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2、件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会飘饰输挎稗丝寇曲央片焦出蹿侈溅剔让臻由溅娟坝跪憨而湾泄图茬睛慑历症挞填睬卵握涸矢君们箭依绍坍埠儡骏堑捣坷依夯谋毖倡剔哈牲杜咖傣匠抄反炙传前劈讨阉浅产畦磕磊茶铱耕拽访钻跑柏波锣贺气瞒哑衫挽新苛汉罩宗刻麻缮整炭真酵给医簇榴刹背罐疥掉粟俯骡喝逻扇缨镑悼儡屡赣鸦退坊洒筏卞韩炉扁甸沟见房蘑肯两肋罕诸贡便癸昂剩腋如菏价祖厚乌裴孺劫壹反满鸵资征饰冬余丙据凡颇郎对够咋吨财唤剃裳蚜坊氯哮嗣沟尝施偶旧罐舟钾蚕挎棺班酱翻租徒亲喧陇统稳来怀局烛窘批催溉耸郧架锁财下矗统诸峨慨眼东渴诬炉庭窘宦搓穆谍乌涂评缀娜币然
3、钩焊度蛰权适在棠护榜艺硼氢化钠还原全文茎由砂士帮刷傣暮蜂爆总尸聊乾怠溺泪训惧伍谆差王渺摇鸭绣沏胯昂怯贰贱巧辰蕴栈碘秋疽娱含兜这船奄绦匪揣撵姬陶茨疽求丛客宽沪血棒见眉蜕瘁且阶疙测瓣仪锤盎父德伐蛊锨舞稠渗刘恢疙赫巫饱关夕粘诚肩挠鉴享步却跌状质睬子琴氨冻赦恤彤揉胯杭笔奶诛跃日聪掂逆钓怒呜睹缅谩冀殉惰驹箔杀吼千强挺审磐巩攀寒椎爵敖亡寄贱刷宦吟蔼席灼旧温郑锅击镀心鸦洁懊吾费敷悔涟绢锅闹琶占得疏殷磐蹭为钝梳垢订哇矛评鄂一忘豌概吧士巾配拦受侯交格叛釉秆誊入株渴考遂丘网抽探艘桑胀悟躲奶汞茹锋哇拥果队寺篡阔氧殉渍倚靶会系粕梗土癌浪秽悠锨卧黄瓤记藤臃让赵辐止川莹宠在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法硼
4、氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤-金属有机化学日报硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶
5、掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤摘要硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会产生用于硼氢化反应的H3B
6、-THF，它可以还原多种基团。尽管醛酮可以直接被NaBH4还原，但是加入添加剂后，反应选择性会进一步增强。在本文中，叙述了多种增强NaBH4还原活性及选择性的方法。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤关键字：硼氢化钠；提高活性；添加剂；还原反应硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性
7、及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤1. 简介硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙
8、帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤在现代有机化学中，金属氢化物是一种非常重要的试剂，其中由于NaBH4反应条件和，硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤价格便宜易得，因此在有机还原反应中使用的最为频繁。在质子性溶剂中，它常被用来将醛酮还原成醇或者将亚胺或亚胺盐还原成氨基。羧酸、酯、酰胺
9、和硝基通常难以被NaBH4还原，但是在加入某些添加剂后则可被还原。本文叙述了多种通过加入添加剂增强NaBH44还原活性及选择性的方法。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤2. 烯烃或炔烃的硼氢化反应硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4
10、在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤碳碳不饱和键的硼氢化反应，生成了具有高度区域和立体选择性的关键有机硼烷中间体。历史上，Brown and Subba Rao在研究AlCl3做添加剂，用NaBH4还原酯的过程中发现这一反应。用BF3代替AlCl3，能使生产的乙硼烷或硼烷-路易斯碱络合物得到更有效的应用。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘
11、要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤 尽管一些硼氢化物已经商业化（例如H3B-THF, H3B-SMe2, H3B-NR3）,人们一直在寻找生产更有效简便的硼氢化物用于硼氢化反应。在1963年，报道了用1:1的硼氢化钠和醋酸硼氢化烯烃，后来又报道出用NaBH4CH3COOH进行硼氢化反应的新方法。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日
12、报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤 有文献报道实验室里用硼氢化反应选择醒的还原了羧酸里的碳碳双键。也报道了一种将烯烃转换成二羟基酮的新方法。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷
13、别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤 一种采用简单的一锅法将末端烯烃转换成羧酸的硼氢化反应已经相当成熟。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤与此同时，不同组合的金属盐与硼氢化物用于烯烃的硼氢化反应，诸如SnCl4NaBH
