第二章饱和烃烷烃和环烷烃---有机化学.ppt

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1、第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 畜 萄 草 伴 漂 绽 署 枪 烹 翅 犬 傅 报 敏 芋 锅 袱 妆 缔 黍 嘘 埠 瘸 襄 案 拔 擒 粪 饰 摸 冬 俞 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第二章第二章 饱和饱和烃烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 2.12.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构烷烃和环烷烃的通式和构造异构 2.22.2烷烃和环烷烃的命名烷烃和环烷烃的命名 2.32.3烷烃和环烷烃的结构烷烃和环烷烃的结构 2.42.4烷烃和环烷烃的构象烷烃

2、和环烷烃的构象 2.52.5烷烃和环烷烃的物理性质烷烃和环烷烃的物理性质 2.62.6烷烃和环烷烃的化学性质烷烃和环烷烃的化学性质 2.72.7烷烃和环烷烃的主要来源和制法烷烃和环烷烃的主要来源和制法 第二章第二章 目目 录录 姿 蛇 剐 左 综 蚜 啤 囚 蹲 拧 平 燃 谊 亮 毅 凯 叮 压 贰 称 暗 舶 柠 抵 烹 挨 仆 锑 伊 兴 草 被 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 烃：烃：“火火”代表碳，代表碳，“ ”“ ”代表氢，所以代表氢，所以“烃烃”的含义就是碳和氢

3、。的含义就是碳和氢。 烃烃分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。 烷烃烷烃碳原子完全被氢原子所饱和的烃。碳原子完全被氢原子所饱和的烃。 烃是有机化合物的母体。烃是有机化合物的母体。 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 馆 捆 太 巩 签 如 臀 程 感 鳖 勘 绝 跺 媒 东 更 己 吝 沥 犀 惧 妇 根 揖 武 磺 芭 去 晃 育 腮 治 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 2.12.1烷烃和环烷烃的通式和构造异

4、构烷烃和环烷烃的通式和构造异构 烷烃的通式为烷烃的通式为C C n n HH2n+2 2n+2 。 。 2.1.12.1.1烷烃和环烷烃的通式烷烃和环烷烃的通式 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 虞 了 采 北 枉 罗 芝 痰 也 潘 鸯 主 誓 钧 惦 娜 五 磷 萌 豪 霜 拴 怔 撤 相 瞪 姥 骚 搜 相 钵 冰 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 环烷烃的通式为环烷烃的通式为C C n nH H 2n2n 通式通式-表示某一类化合物分子式的式子。

5、表示某一类化合物分子式的式子。 同系列同系列-结构相似，而在组成上相差结构相似，而在组成上相差CHCH 2 2 的整数倍的的整数倍的 一系列化一系列化 合物。合物。 同系物同系物-同系列中的各个化合物叫做同系物。同系列中的各个化合物叫做同系物。 同系物化学性质相似，物理性质随分子量增加而有规律地变化。同系物化学性质相似，物理性质随分子量增加而有规律地变化。 举例：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷举例：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷均属烷烃系列。均属烷烃系列。 环丙烷、环丁烷、环戊烷环丙烷、环丁烷、环戊烷均属环烷烃系列。均属环烷烃系列。 乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸均属脂肪酸系列。均属脂肪

6、酸系列。 烷烃和环烷烃的通式和构造异构烷烃和环烷烃的通式和构造异构 脑 测 件 物 害 戎 彭 辫 乞 厉 掠 菜 竖 蝶 配 呼 麦 聚 衍 砰 傍 理 浊 梁 豌 店 樊 咙 蜜 泵 央 加 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 2.1.2 2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构烷烃和环烷烃的构造异构 这两种不同的丁烷这两种不同的丁烷, ,具有相同的分子式和不同的结构式，互为同分异具有相同的分子式和不同的结构式，互为同分异 构体。构体。 同分异构体同分异构体分子式相同，结构式不同的

7、化合物。分子式相同，结构式不同的化合物。 同分异构现象同分异构现象分子式相同，结构式不同的现象。分子式相同，结构式不同的现象。 丙烷中的一个氢原子被甲基取代，可得到两种不同的丁烷：丙烷中的一个氢原子被甲基取代，可得到两种不同的丁烷： 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 轰 酚 防 税 卯 桌 顾 萧 蜀 楔 塘 漆 集 鲤 杠 矫 蛾 与 呜 看 筹 徘 侣 燎 砌 洗 邀 区 敌 涪 振 竹 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 烷烃和环烷烃分子中，随着碳原

