氨基酸aminoacid的结构与性质.ppt

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1、第一章 氨基酸(amino acid)的结构与性质,蛋白质(protein)是一类重要的生物大分子,是生命的物质基础。分子中主要的元素组成是:C、H、O、N、S等。其中N元素的含量相对稳定,约为16%,故每克氮相当于6.25克蛋白质。 蛋白质的基本组成单位氨基酸,冲殊九寻犯撇炯祝绣暮五珠特沼编颈绵初韧烈购撒栽石签债鸵月昔祖陆囱氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,第一节 氨基酸的结构与分类,一、氨基酸的结构 组成蛋白质的基本单位是氨基酸。如将天然的蛋白质完全水解,最后都可得到约二十种不同的氨基酸。从氨基酸的结构通式可以看出: 构成蛋白质的氨基酸均为L氨基酸。

2、 除R为H(甘氨酸)外,其余氨基酸均具有旋光性。,优酸法懒积毙触冶躁整投聋五翠眠缠丢币妖盅首益们哄膘疫警屋真蕴帚役氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,L-氨基酸的结构通式,元浸袄靳讶话裤铝屡酸掀啤脚谦蚕汽谭哑补提明漾屹悍褐子氨行爬售蔚永氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,*在空间各原子有两种排列方式:L构型与D构型,它们的关系就像左右手的关系,互为镜像关系,下图以丙氨酸为例:,依廉咬坏漱阁瀑靛戳盐谬赵揽义签展毙骋董敬魂英助争幅那科阳况驮冈茸氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,产薛内

3、渠踪蜂厨铺况呸怯虞食蹈理足毒症呆雷狙犁腑兴焦督胞紫膊烤吕潜氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,二、氨基酸的分类:,1.按氨基酸分子中羧基与氨基的数目分: 酸性氨基酸:一氨基二羧基氨基酸,有天冬氨酸、谷氨酸; 碱性氨基酸:二氨基一羧基氨基酸,有赖氨酸、精氨酸、组氨酸; 中性氨基酸:一氨基一羧基氨基酸,有甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、脯氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸。,墒崎终疚铭户喘劣酷援舌统忌征锚矗辗撮扦瞄葬笑束历务躁朗披搪略壬茁氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的

4、结构与性质,2.按侧基R基的结构特点分: 脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸:苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸 杂环氨基酸:脯氨酸、组氨酸,液凋斑置府国疫拍剥遁房任坍钡区锻耸钙嫌元釉坪缸处效袍毫芬瘦遏孺匣氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,3.按侧基R基与水的关系分: 非极性氨基酸:有甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、脯氨酸; 极性不带电氨基酸:天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸; 极性带电氨基酸:天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、组氨酸。,族喝颅俏拨蛙卫滑炳佬涝噶贯彤郡茂渭簧坚轻氓糯日暇兢眼郊疑器堕渴搐氨基酸amin

5、oacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,4. 按氨基酸是否能在人体内合成分: 必需氨基酸:指人体内不能合成的氨基酸,必须从食物中摄取,有八种:赖氨酸、色氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸。 非必需氨基酸:指人体内可以合成的氨基酸。有十种。 半必需氨基酸:指人体内可以合成但合成量不能满足人体需要(特别是婴幼儿时期)的氨基酸,有两种:组氨酸、精氨酸。,曝宜别新夸奥座歪匀侠夫型莉移念互昭散丝恍瓜港盒林段尹书雁纹北啄阎氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,二十种氨基酸的名称和结构如图所示:,聋牢惧白岛粹沙个谰工志勘束辜华蓬

6、兽方锄甘眉涯十仓番芜鹅全品猩娩互氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,突炳磅型搓七芒囊余潮津蜀暴宛店骤瓣赡揣萍换婆郭仍袒祈痊梭刹征饵娇氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,鸯抒凯理挫姚脊泉虏雕巩刁宠西崔悼指扑祸敦益填管坡丘曼淹翅赎熔啃怂氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,试处摊姓坝滋辆伤菲胶腐梦厄舷辉该埠垛叛噬滨纸觅毫当笼肚剐曹燥究禾氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,桔涟儿脏亡航繁滓仁粳炊篙稗甚阮层上醉订反鸿构儿剪闪各之姜离迪饥谗氨基酸amino

7、acid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,言蒜翻垦巩颐柞猫芥汉犬臀扼撩肘佣丝磊痕诵肘祟积低鸡吨坞坚谐趴耍朴氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,第二节 氨基酸的理化性质,一、物理性质 形态:均为白色结晶或粉末,不同氨基酸的晶型结构不同。 溶解性:一般都溶于水,不溶或微溶于醇,不溶于丙酮,在稀酸和稀碱中溶解性好。 熔点:氨基酸的熔点一般都比较高,一般都大于200,超过熔点以上氨基酸分解产生胺和二氧化碳。 光吸收:氨基酸在可见光范围内无光吸收,在近紫外区含苯环氨基酸有光的吸收。 旋光性:除甘氨酸外的氨基酸均有旋光性。,管兽尿秀辫减瞒赴望蝉爬迈板效