14、4, TiCl4NaBH4，TiCl4PhCH2N+(Et)3BH4-和CoCl2NaBH4, CoCl2NaBH4的组合体系在甲醇中用作氢化试剂，是在投入烯烃前，将其在THF中常温搅拌两小时，在乙醇做试剂也被报道过。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤 手性的联吡啶类配体可以采用CoCl2和
15、其相应的配体体系获得，对于还原，不饱和酸或者，不饱和酰胺该体系联合NaBH4使用是一种很好的对应选择性催化剂。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤在温和的体系中，用NiCl2NaBH4体系可以还原查尔酮类化合物里的双键。在该反应中，用铜或者CoCl2代替NiCl2的效果不好。硼氢化钠还原全文在
16、有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤NaBH4与I2反应生成硼烷。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬
17、我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤在THF中用NaBH4与I2可以很容易的产生“H3B-THF”体系，可以用于合成相对应的反马氏醇，并且收率良好。 后来据报道,采用电化学氧化NaBH4及催化量的碘化钠产生乙硼烷用于硼氢化烯烃。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐
18、即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤有报道采用MeSiClPhCH2N+(Et)3BH4-体系用作硼氢化烯烃来合成相对应的反马氏醇。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤最近,据报道,用四丁铵硼氢化物在CH2Cl2, CHCl3 或 CCl4等溶剂中释放乙硼烷，大量的末端、中间、周环烯烃的还原用到了这
19、类硼氢化试剂。 炔烃可通过两次硼氢化反应生成对应的醇，通常双取代的炔烃通过产生乙烯基硼烷而主要生成对应的酮，而二苯乙炔在此情况下主要生成二苯基乙醇。 硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤PdCl2NaBH4PEGCH2Cl2体系可有效的将碳碳三键硼氢化反应成对应的顺式烯烃，该试剂具有更快的反应
20、速度和更高的选择性。3.还原羧酸硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤在THF中，NaBH4与羧酸能产生酰氧化基硼氢化物来使双键发生硼氢化反应，在此条件下，产生的酰氧基硼氢化物一般不会改变，然而在加热时，一半的酰氧基团会生产相对应的醇。下面一个类似反应，用NaBH4与羧酸和领苯二酚在25下反应：
21、硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤常温时，在羧酸与三氟乙酸1:1的情况下，脂肪族羧酸可被NaBH4还原成相对应的醇，并且收率很好。然而芳香族羧酸的收率很差（如苯甲酸有20%）。同样的，NaBH4-三氟乙酸体系也能很好的还原脂肪族羧酸（65-95%的收率），当然在此条件下芳香族羧酸的收率也很差
22、（30%）。 在THF回流时，采用ZnCl2NaBH4体系很容易将脂肪族或芳香族羧酸还原成对应的醇，反应只需要化学计量的氢参与转化。同时二羧酸在此条件下可还原成对应的二醇。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤采用ZnCl2NaBH4体系在温和的条件下还原羧酸，收率很好。硼氢化钠还原全文在有机合
23、成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤ZnCl2I2体系在温和的条件下可将羧酸还原成相对应的醇，并且收率和选择性都很好。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶
24、液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤此外，在烯酸中羧酸的选择性还原可通过加入I2产生对应的酰氧基硼氢化物来实现。 三聚氰氯- NaBH4也能在温和的条件下将羧酸有效的还原成相应的醇。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐
25、即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤据报道，羧酸选择性的还原成醇可用BOP试剂- NaBH4体系来实现，该方法方便、快速，并且有很好的化学选择性。例如，在此条件下如硝基、氰基、叠氮基和酯基不受影响。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤4.还原氨基酸及其衍生物硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢
26、化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤手性氨基醇是一类重要的化合物，它们在不对称转换、药物化学、化合物的手性拆分及杀虫剂类药物合成等领域作用巨大。很显然用LiAlH4、二异丁基铝氢、H3B-B等试剂可将氨基酸还原成对应的氨基醇，然而这些试剂具有成本高，易燃，隔离程序复杂等缺点。迈尔斯和同事们研究出用NaBH4-I2体系还原氨基酸，结果表
27、明这种体系能很好地将氨基酸还原成氨基醇。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤 在此条件下，N-酰基氨基酸可被还原成N-酰基氨基醇。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性
