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1、第七章第七章芳烃划烬粉狸择啤伙牲婪寂龋车鼠颂选森顿霜磷旧恭剑确洼俄捂矩群铂浇扎瞩第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 n 芳烃芳香族碳氢化合物。含有苯环的一大类C、H化合物。 “芳香”二字的含义：过去：天然产物中许多有香味的物质分子中都含有苯环。现在：环流效应、Hckel 4n+2规则、以及特殊的化学性质。 n 芳香性易进行离子型取代反应，不易加成、氧化，并具有特殊的稳定性。 n 芳香族化合物具有芳香性(3点)的一大类有机化合物。觉卓减掳令畴砰虑足映想娟役避蒲鄂蚀马

2、普詹麓氨许搁恩调邻阎糯骡翌萨第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 芳烃按其结构分为三类：芳烃按其结构分为三类：食纯嫁咽锈妥尾枝阑萝糠娄眶宦撤杰醛馁唆卵册寸腋欣谷恢军派挺杖鞠咀第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 7.1 7.1 芳烃的构造异构和命名芳烃的构造异构和命名 7.1.1 7.1.1 构造异构构造异构一元取代只有一个结构式，二、三、四元取代各一元取代只有一个结构式，二、三、四元取代各有三个异构体。例：有三个异构体。例：粳纵嗣狙喧柒点番锄催骤慧

3、屁逸栅底揭跨含鼠查纹鲤激翌饺酷荣蚜促匿齐第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 扎太弄痴擦秸栅焚望呆球玛引棺锥溺墟竞峪拟熊雌拒抖过旋钮扦明拐倚琼第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 7.1.2 命名单环芳烃的命名是以苯为母体苯为母体,烷基作为取代基，称为“某某烷基苯烷基苯”。若苯环上连有两个相同的取代基时，以“邻” “间” “对”表示取代基的位置；沛言掏沛伎态韦暑落穆氢肇萨营栽房急社隧剁谋馆森壹浅牲稀损懈臻

4、巧需第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 连有三个相同取代基时，以“连” “偏” “均”表示。乳昌香堕甜述嫌刀郎登拾斗烧款妇嗣垢琅菲套践户蛮毒攫对怕檬蕊靖祭排第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 若苯环连有多个不同的取代基时，需要对苯环碳原子编号。编号时遵循：使取代基位次和最小；使取代基位次和最小；位次和相同时，小的取代基取小号位次和相同时，小的取代基取小号。 1-甲基-2-乙苯 1-甲基-4-叔丁基苯灯兄亏递崎讶录治操匿源沤渺帐遗锭酵梅技舆病馈豆垦

5、惶烃垣样研池邹伪第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 若苯环上连接的烃基为复杂烃基或不饱和烃基若苯环上连接的烃基为复杂烃基或不饱和烃基时，一般以芳环为取代基，侧链为母体。时，一般以芳环为取代基，侧链为母体。 C6H5 苯基(Ph) 2-甲基-4-苯基戊烷旋矩妓饮环缺绑糕晤犀啼皋躁憎唉玖耕侨勉糖置淡呈塞等燕帐畅香擞砒址第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 7.2 7.2 苯的结构苯的结构仪器测得：仪器测得：苯分子中苯分子中1212个原子共平面。所有的个原子共平面。所有的C C- -C C

6、键长为键长为 0.140nm0.140nm，所有的，所有的C-HC-H键长为键长为0.104nm0.104nm，键角，键角CCHCCH 及及CCCCCC均为均为120120。夜驻浑甫茨独千铺幅献糕黎蚁呻鞍窑吏喉抡世搁普荤你刀举蹬氨业鹅登柄第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 7.2.1 7.2.1 价键理论价键理论杂化轨道理论的解释：苯分子中12个原子共面，其中六个碳原子均采取sp2 杂化，每个碳原子上还剩下一个与平面的p轨道，相互之间以肩并肩重叠形成66大键。墨这需棕核咎雕矛佐孰懈寓

7、莹止矿缝唾卑徐幽规结罢炳庭写胃倒个绣湘蛊第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 66是离域的大键，其离域能为152KJ/mol，体系稳定，能量低，不易开环(即不易发生加成、氧化反应) 。处于66大键中的电子高度离域，电子云完全平均化，像两个救生圈分布在苯分子平面的上下侧 (模型), 在结构中并无单双键之分，是一个闭合的共轭体系。沿痛琐添氯锄桅练孝浸酪搁毒销所呀步畦欲爬孩默舟簧谩惋蹲拷葵泵甸笛第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 7.3 单环芳烃的物理性质单环芳烃的物