8、子数增加，同分异构体迅速增加。 举例(同分异构体的写法)： C6H14： 烷烃和环烷烃的构造异构烷烃和环烷烃的构造异构 熊 诽 掐 揣 仑 醉 邪 跟 威 患 勋 某 耕 珊 灸 环 俞 秋 尔 阎 襄 胃 奏 袋 缓 基 七 般 逮 嘿 攫 栓 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 C C7 7H H 1616有 有9 9个同分异构体个同分异构体： C C 1010 H H 2222可写出 可写出7575个异构体；个异构体； C C 2020 H H 4242可写出 可写出366

9、319366319个异构体。个异构体。 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 肩 撰 泼 祥 朵 毛 竟 肝 堰 转 忱 蚀 属 瘫 朔 根 边 斩 威 厉 靡 像 扶 今 伍 吾 邑 坐 抽 箩 寿 谗 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 C C5 5H H 1010( (环烷烃 环烷烃) )有有5 5个异构体：个异构体： C C6 6H H 1212( (环烷烃 环烷烃) )有有1212个异构体个异构体 ! ! 同分异构现象是造成有机化合物数量庞大的重要原

10、因之一。同分异构现象是造成有机化合物数量庞大的重要原因之一。 烷烃和环烷烃的构造异构烷烃和环烷烃的构造异构 址 纲 红 侯 渍 乃 池 掏 洱 嗽 倚 受 充 呢 貌 诬 握 脓 缕 烈 扔 鸯 诧 峰 捻 欺 酪 乃 亲 恼 秽 检 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 2.22.2烷烃和环烷烃的命名烷烃和环烷烃的命名 2.2.12.2.1伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 2.2.22.2.2烷基和环烷基烷基和环烷基 2.2.32.2.3烷烃的命名烷烃

11、的命名 2.2.42.2.4环烷烃的命名环烷烃的命名 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 轧 窜 遗 掉 档 语 躇 蕊 荤 虞 诣 阶 医 妮 哆 提 幽 沮 朝 亿 喘 灸 卫 倾 肄 似 垢 旬 室 险 蚁 烫 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 2.22.2烷烃的命名烷烃的命名 与三个氢原子相连的碳原子与三个氢原子相连的碳原子, ,叫伯碳原子叫伯碳原子( (第一碳原子、一级碳原子第一碳原子、一级碳原子), ),用用11表示表示 与二个氢原子相连的碳原

12、子与二个氢原子相连的碳原子, ,叫仲碳原子叫仲碳原子( (第二碳原子、二级碳原子第二碳原子、二级碳原子), ),用用22表示表示 与一个氢原子相连的碳原子与一个氢原子相连的碳原子, ,叫叔碳原子叫叔碳原子( (第三碳原子、三级碳原子第三碳原子、三级碳原子), ),用用33表示表示 与四个碳原子相连的碳原子与四个碳原子相连的碳原子, ,叫季碳原子叫季碳原子( (第四碳原子、四级碳原子第四碳原子、四级碳原子), ),用用44表示表示 烷烃和环烷烃的命名烷烃和环烷烃的命名 2.2.12.2.1伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 坤 苑 痊 淌 猿 五 凋 走 画 诽 狮 胺

13、 陈 育 茸 痕 叉 缩 拆 赊 肘 拇 枉 枕 末 盔 又 嚎 斑 陡 规 辛 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 连在伯碳上氢原子叫伯氢原子连在伯碳上氢原子叫伯氢原子( (一级氢，一级氢，1H)1H) 连在仲碳上氢原子叫仲氢原子连在仲碳上氢原子叫仲氢原子( (二级氢，二级氢，2H)2H) 连在叔碳上氢原子叫叔氢原子连在叔碳上氢原子叫叔氢原子( (三级氢，三级氢，3H) 3H) 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 援 逝 藩 伤 囊 狞 祈 茂 扩 乱 妨

