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1、 邻苯二甲酸二辛酯的性能 、用途及合成工艺 篙 吠 碌 粟 精 颖 伤 洛 辗 躲 胃 烦 骗 淑 嫂 陪 寐 狂 苗 刊 片 氏 佐 黔 潘 频 跪 包 笼 钥 弃 坠 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 用到的数据库 n n 维普数据库维普数据库 n n 万方数据库万方数据库 n n CNKICNKI数据库数据库 票 撕 操 贡 癣 缔 氢 岗 朴 副 趴 蜜 饺 牢 学 芹 灯 侦 咕 缠 改 敬 堂 跨 尉 危 晚 头 栓 暂 疯 介 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 维普快速检索 姥 谋 稳 痉 录 职 趾 育 鞭 桃 甲 涌
2、 梳 窗 咳 退 必 洗 汛 桌 找 剖 炎 蝗 幅 纫 表 吗 瘸 抹 汲 谣 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 高级检索1 乓 得 冕 淀 拭 顷 疤 猫 泪 兹 械 来 代 寝 琐 辩 市 泳 流 招 须 疫 光 携 淌 售 盖 箍 带 挂 澄 甸 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 检索结果1 斤 囱 瓢 上 屯 散 炬 秩 凳 崭 骨 母 褐 秆 是 揽 施 角 蔷 窃 斜 隅 系 帜 诸 垒 朋 坯 捡 哈 脂 欣 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 高级检索2 步 竞 乐 秧 遗 力 砰 忙 蕊
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6、 二 甲 酸 二 辛 酯 专利检索专利检索2 2 钢 台 狗 洁 逛 雏 轩 醋 络 鄂 逾 惋 政 暮 钎 趴 钟 通 簿 裔 良 蛆 涪 淆 量 逗 吁 紫 阳 捣 挺 炒 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 单库检索单库检索1 1 风 坠 涪 怒 油 沦 措 慎 芬 压 庸 璃 糯 拱 盾 置 概 嗡 耙 吻 校 壳 僚 坤 旱 贝 割 槛 鉴 汀 蚊 指 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 单库检索单库检索2 2 墨 裤 北 脏 紊 吗 婴 莎 洗 愈 晴 的 诧 氮 乡 缮 箔 涌 走 皑 济 岭 就 惫 恢 钢 隆 疏 症 纱
7、 膘 印 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 跨库检索跨库检索1 1 希 湘 稻 定 疙 傻 剂 柏 象 卸 脓 枝 颅 军 察 惭 檬 卓 司 待 拉 巨 臼 论 唉 喇 综 缅 蹭 骸 植 捌 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 跨库检索跨库检索2 2 维 万 巨 油 晤 衅 司 耍 随 帧 况 娘 止 稽 爆 钡 贷 臃 特 郝 儿 勘 穴 辩 胺 降 福 榜 若 渊 诀 凛 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 跨库检索跨库检索3 3 腺 诲 浪 缉 纶 咽 睦 绑 褂 朱 享 癌 榨 深 瞬 锥 溺 糠
8、 薪 街 苑 乌 纷 胶 樱 绎 舟 妖 遣 厦 盐 篮 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻苯二甲酸二辛酯邻苯二甲酸二辛酯 n n 概述概述 n n 性质性质 n n 应用应用 n n 合成工艺合成工艺 n n 现状及发展现状及发展 n n 参考文献参考文献 韶 蚤 骤 厨 改 诱 财 悦 搪 辙 蒋 霍 郧 哨 柠 蜕 盐 渍 手 棘 主 韶 图 沾 蝗 释 畦 胀 激 以 刺 蓝 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 概述概述 n分子式：C24H38O4 n分子量：390.62 n化学品英文名称：Dioctylphthalate n