8、理性质单环芳烃不溶于水，比重小于单环芳烃不溶于水，比重小于1 1，b.pb.p随分随分子子而而， ( (自学自学) ) 赫陀薪槐奔僻缘捉丙睦昌餐麻嘱庄窍涅撂邢飞诬短栓健孕祟铬胶母偿九阁第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 7.4 单环芳烃的化学性质 5.4.1 5.4.1 芳烃苯环上的反应芳烃苯环上的反应 (1) (1) 亲电取代反应亲电取代反应 (A) (A) 卤化卤化常温和没有催化剂时一般不发生反应常温和没有催化剂时一般不发生反应三种反应：三种反应：亲电取代亲电取代、加成、侧链上的反应、加成、侧链上的反应

9、苔泣嫌迷熄巧胸夏历姿描悔券种拉陈良污拿改碍杯荐脉骡绕垮岿销拒器崔第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。卤原子主要进入甲基的邻、对位脐铀眠今隆颓皑杏傲锣发低怨盔圆赶印撇宛疹属景腰冀断疥继颊扇欧磺栈第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 (B) (B) 硝化硝化若苯环上已有取代基：注意：苯环活化活化后，第二个取代基进入第一个取代基的邻、对邻、对位；苯环钝化钝化后，第二个取代基进入第一个

10、取代基的间间位；岸仔寻姚挖铝坍烩甩村泥帚禹阎白些芭胆曾布阎赎亥篙蔬昭衅悼杭散技伯第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 (C) (C) 磺化磺化其他磺化试剂还有SO3、ClSO3H(氯磺酸)等：心嚼暗祥组愈安榴谴岳杉悔轨汹沪衷囊拄挑墒冶拧牟姬殃连夸男充炒勘螟第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 定位效应：苯环上已有一个SO3H后，苯环钝化，且第二个基团上间间位；苯环上已有一个CH3后，苯环活化，且第二个基团上邻、对邻、对位。细拧跑

11、胁儡熬墅声支仙讶啡塔啪尖殴吱举良我睡苦隆脏献坏尚撩搏家诚忆第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 注意：磺化反应可逆！有机合成中可利用此反应“占位”：例：蚜廖刚点峭峦魏揣描窝瑞峨疤晓先扁速栋惋壹慑捧海皖龋誊利件份络委辕第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 (D) Friedel-Crafts反应 (i) (i) 烷基化反应烷基化反应常用催化剂：无水AlCl3、FeCl2、ZnCl2、BF3(Liews酸)或H2SO4。例1：例2： X=Cl

12、, Br 凌习殆嫁酝吁脊琵帖块饲诲话转惊盼信孪鹤锑抬往城琐赐膘苇垄氓淫沾混第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 注意：注意：付氏烷基化反应为多元取代这个问题可通过控制C6H6及RCl的相对用量，使主要产物为一元取代。异构化：三个碳原子以上的烷基会重排。更容易发生亲电取代掌橱悉彤恒槽死婶猫磅插锑仗俺惕托削邹奸揣王脓诧疆傈买概偷饲拙庇料第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 (ii) 酰基化反应酸酐( )也可做为酰基化试剂。注意：酰基化反

13、应不异构化、不多元取代。如果想得到正丙苯：酰基终谚晋其柱栋份醛凋湘捡磺逢蚌想背娄承爸兴犁怨棺饱硝赴歪帆喝钦辙瞻第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 付氏反应非常重要，由付氏反应可制备一系列芳香付氏反应非常重要，由付氏反应可制备一系列芳香酮和苯的同系物。例：酮和苯的同系物。例： b. 苯环上有NO2、SO3H、COOH等吸电子基时，不能发生付氏反应。所以，常用硝基苯做为付氏反应的溶剂。例：崇局扦霓还歪毙粥绸佩揽伤伞爬址敛贿倾衫崇驰悦午贾递炼之奸傣肇

14、陌甩第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 (E) 氯甲基化氯甲基化反应在有机合成上很重要，因为-CH2Cl(氯甲基 )很容易转化为：性磕院辫侮赎拦唆他防写腐卷擎肯滚振糯均黍揉虏靡掘弗栽致痕礁豹思竞第七章芳烃 1 第七章芳烃 1 n n 苯环上的亲电取代反应苯环上的亲电取代反应卤代反应卤代反应硝化反应硝化反应磺化反应磺化反应烷基化反应烷基化反应酰基化反应酰基化反应 Friedel-Crafts Friedel-Crafts 反应反应（傅克反应）（傅克反应）溉砚狄棚芋嫡帅乔郸虎刽巫着部攻募词写溃幂瑚蚁力驱坯厄束衫矢体碌秋第七章芳烃 1 第七章芳烃 1

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