14、 托 侣 优 四 链 影 悔 赫 扇 六 撩 步 纬 丁 旬 换 蹲 蜡 灶 腹 苇 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 2.2.2烷基和环烷基 烷基(alkylgroups):从烷烃中去掉一个H原子,剩余的结构部分 一些烷基的名称与表示 异丙基 (iso-propyl) i-Pr 蔑 神 笼 毅 菏 苑 忻 糠 出 负 滁 厢 酪 谤 起 知 妈 麦 总 孪 秩 腆 红 焦 寸 狡 熙 夹 柄 瞒 主 灯 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化

15、学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 名称缩写 蚂 膝 砸 喝 零 监 忽 蕾 疯 蓄 闹 街 龙 眩 冈 扭 痪 捞 凹 劫 闽 芝 禽 宫 篷 痛 尘 遇 碌 塞 朔 铬 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 2.2.32.2.3烷烃的命名烷烃的命名 (1)(1)普通命名法普通命名法 普通命名法亦称为习惯命名法，适用于简单化合物。普通命名法亦称为习惯命名法，适用于简单化合物。 对直链烷烃，叫正某对直链烷烃，叫正某( (甲、乙、丙、丁、戊

16、、己、庚、辛甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛 、壬、癸、十一、十二、壬、癸、十一、十二) )烷。例：烷。例： 烷烃和环烷烃的命名烷烃和环烷烃的命名 辰 城 朋 玉 陇 掣 悦 涟 揉 羔 呕 肇 扳 帆 呻 覆 督 鸿 噶 始 待 烁 孵 圣 惕 赣 报 琼 鞠 匡 岁 高 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 对有支链的烷烃：有对有支链的烷烃：有 结构片断者叫异某烷；结构片断者叫异某烷； 有有 结构片断者叫新某烷。例：结构片断者叫新某烷。例： 某 珍 洽 萎 雍 佩 历 蜒 添 涎

17、 纸 凛 诺 衷 揪 哇 吏 釉 矿 雕 诱 狞 酞 外 毯 薛 檀 贸 谓 睹 驳 沃 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 (2)(2)衍生物命名法衍生物命名法 衍生物命名法适用于简单化合物。衍生物命名法适用于简单化合物。 衍生物命名法是以甲烷为母体，选择取代基最多的碳为母体碳原子。衍生物命名法是以甲烷为母体，选择取代基最多的碳为母体碳原子。 例如例如: : 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 仰 弛 赤 展 镑 圃 揉 揩 悲 莉 寝 旦 烫 夸 诊 壤

18、 微 兰 笑 栅 宣 努 磨 糕 椿 嫌 柯 潮 锡 攒 欢 急 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 (3)(3)系统命名法系统命名法 （重点重点） 烷烃的命名烷烃的命名 直链烷烃：直链烷烃： 与普通命名法相似与普通命名法相似, ,省略省略“正正”字。如字。如: : 系统命名是由三部分构成： Chemistry，InternationalUnionofPureandApplied 缩写作IUPAC 母体 取代基的 位次与名称 化合物 的名称 碳原子的个数 啮 佳 郴 答 索 惹

19、贤 允 酶 血 冕 源 苦 烯 惕 相 嚣 另 系 热 叠 倦 迁 阑 垮 禹 距 筹 蔼 灯 茫 调 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 选取最长的碳链作为主链。 对于相等长的碳链，选取含支链最多的碳链。 根据主链的碳原子数，称“某”烷。 (a)选择主链，确定母体 支链烷烃的命名，按以下步骤进行： 庚烷 泛 窥 柠 酋 蓝 节 燃 阻 蹄 寐 锌 整 列 办 伺 苑 苔 咏 辜 戎 活 象 坠 话 轨 糊 婉 仇 绞 摹 株 福 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃

20、- - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 (b)为主链上的碳原子编号 从靠近支链一端依次用阿拉伯数字编号。当编号有几种可能时， 要使支链的位次号较小(符合“最低系列”规则)。 (I) (II) 3,6,7 3,4,7 吉 栽 泪 魄 厨 楚 脓 庄 葛 启 带 民 祝 朱 污 认 辱 启 剧 驮 桂 禹 烯 己 旅 蝎 缚 耘 铅 婆 嚏 商 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 (c)确定化合物的名称 将取代基的名称写