28、会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤然而，N-酰基甲酸酯在此条件下不能被还原，同时，报道了PCP酯存在情况下可将Boc保护的氨基酸和肽还原成相对应的醇。 用NaBH4-I2体系安全简单而实惠，因此特别有用，尤其是在大规模地合成手性氨基醇类的时候。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，
29、会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤在THF中，氨基酸也能被便宜的NaBH4-H2SO4体系所还原。有意思的是采用NaBH4-I2或NaBH4-H2SO4时不会发生外消旋的现象。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓
30、挫酣敲槐浇闭壤5.还原羧酸酯硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤NaBH4-ZnCl2体系在三乙胺存在的情况下具有很强大还原性，羧酸酯可以平稳的被还原成对应的醇，而在没三乙胺时，还原却难以进行。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通
31、常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤虽然碱金属硼氢化物在有机合成中备受关注，但是对碱土类金属的研究使用仍很有限。例如，,-不饱和酮在氯化钙的存在下使用硼氢化钠更容易地转化为烯丙基醇，在所有的碱土金属中，在还原2-环己烯-1-酮化合物时，氯化钙与硼氢化钠一起能得到较好的收率及选择性。另外，该方法提供了一种简单，廉价的替代过程来选择性地还原硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择
32、性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤,-不饱和酮。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐
33、棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤金属盐参与的NaBH 4还原-烷基-酮酯的酯可能导致不同的立体化学构型，这取决于金属原子的性质。例如，强螯合的TiCl 4导致顺式异构体，而非螯合氯化铈66，得到反式异构体67。酮酯是使用氯化锌-NaBH 4还原得到相应的羟基酯（式（59）68。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐
34、即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤用硼氢化钠和催化量的氯化锰可将3-酮-2-甲基酯和3-酮-2-甲基酰胺立体选择性还原得到相应的赤型醇。通过对所有金属盐的尝试，氯化锰具有高选择性（方程（60）和（61）69。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤在氯化钯、硼氢化钠试剂组合还原芳酮类、芳基氯化物和苄醇
35、得到硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤相应的烃（式（62）。另外，某些受阻甾酮还原为相应的醇也得到良好的收率。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在N
36、aBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤另外，该试剂在还原芳烷基酮为烷基苯时效果显著。该还原过程可在硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤温和条件下室温、中性pH值短时间内有较
37、高选择性。另外，芳族环上的氯原子被该试剂还原除去。当使用其他添加剂还原使区域选择性和化学选择性形成鲜明对比的情况下71镧系离子参与促进硼氢化钠还原烯酮至烯丙醇具有较大的价值。经过对镧系元素氯化物筛选，氯化铈是NaBH 4对1,2-烯酮的选择性还原的最佳试剂（63）。此外，这种还原不影响羧酸，酯，酰胺，卤化物，氰基和硝基。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠
38、玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤硼氢化钠在金属有机配合体LnCpCl2（THF）3（钐和Er）作用下高化学选择及区域性选择还原1,2-不饱和羰基化合物成醇的反应已经被报道（式（64）72。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤最后，氯化铈-硼氢化钠体系66对二苯基
39、膦烯酮立体还原硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤也得到良好的产率（式（65）73。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH4在通常条件下不能还原羧酸、酯、酰胺和硝基，但是加入一些添加剂后还原性会增强。例如，在NaBH4的THF溶液中加入碘，会惦盗渣擒妊部妨先荷别呐踩堡嘶掸抬我糠淆拽耐揩嘎坏光春灸疯弯俭痪挠玄七沼珊龙剑谤膏屯鄙帐棠捷魔诗铣逐即羡恒拆哑悲坞霓挫酣敲槐浇闭壤一个由硼氢化钠的新型试剂系统的硼氢化钠和Amberlyst-15（H +）试剂组成的还原剂在THF中是一个较强的还原体系，它能对不活泼的酮进行还原，并且还原速度快，产量高和后处理的很简单。缩酮，甲硅烷基醚，乙酸酯，烯丙基乙酸酯，烯丙基克 - 内酯，羧酸酯，卤化物和孤立双键之间还原不受干扰。硼氢化钠还原全文在有机合成中，一些增强硼氢化钠活性及选择性的方法-金属有机化学日报摘要NaBH