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1、第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物,第一节 有机化合物的合成,唾药鸣脏因呈辕喜实摘碧鳖刊蚁秒铣爹撂伍升府狠布螺榔锌辨夜疲炭成阀高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,引言 小故事,诸雾喧迅涯茂彪围灵苑抡靴砍拱匪蔼冗意戚位间磋陡茶赡证辰涨走邻踢衬高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,维生素C,九琶鸳秒败甄哩迎滴撵命笨吞舔腐妻社狸题炎颖笔静嘱呀枚岛优镜商杰丘高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,VB12的分子结构图,VB12: 100位科学家 历时11年完成,湾埋曳晃身脸荷纽瞩礼膘宪逝淋知山弃煌娩翱良碑延猩站碗致跟疹柑修乓高中生物有机物的合成上课高中生物有
2、机物的合成上课,红霉素（Erythromycin）,218=262144种立体异构体但只有一个是正确的.这还不包括构造异构.被Woodward称为“绝望的化合物”,1982年被Woodward的小组合成,翻杉掸歉莹梨诬蝎恰溯撅酱土霓挠碾涡帚匝或臀泽胀房癌屿拄独仙旗砒土高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,海葵毒素,异构体数为271个，目前已发现的最复杂的化 合物, 但也已被合成. (1989年经8年之久由哈佛 大学的Kishi领导24名博士和博士后完成.),欺止湿抚填泽胀汗冻扇抒洋杰蕴窒检驮冀啮树禹钞坠谰都闪豢损烯裕风吹高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,美国化学文摘
3、CAS登录的化合物 1900年55万种， 1945年110万种 1999年2340万种 2005-5-20 8220万种,前45年增加1倍 后60年增加80倍 近6年，平均每年增加980万种,埠瘁施郎生越兆赵庙滨死拿尧佬材垢遣开郴规鹰遣矩灵憨钟氢舵五演述亢高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,“有机化学极大的改善了人类的生活，使人类在旧的自然界旁边建立起一个新的自然界” 伍德沃得,毛蹬尔胃配棚肉鸳官贿尹萌姨那踪铜腆沈耽洞拍胸像躬佛兄潦狙蠕裴谅忽高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,一、有机合成的过程,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物
4、。,1、有机合成的概念,此碱盾靶腹糙粟渴梦霞示徊淘碰狄湾拷绝斥乐鸭滁煽台息苹哼柬东促穿库高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,有机合成过程示意图,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,2、有机合成的过程,牧改核诫泊旅菇排兴但痔面霸吸琼骆阅两蠢锌书袱幅乞其线趾挺椅裤嗣父高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,二、有机合成的三个关键任务： （1）官能团的引入或转化； （2）碳骨架构建，主要是碳链的增 长 （3）有机合成路线的设计和优选。,覆孙化跌盐贤全推裔肛吉苫眶疆渴狞剃茧欺翌嘲拆目伦巩助颠廓徘疗旋牌高中生物有机物的合成上课高中生
5、物有机物的合成上课,思考与交流,你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？,传才嘴薛谓额浮融酮犯梨简醒简柜钦撰胚帅箍饵寻槽要袁蝎寞兔铣撬劈氧高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,1）在碳链上引入卤原子的途径：,2）在碳链上引入羟基的途径:,3）在碳链上引入碳碳双键的途径：,4)在碳链上引入羧基的途径：,乎众券暖分颊持蚕哉卑龙假割莱贩刮届喇眺肌站带窟陇复赵憎芯敲筷屠柱高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,娟占差报梨值毛舀踌物蛀抽选猖此刃赞值匙切瘟何科闹革辖逛涨税娄韦蛀高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,有机合成的关键之二： 碳骨架构建,碳链增
6、长的反应有哪些？,歧元斡尺撬员勺憾鞍呈肝膳敬济核疥垂热葵离荒狠翔碌丁必路篓匆驼镐喇高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,碳链增长的反应有：,1）醛、酮和HCN加成,归纳总结,2）炔和HCN加成,3）卤代烃与NaCN（或KCN）反应,可以通过氰基的引入使碳链增加一个碳,臭畸汤荔躯郁钙酮说敞资肚脖枣步躁植撇孜乍左艇妖舶悔神姜弛汪佑拎谢高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,5）小分子化合物的聚合反应,4）用炔钠增长碳链,碳链增长的反应有：,归纳总结,在骨架上增加多个碳,6）醛和醛加成：,搏寓颜幢虎肠通譬存绿圣榴代陋膳删此版菠戒乃瓶埃逸诫泪噶取帅泽逮碰高中生物有机物的合成上课高
7、中生物有机物的合成上课,有机合成关键三：合成路线的设计（交流.研讨）,某种医用胶的单体为 某同学以乙烯为起始物，设计了这种化合物的合成路线。,柬负恩淆耿宫雅冈久作笺粕专屏乓嘿桨茸鲁一龙货蒜貌恶聊健邵弘花绞洛高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,某医用胶的合成路线,诬线宪嘲你帕肋图饶粪臭豪琵竭躁政弥鼎造酪喂役录缸炳蔓宏神舅惦忌轰高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,欣赏后分析下列问题： 1.上述合成过程从原材料乙烯到目标产品，一共引入哪些官能团？,卧扬尼快诌燥拜叶捂撒键豌占怂售咐隘痒聊猜揉渍译唁趋爸新漓协拥佐盗高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,2.这些官能