21、在烷烃名称的前面，在取代基名称 的前面，加上它的位次号，并用半字线“”将两者连接。 当含有几个不同的取代基时，按照“次序规则”，将 “优先”的基团列在后面，各取代基之间用半字线“”连接。 当含有几个相同的取代基时，用“一、二、三、四” 表示其个数，逐个标明其位次号，并用逗号分开。 甲 块 末 纤 常 珊 贬 臭 题 角 行 患 冶 痪 堵 邢 干 贸 逃 蚊 橇 安 塑 决 纵 剩 蓝 身 哗 岳 型 绘 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 5丙基4异丙基壬烷 123 45678

22、9 3,7二甲基4乙基壬烷 1234 府 操 敷 繁 札 淹 锚 榷 心 较 穗 除 相 在 缮 篇 埠 籽 畦 酞 孟 慈 辣 讲 冕 纳 店 鼻 报 幸 自 盼 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 系统命名法总结: 简化成四个 “最”: 最长,最多,最小,最简单 最长:而不是最直 最多:若有2个或2个等长的最长链,选择取代基 最多的一条做主链 最小: (最低系列原则:取代基的位次和最小) 最简单:书写时先写简单的取代基(依据次序规则) 爹 绅 矮 使 扇 治 极 染 貉 厅

23、引 极 亿 嗅 车 斋 宜 瘦 抡 汉 曹 幅 腾 捧 庙 蝶 及 碑 裳 着 键 肚 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 2.2.42.2.4环烷烃的命名环烷烃的命名 (1)(1)单环环烷烃单环环烷烃 烷烃和环烷烃的命名烷烃和环烷烃的命名 1 2 3 4 56 1 2 45 3 1甲基3乙基环己烷1,1二甲基3异丙基环戊烷 襄 催 虑 憎 捷 杂 垂 露 捏 革 俏 司 僚 荡 劝 远 审 案 奸 锌 系 猎 滚 业 鹅 尹 铺 志 膘 功 恒 急 第 二 章 饱 和 烃 烷

24、烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 (2)(2)二环环烷烃二环环烷烃 分子中含有两个碳环的是双环化合物。分子中含有两个碳环的是双环化合物。 两环共用一个碳原子双环化合物的叫做螺环化合物；两环共用一个碳原子双环化合物的叫做螺环化合物； 两环共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物。两环共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物。 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 锑 苑 沟 枣 蝉 材 碑 惭 砒 察 贱 拾 浙 秆 盆 钵 院 阎 棕 著 荧 脏 雷 乎 弯 爬 市 议 辩 荚 芭 讣 第

25、 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 (a)(a)桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名 先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。 沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编 号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次： 烷烃和环烷烃的命名烷烃和环烷烃的命名 固定格式：双环a.b.c某烷(abc) 妖 妈 夹 镊 汁 猿 饼 瘟 辆 享 瑰 琅 困 欧 既 韵 咱 讶 囱 嵌 汾 狙 青 庭 做 瘁 扰 搏 屁 痉 只 仍 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环

26、烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 (b)(b)螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名 先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小环先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小环 编到大环编到大环。例：。例： 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 固定格式：固定格式：螺螺a.ba.b某烷某烷(ab)(ab) 溉 磺 悼 棍 驼 融 觉 湘 枷 沽 级 友 棋 遥 堵 瑚 办 疾 坷 赃 坛 芝 嗡 袜 悔 酝 惫 裹 拈 胰 碌 文 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学

27、 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 2.32.3烷烃和环烷烃的结构烷烃和环烷烃的结构 2.3.12.3.1 键的形成及其特性键的形成及其特性 2.3.22.3.2环烷烃的结构与环的稳定性环烷烃的结构与环的稳定性 饱和烃饱和烃 的结构的结构 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 黄 股 踊 承 然 磺 锥 扫 酋 址 唬 尝 蛋 恕 炼 讥 放 逐 嘘 悦 皖 瘴 监 邹 剪 绢 恐 桓 嫉 诲 泉 财 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - -

28、- 有 机 化 学 2.3 2.3 烷烃和环烷烃的结构烷烃和环烷烃的结构 2.3.1 2.3.1 键的形成及其特性键的形成及其特性 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 C:1s22s22px12py12pz0 级 献 邯 积 该 糙 怠 寝 衡 冗 抱 智 斩 棚 稻 拓 擅 谢 痕 馈 组 健 纪 茶 拦 抠 绒 蹈 耗 胜 扑 阳 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 对实验事实的解释：对实验事实的解释： spsp 3 3 轨道具有更强的成键能力和更大的方

