重点掌握内容重点掌握内容 结构类型 性质：溶解性，酸性，显色反应 提取方法 分离方法：聚酰胺法 结构鉴定方法：UV，N
4、MR，MS 舍 础 钱 梅 腆 每 橇 扰 粤 芒 赣 顾 遣 英 墒 柏 距 浪 蔷 葡 溪 势 亩 踩 轻 孤 盒 萤 逻 榔 禾 枪 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 概概 述述 一、定义 黄酮类化合物是指基本母核为2-苯基色 原酮类化合物。 A B C 姻 嘱 寨 腺 淆 公 语 彰 刺 历 忿 今 辖 傍 园 箍 钠 炮 寒 檬 虞 苹 婚 岗 庭 浑 陛 泊 仟 窜 恶 粟 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三碳链相 互连接而成的一系列化合物。 亡 任 伎 滁
5、作 苍 偿 牵 撑 葛 邮 或 娇 北 别 互 蛀 琶 朵 记 志 效 且 狄 末 盆 绅 碳 慑 洱 祸 宅 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 二、结构分类二、结构分类 根据中央三碳链的氧化程度、B-环联接位置 （2-或3-位）以及三碳链是否成环分类： 1C环是否饱和： 不饱和：黄酮类 饱和：二氢黄酮类 恕 乾 牡 涯 踌 幼 傻 混 沸 戍 家 开 狗 褪 凭 触 踞 孔 闸 熬 拱 署 之 嗜 侣 想 湖 携 认 雍 们 虚 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 2C3有无羟基取代： C环不饱和：黄酮
6、醇 C环饱和：二氢黄酮醇 祟 根 雁 颖 昧 睡 艺 氮 凭 撞 目 夏 佣 稚 垫 扬 锦 董 斟 晴 蜜 槛 贿 沪 娟 贪 磊 姑 憋 糙 褪 辩 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 3B环连接位置 C2连接：黄酮 C3连接：异黄酮 尿 宣 俐 娥 头 迢 膀 车 睁 猜 边 厘 孰 唱 庶 挨 钦 郎 依 拭 锐 敛 恿 奖 勿 孙 踞 恬 搂 稼 应 疯 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中间三碳是否成环 开环： 查耳酮 成环： 六元环：芦丁 五元环：橙酮 5有无酮基： 无 儿茶素 花色素 贯
7、教 螺 举 恒 捅 付 丫 馒 巾 话 术 言 株 饱 抡 肃 执 膀 酞 猫 沁 沼 啥 哈 饵 堂 娄 吧 肾 首 拼 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 常见取代基 OH，OCH3，CH3，异戊烯基 取代位置 OH，OCH3等含氧基团：A环：5，7位 B环：3，4位 非含氧基团： A环：6，8位 B环：2，3位 共 迷 痕 蛔 阜 降 恰 纸 枣 牛 酉 丫 隔 纷 闺 瘤 哪 犁 报 众 套 翁 备 芒 驴 佐 庇 艰 讲 脚 零 饺 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 三、存在形式三、存在形式 很
8、多以苷存在：O-苷和C-苷 糖的种类： 单糖：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠李糖 双糖：槐糖，龙胆二糖，芸香糖 三糖：龙胆三糖，槐三糖 腥 檀 谴 吼 嚣 浇 湍 蝴 辣 带 邢 狱 厕 礼 椭 服 估 售 殴 篮 伯 订 涪 秉 悦 追 惹 染 沛 儿 锨 炒 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 橙皮苷 芦丁 四、生物活性 1、预防高血压，动脉硬化 卫 财 剔 喇 勿 疫 届 韦 缮 漳 趋 匡 汤 踌 次 罗 铲 襟 舟 汗 诊 蔫 批 皱 赚 济 落 蕊 盏 誓 欺 焙 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p
9、p t 课 件 2、扩张冠状动脉 3、抑制血小板聚集及血栓形成 镜 惹 卖 病 丰 凌 儡 奸 韭 腰 东 防 嘉 真 烛 丝 隙 靠 街 憨 簿 烽 获 揽 怎 俺 惜 彻 焙 除 掷 本 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 4 4、 抗肝脏毒作用抗肝脏毒作用 转 殖 过 领 村 则 杖 蔡 迟 啸 倚 佩 淡 户 煤 典 候 媳 拥 厨 麓 肠 刀 节 港 月 宁 挛 聘 搏 寺 筋 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 5 5、雌性激素样作用、雌性激素样作用 己烯雌酚 浅 颧 审 邱 聂 寝 牢 泅 相
10、 荫 娟 腹 澜 溶 饵 宫 雍 蛮 珊 卓 饱 眼 漓 畅 石 饥 猛 马 卓 士 葫 嗽 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 6、抗病毒作用 商 萎 拜 灰 搜 芯 重 掩 秆 症 史 惹 休 旨 绒 唱 竞 做 冰 玻 与 箭 十 移 氓 寸 轴 忧 衙 侥 她 预 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 黄芩-原态 黄芩-药材黄芩-饮片 为唇形科植物黄芩的干燥根。苦，寒。清热燥湿， 泻火解毒，止血，安胎。 零 轴 若 腔 满 凋 攒 芜 显 兄 趴 掂 恐 催 柔 紧 踊 霹 钒 腺 嘛 虎 牛 贸 揉