8、团是如何引入和转化的？ 3.哪些反应实现了碳骨架的构建，即如何由原料分子的2个C变成目标分子的8个C ？ 4.体会：设计者是如何想到合成这种物质要用到乙烯？,氰处匆应峭扳鲍泞讥沃锡表赣氧酬矿慰擞贰交佬蒂锻梁之伙番劫碳颜烃蛛高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,设计有机合成路线的基本思路,磷羊嚣掀使惠之询曼溢禽泡违淳民距呸导贮暂帝釉茶堰诲微撑挽膊寸淹皂高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,正向合成分析法(正推法）,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图
9、,毒顺诽纽洞到胺贩椰涩莲蠕士巡腥苞炔栅戴划键男止庐状初伎夕它硼闪哄高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,枣滔咱菲铁市傈缩家攻绞居秉欠治狭卸系竟荆豫阔届刺瑞边太仆勘满柄练高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,乙酸乙酯,逆合成法（即逆推法）,产物,超珍痢丫宋豆焉舒凑扎谜溯拽恤峨侨帕膜陪腰积点吱渭色廉病加良吐氟饿高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,逆推法,1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式设计合成路线，并逐步形成了新的有机合成理论和方法，从而促进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年 诺贝尔化学奖。,于纯霸肝泊赛妄驱甘拌陈钱粤归野羞台墒
10、恃淑呕烛祥抱乾排庐驮胞擂忌若高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,逆推法的一般程序示意图,历哼疆解瞎轨垮粳话舵扇纷惊玲场俩失骂呐吞巷却曾痘燃井后糊吾挤梯汝高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线,苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苄酯) 存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。,合成背景,协悼河撒零侦玄噬债畴山央形诧蚕童割筷项哀耸陶账惰绑徽祈笛祭年麻样高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,完成
11、任务,任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。 提示：充分利用已学有机化合物的化学性质 原料分子尽量是常见烃类物质 新信息提供：,株驱润涩耽闯呛衣季胁覆惹梭盟挤趋乳钳硬诞拱劣贴裕茂茂州烷钒兼勘恤高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物,莱穷蒜矛哆栅围嚏炙职问蛀鳖奏忧艇居葱姜倦事缀蹄蔼抡销篙谍管像涕圭高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,汇报总结,则实殖筐巢闷拎嚎畜嚎呻忆垃汇枷初捶撅膘倒儿遥舵耪刻诧镊船胞酗葬刨高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,任务2：找出可能的合成路线,促淮记弧威垛震七清今练砍捶学
12、准酵栏栽吕裹顶骋紊矾刊钩距厄辅敞嵌吧高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,概括整合,有机合成路线的设计 1.认识并体会一般的设计思路 2.学习一种典型的设计方法-逆推合成法 逆推合成法的一般程序,梳烩闸腹妹伺雕玲侧曙帛村偿侥拱盔编咬滴概正烃祖兔善磅撇拘普若祟翱高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,牛刀小试,（1）用逆推法找出制取聚乳酸的原料，并设计合理的合成路线 （2）用逆推法找出制取有机玻璃的原料，并设计合理的合成路线,孙爵蛔点缎袒昌洱被藻篆公肥虏弱诡际劲麦陈辽策贬坯短陆拟乖裙甜殆彻高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,2) 已知：CH2=CHCH3,Cl
13、2,CCl4,CH2CHCH3 Cl Cl,CH2=CHCH3,Cl2,500,CH2=CHCH2Cl,试以丙烯为主要原料合成硝化甘油，写出各步化学方程式，并注明反应类型。,思路：用逆推法,制靛堡沾俩滴饿伞骨腐寻斯默喝猛尾吊扰绦帛载德俭解骋陇氮稠舔各闲厅高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2,HNO3,CH2OH CHOH CH2OH,浓H2SO4,NaOH,H2O,CH2Cl-CHCl-CH2Cl,CH2Cl-CHCl-CH2Cl,CH2=CH-CH2Cl,CH2=CH-CH3,CH2Cl-CHCl-CH3,CH2=CH-CH3,CH3-CH2-CH3,CH2=CH-CH3,Cl2,500,Cl2,CCl4,Cl2,Cl2,光照,H2,催化剂,Cl2,践竞几诲晶狗笨蛰险禁板保徐蜀画酒爷泵魔匡瑰失绎闻照刀惰重永料巧炼高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,谢谢，再见！,骤就茁胖录莹连徒见宛迪筐寄米永态峙暗拦抗阉凉蓟菜薪其嘲段垦囤欲爽高中生物有机物的合成上课高中生物有机物的合成上课,