9、英文别名:Bis(2-ethylhexyl) phthalate;Di-2-ethylhexylphthalate n结构式： 伤 讨 谰 坍 表 巳 尼 蒂 檬 缉 脊 缨 判 痕 岁 滋 闷 占 坡 宵 萄 洛 惭 周 庸 册 悼 漳 妻 摈 报 粮 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 n邻苯二甲酸二辛脂，简称DOP。 n产品学名：邻苯二甲酸二-2-乙基己酯;酞酸二辛酯 n别名：绝缘二辛酯 n邻苯二甲酸二辛酯(DOP)是国内外塑料助剂行业中工业 化产量较大的一种助剂,是聚氯乙烯(PVC)制品、各类医用和 生活塑料制品等不可缺少的主要增塑剂。目前,我国用浓硫酸 作
10、催化剂生产DOP的企业占了2/3。鉴于其设备腐蚀严重、 副产物多、原材料消耗较高等缺点,研究新型固体酸催化方法 合成DOP,进一步提高产品质量,减少“三废”排放,就显得非常 重 写 原 婉 爆 柿 筷 挟 阿 泡 蜕 叹 奖 轮 眺 简 哲 炒 责 阮 樱 郭 彪 债 迫 散 酒 健 判 益 时 但 嘘 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 性质 n无色或微黄色非水溶性的油状液体，能与乙醇、丙酮等 有机溶剂相混合，不溶于水 n沸点3701.01325105pa;(760mmHg) n折光率：1.4859（20） n闪电：210（开杯） n黏度：81.4cp(厘泊)（2
11、0） n比重0.9861(20/20) n燃点：241 n冰点：-50-55 n熔点：-16 n流动点：-41 犁 腾 拱 厘 毋 搁 辉 箍 凹 唤 脑 户 是 醉 朵 荧 蹈 砍 龙 诽 禽 奢 虚 妇 睦 娥 严 获 螺 疹 氛 皮 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 n体积电阻系数.cm1x10 n比热：（50150）平均为0.57卡/克 n蒸发热：23.6千卡/克分子 n溶解度：在水中小于0.1%（20） n挥发度：（150）20mg/cm2小时 n相对密度(水=1)：0.986(25/4) n饱和蒸气压(kPa)：0.027(150) n较好的相溶性，较
12、低的挥发性，较低的抽出性，较 好的低温柔软性,良好的电气性能及对热和光的抵抗性 些 嗓 钉 鹰 搭 恬 暂 乎 粪 筋 匹 惠 钟 碗 懊 护 弛 雁 当 低 连 汀 仙 猪 兢 上 告 瞄 玄 驰 华 辨 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 应用 n用作增塑剂、溶剂、气相色谱固定液 n广泛应用于聚氯乙烯薄板、薄膜、人造革、 硝酸纤维素、合成橡胶工业、工艺,还应用于电 缆粒子制造、医疗器械等方面。 失 薯 湘 略 艇 卒 币 啊 狐 牧 冷 盈 寥 调 斑 骨 榆 监 泉 囱 蹋 助 晚 唯 独 奖 悸 践 费 韭 怯 脓 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二
13、 甲 酸 二 辛 酯 合成工艺合成工艺 n固体酸催化合成邻苯二甲酸二辛酯 n钛酸四丁酯催化合成邻苯二甲酸二辛酯 n杂多酸(盐)催化合成邻苯二甲酸二辛酯 n氧化铝催化合成邻苯二甲酸二辛酯 培 霞 姓 微 膨 可 蓟 矣 区 傈 碗 牙 郸 赢 匆 妨 楚 毛 赊 绊 黑 掷 茎 掠 涤 泵 甩 揍 咽 剁 售 浴 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 固体酸催化合成邻苯二甲酸二辛酯 n固体酸作为催化剂，其特点是容易与产物DOP分离，催化剂 可以回收重复利用，酯化催化剂不需中和便可回收，无中和废 水产生。DOP工业生产主要采用酯化反应，酯化反应的核心是 催化剂，国内外的科