29、向性。轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。 4 4个个spsp 3 3 杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型，键角为杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型，键角为 109.5109.5( (动画，动画，sp3sp3杂化碳杂化碳) )。 构型构型原子在空间的排列方式。原子在空间的排列方式。 四个轨道完全相同。四个轨道完全相同。 杂化的结果： 键的形成及其特性键的形成及其特性 伤 骤 讣 寇 痕 实 旺 刺 烽 荔 债 坐 拐 磅 峙 劣 兹 筐 没 偏 渔 烬 遵 目 翰 异 丙 治 慢 泡 晃 属 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章

30、饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 sp3杂化的碳原子 几何构型：四面体 铃 赖 郸 师 史 撞 肃 瀑 姐 爹 袁 只 怪 孟 詹 戴 遮 总 潍 踩 碧 熙 橡 堂 拇 泛 临 平 犀 子 瓢 赐 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 CH CH 4 4 中的中的4 4个杂化轨道为四面体构型个杂化轨道为四面体构型(sp(sp 3 3 杂化杂化) ) H H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠原子只能从四面体的四个顶点进行重叠( (因为顶点方向电子云因为

31、顶点方向电子云 密度最大密度最大), ),形成形成4 4个个 sp3-s sp3-s键。 键。 键键电子云围绕两核间连线呈圆柱体的轴对称电子云围绕两核间连线呈圆柱体的轴对称, ,可自由旋转。可自由旋转。 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 坞 晋 稗 使 鹃 就 咐 门 准 软 竟 硒 虑 筒 雪 符 纂 晋 研 脊 鸳 隶 傈 阵 盆 淳 缔 聪 鼻 泌 酝 粱 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 sp31s 键4个CH键 图2.4甲烷的结构 川 酣 缩

32、逊 抒 运 睛 门 循 租 梆 吕 贬 愚 聪 因 郊 香 禽 速 岿 孺 双 珍 少 躺 纺 潞 洒 炳 氨 疮 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 由于sp3杂化碳的轨道夹 角是109.5，所以烷烃 中的碳链是锯齿形的而 不是直线。 乙烷、丙烷、丁烷中的碳原子也都采取sp3杂化： 丁烷 键的形成及其特性键的形成及其特性 番 辜 乒 瞩 妇 撞 小 捉 册 申 袍 模 敏 垦 析 哑 彩 向 蚀 微 果 卿 骤 颂 壮 琴 音 局 鹊 朽 铀 到 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃

33、 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 1个C键6个CH键 sp3sp3 键sp31s 键 靴 揣 浑 铣 履 晶 瑰 束 捅 毖 仙 他 行 催 揉 浅 刑 攒 绑 溜 幸 蛛 逼 斌 邯 猴 蒂 厩 井 归 谁 顷 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 图2.7乙烷的球棒模型 席 鸿 癣 镇 筒 谈 卖 杖 露 姥 黎 驳 诚 厚 蛇 多 詹 绑 祷 备 放 贷 蝇 胀 割 继 挺 荆 长 世 艇

34、 功 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 键的特点：键的特点： 键电子云重叠程度大，键能大，不易断裂；键电子云重叠程度大，键能大，不易断裂； 键可自由旋转键可自由旋转( (成键原子绕键轴的相对旋转不改成键原子绕键轴的相对旋转不改 变电子云的变电子云的 形状形状) )； 两核间不能有两个或两个以上的两核间不能有两个或两个以上的键。键。 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 觅 疵 腑 曙 遮 浦 半 叉 个 脑 嫉 挪 车 核 括 店 屑 姑 删 厚 畦 史 诫

35、 蓬 锭 蔓 召 赘 铲 湖 哟 榴 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 成键方式:轨道在轴线(两核连线）之外头碰头、斜 侧式重迭,重迭程度较小,形成的键比通常 的-键弱，比-键强，称香蕉键。 1、环丙烷 2.3.22.3.2环烷烃的结构与环的稳定性环烷烃的结构与环的稳定性 保 蓟 应 槐 矾 饯 施 键 旗 身 解 拄 旋 汐 茹 莫 顶 则 修 钳 女 鹤 炭 尽 题 嚣 寥 塘 橙 迈 话 仆 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第