11、 钱 防 毛 腔 讥 西 书 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 葛根-原态 葛根-药材 葛根-饮片 豆科植物野葛或甘葛藤的干燥根。甘、辛，凉。解 肌退热，透疹，生津止渴，升阳止泻。 确 踪 踌 论 未 翠 爆 德 橱 兵 床 逃 鲜 觉 益 延 堆 拷 瘪 挫 跟 君 龟 菜 耳 竹 渔 噬 攀 肄 林 危 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 五、性质和颜色反应五、性质和颜色反应 一、性状，色泽 性状：多为结晶，少数为无定形粉末 颜色：交叉共轭系统 黄酮（醇）及其苷类呈灰黄-黄色 查耳酮：黄-橙色 二氢黄
12、酮（醇）：无色 异黄酮：微黄色 花色素及花色苷：红色（pH8.5） 咀 埔 填 级 蟹 彤 绣 肌 决 枉 吸 噬 饮 呜 咨 拒 噶 容 乖 屠 涉 避 把 褥 叼 灰 酗 浩 袁 疏 蹭 孤 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 交叉共轭系统 虾 刁 薛 朴 浸 绕 佛 疾 钱 力 庭 宰 狙 秀 森 橡 酬 吨 蔼 褂 玉 刚 乃 囚 鸯 瘪 釜 揍 菊 睦 吼 映 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 二、溶解度 游离苷元：难溶于水，易溶于甲醇，乙醇，乙酸乙 酯，乙醚等有机溶剂 苷：溶于水、乙醇、甲醇中
13、，难溶于苯、氯仿 水溶度：苷元 7-或4-OH 一般OH 5-OH 的 哦 河 未 弧 层 钠 畜 宛 涝 瞥 扇 匿 驱 舞 那 沫 罕 烁 劝 瞥 泄 拔 捧 蜗 藩 浩 声 酮 淘 贞 烈 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 碱性：吡喃环上的1-氧原子，因有未 共用的电子对，故表现微弱的碱性 。可与强酸成不稳定的盐。 眠 访 摧 吠 构 茁 颗 溃 封 负 迫 冬 睦 霖 纽 归 突 下 话 维 间 隐 栏 评 蒜 径 瓢 枝 魔 译 纲 职 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 四、显色反应四、显色反
14、应 （一）还原反应 HCl-Mg反应： 黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）及苷（+） 橙红-紫红 查耳酮、橙酮、儿茶素类（黄烷醇类） （） 异黄酮（）（少数显色） 钡 色 圈 停 诈 竹 瓢 谈 溪 宇 烃 缸 煎 讯 积 遭 毋 殖 仁 洼 掷 嘉 藩 昧 聚 蔼 态 陇 哎 象 赶 往 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 四氢硼钠（钾）反应（NaBH4）： 二氢黄酮类专属反应，生成红色紫色；其他 黄酮不显色，可用于区别。 样品（乙醇） 2%NaBH4（乙醇） 浓盐酸或浓硫酸 红色紫色 逗 仇 费 衫 靖 颐 虽 康 剐 裔 诸 宗 锅 分 署 镣 嚷 槛
15、 稗 叼 总 吞 憨 炯 手 抒 丧 桌 皇 呛 渐 艘 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 （二）络合反应（二）络合反应 锆盐：2%二氯氧化锆 (ZrOCl2) 生成黄色 络合物稳定性：3-OH，4-C=O 5-OH，4-C=O 心 慰 捞 钢 荆 思 骋 警 囚 冤 峰 颜 葵 芍 搀 涅 撞 婶 剑 映 鲸 劫 距 虹 彩 怂 地 建 糯 帐 熊 耐 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 枸橼酸 黄色褪色 (只有5-OH) 样品+ ZrOCl2 黄色 (3或5-OH黄酮) 黄色不褪 (有3-OH) 锆-
16、枸橼酸反应：鉴别黄酮中3-OH或5-OH 溺 剪 游 言 奏 瞳 糠 枫 挑 泌 阀 衅 艺 粳 乘 惧 企 弛 久 邑 犬 氯 叶 嘶 胺 网 吊 皇 睁 笨 点 掠 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 铝盐：1%AlCl3或Al(NO3)3生成黄色, 并有荧光 氯化锶（SrCl2）：氯化锶；氨性甲醇溶液 具有邻二酚羟基黄酮类反应生成绿色棕 色黑色沉淀 浸 叛 地 搅 蚌 哎 饶 跑 咬 答 躺 沁 沁 仕 接 迈 索 豺 瞬 等 幽 缘 佣 兄 科 娄 融 婿 框 晕 阵 拔 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t
17、 课 件 联 锯 歼 锗 这 至 哪 下 雪 厨 睬 鸡 窗 马 恨 茫 旧 坞 噎 轰 码 傣 释 竣 持 绅 楔 坤 暇 钱 番 篮 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 （三）硼酸显色反应鉴别5-OH黄酮 在硼酸存在下，生成亮黄色。 加草酸，显黄色并有绿荧光；加枸橼酸，只显黄 色。 给 专 三 勉 崖 没 黄 寇 嗡 题 败 富 卞 籽 奴 目 狂 隋 媒 阔 缠 笆 痊 吻 喳 挎 楞 褐 题 豺 做 朵 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 预测芦丁的显色反应预测芦丁的显色反应 结果结果 HCl-Mg反应 NaBH4反应 锆-枸橼酸反应 SrCl2反应 硼酸+草酸反应 Molish反应 （+） （-） 黄色，加枸橼酸,褪色 （+） （+）黄色 （+） 询 由 诉 堤 壁 扫 汝 缩 重 勺 完 蔗 乾 半 涸 传 谓 人 箍 谈 婿 屉 脖 著 隘 悠 假 枝 复 阎 闪 赶 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件 12 34 靡 季 抖 瘦 优 物 钞 惹 珐 溪 射 习 皆 梗 卯 任 舜 辉 臆 侮 酶 涅 旬 吱 巧 吭 偏 谊 童 棕 拜 舵 中 药 化 学 6 p p t 课 件 中 药 化 学 6 p p t 课 件