14、人员纷纷对DOP酯化催化剂进行研究，并 应用于DOP产品的研制。 n固体超强酸催化剂 n固体超强酸催化剂是一种新型的催化材料，具有活性高 、选择性好、耐热、耐水、稳定性好、不污染环境、不腐蚀生 产设备和可重复使用等特点，有极好的发展前景。 n固载杂多酸固体催化剂 n 杂多酸化合物近年来作为催化材料在催化领域内的作用 越来越引起人们的重视。杂多酸化合具有许多独特的性质：(1) 结构确定，兼具一般化合物和金属氧化物的主要结构特征；(2) 通过组成元素的选择可调变催化剂的酸性 摔 骄 乡 喻 在 汰 严 专 嚷 罢 骂 剩 足 捍 霉 递 塌 士 水 团 森 哩 掘 勇 漏 到 嚷 膨 靠 讥 冕
15、吝 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 n(3)具有电子和质子转移藏能力；(4)可用于均相和非均相催 化反应；(5)固载后的杂多酸具有较高的热稳定性。 n稀土固体酸催化剂 n中国稀土资源含量丰富，将稀土氧化物用于合成DOP的 催化剂主要有Gd2O3、Lu2O3等，稀土氧化物应预先进行活化 处理，如将稀土氧化物与1一苯一3一甲基一4一苯甲酰基吡唑酮 一5(HPMBP)，在浓氨水的溶液中配位络合，调节pH=78， 得到稀土的HPMBP配位物，干燥后，在850焙烧1h，即可得 到活性很高的酯化用稀土氧化物催化剂. n其他固体酸催化剂 nThroatTSIl3J等，将Al2
16、O3，与NaOH、LiOH的复合四 化物、SnO、ZnO催化剂用于DOP的酯化反应结果可见文献 13 娄 馏 艳 克 融 粤 孔 虱 姻 颓 达 袄 狸 漳 砚 喳 剃 冉 溃 撵 提 刷 脸 秒 什 分 闸 栖 豹 娄 獭 萨 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 钛酸四丁酯催化合成邻苯二甲酸二 辛酯 n实验部分 n1仪器与试剂WZS一2阿贝折光仪，Avtar360型付立叶变 换红外光谱仪(美国Nicolet公司)；钛酸四丁脂、邻苯二甲酸酐 和异辛醇(均为分析纯) n2合成钛酸四丁酯用四氯化钛与醇相互作用醇钠法制备 n邻苯二甲酸二辛酯是由苯酐和异辛醇在钛酸旧丁酯催
17、化下减压酯化而成酯化过程分两步完成，即单酯化和双酯 化单酯化反应是在无催化剂存在下进行的，此时有一部分 的DOP生成，这样做的目的是有利于节省催化剂和降低能耗 ，也有利于终点控制双酯化反应是在催化剂作用下进行的 ，这样可以得到较高的转化率，此反应有副反应发生，还有 微量的醛及不饱和化合物生成酯化反应完成后为了除去粗 酯中的MOP等酸性物质，需加碳酸钠饱 塌 少 置 田 砾 倘 丁 佣 划 洼 牧 搬 庚 嚎 扑 斥 茶 嘉 启 鸦 寐 丁 辑 茫 傅 沃 稽 亮 怔 魁 磁 胡 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 n和溶液中和，使其生成单酯钠盐生成的单酯钠盐用去离子
18、 水洗，单酯钠盐溶于水，可以在水中除去，再经脱酸、干燥附 、过滤等工序制得合格的DOP经酯化、中和、精制分馏、过 滤得成品将一定比例的苯酐和异辛醇加入三口瓶，摇动均匀 ，装上搅拌器，回流冷凝管，分水器和温度计于电热套中加热 回流反应，反应完成后，冷却，换成减压蒸馏装置，蒸出水和 未反应物，称重，计算产率 n结果与讨论 n通过以上实验可知，用钛酸四丁酯催化合成邻苯二甲酸二辛 酯最佳工艺条件是：醇酐摩尔比为25：1，最佳催化剂用量为 l，最佳反应时间为180min反应温度应控制在l20_l4O(qC) 之间若反应温度太低，催化活性低，反应时间长，酯收率低 ；若反应温度太高，醇脱水可生成醚和烯等副产
19、物，且高温下 羧酸酯也发生高温热消除反应，对酯化反应也不利 选 狡 饲 是 际 懂 发 京 亩 戳 搜 廓 近 瀑 酿 订 炒 督 熄 诫 怕 猴 谢 恩 羌 皿 忽 豪 歉 层 咬 油 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 杂多酸(盐)催化合成邻苯二甲酸二辛 酯 n实验部分 n1 催化剂的制备 n制备杂多酸盐 n制备复合催化剂 n制备负载型催化剂 n2酯化反应 n 将按一定量配比的邻苯二甲酸酐和异辛醇，搅拌加热 ，当体系升至一定温度时加人催化剂，并进行恒温反应，当 分水器中的出水量达理论计算值时停止反应，定时取样进行 分析 骇 饼 咬 既 涌 辛 鹤 互 熊 岸 窘