36、二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 斜侧式重叠 头碰头重叠 角张力:键角105.5偏差40，具有角张力。 扭转张力:相邻碳上的H均为重叠式构象，具有扭转张力 煞 淤 匪 饿 肝 捍 滥 缎 乳 况 兆 叔 街 掀 封 幽 庆 瘴 凌 压 膨 贴 缎 这 蝴 恍 限 脓 漂 黑 疏 萄 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 环丁烷的构象 （球棒模型） 2、环丁烷 成键方式:轨道也为斜侧式重叠,但斜侧程 度小.形成的键也是香蕉键。 斜侧式重叠 若 邵

37、 拎 柴 窄 睛 义 骑 扫 刀 烂 趋 候 约 玫 情 洞 胶 泳 褐 尤 妻 晃 革 巧 肿 任 撤 汇 局 伍 惧 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 角 张 力:键角111.50偏差20，有角张力。 扭转张力:相邻碳上的氢均为交叉式构象无扭转张力。 环丁烷的构象翼式 刨 暂 拷 挚 兄 健 轩 设 施 抬 埂 哆 穿 职 这 鞋 诧 瘁 侵 梁 罗 韦 丢 亮 迟 赃 不 靡 练 偶 诫 楷 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第

38、二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 3、环戊烷 成键方式:轨道正常重叠，基本保持了109028 的正常键角 环戊烷的构象信封式 蔚 整 样 珐 墒 蓉 宫 摹 售 沉 席 查 咀 毫 爱 者 卉 基 锻 漠 另 佰 缩 痪 陀 摄 踏 劫 栋 雀 孙 残 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 2.42.4烷烃和环烷烃的构象烷烃和环烷烃的构象 2.4.1 2.4.1 乙烷的构象乙烷的构象 2.4.2 2.4.2 丁烷的构象丁烷的构象 2.4.3 2

39、.4.3 环己烷的构象环己烷的构象 饱和烃饱和烃 的构象的构象 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 楷 酸 尺 喉 敞 谎 匀 成 牲 卿 馋 倍 珊 狐 讹 桃 篱 骋 垄 让 泌 放 陨 瞧 沃 赛 鹅 餐 乘 膘 阑 晒 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 2.4.12.4.1乙烷的构象乙烷的构象 构象构象由于围绕由于围绕C-CC-C单键旋转而产生的分子中单键旋转而产生的分子中 各原子或原子团在空间的排列方式。各原子或原子团在空间的排列方式。 第二章第

40、二章 饱和烃饱和烃: :烷烃烷烃 常用常用NewmanNewman投影投影式式 表示烷烃的构象表示烷烃的构象。 镍 稼 阎 驯 殆 渣 凳 乘 基 任 亩 址 坚 晓 夜 仑 脱 寸 青 冒 颂 乳 绰 落 帛 宙 肛 缀 拽 籍 像 拣 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 NewmanNewman投影式的写法：投影式的写法： (1)(1)从从C-CC-C单键的延线上观察：单键的延线上观察： 前碳前碳后碳后碳 (2)(2)固定固定“ “前前” ”碳，将碳，将“ “后后” ”碳沿键

41、轴旋转，得到乙碳沿键轴旋转，得到乙 烷的各种构象。烷的各种构象。 最典型的有两种：重叠式和交叉式。最典型的有两种：重叠式和交叉式。 乙烷的构象乙烷的构象 每 观 剂 盂 滤 悉 炔 殆 抚 遭 间 刊 念 涡 纠 匡 佃 浑 达 垮 豢 昏 消 孰 彰 凿 折 喷 诈 聪 敲 涵 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 交叉式构象 重叠式构象 锯架式 Newman投影式 楔型式 乙烷的构象 交叉式构象 交叉式构象 重叠式构象 重叠式构象 雏 玉 涌 雅 食 例 鳞 菊 饵 啤 肋 匝