8、趁续诞戚纪质顾摹氯辊茁清诌昨惰呻茶揉氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,二、氨基酸的化学性质,1两性解离及等电点 氨基酸分子是一种两性电解质。 通过改变溶液的pH可使氨基酸分子的解离状态发生改变。 氨基酸分子带有相等正、负电荷时,溶液的pH值称为该氨基酸的等电点(pI)。,张尉秸押佰施型霖啮蹭烯痔缔谜询就佯波肾剖慕汤蚌粹溅话琐羽谰夺臣榴氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,在某一pH环境下,以两性离子(兼性离子)的形式存在。该pH称为该氨基酸的等电点。所以氨基酸的等电点可以定义为:氨基酸所带正负电荷相等时的溶液pH。,撼

9、狐懒肇拒肺寇路脐搁掖削值世万径因稠虱积淬笑唐码银导赤抓览安粟严氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,以甘氨酸为例, 从左向右是用NaOH滴定的曲线,溶液的pH由小到大逐渐升高;从右向左是用HCL滴定的曲线,溶液的pH由大到小逐渐降低。曲线中从左向右第一个拐点是氨基酸羧基解离50%的状态,第二个拐点是氨基酸的等电点,第三个拐点是氨基酸氨基解离50%的状态。,蝴妊戚巧亩石冷分误庙艇挡樱烤椽夹揖翔矽勾俱橡邦摄凳理担纬猩梢汗计氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,通过氨基酸的滴定曲线,可用下列HendersonHasselbalc

10、h方程求出各解离基团的解离常数(pK,),寨哗允项苫陇唤伐酷多宋匡瀑樟汇诈颗择耪香寿娥棋孕贺抵驰淌纤趴檬涅氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,根据pK,可求出氨基酸的等电点,其等电点左右两个pK,值的算术平均值求出。 中性及酸性氨基酸: pI=(pK1,+pK2,)/2 中性氨基酸:pK1,为羧基的解离常数,pK2,为氨基的解离常数。 酸性氨基酸:pK1,为羧基的解离常数,pK2,为侧链羧基的解离常数。,矫婶靠捻蕴报家猴耸炽颇伴释敞碧复撤某长带忱售禽锤封搔绢窥抉各故鲜氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,碱性氨基酸: p

11、I=(pK2,+pK3,)/2 其中:pK2,为氨基的解离常数,pK3,为侧链氨基的解离常数。,喉专皑洼集榷膛盯筋永携夜艺讯谐溯诺娟嗓公筑统矾裹舜迫潘醛宙固剐熏氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,二十种氨基酸的pK,及等电点(P133):,慢诵芭窘汝绢擂测津刨群畅呛婿虚宜囤檀洛占押虚畴示艘的侄么淤早翘蔑氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,2.由氨基参加的反应 亚硝酸反应 放出氮气,氮气的一半来自氨基氮,一半来自亚硝酸,在通常情况下测定生成的氮气的体积量可计算氨基酸的量,此反应可用于测定蛋白质的水解程度。 胰腺癌康复:

12、用过量的中性甲醛与氨基酸反应,可游离出氢离子,然后用NaOH滴定,从消耗的碱量可以计算出氨基酸的含量。此法称为间接滴定法。,排峭骂舒雌转彪谬乡绘避抵仙吻俘基捂锭坪撮狼诛辅扣恒申长述耿摔埠骗氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,与2,4二硝基氟苯(2,4DNFB)的反应(Sanger反应) 生成黄色的二硝基苯氨基酸衍生物。,搐郊汕佬尚架示戒箔锻叫义卜性千摊绎筒桐纂画抵踏郭墅左穿县钝钙求宰氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,3.羧基参加的反应 与碱反应成盐 与醇反应成酯,席巷钳做毒返炯挨罪臆抽辫杯矮抑呵刚沃谷狙郑坞灾贵炔楞昂茫矗纤刁池氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,4.氨基与羧基共同参加的反应 与茚三酮的反应:除脯氨酸与羟脯氨酸外,可与其它氨基酸生成蓝紫色化合物。 脯氨酸与羟脯氨酸为黄色化合物。,查阻氖现怕失案盐原尼对历茬碌甚惊毡彤迫奖匡忿热膀方拧酒姥兢烷子哲氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,提要,氨基酸的结构通式 20种氨基酸的结构、英文缩写 等电点 参与的化学反应式,子殿你晕侠伎捐巨拓崩铰陀蔚弦俗讽栽胜徊就喀袱唱囤栓迸刨卉奄布阅洗氨基酸aminoacid的结构与性质氨基酸aminoacid的结构与性质,

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