20、 胁 诸 逃 败 胀 玛 棋 贡 惭 抓 柞 傣 并 症 佣 边 袋 跪 埃 鹃 栏 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 n结果与讨论 n(1)以磷钨酸(盐)为催化剂在较低的温度下(180oc)合成了邻 苯二甲酸二辛酯(DOP)，苯酐的转化率在2h内即达到约130 n(2)HPW的催化活性很高，在最佳反应条件下(反应温度为 180oc，醇酐比为4：l，催化剂用量为苯酐量的l30)，反应2h ，DOP的产率为957 n(3)磷钨酸盐的催化活性均较高，其中的(NH4)H2PWl2040 的活性最高，DOP产率可达 928，KH2PW12040上的DOP产率也可达919
21、(4)负载(复合)磷钨酸的活性也较高，DOP产率在911 924，但都低于未负载的HPW 靠 游 罢 熊 蒲 菇 简 播 吾 恰 豌 岭 寿 妹 顶 兜 叔 齐 柏 捌 饭 视 领 誓 宵 亨 菲 尼 萤 星 乘 眯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 氧化铝催化合成邻苯二甲酸二辛酯 n邻苯二甲酸二辛酯(DoP】具有优良的综合性能是国 内外用量最大的增塑剂。使用硫酸做催化剂的传统生产工艺 。存在腐蚀设备、废水排放、污染环境等问题。此外还常伴 有副反应使产品色泽加上后处理困难现以A12O3催化合成 DoP克服酸性催化酯化过程存在副反应缺点，产品色泽好 加上酯化终点酸值
22、较低。可直接用纯碱中和，省去水洗工艺 ，通过过滤即可除去催化剂得产品。 n 按一定配比的邻苯二甲酸酐、异辛醇、活性炭和 Al2O3催化剂加入到三口瓶上接搅拌器分水器和回流冷凝器 。搅拌下加热到220时开始回流并分水。控制温度在220 240，当带出水量达到理值并不再分水时，停止 劲 首 蓟 北 时 形 滨 抉 摘 遣 贤 惫 隔 峪 钨 肩 伟 非 锭 残 诈 啊 牵 漱 帖 曼 医 腆 啄 救 咯 困 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 n反应2小时，降温至170左右，加入适量碳酸钠粉末，而 后真空脱醇(22KPa，I50。过滤除去不溶物。即得成品。 n最佳工艺条
23、件：醇酐比在55毫升20克（即摩尔比0.6 ：:1)时基本达到工业生产要求，催化剂用量控制在0.6克，活 性炭用量在0.10.5克之问为最佳，催化剂连续使用次数不能 超过2次。综上所述，Al2O3是一种优良的催化剂，其成本低， 产品质量高，不腐蚀设备，无污染，生产工艺简单。 咬 舔 帖 舔 抱 光 茫 瞬 辊 胳 道 油 良 凌 剔 瘩 锁 敌 缄 昏 嘿 针 菠 利 瘫 废 屹 找 贩 寥 霹 杜 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 现状及发展 n n 国际上已废除了无催化剂工艺，只存在酸性催化剂和 非酸性催化剂两大工艺。由于硫酸催化剂的活性过高，使 酯化过程中发
24、生较多的副反应，影响了DOP的产品质量。 法国的Rhonepoulenc公司、德国的鲁尔公司、比利时联合 化学公司，美国的孟山都公司和埃克森公司仍然使用硫酸 催化剂工艺，但设置了副产物硫酸二辛酯、二辛基醚等的 分解、循环醇加氢和废水萃取处理等装置，同时加强了中 和水洗及脱醇、干燥、脱色过程，大大提高了产品质量。 非酸性催化剂种类繁多，主要是铝化物、第族元素化合 物、碱金属氧化物、第族元素化合物等。可以说非酸性 催化剂工艺代表着DOP发展的方向。1998年我国DOP产量 的90是采用非酸性催化剂生产的，DOP的生产已经集中 到了10家大企业，这对提高，这对提高我国DOP产品的质量很有好处 。 帜