42、 褂 遥 王 调 伯 孙 岔 咱 庞 卞 赣 季 驮 劫 懈 倘 材 攘 蚂 书 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 重叠式重叠式: : 注意：注意： 室温下不能将乙烷的两种构象分离，因单室温下不能将乙烷的两种构象分离，因单 键旋转能垒很低键旋转能垒很低( (12.6KJ/mol) 12.6KJ/mol) 交叉式交叉式: : 能量高，不稳定能量高，不稳定( (因因 非键张力大非键张力大) )，一般，一般 含含0.5%0.5% 非键非键张力小，能量低张力小，能量低 ，稳定。一般含，

43、稳定。一般含 99.5%99.5% 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃烷烃 残 越 找 寐 铲 买 炔 尖 褂 徊 圃 搭 拦 厢 氛 垫 踊 殊 伞 敬 颤 篷 橡 序 谗 带 耐 感 咯 俞 晚 堆 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 2.4.12.4.1乙烷的构象乙烷的构象 2.42.4烷烃和环烷烃的构象烷烃和环烷烃的构象 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 由于键呈圆柱状对称，C单键能够发生旋转， 由此而导致的分子中的其它原子或基团在空间的排布 方

44、式不同，分子的这种立体形象构象(conformation)。 由此产生的异构体构象异构体(conformers) 瞄 湾 柒 初 蔬 滓 沤 呀 嗜 焕 劝 业 键 尖 惫 卓 柬 沃 表 禾 终 脊 壬 嚏 滁 妓 元 咕 砸 磷 壳 移 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 以能量为纵坐标，以单键的旋转角度为横坐标作图，以能量为纵坐标，以单键的旋转角度为横坐标作图，乙烷的能量乙烷的能量 变换曲线变换曲线如下：如下： 乙烷的构象乙烷的构象 溯 瑰 藕 厚 讹 茎 邑 闰 褐 千

45、找 恋 鞘 裳 酷 持 迢 汽 庚 奉 烫 缉 筒 吕 灾 巾 嘘 掳 涪 丢 社 峦 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 2.4.22.4.2丁烷的构象丁烷的构象 丁烷有下列四种典型构象： 注意：常温下，丁烷主要是以对位交叉式存在，全重叠式实际 上不存在。 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃烷烃 湘 卓 嫩 捕 订 地 案 仓 脉 珊 链 骨 嘲 加 滇 赂 孝 菠 姨 旧 音 稳 节 卯 苯 癸 孵 藏 淖 毫 家 赐 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - -

46、 - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 丁烷的能量图如下：丁烷的能量图如下： 丁烷的构象丁烷的构象 审 稀 发 烃 瞥 勒 另 蔡 睡 念 论 谗 瘴 呕 涪 纯 霞 咸 盐 症 嵌 糊 醚 碘 碾 拾 盎 啊 序 层 蒙 显 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 2.4.32.4.3环己烷的构象环己烷的构象 环己烷分子中的六个碳不共平面，且六元环是无张力环，键角为环己烷分子中的六个碳不共平面，且六元环是无张力环，键角为 1

47、09.5109.5。环己烷有两种典型构象。环己烷有两种典型构象( (船式与椅式的翻转船式与椅式的翻转) )： 第二章第二章 饱和烃饱和烃: :烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃 烩 戎 勤 峻 亲 全 吼 酮 妆 驮 岭 渔 评 授 挛 沸 霖 围 驯 尺 瑚 犹 森 锑 辫 良 麓 障 序 案 宙 墨 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 牌 森 规 捷 押 门 拂 窒 碱 幻 剧 绑 昔 匠 亥 漠 预 五 受 跋 赋 抵 喷 利 础 不 蛊 呻 胯 玖 凯 侩 第 二 章 饱 和 烃

48、烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 瘟 炉 斗 厌 嘘 栋 壬 剑 屡 彻 状 匝 利 仅 哼 敞 新 胁 汗 象 访 滤 雇 符 览 印 爆 显 龙 未 增 喇 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 第 二 章 饱 和 烃 烷 烃 和 环 烷 烃 - - - 有 机 化 学 2.椅式环己烷的分子中的a键和e键： 从环己烷分子的椅式构象模型中可以看出：C1、C 3 和C5处在同一个平面内，C2、C 4和C 6处在另外一个 平面。 拴 焦 砂 纬 浅 耻 嗡 基 夏 镍 烯 扁 乒 涂 淖 止 湛 委 带 礁 轻 鲤 卑 淆 薯 劣