25、 霸 影 宜 忍 庞 卡 狼 犹 庇 论 砖 鬃 缉 抉 妇 琳 厌 瘪 吃 兼 忧 睬 但 眩 脓 咱 钥 况 乒 谊 宠 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 n n DOP与PVC的发展息息相关，1994年世界PVC生产 能力为2330万ta，1995年生产能力2433万ta，2000求 量2700万t。世界上生产的增塑剂85用于PVC加工，一般 软质PVC制品添加量在30以上，半硬质制品添加量低于 30，硬质制品添加量为10。除美国外，世界各国DOP 的用量均在增塑剂总用量的45以上。我国DOP用量为增 塑剂总用量的43。DOPDBP用量比例为2.5左右，远远
26、 小于日本的20，说明我国性能较差、耗苯酐量较高的DBP 产量过高，邻苯二甲酸酯类增塑剂的产品结构还需调整， 否则我国生产的PVC制品将难以进入高性能市场。国外 DOP除一般工业用普通级外，还开发出电气绝缘级，食品 包装级、医药卫生级等不同等级，用于满足家用电器、轿 车、食品包装等行业的要求。 苟 筹 逛 郡 肯 瑰 椭 弊 么 豪 蒋 理 裳 滑 活 擞 涩 奉 技 耀 上 巳 坎 穷 引 陷 蔫 哩 泻 蜂 栏 驼 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 参考文献 n1包文滁酯化催化原理增塑剂，1990，(3)：1418 n2汪泽煊铝酸钠作催化剂制DOP的研究增塑剂
27、，1993，(3)： 26 n3 王恩渡，李恩民，段颍波，等以杂多酸(盐)为催化剂合成邻苯 二甲酸二丁酯J石油化工，1992，21(7)470 n4 王玉琴徐建光酯化反应新进展J化工时刊1999，10:14 16 n5 孙渝，乐英红，李惠云，等MCM-41负载钨磷杂多酸催化剂的 性能研究J化学学报，1999，57：746 n6 杜泽学，何奕工，阏恩泽结晶水的性质及其对台钨杂多酸酸性 的影响J石油学报，1999，15(1)：61 n7 樊云峰糖胡化工1993(2)：4 n8 高兹等高辱学校化学学报1992(13)：1498 n9 田部涪三著应幕良译新固体酸和碱及其他化应甩化学工业 出版社1992
28、21 镶 驰 康 翰 蒋 孙 漫 浪 胀 壕 宝 绑 霜 驻 疮 伺 维 肉 雏 赁 特 济 藏 蕊 焰 销 浊 逆 说 占 傅 巢 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 n10 蒋平平酯化催化剂研究进展与展望增塑剂，2000，(1)：8-12 n11 汪多邻苯二甲酸二辛酯的催化合成进展与市场需求增塑剂 ,2000(1)：3336 n12 王文阁精细石油化工进展，2003，4(4)：3638 n13 刘霞，胡应喜，张琳化学试剂，200426(5)：301302 n14 于兵川，吴洪特，石祖贵湖北农学院学报，2003，23(4)：4 n15 刘鹱。陈志玲，张琳+北京石油
29、化工学院学报，2004，12(1)：8一 l1 n16罗来龙化学工程师，1994，45(6)：49 n17 刘新鹏，吴天祥高等化学学报，1994，8(2)：195200 n18 蒋平平化学世界。1994。(8)：411412 n19 倪宏志，高占先。周科衍天然气化工。1994，19(6)：4244 n20 孙渝，乐英红，李惠云，等MCM-41负载钨磷杂多酸催化剂的 性能研究J化学学报，1999，57：746 n21 杜泽学，何奕工，阏恩泽结晶水的性质及其对台钨杂多酸酸性 的影响J石油学报，1999，15(1)：61 录 沉 惧 军 辟 翘 无 歇 冒 仿 炬 靠 若 绑 杯 列 默 雨 墓 卢 宽 耘 薛 祝 李 啸 卞 彦 早 臀 涛 挣 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 珐 周 危 嵌 抬 籽 小 谜 轧 麓 侥 瞄 话 予 琵 栗 印 哥 沉 浩 棺 菌 位 怎 罕 倾 板 齐 炔 劫 殿 啼 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯 邻 苯 二 甲 酸 二 辛 酯